128 PANEL 3–1: Los 20 aminoácidos que se encuentran en las proteínas

EL AMINOÁCIDO ISÓMEROS ÓPTICOS El carbono α es asimétrico, lo cual

permite tener dos imágenes especulares
La fórmula general de un aminoácido es
(o esteroisómeros), L y D.
átomo de
H α-carbono
grupo grupo
C H H
amino H2N COOH carboxílico

R grupo de la NH3+ COO– COO– NH3+

cadena lateral
L Cα Cα D
R es una de las 20 cadenas laterales diferentes.
A pH 7 tanto el grupo amino como el carboxilo
están ionizados.
H R R
+
H3N C COO

R Las proteínas contienen exclusivamente L-aminoácidos.

FAMILIAS DE CADENAS LATERALES BÁSICAS

AMINOÁCIDOS lisina arginina histidina

Los aminoácidos comunes (Lys o K) (Arg o R) (His o H)

se agrupan en función de
si sus cadenas laterales son H O H O H O

N C C N C C N C C
ácidas
básicas H CH2 H CH2 H CH2
polares sin carga
no polares CH2 CH2 C

Este grupo HN CH
Los nombres de estos CH2 CH2
es muy básico HC NH+
20 aminoácidos tienen CH2 debido a que NH
abreviaturas de tres letras Estos nitrógenos tienen una
+ su carga
y también de una letra. NH3 C afinidad relativamente débil
positiva está
estabilizada +
H2N NH2 por un H+ y a pH neutro son
Así: alanina = Ala = A sólo parcialmente positivos.
por resonancia.

ENLACES PEPTÍDICOS
Generalmente los aminoácidos se unen entre sí mediante Enlace peptídico: Los cuatro átomos de cada casilla gris forman
una unión amida, que recibe el nombre de enlace peptídico. una unidad plana rígida. Sin rotación alrededor del enlace C–N.

H2O
H H O H R O H O R
H O
N C C N C C N C C N C C
H R OH H OH H OH
H R H H
SH
extremo amino extremo carboxilo
Las proteínas son grandes o N-terminal H O CH2 H H o C-terminal
polímeros de aminoácidos +H N
3 C C N C C N C COO–
unidos entre sí por enlaces
peptídicos y siempre se CH2 H O CH
representan con el extremo
CH3 CH3
N-terminal hacia la izquierda. C
La secuencia de este tripéptido HN CH Estos dos enlaces sencillos permiten la rotación, de modo
es histidina-cisteína-valina.
que las cadenas largas de aminoácidos son muy flexibles.
HC NH+

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FORMA Y ESTRUCTURA DE LAS PROTEÍNAS 129

CADENAS LATERALES ÁCIDAS CADENAS LATERALES NO-POLARES

alanina valina
ácido aspártico ácido glutámico (Ala o A) (Val o V)
(Asp o D) (Glu o E) H O H O
H O H O N C C N C C
N C C N C C H CH3 H CH
H CH2 H CH2 CH3 CH3

C CH2
O O– C leucina isoleucina

O O– (Leu o L) (Ile o I)

H O H O

N C C N C C

H CH2 H CH

CH CH3 CH2

CADENAS LATERALES POLARES SIN CARGA CH3 CH3 CH3

asparagina glutamina prolina fenilalanina

(Asn o N) (Gln o Q) (Pro o P) (Phe o F)

H O H O H O H O

N C C N C C N C C N C C

H CH2 H CH2 CH2 CH2 H CH2

C CH2 (en realidad CH2

un iminoácido)
O NH2 C
O NH2
metionina triptófano
(Met o M) (Trp o W)

H O H O
A pesar de que el N de la amida no está N C C N C C
cargado a pH neutro, la molécula es polar.
H CH2 H CH2

CH2

S CH3
serina treonina tirosina N
H
(Ser o S) (Thr o T) (Tyr o Y)

H O H O H O glicina cisteína

N C C N C C N C C (Gly o G) (Cys o C)

H CH2 H CH CH3 H CH2 H O H O

OH OH N C C N C C

H H H CH2
OH SH
En las proteínas se pueden formar enlaces disulfuro
El grupo –OH es polar. entre las cadenas laterales de dos cisteínas.
CH2 S S CH2

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