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MANUAL DE LABORATORIO DE QUÍMICA APLICADA

INGENIERÍA EN PROCESOS QUÍMICOS


EN COMPETENCIAS PROFESIONALES

MANUAL DE PRÁCTICAS DE LABORATORIO

QUÍMICA APLICADA

1. INTRODUCCIÓN

Dentro del programa de química aplicada, en sus horas prácticas,, en este caso la
realización de prácticas de laboratorio, se tienen que lograr rar los siguientes
objetivos.
• Identificar y clasificar las reacciones químicas más comunes en que
participan las moléculas orgánicas.
• Utilizar adecuadamente la terminología empleada en las reacciones
orgánicas.
• Representar gráficamente
ficamente los mecanismos de reacción y productos de
transformación de las moléculas orgánicas.
• Identificar y clasificar la reactividad de los grupos funcionales presentes en
las moléculas orgánicas.
• Preparar en el laboratorio compuestos conocidos y sencil sencillos
los de cierta
utilidad o que demuestren un principio teórico.
• Correlacionar la estructura con las propiedades químicas en compuestos
orgánicos.
• Elaborar hipótesis acerca del comportamiento y reactividad de las
moléculas orgánicas, sobre la base de los con
conocimientos adquiridos.

2. SEGURIDAD EN EL LABORATORIO

2.1 Reglamento
eglamento de seguridad en el laboratorio

1.- Es obligatorio el uso de bata y lentes de seguridad (personal)


2.- Para cada experimento a realizar, el alumno deberá informarse de las medidas
de seguridad, sobre el manejo y toxicidad de los reactivos, así como las
recomendaciones específicas para su realización.
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3.- Es preciso identificar el lugar de los extinguidores y la ubicación de las salidas


del laboratorio.
4.- Queda prohibido fumar e ingerir alimentos y bebidas dentro del laboratorio.
5.- Considerando que algunas sustancias químicas son irritantes (sólidos, líquidos
y gas) a la piel y mucosas, debe evitarse; a) el contacto directo de productos en
manos y cara; b)) la inhalación directa de gases. Para hacer la inhalación es
conveniente formar una ligera corriente de aire con la mano, sobre la boca de los
recipientes hacia la nariz.
6.- Los remanentes de reactivos utilizados no deben regresarse a los envases
originales,
les, y deben manejarse con pipetas y espátulas limpias y secas.
7.- La transferencia de un líquido con pipeta nunca ha de realizarse succionando
con la boca, sino que deberá utilizarse una perilla de hule, una perilla de
seguridad, o una jeringa.
8.- Cuando o se efectúa una reacción química en un tubo de ensayo, debe cuidarse
que la boca de éste no se dirija hacia un compañero o hacia sí mismo, ya que
puede haber proyecciones.
9.- Un accidente (por pequeño que sea) debe comunicarse de inmediato al
maestro responsable
ponsable en el laboratorio.
10.- La gran mayoría de los disolventes orgánicos son volátiles e inflamables. Al
trabajar con ellos deberá hacerse en lugares ventilados y nunca cerca de una
flama. Los recipientes que los contienen deben mantenerse cerrados, en e lugares
frescos y secos.
11.- Queda prohibida la visita de personas ajenas a la práctica que se realiza.
12.- Cualquier quemadura con ácido, base o fuego, requiere que se ponga la parte
afectada bajo el chorro de agua fría durante 15 minutos.

3. CUADERNO DE LABORATORIO

3.1 Normas para la elaboración del cuaderno de laboratorio

Un aspecto importante en el trabajo desarrollado en una ciencia experimental


como es la Química Orgánica es la anotación de los resultados obtenidos en el
trabajo de laboratorio.
ratorio. A efectos prácticos, se puede distinguir entre la elaboración
de un informe de una experiencia concreta y la de un cuaderno de laboratorio.
Los resultados de un experimento carecen de utilidad, independientemente del
nivel de sofisticación de la técnica empleada, si no se dispone de un informe
preciso de cómo se realizó la reacción y de los datos obtenidos sobre los
productos aislados. Esta es la función del cuaderno de prácticas de laboratorio. En
él se deben anotar inmediatamente todas las obser observaciones
vaciones relacionadas con la
experiencia en curso, de lo contrario, con las anotaciones de memoria es muy
probable que se omita algún detalle del proceso que en principio pueda parecer
irrelevante. Por este mismo motivo, es inadecuado tomar las notas a modo mod de
borrador eventual y transferirlas, posteriormente, a un cuaderno de limpio. limpio Es
mucho más importante que el cuaderno de laboratorio refleje lo que ha ocurrido en
cada instante del experimento, que no la elegancia de una caligrafía o una cuidada
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redacciónón al elaborar un resumen de los resultados. ¡No obstante, debe ser


