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Capitulo 3

La química de la Vida Compuestos


Orgánicos
Todos los seres Humanos comparten características químicas fundamentales
en su composición química y en sus procesos metabólicos básicos.
Estas semejanzas químicas constituyen solidas pruebas del surgimiento de
todos los organismos a partir de un ancestro común.

Compuestos Inorgánicos
a. Agua

b. Ácidos

c. Bases Simples

d. Sales Simples

Ejemplo de ellos son dióxido de carbono Otros ejemplos de Compuestos


Inorgánicos elementales son diamantes , el grafito.
Compuestos Orgánicos son los compuestos que contienen átomos de
carbono que se une covalentemente entre sí para formar el esqueleto de una
molécula.
Hidratos de Carbono

Lípidos

Proteínas

Ácidos Nucleícos DNA y RNA

Iones de Importancia Biológica


Sodio Na+
Potasio K+
Hidrogeno H+
Magnesio Mg2+
Calcio Ca2+
Hierro FE2+ o FE3+

Agua Es una molécula polar porque tiene un extremo con carga positiva
parcial y otra con carga negativa.
Átomo: Es la porción mas pequeña de un elemento que retiene las
propiedades químicas de este.

Partículas Sub-atómicas:
Protones Carga e Positiva 1uma Núcleo
Neutrones Partículas sin Carga 1uma Núcleo
Electrones Carga Negativa 1/1800uma Fuera del Núcleo

Numero Atómico: Es el número fijo de protones del núcleo atómico y se


escribe como un sub-índice a la izquierda del símbolo.
Masa Atómica: Numero de protones+ Numero de Neutrones y se expresa en
umas unidad de masas atómica o Dalton.
Electrones de Valencia: Son los que determinan según su número y la
posición las propiedades químicas de un átomo
Enlaces Covalentes: Enlaces estables y Fuertes que forman cuando los átomos
comparten electrones de valencia y forman moléculas
Un átomo de carbono tiene 4 electrones de Valencia puede formar un total de
4 enlaces covalentes que puede estar unido a otro átomo de carbono o a un
átomo de un elemento distinto.
Pueden formar enlaces simples o enlaces dobles y triples.
Hidrocarburos son compuestos orgánicos formados solo de carbono e
hidrogeno y pueden ser ramificadas o no o en forma de anillos.
Ejemplos:
Etano C2 H6

Etanol C2 H6 O

Algunos de ellos tienen diferentes formas por ejemplo


ISOMEROS Tienen la misma fórmula molecular pero diferente estructura y con
propiedades distintas. Por la que son químicamente diferentes las células son
capaces de diferenciar entre isómeros.
Son de tres tipos

1. Estructurales

2. Geométricos

3. Enantiometros
Isómeros Estructurales
Son aquellos que difieren en la disposición covalente de sus átomos Ejemplo
C2 H6 O Etanol y C2 H6 O Dimetil Éter.

Isómeros Geométricos
Los geométricos son compuestos idénticos en la disposición de sus enlaces
covalentes pero que difieren en la disposición de los grupos en el espacio.
También llamados isómeros Cis-Trans que significan Cis indica que los dos
componentes más grandes están en el mismo lado del enlace doble. Si se
localizan en lados opuestos de tal enlace se habla de un isómero trans que
significa del otro lado. Ejemplo

Isómeros Enantiometros
Son moléculas que resultan imágenes en el espejo o sea especulares una de
otra debe recordarse que los cuatro grupos unidos a un solo átomo de carbono
están dispuestos en los vértices de un tetraedro.

Grupos Funcionales
En virtud que los enlaces covalentes entre hidrogeno y carbono son no polares
los hidrocarburos carecen de regiones con carga bien localizada. Por esta razón
son insolubles en agua y sus moléculas tienden a reunirse atraves de
interacciones hidrófobas repelentes al agua. Debido a su naturaleza hidrófoba
los hidrocarburos no interactúan fácilmente con otros compuestos.
Sin embargo las características de un molécula pueden modificarse en modo
muy notable sustituyendo uno de los hidrógenos por un grupo de átomos
conocido como GRUPOS FUNCIONALES.
1.Grupo Hidroxilo u Oxhidrilo abreviado R-OH este grupo es polar debido
a la presencia de un átomo de oxigeno fuertemente electronegativo.
Si un grupo hidroxilo sustituye a un hidrogeno la molécula resultante tiene
propiedades químicas diferentes.
Etano es un hidrocarburo gaseoso a temperatura ambiente si sustituimos un
hidrogeno por un hidroxilo el resultado es Etanol o alcohol Etílico en las bebidas
alcohólicas.
2. Grupo Carbonilo
Consiste en un átomo de carbono unido por un doble enlace covalente a un
átomo de O2. Este doble enlace es polar debido a la electronegatividad del 02
de este modo el grupo es hidrófilo.
Su posición en la molécula determina a la clase que pertenece
• Aldehído tiene el grupo carbonilo en el extremo del esqueleto del
carbono R----CHO

