Universidad Nacional Abierta y a Distancia

Escuela o Escuelas (si los estudiantes pertenecen a diferente escuela)

Unidad 1: Tarea 1 – Hidrocarburos alifáticos

Grupo colaborativo en campus 100416_

Leidy Mora Torres

Código 1002262311
Mary Zulma Díaz Díaz
Código 1048848798
Laidy Rivera Avila
Código: 1.048.850.838
Nombre estudiante 4
Código estudiante 4
Nombre estudiante 5
Código estudiante 5

Ciudad, Día de Mes del Año

 Introducción
(Es una breve descripción acerca del trabajo a entrega, donde se relaciona los
temas del trabajo, el contenido del trabajo y se responde preguntas como cuál es
la finalidad del trabajo, por qué se desarrolla el trabajo)
 Desarrollo de la Tarea 1 – Hidrocarburos alifáticos
Para desarrollar cada ejercicio, el estudiante debe revisar el entorno de conocimiento y hacer uso
de los recursos educativos requeridos. Se sugiere revisar de acuerdo con cada temática los
siguientes contenidos, los cuales también se relacionan en la guía de actividades.

Tema Libro Páginas del

libro
Hibridación del carbono Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 67-70, 91-97
Alcanos Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1027
Reboiras, M. D. (2006). Química Orgánica 1047-Sección
alcanos
Nomenclatura de alcanos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 98-99
Reacciones de alcanos Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1033-1034
Cicloalcanos Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1035
Nomenclatura de Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 98-99
cicloalcanos
Halogenuros de alquilo Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 145
Nomenclatura de Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 147-148
halogenuros de alquilo
Reacciones de halogenuros Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 183
de alquilo
Alquenos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 191
Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1035
Nomenclatura de alquenos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 192-193
Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1036
Reacciones de alquenos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 226, 278
Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1037-1038
Alquinos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 369, 374
Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1039
Nomenclatura de alquinos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 370-371
Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1039
Reacciones de alquinos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 391-392
Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1039
Isómeros estructurales Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1024-1030
Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 71-73
Masterton, W. L., & Hurley, C. N. (2003). Isomería de los 627-633
Compuestos Orgánicos
Cabildo, M. M. D. P., García, F. A., & López, G. C. (2008) 38-41
Reacciones de eliminación y *Gómez, S. C., Márquez, N. R., & Domínguez, S. F. 75-80
sustitución (2009). Introducción a la química orgánica.
OVA-Méndez Morales, P. (02,06,2018). Átomo de Entorno de
carbono e hidrocarburos. conocimiento
Tabla 2.1 Anexo 1
Conformación de Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 117-121
cicloalcanos
Estereoquímica Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 288-290, 295-
296
Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1034-1035
 De acuerdo con la guía de actividades se presenta el desarrollo del ejercicio 1, 2, 3 y 4.
Tabla 1. Desarrollo del ejercicio 1.

Características Alcanos Cicloalcanos Halogenuros de alquilo

1.Fórmula CnH2n+2 𝑪𝒏 𝑯𝟐𝒏

general
2. Definición la principal Son alcanos cuyos átomos es un compuesto químico derivado
característica de de carbono se unen de un alcano por sustitución de uno
las moléculas formando anillos. o más átomos de hidrógeno por
Hidrocarbonadas átomos de halógeno.
es que solo
presentan enlaces
covalentes
sencillos.
El alcano más
sencillo (es decir,
con n=1) es el
metano, 𝐶𝐻4 que
es un producto
natural de la
descomposición
bacteriana
anaerobia de la
materia vegetal
subacuática.
Debido a que se
recolecto por
primera vez en los
 pantanos, el
metano llego a
conocerse como
“gas de los
pantanos”
3. Pregunta ¿Cuál es la De los siguientes Clasificar los siguientes compuestos
hibridación del compuestos, ¿cuál o cuáles como sustratos primarios,
carbono en los son cicloalcanos y por qué? secundarios y terciarios. ¿Por qué?
alcanos? Consulte
la estructura del
a.
etano con
orbitales
moleculares.
a.
Respuesta
b. b.

c.

