re" y porlotanto enteapr6tico vamente libre + OTs smpartidos on. cnt 7 Alquenos I. Estructura y preparacién Eliminaci6n Escribamos primero todos los isémeros que podamos, sin considerar los isémeros geoméiricos. Debemos tener especial cuidado de ver que ningin carbono tenga més de cuatro enlaces. Como siempre, seamos sisteméticos. (a) H ay cnomon etn crc, Eten, HCH, zy eb HoH cH Io dade, © H a 1H 8 " cotta an bb gdb Zy 6 a © aH ay cacat-tacncn—e=e-n @y DB i 4 a" ae if CHLCH-C=C-HGHLCH,-C=C-H a a H q oe Hy cbee, tear ai-ept gine ha a & & @y &) (Zy 2)ALQUENOS I. ESTRUCTURA Y PREPARACION ‘Veamos ahora cudles de éstos pueden existir como un par de ismeros geométticos. ‘Como estudiamos en la pagina 253, s6lo pueden existirisGmeros geométricos si cada uno ‘delos carbonos del enlace doble contienen dos grupos diferentes: si unode ellos esté unido a dos grupos idénticos, no hay isSmeros geoméiticos. Podemos verificar nuestras conclusiones dibujando fos posibles isSmeros tan simétricamente como nos sea posible (igual que en las pgs. 253-254) y tratando de superponerlos. Recuerde: estas férmulas representan moléculas planas, y se pueden ‘manipular (mentalmente) como 1o hariamos con modelos reales —podemos rotatlas y volierias—. Si no logramos superponerias, representan un par de ismeros geométricos. (@ HA ca (b) va Cc vt io TECHIE Note Hatt, wn, HO ‘cH, Ons OA I i woCH, Zz E cs cy cH > * 72 (a) (CH;),C=C(CHs)s (6) HL CHICH (@) CH ct < ‘e i i fg. fo n® ScHcH.ci, cue El orden de los ismeros es el de la respuesta al problema 7.1. Los issmeros goométricos se especifican como Zo E en la segunda parte del problema 7.1. @ L-Penteno 2-metil-I-buteno —(b)_(Z)-1-cloropropeno 2-metit-2-buteno ©-1-cloropropeno 3-metil-1-buteno 2-cloropropeno 3-cloropropeno ‘ALQUENOSI. Es 14 18 @ENe enel p WE EFALQUENOS I. ESTRUCTURA ¥ PREPARACION CAPITULO 7 14 (@)Eltrans-1,2-dicloroetenoesno polar;en 1,1-y en cis-1,2-dicloroeteno, el dipolo se halla en el plano de la molécula alo largo de la bisectriz del 4ngulo entre los étomos de cloro. Ne oi on n=O (©) El compuesto C, tiene el mayor momento dipolar debido a la liberacién de electrones Por parte de los dos grupos —CH, en la misma direccién que la del dipolo C—Cl. 1 ch ct ‘NA oF I I f b, S L WN ai? Na (©) El dipolo neto se halla en direccién de los ftomos del Cl, pero es menor porque los dipotos C—Br se oponen a los dipolos C—Cl. % 2 i LN a a polo neto Strata de eliminaci6n -1,2: para generar un enlace doble se debe perder un hidrégeno del le el hal6geno, es decir, se debe perder un hidrégeno-B. 5 . Gb ee tn x Para predecir los productos que se formarén en cada uno de estos casos, seguimos el procedimiento de la pdgina 263. Simplemente escribimos la estructura del halogenuro de alquiloe identificamos todos loshidrégenos-, Podemosesperar unalqueno quecorresponda, al pérdida de cualesquiera de estos hidrégenos-B, pero ningiin otro alqueno. (@)1-Penteno. EI 1-cloropentano s6lo puede perder un hidrégeno del C-2, por lo que s6lo puede dar 1-penteno, eee 1-Cloropentano