legible!
El primer punto a considerar es el cuaderno en sí mismo. Debe ser manejable y
resistente. Un formato adecuado sería una libreta de pastas duras con un tamaño
estándar de hoja A4. Las anotaciones se harán con tinta insoluble en agua y los
posibles errores, se tacharán ligeramente, evitando los borrones. Bajo ningún
concepto deben arrancarse las hojas, que estarán convenientemente numeradas.

El formato que se sugiere para plasmar los contenidos del cuaderno de


laboratorio,, contempla los siguientes aspectos:
1.- La primera página de la izquierda se reserva para las anotaciones en sucio,
cálculos, pesos, y cualquier otra observación pertinente. El formato es libre.
2.- La página de la derecha debe incluir, por este orden:
• Experimento y Fecha

• Título de la
a práctica y el propósito de la misma

• Referencias bibliográficas

• Reacción ajustada incluyendo reactivos y productos

• Tabla con los datos físicos y los cálculos realizados

• Cuestionario Pre-Laboratorio
Laboratorio contestado

¡Es imprescindible escribir todo lo anterior antes de iniciar la práctica


práctica!

El siguiente bloque de anotaciones contendrá toda la información pertinente a la ejecución


del experimento, expresándola de la forma más concisa posible. Por tanto, carece de
sentido copiar un procedimiento ya descrito. No obstante, cualquier variación respecto al
mismo debe quedar claramente reflejada. Este aspecto permitirá explicar posteriormente
las posibles desviaciones respecto a los resultados esperables. Si en el transcurso de la
práctica se producen incidencias, se pueden anotar lo antes posible (nunca en otro día)
en una forma clara y comprensible.

• Procedimiento

• Procesado y purificación

• Cálculo del rendimiento



• Datos y observaciones

• Conclusiones (discusión de resultados)


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a) Se describirán muy brevemente los aspectos del procedimiento


experimental que no estén recogidos en el guión o en las referencias
bibliográficas. Nunca debe repetirse lo ya escrito en el guión o en la
bibliografía. La primera vez que se utiliza una técnica
técnica,, como una destilación,
se debe incluir un esquema del montaje y los aspectos más destacados
durante el proceso de la misma. En experiencias posteriores será suficiente
con decir que el líquido fue destilado.
b) Reseñar el método de procesado de la reacción (tipo de hidrólisis,
disolvente, etc.) así como el de purificación. En el caso de las
recristalizaciones fraccionadas se anotarán el disolvente utilizado, así como
en las destilaciones se debe anotar la presión y los intervalos de
temperatura de las divers
diversas fracciones recogidas.
c) Se completará la tabla con los datos relativos a los productos obtenidos:
cantidad obtenida en gramos (o miligramos) y en milimoles.
d) El rendimiento de la reacción se calculará dividiendo los milimoles del
producto obtenido entre los milimoles del reactivo limitante, y
aplicando el factor de equivalencia si es distinto de 1 1.
e) También se deben anotar las características físicas directamente
observables (estado físico, color, etc.) y las propiedades físicas medidas:
1.- Punto de fusión o ebullición (y presión en caso de haberse destilado a
presión reducida). 2.2.- Clave identificativa de los espectros medidos (en su
caso).

Las observaciones que realicemos sobre el experimento que estamos llevando a


cabo son muy importantes,s, por ejemplo: cambio de color, aparición de cristales o
precipitado, formación de una emulsión, temperatura de ebullición, etc... Estas
observaciones deben quedar recogidas en el cuaderno de laboratorio dentro de la
experiencia que estamos realizando.