c. Respuesta

Respuesta: Respuesta: C
por que los cicloalcanos son
alcanos que tienen los
extremos de la cadena
unidos formando un ciclo,
además sus átomos están
unidos por enlaces simples.
4. Ejemplo de Combustión: Los se trata de metilo con
una reacción alcanos son hidróxido de sodio en un
para obtener el combustibles disolvente capaz de disolver
grupo funcional cuando tienen ambos reactivos, se
contacto con las obtienen metanol y bromuro
 llamas, se de sodio. Es una reacción de Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.). México, D.F., MX: McGraw-Hill

incendian en sustitución se sustituye el

Interamericana. (pp.183). Recuperado
de http://bibliotecavirtual.unad.edu.co:2460/lib/unadsp/reader.action?docID=3214359

Oxigeno, OH por Br en el compuesto

&ppg=104

desprenden original.
anhídrido 𝐶𝐻3 : 𝐵𝑟 +∶ 𝑂𝐻− → 𝐶𝐻3 : 𝑂𝐻+∶ 𝐵𝑟 −
Bromuro de metilo Metanol
carbónico y H2O
aparte de
demasiado calor.

𝑪𝑯𝟒 + 𝟐𝑶𝟐
→ 𝑪𝑶𝟐 + 𝟐𝑯𝟐 𝑶

Características Alquenos Alquinos

1.Fórmula general 𝑪𝟐 𝑯𝟐𝒏 𝑪𝒏 𝑯𝟐𝒏−𝟐

2. Definición
3. Pregunta ¿Cuál es la hibridación del ¿Cuál es la hibridación del carbono
carbono en los alquenos? en los alquinos? Consulte la
Consulte la estructura del estructura del acetileno (etino) con
etileno (eteno) con orbitales orbitales moleculares.
moleculares.
Respuesta
Respuesta El acetileno es lineal, enlace C-C el
La hibridación del carbono cual tiene una distancia de 120 pm y
consiste en una mezcla de C-H con distancia de 106pm.
orbitales puros en un estado Los átomos de C de acetileno están
excitado para formar orbitales unidos por un enlace triple.
híbridos equivalentes con
orientaciones determinadas en
el espacio. Mediante la
hibridación. Además, es
posible la letravalencia del
carbono, permitiendo formar
 orbitales más estables y estos
a su vez, enlaces mas
estables.

Alquilos. Química orgánica. [Archivo PDF]:Obtenido de:

http://www3.uji.es/~mcarda/DOCENCIA/tema7QO.pdf

4. Ejemplo de una reacción Esta reacción se conoce como

para obtener o sintetizar el deshidrogenacion, y es tanto
grupo funcional una fuente de etileno como
uno de los métodos mediante
los que se prepara hidrógeno a
escala industrial.

𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝐶𝐻3 → 𝐶𝐻3 𝐶𝐻 = 𝐶𝐻2 + 𝐻

Propano Propeno Hidrógeno

5. Ejemplo de una reacción

que experimenta el grupo
funcional

Tabla 1.1 Selección de las características en cada grupo funcional.

Nombre del estudiante Grupo funcional - Característica

Ejemplo: Juanito *Alcano – 2. Definición
*Cicloalcano – 1. Fórmula general
*Halogenuro de alquilo – 3. Pregunta
*Alqueno – 5. Reacción que experimenta
*Alquino - 4. Reacción para obtener el grupo funcional
1.Leidy Mora Torres *Alcanos –1. Fórmula general
*Cicloalcano –3. Pregunta
*Halogenuro de alquilo –2. Definición
*Alqueno – 4. Reacción para obtener el grupo funcional
*Alquino -5. Reacción que experimenta

2. Mary Zulma Diaz Diaz * Alcano – 2 definición

* Cicloalcano -1. formula general
* Halogenuro de alquilo – 4. Reacción para obtener o sintetizar el
grupo funcional
*Alquenos – 3. pregunta
*Alquinos - 1. Formula general
3.Laidy Rivera Avila * Alcano – 5. Reacción que experimenta
* Cicloalcano -2. Definición
* Halogenuro de alquilo – 4. Reacción para obtener el grupo funcional
*Alquenos – 1. formula general
*Alquinos - 3. pregunta

4.
5.

