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TRABAJO PRACTICO DE

LABORATORIO Nº3

Joshua Gordillo
Química Orgánica Joshua Gordillo

Trabajo Practico Nº3


Identificación de aldehídos y cetonas

Objetivos:

 Identificar el grupo carbonilo de aldehídos y cetonas


 Distinguir entre un aldehído y una cetona por medio de características y fáciles de
llevarse a cabo en un laboratorio

Parte experimental:

a) Reacción de identificación de grupo carbonilo

Disolvimos 2ml de los compuesto caronilicos (benzaldehído, paraformaldehido,


formaldehido y cetona) en 4 tubos de ensayo diferentes, a los cuales les agregamos
2ml de etanol y 2ml de la solución de 2,4- dinitrofenilhidrazina en etanol (1:10).

Calentamos en baño de glicerina durante 5 min aproximadamente


Química Orgánica Joshua Gordillo

Dejamos enfriar para luego agregarle unas gotas de agua e inducir la cristalización
enfriando sobre hielo.

Lo que pudimos observar es que los cuatro compuestos formaron la coloración y el


precipitado característico que nos indica si es positiva la reacción. Y esto se debe a que
la 2,4-dinitrofenilhidracina puede usarse para detectar cualitativamente los
grupos carbonilo de cetonas y aldehídos

RR'C=O + C6H3(NO2)2NHNH2 → C6H3(NO2)2NHNCRR' + H2O

Esta reacción puede describirse como una reacción de condensación: se unen dos
moléculas y pierden agua. También es llamada reacción de adición-eliminación:
una adición nucleofílica del grupo -NH2 al grupo carbonilo C=O, seguida de la
remoción de una molécula de H2O.

A continuación se muestra el mecanismo de reacción entre la 2,4-DNFH y un


aldehído o cetona:3
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Los cristales de las distintas hidrazonas tienen puntos de fusión y ebullición


característicos. Gracias a ello la 2,4-DNFH puede usarse para distinguir entre
diversos compuestos con grupos carbonilos. Este método es particularmente
importante porque la determinación de punto de fusión requiere tan sólo
instrumental de bajo costo. Esta aplicación en química analítica fue desarrollada
por Brady y Elsmie.

b) Ensayo con ácido crómico

Disolvimos 3 gotas de los compuestos caronilicos (benzaldehído, paraformaldehido,


formaldehido y acetona en 4 tubos diferentes) en 1ml de acetona, añadimos 0,5 ml de
la solución ácido crómico y observamos

El ácido crómico es el agente oxidante que oxidó al agente reductor, es decir al


aldehído, que se oxido para formar el ácido carboxílico. Es negativo para las cetonas ya
que este es el máximo estado que se puede encontrar sin romper la cadena del
carbonilo.

c) Reacción de Tollens para identificación de aldehídos

Primero preparamos el reactivo de hidróxido de plata amoniacal, el cual colocamos en


cuatros tubos de ensayos a los que le colocamos por separado 2 o 3 gotas de los
cuatro compuestos caronilicos (benzaldehído, paraformaldehido, formaldehido y
cetona) agitamos calentamos y observamos.
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Consiste en una solución alcalina de nitrato de plata. Este es un agente oxidante suave
y reacciona solo con aldehídos. Cuando la reacción es positiva se observa la aparición
de un espejo de plata o un precipitado negro, producido por la reducción de los iones
Ag+ a Ag0. Para la reacción negativa no se observan cambios

𝑅 − 𝐶𝐻𝑂 + 2 [𝐴𝑔(𝑁𝐻3 )2 ]𝑂𝐻 → 𝑅 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 4 𝑁𝐻3 + 𝐻2 𝑂 + 2 𝐴𝑔0

d) Prueba de Fehling

Colocamos en cuatro tubos de ensayo diferentes los compuestos caronilicos (benzaldehído,


paraformaldehido, formaldehido y cetona) y le agregamos el reactivo de Fehling que es una
solución alcalina de sulfato de cobre.
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Luego calentamos y observamos

Se observó que el formaldehido y el paraformaldehido reaccionaron tornándose de color rojizo

Cuando la reacción es positiva se observa la aparición de un precipitado rojo que corresponde


al oxido cuproso (Cu2O). Según la concentración del aldehído y la rapidez del calentamiento el
color del precipitado puede variar desde rojo ladrillo hasta amarillo. Cuando la reacción es
negativa no se observan cambios.

𝑅 − 𝐶𝐻𝑂 + 2 𝐶𝑢+2 + 5 𝑂𝐻 − → 𝑅 − 𝐶𝑂𝑂− + 3 𝐻2 𝑂 + 𝐶𝑢2 𝑂


Solución azul pp. rojo
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Conclusión:

Por medio de esta práctica, logramos aplicar y conocer técnicas para poder identificar
aldehídos y cetonas; desde cómo identificar la presencia de su grupo carbonilo, hasta
diferenciar los aldehídos de las cetonas. Esto es útil para cuando se tenga una solución con un
compuesto desconocido, con el cual se puede determinar cuáles el grupo funcional que
tenemos, y ya después con pruebas posteriores o su espectro así poder determinar cuáles
nuestro compuesto en la práctica. Además, con estos métodos es fácil determinar la presencia
de estos compuestos de manera cualitativa, lo que nos hace más fácil lograr saber cuál grupo
funcionales el que contenemos

Sustancia 2,4-dinitrofenilhidrazina Ácido crómico Reacción de Tollens

Formaldehido Positivo Positivo Positivo

Paraformaldehido Positivo Positivo Positivo

Benzaldehído Positivo Positivo Negativo

Acetona Positivo Negativo Negativo