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PRÁCTICA No.

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OBTENCIÓN DE p-NITROANILINA
NITRACIÓN E HIDRÓLISIS DE ACETANILIDA

OBJETIVOS:
Estudiar el efecto protector del grupo acetil en una reacción de nitración de una
amina aromática e hidrólisis de una amida.

CUESTIONARIO
1. ¿En química orgánica a qué se denomina grupo protector y mencione dos
ejemplos?
2. En base a la reactividad y orientación, ¿Cuál es el efecto que el grupo acetil le
confiere al anillo aromático?
3. Mencione y describa algunos de los posibles productos que se generarían si
reaccionara la anilina directamente con el ácido nítrico en presencia del ácido
sulfúrico.
4. Escriba el mecanismo de reacción para: a) la acetilación de la anilina con
anhídrido acético (síntesis de acetanilida a partir de anilina), b) la nitración de la
acetalinida y c) la hidrólisis de la p-nitroacetanilida, en base a las condiciones
experimentales que se mencionan en la parte experimental.

PARTE EXPERIMENTAL
Protección del grupo amino: Síntesis de acetanilida a partir de anilina

En un matraz de fondo redondo se introducen 2.0 mL de anilina, 3.5 mL de ácido


acético glacial y 3.5 mL de anhídrido acético (al añadir el anhídrido se observará un
desprendimiento de calor). Se adapta al matraz un refrigerante para reflujo y la disolución
se calienta en baño María (40-50°C) durante 30 minutos. Transcurrido este tiempo, se
enfría un poco el matraz, no enfriar demasiado pues solidificaría todo el contenido en el
matraz y se vierte el producto en un vaso que contenga 25 g de hielo o agua fría. Se agita
bien la mezcla y se recolectan los cristales de acetanilida por filtración.
Obtención de p-nitroacetanilida a partir de acetanilida

Se colocan los cristales obtenidos de acetanilida en un vaso de precipitados, se


añaden 2.5 ml de ácido acético y se agita hasta la completa disolución. Se adicionan
lentamente 5 ml de H2SO4 concentrado, cuidado la mezcla comenzará a calentarse. Se
coloca el matraz de reacción en un baño de hielo. Se agrega gota a gota y con agitación
constante 1.1 ml de HNO3 y 0.7 ml de H2SO4, procure que la temperatura no rebase los
30°C. Una vez que se han agregado los ácidos, la mezcla de reacción se retira del baño de
hielo y se deja a temperatura ambiente con agitación constante por 20 min. Se vierten 25
g de hielo a la solución, para favorecer la cristalización del producto. Se filtra y se lava
con agua destilada.

Obtención de p-nitroanilina a partir de p-nitroacetanilida (hidrólisis de la p-


nitroacetanilida)
Los cristales obtenidos en la parte anterior se colocan en un matraz balón, se
agregan 10 mL de etanol y una solución de 1.5 g de NaOH en 4 mL de agua. Se coloca el
condensador en posición de reflujo y se calienta en baño María (temperatura 30-40°C)
durante 30 min. Posteriormente la mezcla de reacción, se vierte en un vaso de
precipitados que contengan 15 g de hielo y se introduce en baño de hielo para favorecer
la cristalización. Se filtra y se lava con un poco de agua helada. Se recristaliza con una
solución de etanol:agua 1:1 y se determina el punto de fusión.

MEDIDAS DE SEGURIDAD Y TOXICIDAD (EN BITÁCORA):


1. Anhídrido acético.