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Código LQ-323

MANUAL DE LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II Versión 001


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SÍNTESIS DE BENCILDENANILINA Fecha

1. Objetivo General
Sintetizar bencildenanilina a partir de benzaldehído y anilina por medio de una reacción de adicción
nucleofílica.

2. Objetivos específicos
2.1. Obtener la imina por medio de la reacción de adición nucleofilica
2.2. Realizar la purificación de la bencildenanilina mediante la técnica de purificación
2.3. Determinar el porcentaje de rendimiento de la imina generada

3. Revisión
La Bencildenanilina es importante en la industria ya que se ha comprobado por experimentación que
1
tiene efectos antioxidantes como análogo del resveratrol y como intermediarios
2
zwitterionicos para la síntesis altamente enantioselectiva
Por su estructura la bencildenanilina es una imina aromatica con alta estabilidad y conocida como base
de Schiff, se puede sintetizar por una reacción de adicción nucleofílica por parte de una
aldehído y una amina, en este caso ambos compuestos aromáticos.
Por lo que se necesita que se exploren o revisen las secciones del libro de L.G. Wade reacciones de
aldehídos y cetonas (18.12) y en el caso específico la síntesis de iminas (18.16).

4. Material de vidrio y equipo de laboratorio

1
​Lu, J​.; ​Li, C​.; ​Chai, Y.F​.; ​Yang, D.Y​.; ​Sun, C.R​. ​Bioorg Med Chem Lett.​ ​2012​​, ​22​, 5744.
2
​Qiu, H​.; ​Li, M​.; ​Jiang, L.Q​.; ​Lv, F.P​.; ​Zan, L​.; ​Zhai, C.W​.; ​Doyle, M.P​.; ​Hu, W.H​. ​Nat Chem.​ ​2012​​,
9,​ 733.
Código LQ-323
MANUAL DE LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II Versión 001
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SÍNTESIS DE BENCILDENANILINA Fecha

Matraz Erlenmeyer 50 mL Varilla de agitación


Probetas de 10 mL Matraz de Kitazato
Vaso de precipitación 50 mL Bomba al vacío
Goteros
Embudo Büchner

5. Reactivos

Agua destilada Etanol


Benzaldehído
Anilina

6. Experimentación
En un matraz de 50 mL se agrega 2 mL de benzaldehído. Se añaden seguidamente 1.8 mL de anilina,
gota a gota y agitando rápidamente con varilla de agitación. La reacción exotérmica comienza
rápidamente y se observa la separación de la bifase acuosa y orgánica en el crudo de reacción.
Después de 15 minutos, la mezcla se trasvasa a un vaso de precipitación y seguidamente se le
agregan 10 mL de Etanol agitando vigorosamente. La cristalización comienza en unos 5
minutos. Luego se coloca el vaso de precipitación en un baño de agua-hielo por 30 minutos.
Los cristales se recuperan filtrando al vacío con ayuda de un matraz de Kitazato y un embudo
de Büchner. Con los cristales puros calcular el rendimiento de la reacción.

Evaluación
1- Realice el mecanismo de reacción de esta condensación con el compuesto amínico y el
aldehído.
2- Podría reaccionar el etanol con el benzaldehído en catálisis acida, dibuje los productos a
obtener de ser afirmativa su respuesta.
3- ¿Qué productos se obtienen si el benzaldehído reacciona con metilamina y dimetilamina?
Dibuje el mecanismo de cada una de las reacciones y explique que tipo de reacciones se da
en cada una.
4- Explique cómo actúa la función antioxidante del resveratrol y del análogo imínico, además
enliste otras funciones para el cual son utilizados estos compuestos.