Para desarrollar y completar la tabla 2 del ejercicio 2, se ilustrará primero un ejemplo (ver Tabla
1.2), en el cual se evidencia que el estudiante Juanito Pérez realizó con la fórmula molecular del
alcano y el cicloalcano sus respectivos isómeros (moléculas con la misma fórmula molecular pero
diferente estructura química). Juanito, tuvo en cuenta el grupo funcional, es decir, con la estructura
del alcano dibujó una estructura con 4 átomos de carbono y 10 átomos de hidrógeno, como lo
indica la fórmula molecular. Y con la fórmula molecular del cicloalcano, dibujó un ciclohexano con
un sustituyente etilo, donde se cumple que tiene 8 átomos de carbono y 16 átomos de hidrógeno.
Juanito deberá continuar haciendo los isómeros de halogenuros de alquilo, alquenos y alquinos con
las fórmulas que indique el tutor.
Por su parte, la estudiante Clara Restrepo dibujó sus isómeros, los cuales son diferentes a los que
realizó Juanito y cumple con el número de átomos indicados en la fórmula molecular. De la misma
forma, ella continuará con los otros grupos funcionales con el fin de completar las 5 estructuras.
Luego, seleccionan el isómero de un compañero y el grupo colaborativo le dará el nombre a la
estructura. Por ejemplo, para el alcano seleccionaron el que realizó Clara (estudiante 2) y para los
cicloalcanos el que realizó Juanito. Ahora, los nombran de acuerdo con las reglas de la IUPAC
(Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) que consultaron en los libros del entorno de
conocimiento.

Tabla 1.2. Ejemplo para el desarrollo del ejercicio 2.

Grupo funcional
Isómeros y
Alcanos Cicloalcanos Halogenuros Alquenos Alquinos
nomenclatura
de alquilo
 Estructura molecular dada C4H10 C8H16 … C5H10 …
por el tutor
Isómeros Estudiante 1 … …
Juanito Pérez

Isómeros Estudiante 2 … … …
Clara Restrepo

Isómero seleccionado Estudiante 2 Estudiante 1 … … …

Nomenclatura del isómero Butano Etilciclohexano … … …
seleccionado

Tabla 2. Desarrollo del ejercicio 2.

Grupo funcional
Isómeros y
Alcanos Cicloalcanos Halogenuros Alquenos Alquinos
nomenclatura
de alquilo
Estructura molecular dada C6H14 C9H18 C6H13Br C6H12 C6H10
por el tutor
Isómeros Estudiante 1

Isómeros Estudiante 2
Isómeros Estudiante 3
Isómeros Estudiante 4
Isómeros Estudiante 5

Isómero seleccionado
Nomenclatura del isómero Hexano Ciclononano 1-Bromohexano 2-Hexeno 1-Hexino
seleccionado
 Tabla 2.1. Resumen de las reacciones de sustitución, eliminación, adición,
oxidación y reducción.

Reacción Definición Características Ejemplo

Oxidación Se Se utilizan reactivos Ozonólisis
caracteriza como oxígeno (O2),
por aumentar ozono (O3), peróxido
los enlaces C- (H2O2), permanganato
O, por de potasio en medio
Combustión
ejemplo básico(KMnO4/OH-),
formación de ácido crómico
grupo (H2Cr2O4) o dicromato
carbonilo – de potasio en medio Oxidación
C=O. ácido (K2Cr2O7/H+).
Dentro de las
reacciones más
conocidas se tiene:
combustión,
ozonólisis.

Reducción Se Se utilizan reactivos Reducción de grupo carbonilo

caracteriza como hidruro de litio y
por aumentar aluminio (LiAlH4);
los enlaces C- borohidruro de sodio
H, y (NaBH4);
desaparecen hidrogenación (H2)
enlaces C-O. con catalizadores
como paladio/platino
 (Pd/Pt), Níquel
(Ni/H+).