• Cetona grupo carbonilo interno en el esqueleto R----CO---R

3. GRUPO CARBOXILO R----COO—


Consiste en un átomo de Carbono unido por un doble enlace covalente a un
átomo de oxigeno y por un enlace sencillo a otro oxigeno que a su vez esta
unido a otro de hidrogeno electronegativos en tan estrecha proximidad crea
un extrema de extrema polaridad que puede ser que un átomo de hidrogeno
pierda su electrón y se libere como un ion hidrogeno. H+ De esta manera el
grupo carbonilo queda con carga negativa unitaria R---COO-.
Son débilmente ácidos y son los compuestos esenciales de los aminoácidos.

No Ionizado y Ionizado

4. GRUPO AMINO R---NH2


Contiene un átomo de Nitrógeno unido covalentemente a dos átomos de
hidrogeno.
Débilmente Básicos acepta un ion H+ por lo que adquieren una unidad de
carga positiva son componentes de los aminoácidos y ácidos nucleícos.

No ionizados y Ionizados

5. GRUPO METILO R----CH3


Hidrocarburo común es no polar
6. GRUPO FOSFATO R---PO4H2
Son débilmente ácidos libera uno o dos iones de hidrogeno es el compuesto de
acidos nucleícos y lípidos.

No Ionizado y Ionizado
7. GRUPO SULFHIDRILO R—SH
Consiste en un átomo de azufre unido de manera covalente a un átomo de
hidrogeno se encuentra en moléculas llamadas tioles. Compuesto de las
Proteinas.
CARBOHIDRATOS O HIDRATOS DE CARBONO

Se dividen en
Azucares
• Almidones

• Celulosa

Los azucares y los almidones sirven de fuente de energía para las células
y la celulosa es el componente estructural principal de las paredes que rodean
a las células vegetales.
Hidratos de carbono están compuestos por Carbono un átomo
Hidrogeno dos de
hidrogeno
Oxigeno uno de
oxigeno
Hidrato de carbono significa carbono en agua y se dividen en :
1. Monosacáridos 3-7 átomos de carbono
• Triosas Gliceraldehido y la Dihidroxiacetona

• Pentosas como la Ribosa y la Desoxirribosa que son componentes de los


ácidos nucleícos y

• Hexosas como la glucosa la fructuosa y galactosa.

La glucosa C6 H12 O6 el monosacárido más abundante


• se utiliza como fuente de energía Se utiliza en la respiración celular las
células oxidan glucosa convirtiéndola en energía.

• También se utiliza en la síntesis de ácidos grasos y aminoácidos.

• La glucosa (Aldehído) y la fructuosa (cetona) son isómeros


estructurales.

Ejemplo por lo cual tienen propiedades diferentes la fructuosa que se


encuentra en la miel y algunas frutas es mas dulce que la glucosa.
• La glucosa y la galactosa son hexosas y aldehídos pero son imágenes
especulares o enantiometros ya que difieren en la disposición de los
átomos unidos al carbono 4 asimétrico.
• La glucosa se presenta en forma de anillos no de cadenas y forma dos
posibles isómero una alfa y beta , si esta unido el grupo hidroxilo al
carbono 1 cuando este grupo se encuentra del mismo lado del plano del
anillo en que se halla el grupo lateral se denomina glucosa beta y
cuando se encuentra en el lado opuesto respecto al plano del anillo al
grupo lateral se llaman glucosa alfa.

DISACARIDOS
Consta de dos anillos de monosacáridos unidos por un anillo glucosidicos
consiste de un oxigeno central unidos covalentemente a dos carbonos en cada
anillo. Por lo general se forma en el carbono 1 de una molécula y en el carbono
4 de la otra.
• Maltosa Glucosa + Glucosa azúcar de Malta

• Sacarosa Glucosa + Fructuosa azúcar de Mesa

• Lactosa Glucosa + Galactosa azúcar de la leche.