En general no es necesario volver a escribir el procedimiento seguido según el


boletín de prácticas pero sí hay que indicar que el procedimiento fue realizado
según las indicaciones destacando aquello que no se realizó según lo planeado. A
veces, sin embargo,
go, se debe recoger parcialmente el procedimiento cuando se
quiere destacar un hecho visible, como por ejemplo "la disolución se volvió verde"
y poder explicarlo dentro de la correspondiente etapa en el experimento que
estamos realizando. A modo de ayuda sse e debe considerar que a partir del
procedimiento, los datos y observaciones recogidos en el cuaderno de laboratorio,
cualquier químico debería repetir el experimento en las mismas condiciones y con
el mismo resultado.

Modelo de cuaderno

En las páginas siguientes páginas se muestra un modelo del cuaderno de


laboratorio:
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3.2 Normas para la elaboración del informe de laboratorio


laboratorio.

Un aspecto importante en el trabajo desarrollado en una ciencia experimental


como es la Química Orgánica es la anotación de los resultados obtenidos en el
trabajo de Laboratorio. A efectos prácticos, se puede distinguir entre la elaboración
de un informe dee una experiencia concreta y la de un cuaderno de laboratorio. En
un Informe se procede a comunicar los resultados obtenidos en el laboratorio por
ejemplo en una práctica de una asignatura experimental. El informe debe constar
de de los siguientes apartado
apartados:

1. Título del Experimento.


Debe ser claro y descriptivo de la experiencia realizada:
· Síntesis de ... · Purificación de…. por recristalización...
2. Resumen.
Una o dos frases donde se indiquen con precisión los resultados alcanzados en el
experimento.
3. Introducción.
Una introducción al tema de la práctica. Debe ser lo más breve posible (uno o dos
párrafos). En ella se explicará el tipo de experimento o reacción que se ha
realizado (por ejemplo: reacción de nitración mediante un proceso de sustitución
sust
aromática electrófila sobre benzoato de metilo), su uso en Química Orgánica (es
muy común, es muy raro, se utiliza en la industria, es similar a un proceso que
ocurre en los seres vivos, etc.) y otros aspectos generales teóricos de las
reacciones.
4. Discusión de resultados: explicación de la reacción (o reacciones).
Cómo tienen lugar las reacciones, si son comunes a otros tipos de sustratos, que
papel desempeña cada uno de los reactivos (actúa como oxidante, reductor,
nucleófilo, base, etc.) y el tipo de mecanismo de la reacción (SN1, sustitución
aromática electrófila, eliminación, etc.). Debe también explicarse el mecanismo de
la reacción, con un esquema indicando los movimientos de electrones mediante
flechas curvadas y todos los intermedios de reacción importantes. Pueden también
indicarse los estados de transición claves. En su caso, debe explicarse la
regioquímica y la estereoquímica de la reacción y si producen reacciones
competitivas, que dieran lugar a la formación de productos secundarios.
También se puede incluir cualquier otro tipo de comentario relativo al
procedimiento efectuado, destacando aquellos aspectos más significativos de los
datos físicos o espectroscópicos que sirvan para determinar la estructura de los
compuestos preparados.
5. Desarrollo experimental.
Se debe indicar brevemente como se ha llevado a cabo el experimento. En primer
lugar las cantidades de los productos utilizadas (en g o mg, mL, mmol y
equivalentes), con lo cual se analiza los reactivos que se utilizan en exceso y el o
los reactivos limitantes
ntes que van a condicionar el rendimiento de la reacción. A
continuación se deben indicar las condiciones en las que se realiza la reacción
justificando de forma razonada las operaciones que se han realizado
1. Disolvente y cantidad del mismo
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2. Orden y forma en que se adicionan los reactivos


3. Temperatura
4. Tipo de agitación: magnética o manual
5. Montaje y material utilizado: reflujo con o sin torre de cloruro cálcico, destilación
simple, tipo de filtración etc.
6. Tiempo de reacción
7. Tratamientoto al que se somete al crudo de reacción
8. Aislamiento y purificación de los productos obtenidos

Es importante mencionar cualquier dato de interés que se observe en el trascurso


de la reacción:
• Cambios de color
• Dificultad de disolución de algunos reactivos
• Aparición de precipitados
• Desprendimiento de calor
• Generación de gases
• Procedimiento por el que se realiza el seguimiento de la reacción: tiempo,
aspecto, cromatografía de capa fina etc.

Finalmente, dentro o de este apartado, se debe indicar también la cantidad de


producto o productos obtenidos (peso, nº de moles y rendimiento), grado de
pureza, aspecto físico (estado físico: líquido, sólido amorfo, sólido cristalino; color;
olor; etc.) y sus características
ticas físicas (punto de fusión).

