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®Quiored v 1.

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Síntesis del acetoacetato de etilo

Introducción
Los enolatos de éster experimentan reacciones de adición-eliminación con
otras funciones éster dando lugar a β-cetoésteres. Estas transformaciones, conocidas
como condensaciones de Claisen pueden darse entre moléculas de ésteres iguales o
diferentes. La formación de los enolatos implica el empleo de bases fuertes
compatibles con los ésteres utilizados.

Esquema

BASE
2 CH3COOCH2CH3 CH3COCH2COOCH2CH3

Material Montajes y equipos


Matraz esférico Equipo de reflujo
Refrigerante de reflujo Equipo de destilación simple
Torre de desecante Equipo de destilación a vacío
Erlenmeyer Placa calefactora
Refrigerante recto
Cabeza y cola de destilación
Termómetro
Vaso de precipitado
Embudo de decantación

Reactivos Cantidades Observaciones


Acetato de etilo 55.5 ml inflamable, tóxico
sodio 5g inflamable, corrosivo,
reacciona violentamente con
el agua
Ácido acético 14 ml corrosivo, irritante

http://www.ugr.es/~quiored/doc/p16.pdf
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Procedimiento
En un matraz esférico de 250 ml se colocan 50 gr (55.5 ml) de acetato de etilo
puro y se le adicionan 5 gr de sodio hilado, previamante descortezado. Al matraz se le
adapta un refrigerante de reflujo y al extremo superior de éste se le coloca un tubo de
cloruro cálcico. La mezcla de reacción se calienta lentamente, de manera que el
acetato de etilo se mantenga en suave ebullición. El calentamiento se continúa hasta
que el sodio se disuelva completamente (aproximadamente 3 horas). Si se prolonga el
reflujo demasiado tiempo se produce una disminución en el rendimiento. Una vez
pasado este tiempo se desconecta la placa calefactora y estando todavía caliente el
crudo de reacción se añade poco a poco agitando ocasionalmente una mezcla
compuesta por 14 ml de ácido acético en 16 ml de agua hasta pH ácido.
Posteriormente se añade a la mezcla un volumen igual de salmuera y se decanta en el
embudo de decantación. La capa orgánica (superior) está constituida por una mezcla
de una pequeña cantidad de ácido acético, acetato de etilo y acetoacetato de etilo.
Se lava en el embudo de decantación con una solución saturada de bicarbonato
sódico y se pasa la capa orgánica, cuidadosamente decantada a un montaje de
destilación simple. Tan pronto como el termómetro pase de 95º se deja de calentar y el
resíduo se desila a presión reducida. La primera fracción está formada por acetato de
etilo y agua. En la segunda fracción, que destila en un intervalo de pocos grados se
obtiene el acetoacetato de etilo.

http://www.ugr.es/~quiored/doc/p16.pdf