POLISACARIDOS
Son macromoléculas consistentes en unidades de repetidas de azucares
simples por lo general glucosa.
• almidones almacenamiento de energía en plantas tiene dos formas
Amilosa y amilopectina. Las células vegetales almacenan almidón en
organelos especializados Amiloplastos. glucosa con enlaces alfa

• glucógeno almidón animal se almacena en tejidos animales En los


vertebrados se almacena en hígado y en tejido muscular.

• celulosa Es el mas abundante de este grupo representa el 50%. Es


un isómero estructural y casi la mitad de la madera es celulosa el
algodón tiene al menos 90% de celulosa. Forma parte de las paredes de
las células vegetales. Enlaces BETA.

• Los seres humanos igual que muchos organismos no tienen enzimas que
digieran celulosa y por lo tanto no pueden utilizarla como nutriente.

• Celulosa se encuentra en granos completos, vegetales fibrosos.

• Animales que digieren la glucosa en los bovinos y ovinos y termitas hay


bacterias que digieren la celulosa.
HIDRATOS DE CARBONO MODIFICADOS
Derivados de los monosacáridos son moléculas biológicas importantes como
son los amino sacáridos
• galactosa mina un grupo hidroxilo es sustituido por un grupo amino
cartílago y componente óseo constituye la quitina que es el principal
componente de las paredes de los hongos esqueleto de los insectos
cangrejos y artrópodos.

• glucosa mina

• glucoproteina se combina hidratos de carbono con proteínas para


compuestos de superficies externas de células.

• La mayor parte de las proteínas secretadas por las células son


glicoproteínas componentes del moco.

• Glucolipidos Hidratos de carbono se combinan con lípidos y forman


Glucolipidos presentes en las superficie de las células animales y que les
permite reconocerse entre si.

LIPIDOS
Son solubles en solventes no polares como el éter y cloroformo y relativamente
insolubles en agua esta propiedad se debe al hecho de que están compuestos
principalmente por Hidrogeno y carbono con pocos grupos funcionales que
contengan O2 Por lo tanto son hidrófobos.

• Grasas

• Fosfolipidos

• Carotenoides Pigmentos vegetales amarillo y naranja

• Esteroides

• Ceras

Algunos son para almacenamiento de energía otros son componentes de


membranas celulares y otros son hormonas importantes.

Grasas o Triacilglicerol es
Son los lípidos mas comunes el triacilglicerol consiste en una molécula de
Glicerol unida a tres ácidos grasos.
glicerol es un alcohol de tres carbonos que contiene tres grupos hidroxilo ---OH
Acido graso es una cadena larga no ramificada de hidrocarburo con un grupo
carboxilo ----COOH en un extremo.
Una molécula de triacilglicerol se forma por medio de una serie de tres
reacciones de condensación en cada reacción se elimina el equivalente a una
molécula de agua cuando uno de los grupos hidroxilo del glicerol reacciona con
el grupo carboxilo de un acido graso lo que da lugar a un enlace covalente
conocido como enlace Ester.
La primera reacción da lugar a un monoacilglicerol.

La segunda reacción da lugar a un diacilglicerol.

La tercera reacción de lugar a un triacilglicerol.

En la digestión se hidroliza los triacilglicerol es en ácidos grasos y glicerol.

Los Ácidos Grasos pueden ser ácidos grasos saturados


e insaturados
Ejemplos el acido butírico en la mantequilla rancia tiene 4 átomos de
carbonos
Acido oleico en las grasas animales y vegetales tiene 18
carbonos

Ácidos Grasos Saturados (sólidos a temperatura ambiente)


Contiene el número máximo de átomos de Hidrogeno.

Ejemplo Acido Palmítico tiene 16 de carbono.