6. Observaciones y conclusiones.
Se debe indicar si la reacción ha tenido lugar según lo previsto, si el producto ha
podido obtenerse puro y si los datos espectroscópicos y de otro tipo son los
esperados. En caso de que algo h haya ido mal, razonar porqué.
Si se han realizado un proceso por etapas se dará el rendimiento de cada una de
las reacciones calculando también el rendimiento global.
Explicar si ha habido alguna incidencia destacable.
Exponer las principales conclusione
conclusioness del experimento: qué se ha logrado con él y
qué se ha aprendido. Puede también relacionarse con otros conceptos o
reacciones estudiadas en la asignatura.

7.- Cuestionarios Finales resueltos


resueltos.

8. Bibliografía.
Indicar aquí el material bibliográfico utilizado. Es conveniente numerar las
referencias y hacer mención a ellas en los apartados anteriores.
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Práctica 1. Preparación de bromuro de butilo


Los haluros de alquilo son compuestos cuya fórmula general es R R-X,
X, siendo X: F,
Br, Cl ó I. Los átomos de carbono en los haluros de alquilo utilizan orbitales
híbridos sp3 y el enlace C
C-X es un enlace (covalente polar) que
e se
s forma por
solapamiento de uno de dichos orbitales sp3 del carbono con un orbital p del
halógeno. Los haluros de alquilo son compuestos orgánicos muy versátiles. Su
propiedad más importante es la capacidad que posee su átomo de halógeno (X)
para salir en forma de ión halogenuro mediante reacciones que son muy
importantes dentro del campo de la síntesis orgánica.

Las reacciones más interesantes son:


a) Reacciones de sustitución: SN1 y SN2
b) Reacciones de eliminación: E1 y E2

Hay varios procedimientos de síntesis de haluros de alquilo. En esta experiencia


se preparará el bromuro de n-butilo a partir de un alcohol.

Laboratorio
Cuestionario Pre-Laboratorio

1. Describe la reacción que tiene lugar en la formación del bromuro de n-butilo,


indicando su mecanismo.
2. Explica la cinética y la estereoquímica de la reacción utilizada.
3. Explica otros métodos de síntesis que podrías utilizar para la obtención del
bromuro de n-butilo

Reactivos

Bromuro potásico; alcohol n


n-butílico;
butílico; ácido sulfúrico; cloruro cálcico escoriforme.
Precauciones

Las extracciones deben efectuarse en vitrina.

Procedimiento experimental

En un matraz de fondo redondo de 250 mL se ponen 32 g de KBr, 30 mL de agua


y 20 mL de alcohol butílico; la mezcla se enfría externamente en un baño de agua-
agua
hielo y se añade lentamente con agitación 23 mL de ácido sulfúrico concentrado.
Se añade un pequeño trozo de plato poroso, se adapta al matraz un refrigerante
de reflujo y se calienta hasta ebullición de modo que el reflujo sea vivo y
constante. Tras un período corto de tiempo se observa la separación de una capa
superior de bromuro de alquilo. Se manti
mantiene
ene el reflujo durante 30 min.
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La mezcla de reacción se somete a una destilación simple y se recoge el bromuro


de n-butilo
butilo en forma de gotas aceitosas que condensan junto con el agua. La
destilación se da por terminada cuando no condensan gotas oleaginosas.
oleaginosa

El destilado se pasa a un embudo de decantación y se separa la capa de bromuro


de n-butilo
butilo a un erlenmeyer ((Nota 1).. Lentamente se añaden 30 mL de ácido
sulfúrico concentrado y se agita suavemente. La mezcla se pasa a un embudo de
decantación y se separa ara la fase que contiene el bromuro de n-butilo. Para secar el
bromuro de n-butilo
butilo se le añade CaCl2 (1 g), agitando de vez en cuando (Nota
( 2).
El líquido seco se decanta a un matraz de destilación pequeño, se le añade un
trocito de plato poroso y se desti
destila
la recogiéndose la fracción entre 99 y 103°C. Se
pesa y se calcula el rendimiento.

Nota 1.- Para comprobar cuál es la fase acuosa añadir 1 mL de agua y observar
con atención su comportamiento, ya que el agua debe quedarse en la capa de
ácido.
Nota 2.- El bromuro de n-butilo
butilo se considera que está seco cuando desaparece la
turbidez.

