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Practico n° 3

“Aldehídos y cetonas”

Integrantes: Fernando Rojas


Bárbara Sepúlveda

Asignatura: Química Orgánica

Profesor: Luis Lillo


Resultados

1. Identificación del grupo carbonilo: formación de hidrazonas

Tabla 1

Mezcla observaciones
5 ml de disolución diluida de fenilhidrazina Se observo un precipitado pero leve,
y 2 ml de agua 0,5 ml de acetona tornándose de un color amarillento o
anaranjado, mientras que su otra fase se ve
transparente algo turbia
5 ml de disolución diluida de fenilhidrazina, Presentó una alta precipitación que alcanzo
0,5 ml de formaldehido una estructura densa, con un color blanco
un poco amarillento.
5 ml de disolución diluida de fenilhidrazina, Se produce un precipitado en el fondo con
0,5 ml de acetaldehído estructura densa, amarillenta y algo
transparente.
5 ml de disolución diluida de fenilhidrazina, No se presenta ninguna reacción, si una
0,5 ml de etanol disolución, al calentar se oscureció un
poco. Presenta una fase y color amarillo
transparente

2. Oxidación de aldehídos y cetonas

Tabla 2.1 con permanganato

Disolución Observación
Formaldehido con permanganato potásico. Se presenta una reacción, de primera era
de color morado y luego cambio a rojizo
marrón.
Acetaldehído con permanganato potásico. Se presenta una reacción, primero morado
y luego a amarillo casi trasparente.
Acetona con permanganato potásico. No hay reacción. Se le añade una gota de
NaOH y aquí se torna de color verde, luego
a café claro.
Tabla 2.2 reacción con reactivo de Tollens

2AgNO3 + 2NH4OH 2NH4NO3 + + H2O

2NH4NO3 + Ag2O + 2NH4OH 2Ag(NH3)2NO3 +3H2O

Mezcla Observaciones
1 ml de reactivo de tollens con 0.5 ml Se forma un espejo de plata a temperatura
formaldehido. ambiente.
1 ml reactivo de tollens con 0.5 ml Se forma un espejo de plata aplicándole
acetaldehído. temperatura a baño maría.
1 ml reactivo de tollens con 0.5 ml Se forman dos fases y no reaccionan
benzaldehído. debido a que no son miscibles.
1 ml reactivo de tollens con 0.5 ml acetona. No reacciona.

Tabla 2.3 reacción con reactivo de Fehling

Mezcla Observaciones
0,5 ml de agua, 5 gotas de formaldehido Primero se puso de un color azul
transparente, al calentarlo no tuvo ningún
cambio en su apariencia
0,5 ml de agua, 5 gotas de acetaldehído Se puso de un color azul transparente, pero
al calentarlo tomó un color verdoso
0,5 ml de agua, 5 gotas de benzaldehído La mezcla se puso azul transparente, al
calentarlo mantuvo el color azul pero se
puso turbia, parecía más concentrado
O,5 ml de agua, 5 gotas de acetona Se mantuvo el color azul transparente
luego de calentar la mezcla

3. Reacción con reactivo de Schiff

Na2SO4 + 2HCl 2NaCl+SO2+H2O

Tabla 3

Mezcla Observaciones
1 ml reactivo de Schiff con 1 gota de Se torno de un color rosa pálido casi
formaldehido. trasparente.
1 ml reactivo de Schiff con 1 gota de Se torno de un color rosa pálido pero más
acetaldehído. fuerte que el primero.
1 ml reactivo de Schiff con 1 gota de Presento color rosa pálido, al agitarse
benzaldehído. volvió a su color inicial y luego volvió al
rosa pálido.
1 ml reactivo de Schiff con 1 gota de No reacciona.
acetofenona
1 ml reactivo de Schiff con 1 gota de No reacciona.
acetona

4. Reacción de Cannizaro: reacción de desproporción.

2HCHO + NaOH HCOO- Na+ + CH3OH

Tabla 4

Mezcla Observaciones
2 gotas de solución de hidróxido de sodio Es trasparente con olor fuerte. Estado
con 5 gotas de formaldehido. liquido.
2 gotas de solución de hidróxido de sodio Color amarillo con olor fuerte. Estado
con 5 gotas de acetaldehído. liquido.
2 gotas de solución de hidróxido de sodio Sustancia de color blanco amarillento,
con 5 gotas de benzaldehído. presenta solo una pequeña parte liquida.

5. Reacción de yodoformo

RCO-CH3 + 3I2 + 3NaOH RCO-CI3 + 3NaI + 3H2O


. NaOH

R - COONa + CHI3(s)

Tabla 5

Mezcla Observaciones
4 gotas de acetaldehído en 5 ml de éter No hubo reacción ya que este reacciona
dietilico, 1 ml de solución NaOH luego con cetonas y este es un aldehído
solución de lugol gota a gota
4 gotas de acetaldehído en 5 ml de éter Se observa cómo se llega a la solución de
dietilico, 1 ml de solución NaOH luego yodoformo tornándose de un color
solución de lugol gota a gota amarillo transparente
Discusión

Actividad n° 1: se observó las reacciones al mezclar fenilhidrazina con acetona,


formaldehido, acetaldehído y etanol, estos compuestos reaccionan ya que son aldehídos o
cetonas y para identificar esto se utiliza la formación de hidrazonas.