Las grasas ricas en ácidos grasos saturados (Solidas a Temperatura ambiente)

1. grasas animal

2. Manteca Vegetal

Porque moléculas no polares pueden desarrollar regiones con carga (+) y (-)
débiles. Osea que puede haber con exceso o disminución electrones. Estas
cargas opuestas originan FUERZAS DE VAN DER WAALS.
Ácidos Grasos Insaturados (líquidos a temperatura
ambiente)
Tienen uno o mas pares de átomos de carbono adyacentes unidos por enlaces
dobles de modo que no están saturados por Hidrogeno.
Pueden ser de dos tipos:

1. Ácidos Grasos Mono insaturados= tienen un doble enlace ejemplo


acido Oleico

2. Ácidos Grasos Poli insaturados= mayor de un enlace doble ejemplo


acido Linoleico

Esto se debe a que cada enlace doble permite una inclinación en la cadena del
hidrocarburo que impide que esta se alinee estrechamente a la cadena
continua.
Los productores de alimentos hidrogenan los Ácidos Grasos insaturados para
convertirlos en Saturados y que sean sólidos.
Los ácidos grasos saturados producen enfermedades cardiovasculares al
hidrogenar los ácidos insaturados de Cis a trans técnicamente mueven la
configuración y aun cuando es trans pero parecido a cis por configuración pero
realmente sus propiedades son saturadas por lo cual hacen daño.

Ácidos Grasos Esenciales: Acido Linoleico y Acido


Araquidonico.

Fosfolipidos

Pertenecen a los lípidos anfipáticos característica que se


da porque
Extremo es hidrófobo: contiene al acido graso y son las colas
Extremo hidrófilo: contiene el fosfato y la base orgánica cabeza
Fosfolipidos = Glicerol + unido en un extremo a 2 ácidos grasos y por
otro a un grupo
Fosfato a su vez unido a un compuesto orgánico
ejemplo colina que
Contiene hidrogeno.
Carotenoides
Son pigmentos amarillo naranjas vegetales que se clasifican en los
lípidos por
• ser insoluble en agua
• y de consistencia oleaginosa
Estos pigmentos están presentes en todas las plantas y participan en la
fotosíntesis y están formados por Unidades de Isopreno.
(Monómeros de Hidrocarburo de 5 carbonos)
Los animales convierten los carotenoides en Vit A y en Retinal
pigmento visual de los
• moluscos
• insectos
• vertebrados
Que les sirven para la recepción de la luz.

Esteroides 4 anillos de carbono unidos entre si


3 anillos contienen 6 átomos de carbono
4to anillo contiene 5 átomos de carbono
También se sintetizan a partir de unidades de Isopreno

Esteroides de importancia Biológica


• Colesterol
• Sales Biliares
• Hormonas de la reproducción
• Hormonas secretadas por la corteza suprarrenal Cortisol

Colesterol compuesto esencial membranas animales en exceso produce


enfermedades cardiovasculares.
Células vegetales tiene moléculas similares al colesterol.

Sales Biliares emulsifican las grasas en el intestino para su hidrólisis

Células animales secretan sustancias químicas que son mediadores que


producen por la modificación de ácidos grasos extraídos de fosfolipidos
de la membrana prostaglandinas.
Que promueven inflamación y contracción de musculo liso.

Proteínas
Macromoléculas compuestas por aminoácidos son los componentes mas
versátiles de las células.

La mayoría de enzimas (moléculas que aceleran miles de reacciones


químicas) son proteínas.
Funciones de las proteínas
1. Son componentes estructurales de las células y tejidos.
2. Sirven para reparación y Mantenimiento del Organismo.

Principales Proteínas y sus Funciones


Cuadro 3-2

1. Enzimas Catalizan reacciones químicas


especificas
2. Proteinas Estructurales Fortalecen y protegen células y
tejidos ejemplo colágeno
3. Proteínas de Almacenamiento Almacenan nutrientes especialmente
abundantes en
Óvulos (por ejemplo la
ovoalbúmina de la clara del
Huevo) y en semillas.
4. Proteínas de Transporte Transportan sustancias especificas
por ejemplo hemoglobina transporte de O2 en los eritrocitos también
mueven sustancias como iones glucosa aminoácidos (Membrana
Celular).
5. Proteínas Reguladoras Algunas son hormonas proteínicas
por ejemplo insulina
Otras controlan la expresión de
genes específicos.
6. Proteínas de Movimiento Participan en el movimiento celular
ejemplo actina y
Miosina son esenciales en la
contracción muscular.
7. Proteínas Protectoras Defienden contra invasores extraños
ejemplo
Anticuerpos tiene una función en
el sistema inmunitario.
PROTEINAS

 Macromoléculas compuestas por Aminoácidos.