Cuestionario Final

1. El dibutil éter es uno de los productos que se pueden formar en la preparación


del bromuro de n-butilo.
butilo. Proponer un mecanismo para su formación.
2. ¿Por qué es necesario añadir el H2SO4 lentamente y enfriando en un baño de
hielo a la mezcla de reacción? ¿Qué producto se formará si no se toman estas
precauciones?
3. ¿La velocidad de la reacción sólo depende de la concentración de ión Br-? Br
Justifica la respuesta.

Bibliografía
H.D. Durst y G.W. Gokel, Química Orgánica Experimental,, Ed. Reverté, S.A.,
Barcelona, 1985.
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Práctica 2. Preparación de cloruro de terc-butilo

Los haluros de alquilo son compuestos orgánicos muy versátiles. Su propiedad


más importante es la capacidad que posee su átomo de halógeno (X) para salir en
forma de ión halogenuro mediante reacciones que son muy importantes dentro del
campo de la síntesis orgánica.

Las reacciones más interesantes son:

a) Reacciones de sustitución: SN1 y SN2


b) Reacciones de eliminación: E1 y E2

Hay varios procedimientos de síntesis de haluros de alquilo. En esta experiencia


se preparará el cloruro de terc
terc-butilo a partir de terc-butanol.

Cuestionario Pre-Laboratorio
Laboratorio

1. Describe la reacción que tiene lugar en la formación del cloruro de terc-butilo.


terc
2. Formula los pasos del mecanismo de la reacción y, de acuerdo con él expresa
la ecuación cinética correspondiente.
3. ¿ En esta reacción se puede formar algo de 2 2-metilprop-1-eno?
eno? ¿Cómo?

Reactivos

terc-Butanol;
Butanol; ácido clorhídrico 35% comercial; bicarbonato sódico; cloruro cálcico
anhidro.

Técnicas

Extracción, destilación simple.

Precauciones

Los vapores de haluros de alquilo son tóxicos a elevadas concentraciones. El


ácido clorhídrico concentrado produce quemaduras. Trabajar con guantes y gafas
de seguridad.

Procedimiento experimental

Se introducen en un embudo de decantación 60 mL de HCl concentrado, que


previamente se habrán enfriado en un baño de hielo. Se añaden lentamente 20
mL de terc-butanol
butanol y se mueve el embudo sin taparlo, dando al líquido un
movimiento de rotación con el objet
objeto
o de mezclar las capas. Se tapa el embudo y
se agita vigorosamente durante 2 ó 3 min., liberando la presión a través de la
llave. Se continúa intermitentemente la agitación del embudo durante 15 min. Se
deja reposar hasta que las capas se separen clarament
claramente
e y se desecha la capa
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inferior. El líquido que queda en el embudo se lava con dos porciones de 10 mL de


disolución de NaHCO3 al 5 % (precaución, el embudo adquiere presión debido a
al CO2 que se libera). Se pasa el líquido lavado a un erlenmeyer pequeño y se
seca con CaCl2 anhidro durante 10 min. La disolución se filtra a través de un
embudo con un poco de algodón para separar el agente desecante y se pasa a un
matraz redondo pequeño. Este líquido obtenido se purifica por destilación simple,
recogiéndose la a fracción que destila entre 48 y 54 ºC. El líquido incoloro, se pesa y
se debe guardar en un recipiente que cierre herméticamente. Calcular el
rendimiento de la reacción.

Cuestionario Final

1. ¿Para qué se adiciona bicarbonato sódico tras la separació


separación
n de las capas?
2. ¿Cuántos mililitros de terc-butanol
butanol de pureza del 97% son necesarios para
preparar 25 mL de cloruro de terc-butilo,
butilo, considerando un rendimiento del 80%
para la reacción? (d (terc--butanol) = 0.79 g/ml, d (cloruro de terc-butilo)
butilo) = 0.843
g/mL, Pesos atómicos: C, 12; H, 1; O, 16; Cl, 35.5)
3. ¿Para qué se adiciona cloruro cálcico a la capa orgánica tras la separación de
las fases?