Reducción de alquinos

Sustitución Como su La sustitución puede SN1:

nombre lo ser nucleofílica y se
indica, clasifica en dos clases:
permite
sustituir un SN1 (unimolecular):
grupo por En la sustitución
otro que se nucleófila
llama unimolecular (SN1) se
nucleófilo da en dos pasos. El
(especie rica sustrato se ioniza, SN2:
en formando un
electrones). carbocatión, que es
atacado en la
siguiente etapa por el
nucleófilo. La reacción
 sólo tiene lugar con
sustratos secundarios
o terciarios y requiere
un buen grupo
saliente, aunque no
depende su velocidad
del nucleófilo.

SN2 (bimolecular):
Las reacciones de
sustitución nucleófila
bimolecular (SN2), se
da en un paso.
Consiste en el ataque
del nucleófilo a un
carbono polarizado
positivamente con
pérdida del grupo
saliente. La velocidad
de la reacción depende
de la estructura del
sustrato, naturaleza
del nucleófilo, grupo
saliente y disolvente.
Sustitución En bencenos Sustitución  Halogenación del benceno
o aromáticos electrofílica
aromática:
 Halogenación
del benceno
 Nitración del
benceno
 Nitración del benceno
 Sulfonación del
benceno
 Alquilación del
benceno
  Acilación del
benceno

 Sulfonación del benceno

 Alquilación del benceno

 Acilación del benceno

Eliminación Como su Se caracteriza por E1

nombre lo presentar:
indica, un
grupo se E1 (unimolecular):
elimina. Las reacciones de
eliminación
unimolecular,
transcurren al igual
que la SN1 mediante
la formación de un
carbocatión y en dos
 etapas. Requieren
bases débiles y
pueden dar lugar a
transposición de
carbocationes.

E2 (bimoleuclar): La E2
eliminación
bimolecular se da en
un paso, la base
arranca hidrógenos del
carbono contiguo al
que tiene el grupo
saliente generando
alquenos. Se
requieren bases
fuertes, buenos
grupos salientes y
disposición anti del
hidrógeno con
respecto al grupo
saliente.
Adición Se llevan a Dentro de las más  Adición de halogenuros de hidrógeno (HX) a los
cabo en conocidas se tiene: alquenos
compuestos
insaturados; Adición electrofílica:
es decir, que  Adición de
presente halogenuros de
dobles hidrógeno (HX)
enlaces - a los alquenos.
C=C-, -C≡C-  Adición de
y se halógenos a los
denomina alquenos.  Adición de halógenos a los alquenos
adición
electrofílica.
Y también  Hidrogenación
adición de alquenos y
nucleofílica al alquinos.
carbonilo
C=O. Adición nucleofílica:
 Hidrogenación de alquenos y alquinos
 Hidratación de
aldehídos
 Adición de
aminas

 Adición al grupo carbonilo

 Tabla 3. Desarrollo del ejercicio 3.

Descripción de la Tipo de reacción Productos de la reacción

reacción (estructura química)
Reacción A: ___________________
Producto A.
¿Por qué?:

Caso 1 Reacción B: ___________________ Producto B.

¿Por qué?:

Reacción A Hidrohalogenación del Estructura del alqueno

alqueno: seleccionado de la tabla 2

Caso 2 Reacción B Halogenación del

alqueno:

Reacción A Reducción de alquino: Estructura del alquino

Caso 3
seleccionado de la tabla 2
 Reacción B Oxidación de alqueno:

Tabla 4. Desarrollo del ejercicio 4.

Respuesta a la pregunta
a. Estructura bote:

Estructura silla:

Justificación:

b. Estructura con sustituyente axial:

Estructura con sustituyente ecuatorial:

c. Estereoisómero cis:

Estereoisómero trans:

Justificación:

d. Número de centros quirales:

Justificación:
e. Configuración absoluta carbono derecho:

Configuración absoluta carbono izquierdo:

Justificación:
 Bibliografía

 (Emplear normas APA para la referencia a artículos, libros, páginas web, entre
otros: http://normasapa.com/como-hacer-referencias-bibliografia-en-normas-
apa/)