 La mayoría de las enzimas son proteínas
 Tienen funciones como el crecimiento y la reparación del
organismo.
 Los aminoácidos tienen un grupo Amino R-NH2 y otro Carboxilo R-
COOH unido al carbono alfa.
 En las proteínas hay normalmente 20 aminoácidos.
 Los aminoácidos son amortiguadores biológicos importantes
debido a la capacidad de sus grupos amino (recibe)y
carboxilo(dona) de aceptar y liberar protones ,por lo cual soportan
la acidez y alcalinidad.

AMINOACIDOS COMUNES

 NO POLARES HIDROFOBOS
Leucina, Prolina Alanina Valina
 POLARES NO CARGADOS
Treonina, Serina, Asparagina, Glutamina
 ACIDOS
Acido Aspartico, Acido Glutamico Metionina, Triptófano,
Fenilalanina, Isoleucina,
Glicina, Cisteína, Tirosina, Histidina.
 BASICOS
Lisina, Arginina.

Aminoácidos Esenciales en el ser humano


1. isoleucina
2. Leucina
3. Lisina
4. Metionina
5. Fenilalanina
6. Treonina
7. Triptófano
8. Valina
9. Histidina
10. Arginina en niños

AMINOACIDOS
Están unidos por un enlace covalente carbono-nitrógeno se le denomina
ENLACE PEPTIDICO
• Dipéptido une 2 aminoácidos
• Polipetido une varios aminoácidos.}
NIVELES DE ORGANIZACIÓN DE LAS PROTEINAS

 Estructura Primaria es la secuencia de aminoácidos unidos por


enlaces Peptidico. Su estructura siempre se presenta en forma de
collar de cuentas sencillo y lineal.
 Estructura Secundaria. Es la que es muy irregular y las dos
estructuras son HELICE ALFA Y PLEGADA BETA
Hélice alfa es en forma de espiral enrollado y se encuentra en la
lana el pelo la piel y las uñas.
Tiene elasticidad por dos razones por la forma helicoidal y por los
puentes de hidrogeno.
Plegada Beta los puentes de hidrogeno se forman entre cadenas
polipeptidica diferente dándole forma de lamina.
Es resistente y flexible pero no es elástica Ejemplo la fibroina
proteína de la seda.
 Estructura Terciaria: imagen en 3D 1 cadena
1. Se forman enlaces de hidrogeno entre grupos R de
determinados aminoácidos.
2. Pueden formarse un enlace iónico entre un grupo R con una
unidad de carga positiva y otro con una de carga Negativa.
3. Aparecen interacciones hidrófobas por la tendencia de los
grupos R no polares a ser excluidos por el agua.
4. Se forman puentes disulfuro S-S
 Estructura Cuaternaria: 2 o mas cadenas polipeptidica.
1. Enlaces de hidrogeno
2. Enlaces iónicos
3. Interacciones hidrófobas
4. Puentes disulfuro
Hemoglobina Proteína Globular Cuaternaria
574 aminoácidos en 4 cadenas
2 cadenas alfa y 2 cadenas beta

ACIDOS NUCLEICOS

 Transmiten la información Hereditaria y determinan que proteínas


producirá la celula.
 Se encuentran dos tipos:
1. Acido desoxirribonucleico DNA componente de los genes y el
material hereditario de la celula y contiene información de toda la
síntesis de proteínas y de RNA que necesita el organismo.
2. Acido Ribonucleico RNA participa en el proceso de unión de
aminoácidos para formar polipeptidos.

 Son polímeros de nucleótidos compuestos por:


1. Un azúcar de 5 carbonos RNA o DNA
2. Uno o mas grupos fosfatos
3. Base nitrogenada Purina o Pirimidina

DNA contiene dos cadenas de nucleótidos unidos por enlaces de


hidrogeno en doble hélice.
1. Azúcar desoxirribosa
2. Grupo Fosfato
3. Purinas adenina y Guanina
4. Pirimidina Citosina y Timina

 RNA contiene: Una cadena de nucleótidos


1. Azúcar Ribosa
2. Grupo Fosfato
3. Purinas Adenina y Guasina
4. Pirimidinas Citosina y Uracilo
Los acidos nucleícos se componen de cadenas lineales de
nucleótidos unidos por ENLACE FOSFODIESTER.
Nucleótidos cumplen otras funciones el ATP trifosfato
de adenosin principal moneda energética está formada por
adenina ribosa y 3 grupos fosfatos
Cuadro 3-3 pág... 69. Estudiar.