Bibliografía

H.D. Durst y G.W. Gokel, Química Orgánica Experimental,, Ed. Reverté, S.A.,
Barcelona, 1985.
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Práctica 3: Deshidratación de ciclohexanol: Reacción de


eliminación E1

a) La reacción para obtener ciclohexeno a partir de ciclohexanol es reversible.


b) La reversibilidad de una reacción se puede evitar:

i) Si se elimina el producto del medio de reacción a medida que ésta


sucede.
ii) Si se aumenta la concentración de uno o varios de los reactivos.
iii) Si se aumenta o disminuye la temperatura en el sentido que se
favorezca la reacción directa, etc.
iv)Por
Por lo tanto, las condiciones experimentales en las que se efectúa
una reacción determinan los resultados de ésta, en cuanto a calidad y
cantidad del producto obtenido.

Material Reactivos

1 barra magnética ácido sulfúrico concentrado


2 cristalizadores agua destilada
1 embudo de separación bicarbonato de sodio
1 equipo quickfit ciclohexanol
1 manta de calentamiento cloruro de sodio
2 matraces kitasato permanganato de potasio
potas
5 mangueras de hule sulfato de sodio anhidro
1 parrilla de calentamiento--agitación tetracloruro de carbono
2 pinzas de tres dedos con nuez
1 pipeta de 1 mL
1 propipeta
1 probeta de 10 mL
1 reóstato
1 soporte universal
1 termómetro
2 tubos de vidrio
2 vasos de precipitado de 20 mL

Cuestionario Pre-Laboratorio
Laboratorio

1. Describe la reacción que tiene lugar en la formación del ciclohexeno.


ciclohexeno
2. Formula los pasos del mecanismo de la reacción y, de acuerdo con él expresa
la ecuación cinética correspondiente.
3. Describa otro método para la síntesis del ciclohexeno, que método es mejor y
¿Por qué?
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Desarrollo

Etapa 1. Adición del ácido sulfúri


sulfúrico.

En el matraz esférico de 50 ml del equipo presentado en la Figura 1 coloque una


barra magnética y 10 mL de ciclohexanol
ciclohexanol, y desde el embudo de adición, agregue
gota a gota y agitando magnéticamente 0.5 ml de ácido sulfúrico concentrado.

Etapa 2. Inicio de la reacción de deshidratación.

Inicie el calentamiento controlando la temperatura por medio del reóstato, con lo


cual comenzará a destilar el producto, ciclohexeno.

Etapa 3. Formación y destilación del ciclohexeno.

80-85 oC, enfriando el matraz colector con un


Colecte todo lo que destile entre 80
baño de hielo como se muestra en la Figura 1.

Etapa 4. Terminación de la reacción y la destilación.

Suspenda el calentamiento cuando solo quede un pequeño residuo en el matraz o


bien empiecen
ecen a aparecer vapores blancos de SO2.

Etapa 5. Saturación con NaCl.

Sature el destilado (ubicado en el matraz colector) con cloruro de sodio


(agregando 1 g).

Etapa 6. Aislamiento del producto.

Transfiera la fase superior, decantando hacia el embudo de separación y deseche


la solución saturada
urada de cloruro de sodio (fase inferior).

Etapa 7. Lavado del producto para eliminación de acidez residual.

Lave el producto contenido en el embudo de separación, tres veces con una


disolución de bicarbonato de sodio al 5%, empleando porciones de 5 mL cada vez.

Etapa 8. Medición de la cantidad de producto.

Coloque la fase orgánica en un vaso de precipitados de 20 mL, séquela con


sulfato de sodio anhidro y transfiérala a una probeta de 10 mL para medir su
volumen. Esta fase orgánica es el ciclohexeno el cual se entrega al profesor.
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Cuestionario Final

1. ¿Qué papel juega el ácido sulfúrico en la reacción?


2. En la Etapa 2 se dice que al calentar la mezcla de reacción destila el producto,
ciclohexeno, ¿por qué no destila la materia prima, ciclohexanol?
3. ¿Cuándo termina la reacción?
4. ¿Para qué se lava con bicarbonato de sodio?
5. ¿Cuál es la función del sulfato de sodio anhidro?
6.. Anote en la Figura 1, los nombres de las partes del equipo que vienen en la lista
de material.

Bibliografia

Ávila Zárraga J. G., García Manrique C., Cruz Gavilán García I.