Actividad n°2.1: Aquí se puede observar que los aldehídos presentes (formaldehidos y
acetaldehído) se oxidaron. Estos al presentar oxidación se convierten en ácidos
carboxílicos. Esta oxidación se debe a la propiedad estérica que presentan los aldehídos,
esto se ocasiona debido a que presentan solo un grupo sustituyente esto tiene como
resultado que el neutrófilo (permanganato de potasio) se acerque con mayor facilidad al
carbonilo.

En caso contrario con las cetonas no se noto pudo apreciar cambios, por lo cual no hubo
oxidación. Esto se debe también a propiedades estéricas de las cetonas, al tener dos
grupos sustituyentes que pueden ser relativamente grandes por lo cual no permiten que
ocurra un ataque nucleofilico.

Debido a la cadena que presentan estos tres compuestos podemos observar las
velocidades de reacción, en este caso al ser la cadena más larga la oxidación ocurre de
manera más lenta, por lo cual en orden de mayor a menor oxidación se presenta:
Formaldehido>acetaldehído>cetona.

Actividad n° 2.2: Ocupamos el reactivo de Tollens el cual nos sirve para reconocimiento de
aldehídos, este está compuesto por una mezcla de nitrato de plata y disolución amoniacal,
este al reaccionar con el grupo de los aldehídos (R-CH=O) reduce el catión Ag+ y esto
resulta en un espejo de plata. Al explicar esto nos podemos dar cuenta porque reacciono
con los tres primeros compuestos (formaldehido, acetaldehído y benzaldehído) y por qué
no funciono con la acetona. En el caso del benzaldehído no se presento el espejo de plata
pero si reacciono, esto se debe a que la mezcla no es miscible.

Actividad n° 2.3: El reactivo de Fehling se usa como oxidante el ión cúprico en medio
básico, la precipitación de oxido cuproso indica la presencia de un aldehído. Un aspecto
importante de esta reacción es que la forma aldehído puede detectarse fácilmente
aunque exista en muy pequeña cantidad. Si un azúcar reduce el licor de Fehling a óxido de
cobre rojo, se dice que es un azúcar reductor.

Esta reacción se produce en medio alcalino fuerte, por lo que algunos compuestos no
reductores como la fructosa que contiene un grupo cetona, puede enolizarse a la
forma aldehído dando lugar a un falso positivo. Al reaccionar con monosacáridos se torna
verdoso, y si lo hace con disacáridos toma el color del ladrillo.
Actividad n° 3: El reactivo de Schiff se fundamenta en la ocupación de fucsina, la cual es un
derivado del trifenil metano. Al mezclarlo con un aldehído da como resultado un producto
de adición de color rosa-violeta. Debido a esto las tres primeras mezclas con formaldehido
acetaldehído y benzaldehído dan un resultado positivo. Además de que esta prueba
permite identificar aldehídos de cetonas.

Actividad n°4: La reacción de Cannizaro se da debido a que los aldehídos no tienen


hidrógenos α y estos se tratan con una base fuerte. Se produce una reacción de
desproporción en la cual una molécula es reducida a un alcohol y también es oxidada a un
acido carboxílico. El formaldehido y el acetaldehído reaccionan ya que son aldehídos
alifáticos y el benzaldehído un derivado aromático y esta se presenta en una forma más
solida de color blanco. Debido a esto es que los tres compuestos reaccionaron.

Actividad n° 5: En la reacción del yodoformo se presenta la formación de haloformos y


carboxilato, en la práctica en el laboratorio tuvo como objetivo la identificación de
cetonas.

Conclusión

Los aldehídos y las cetonas como bien sabemos son compuestos los cuales se caracterizan
por presentar el grupo carbonilo (C=O), la diferencia es que en los aldehídos se presenta
de forma terminal mientras en las cetonas se encuentra en posición intermedia. Debido a
este grupo estos grupos son polares.

Estos dos grupos se comportan como ácidos debido a que presentan el grupo carbonilo, lo
cual hace que puedan presentar reacciones de adición nucleofilica.

El objetivo de este práctico era diferenciar aldehídos de cetonas de acuerdo a diferentes


pruebas, en las cuales en todas nos dio buen resultado y se pudieron diferenciar una de
otras debido a sus propiedades y características.

Bibliografía

Sin autor. (Sin año). OXIDACIÓN DE ALDEHIDOS Y CETONAS. 13 de julio 2017, de SCRIBD
Sitio web: https://es.scribd.com/doc/19612593/OXIDACION-DE-ALDEHIDOS-Y-CETONAS

Germán Fernández. (25 de septiembre 2009). Cannizzaro (Reacción). 13 de julio 2017, de


Química Orgánica Sitio web: http://www.quimicaorganica.net/reaccion-cannizzaro.html

Sin autor. (Sin año). Reactivo de Tollens. 13 de julio 2017, de de Química Sitio web:
http://dequimica.com/glosario/463/Reactivo-de-Tollens
Sin autor. (Sin año). Propiedades de los Aldehídos y Cetonas. 13 de julio 2017, de
Fundación Educativa Héctor A. García Sitio web:
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Sin autor. (Sin año). Ensayos Fehling y Tollens. 13 de julio 2017, de Química Orgánica Sitio
web: http://www.quimicaorganica.net/ensayos-fehling-tollens.html