I.,, León Cedeño F.,
Méndez Stivalet J.M., Pérez Cendejas G., Rodríguez
Argüello M. A., Salazar Vela G., Sánchez Mendoza A. A., Santos Santos E., Soto
Hernández R.M. 2001. Química Orgánica.
Experimentos con un enfoque ecológico
ecológico. UNAM, 1ª edición, pp.131-132132 México.
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ruebas de insaturación
Practica 4: Pruebas

Las reacciones características de los alquenos son de dos tipos:

1. reacciones de adición: son las que ocurren en el propio doble enlace y al


hacerlo lo destruyen. Son las más importantes. Dentro de este tipo
estudiaremos las reacciones de hidrogenación y de adición electrófila.
2. reacciones de sustitución: son las que ocurren en la cadena y aunque el
doble enlace no se afecta, tiene una participación esencial ya que determina
la velocidad y el mecanismo
anismo de la reacción.

Laboratorio
Cuestionario Pre-Laboratorio

1. ¿Cómo
Cómo se prepara una solución de permanganato de potasio al 0.2%?
0.2%
2. ¿Cómo se prepara una solución de bromo en tetracloruro de carbono?

Sustancias

• Sol. de KMnO4 al 0.2% 25 ml


• Sol. de Bromo en CCl4 1 ml

Procedimiento

Realice
ealice las siguientes pruebas de insaturación.

1) Reacción con Br2/CCl4.

En un tubo de ensayo coloque 1 ml de solución de bromo en tetracloruro de


carbono, agregue 1 ml de ciclohexeno y agite. Observe e interprete los resultados.
Escriba la reacción que se lleva a cabo.
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2) Reacción con KMnO4.

En un tubo de ensayo coloque 1 ml de solución de permanganato de potasio


(acidule a pH 2 ó 3), agregue 1 ml de ciclohexeno y agite.
Observe e interprete los resultados. Escriba la reacción que se lleva a cabo.

Cuestionario Final

1. ¿Qué es una reacción reversible?


2. ¿Cómo puede desplazar una reacción reversible hacia lo productos?
3. ¿Por qué entre más sustituido sea un alqueno se forma más fácilmente?
4. ¿Por qué el isómero trans de un alqueno es más estable que el isómero
cis?
5. Escriba algunas reacciones de deshidratación de alcoholes con utilidad
sintética.
7. ¿Cómo debe tratar los residuos de la destilación antes de desecharlos por
el drenaje?
8. ¿Qué productos se forman en las pruebas de insatura
insaturación
ción realizadas?

Bibliografia

Merck. 2006. The Merck Index


Index.. Whitehouse Station, 14th Edition, N.J., USA.
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Práctica 5: Isomerización del ácido maleico (cis) al ácido fumárico


(trans).

Una clase particular de isómeros geométricos (cis-trans)


trans) son aquellos compuestos
que difieren en el ordenamiento espacial de los grupos ligados a un enlace doble.
En estos isómeros, los dos grupos unidos al átomo de carbono de un enlace doble
son diferentes entre sí; lo mismo es válido pa
para
ra el otro átomo de carbono; sin esta
condición, los dos isómeros serían indistinguibles. Normalmente, existirá una
rotación libre y una restringida alrededor de un enlace simple y uno doble,
respectivamente. Así, los grupos que se unen a átomos de carbono de un enlace
doble permanecerán fijos a uno u otro lado del enlace. Al presentar propiedades
diferentes, los isómeros cis
cis-trans
trans pueden ser distinguidos uno del otro.

La proporción en que coexisten en equilibrio, a una determinada temperatura, las


diferentes
es poblaciones de isómeros depende de sus diferencias en energías
libres, ∆Gº.
º. No obstante, el equilibrio de interconversión se producirá siempre y
( ‡),
cuando la barrera rotacional, representada por la energía libre de activación (∆G
no sea demasiado alta.

Un ejemplo clásico de isomería ciscis-trans


trans es la representada por el ácido 2-
2
butenodioico, que en condiciones normales es un sólido. En este compuesto el
isómero cis-2-butenodioico
butenodioico recibe el nombre de ácido maleico, mientras que el
trans-2-butenodioico se denomina
nomina ácido fumárico.

El ácido fumárico se distribuye ampliamente en la naturaleza. Se encuentra, por


ejemplo, en plantas del género fumaria ((Fumaria officinalis),
), en el liquén Cetraria
islandica y en hongos de las especies Boletus y Agaricus.1 La forma ionizada
i del
ácido fumárico (fumarato) es un intermediario clave en el ciclo de Krebs. El ácido
maleico es un producto de síntesis obtenido a partir de la hidrólisis del anhídrido
maleico; este último, se produce a partir de la oxidación catalítica (V2O5, aire, 400-
500 ºC) del benceno.

Cuestionario Pre-laboratorio.
laboratorio.

1. ¿Que estudia la estereoquímica?


2. Concepto de isomería geométrica cis/trans y E/Z.
3. ¿Cuál es el Mecanismo d de reacción de isomerización?
4. ¿Cómo se efectúa una cristalización
cristalización?
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Material Reactivos

1 aparato Fischer Johns (punto de fusión) agua destilada


1 barra magnética ácido clorhídrico concentrado
1 cristalizador ácido maleico
2 cubreobjetos hielo
1 equipo Quickfit
1 embudo
budo Buchner c/adaptador
2 mangueras para agua
1 mantilla de calentamiento
1 matraz Kitasato 250 mL
1 microespátula
1 papel filtro
1 papel pH
1 parrilla de calentamiento con agitación
2 pinzas de tres dedos
1 pipeta 10 mL
1 piseta con agua
1 probeta 10 mL
1 propipeta
1 reóstato
2 soportes universales
2 tubos de ensaye
2 vasos de precipitados de 100 mL
1 vidrio de reloj

Desarrollo

Etapa 1. Reflujo.

En un matraz esférico de 25 mL dissuelva 5 g de ácido maleico en 5 mL de agua,


después agregue 10 mL de ácido clorhídrico concentrado. Coloque el matraz en
una mantilla de calentamiento y conéctela a un reóstato; adapte un refrigerante
con mangueras en posición de reflujo y ponga a ebullición durante 20 minutos
(Figura 1), con agitación magnética.
MANUAL DE LABORATORIO DE QUÍMICA APLICADA

Etapa 2. Filtración.

Terminado el reflujo, vierta el contenido a un vaso de precipitados de 100 mL,


enfríe en un cristalizador con hielo hasta que precipite un sólido; filtre con vacío
(Figura 2) los cristales formados, lavando con agua destilada fría hasta que el
filtrado presente pH neutro.

Etapa 3. Recristalización.

Recristalice el producto crudo calentándolo a ebullición con ácido clorhídrico al


10% en un vaso de precipitados, luego enfríe y filtre; lave el precipitado con agua
fría, seque al aire y cuando esté seco, pese para calcular el rendimiento.

Etapa 4. Comparación de la solubilidad


solubilidad.

Compare la solubilidad de la materia prima con la del producto obtenido colocando


por separado en un tubo de ensaye 0.1 g de cada isómero, agregue 5 mL de
agua, agite y observe cuál de los dos es soluble en agua.

Etapa 5. Determinación del punto de fusión


fusión.

Determine el punto de fusión del producto (ácido fumárico) colocando con una
microespátula unos cristales en un port
portaobjetos sobre la platina del aparato Fisher
Johns, enciéndalo y observe el intervalo de temperaturas en el que se funde.

NOTA:
*El ácido fumárico sobrante que no haya sido utilizado deberá colectarse en un
recipiente proporcionado por el laboratorio. NO DESECHARLO.
MANUAL DE LABORATORIO DE QUÍMICA APLICADA

Cuestionario Final

1. En la isomería cis – trans, explique cuál de los dos isómeros es el más estable.
2. Con base en los puntos de fusión de la materia prima y del producto obtenido,
¿Cómo puede saber que obtuvo el ácido fumárico?
3. ¿Cuándo se usa el sistema cis - trans y cuando el E - Z para nombrar a los
isómeros geométricos?
4. ¿Cuál ácido (maleico o fumárico) presenta la mayor solubilidad en agua y por
qué?
5. ¿Cómo se prepara una solución de ácido clorhídrico al 10%? Escriba sus
cálculos.
6. Entregue los datos de las ppropiedades
ropiedades físicas, químicas y de toxicidad de los
reactivos utilizados y productos obtenidos.
7. Anote en las Figuras 1 y 2, los nombres de las partes del equipo que vienen en
la lista de material.

Bibliografia

Merck. 2006. The Merck Index


Index. Whitehouse Station, 14th Edition, N. J., USA.