FÍSICA y QUÍMICA 1º Bachillerato .

Ejercicios de Formulación Orgánica (Curso 2014-15) Página 1

EJERCICIOS DE FORMULACIÓN ORGÁNICA

EJERCICIOS DE ALCANOS

a) 2-Metilbutano. CH3 CH(CH3) CH2 CH3 CH3 ─CH─CH2─CH3

|
CH3

b) 5,6-Dietil-2,4,6-trimetiloctano. CH3CH(CH3)CH2CH(CH3)CH(CH2CH3)C(CH3)(CH2CH3)CH2CH3

CH3─CH2 CH3
| |
CH3─CH─CH2─CH─CH─C─CH2─CH3
| | |
CH3 CH3 CH2─CH3

c) 2,5-Dimetilhexano. CH3 CH(CH3) CH2 CH2 CH(CH3) CH3

d) 6-Etil-2,4-dimetiloctano. CH3 CH(CH3) CH2 CH(CH3) CH2 CH(CH2CH3) CH2 CH3

e) 3-Metilhexano. CH3 CH2 CH(CH3) CH2 CH2 CH3

f) 2,2-Dimetilhexano CH3 C(CH3)2 CH2 CH2 CH2 CH3

g) 3-Etil-2-metilhexano CH3 CH(CH3) CH(CH2CH3) CH2 CH2CH3

h) Dimetilpropano CH3 C(CH3)2 CH3

i) 2,3,4-Trimetilpentano CH3 CH(CH3) CH(CH3) CH(CH3) CH3

j) 4-Etilheptano CH3 CH2 CH(CH2CH3) CH2 CH2 CH2 CH(CH3) CH2 CH2 CH2 CH3

k) 2,4-Dimetilpentano CH3 CH(CH3) CH2 CH(CH3) CH3

l) 2,2,4,4-tetrametilhexano CH3 C(CH3)2 CH2 C(CH3)2 CH3

m) 2,2,4-trimetilpentano CH3 CH(CH3) CH2 C(CH3)2 CH3

n) 4-Etil-2,2,5-trimetilhexano CH3 CH(CH3) CH(CH2CH3) CH2 C(CH3)2 CH3

o) 4-Etil-3,4-dimetilheptano CH3 CH2 CH(CH3) C(CH2CH3)(CH3) CH2 CH2 CH3

p) 3,3-Dietil-5-isopropil-4-metiloctano CH3 CH2 CH2 CH[CH(CH3)CH3] CH(CH3) C(CH2CH3)2 CH2 CH3

EJERCICIOS DE ALQUENOS

a) 2-Etilpent-1-eno. CH2=C(CH2CH3) CH2 CH2 CH3

b) 2,7-Dimetilnona-1,5,8-trieno. CH2=C(CH3) CH2 CH2 CH=CH CH(CH3) CH=CH2

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c) Hepta-1,3,6-trieno. CH2=CH CH2 CH=CH CH=CH2

d) 2,5-Dimetilhept-3-eno. CH3 CH(CH3) CH=CH CH(CH3) CH2 CH3

e) Buta-1,3-dieno. CH2=CH CH=CH2

f) Penta-1,2-dieno. CH3 CH2 CH=C=CH2

g) 2,3-Dimetilpent-2-eno. CH3 C(CH3)=C(CH3) CH2 CH3

h) Pent-2-eno. CH3 CH=CH CH2 CH3

i) 3-Metilbut-1-eno. CH2=CH CH(CH3)2

j) Hexa-1,3-dieno. CH2=CH CH=CH CH2 CH3

k) 6-Metilhepta1,3,6-trieno. CH2=CH CH=CH CH2 C(CH3)=CH2

l) 3-Metilpent-2-eno. CH3 CH=C(CH3) CH2 CH3

m) 4-Etilhepta-1,2,5-trieno. CH2=C=CH CH(CH2CH3) CH=CH CH3

n) Hexa-2,4-dieno CH3 CH=CH CH=CH CH3

o) 2-Metilhex-1-eno CH2=C(CH3) CH2 CH2 CH2 CH3

p) Penta-1,3-dieno CH3 CH=CH CH=CH2

q) 4-Etil-2,3-dimetilhexa-2,4-dieno CH3 CH=C(CH2CH3) C(CH3)=C(CH3) CH3

r) 5-Etil-3-propilocta-1,4-dieno CH2=CH CH(CH2CH2CH3) CH=C(CH2CH3) CH2 CH2 CH3

s) 2,6-Dimetilhepta-1,3,6-trieno CH2=C(CH3) CH=CH CH2 C(CH3)=CH3

t) Hepta-1,3,6-trieno CH2=CH CH=CH CH2 CH=CH2

u) 4,6,8-Trimetilnona-1,4,7-trieno CH2=CH CH2 C(CH3)=CH CH(CH3) CH=C(CH3) CH3

EJERCICIOS DE ALQUINOS

a) Etino (acetileno). HCΞCH C2H2

b) Propino. HCΞC CH3

c) But-1-ino. CH3 CH2 CΞCH

d) 3-Metilpent-1-ino. HCΞC CH(CH3) CH2 CH3

e) penta-2-ino CH3 CH2 C≡C CH3

f) hexa-2,4-diíno CH3 C≡C C≡C CH3

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g) 6-metilhepta-1,4-diíno CH≡C CH2 C≡C CH(CH3) CH3

h) Hept-2-en-5-ino CH3 C≡C CH2 CH=CH CH3

i) Hepta-1,5-dien-3-ino CH2=CH C≡C CH=CH CH3

j) Deca-1,5,6-trien-3,8-diino CH2=CH C≡C CH=C=CH C≡C CH3

k) 3,5,7-Trietil-4-metilnona-1,5-dien-8-ino CH2=CHCH(CH2CH3)CH(CH3)C(CH2CH3)=CHCH(CH2CH3)C≡CH

l) 3-Etenil-5-isopropilhepta-1,2-dien-6-ino CH≡C CH[CH(CH3)CH3] CH2 C(CH=CH3)=C=CH2

m) 6-Etil-7-etinil-2-metil-4-propildeca-2,5-dien-8-ino

CH3 C≡C CH(C≡CH) C(CH2CH3)=CH CH(CH2CH2CH3) CH=C(CH3) CH3

EJERCICIOS DE HIDROCARBUROS CÍCLICOS

a) Benceno. C6H6

b) Ciclopentano.

c) Metilbenceno (tolueno). CH3

d) Ciclobutano.

CH2CH3
e) 1-Etil-3-metilbenceno.
CH3

f) 1,1,Dimetil-3-propilciclobutano. CH3 CH2CH2CH3

CH3

CH3
g) 1,3-Dimetilbenceno (m-dimetilbenceno).
CH3
CH2CH3
h) 1-Etil-2-propilciclohexano.
CH2CH2CH3

i) Difenilmetano. CH2

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j) 1,6-Dimetilciclohexa-1,3-dieno CH3

CH3

k) 1,2,3-Trimetilbenceno CH3

CH3

CH3

l) 3-Cloro-2-etil-1-metilbenceno CH3

CH2CH3

Cl

m) 5-Etil-3-isopropil-1-etenilbenceno

CH3CH2 CH(CH3)CH3

CH=CH2

n) Isopropilbenceno

CH(CH3)CH3

o) 2-Fenil-2-buteno CH3 CH = C CH3

|

p) 3-Fenilpentano CH3 CH2 CH CH2 CH3

|

EJERCICIOS DE DERIVADOS HALOGENADOS DE LOS HIDROCARBUROS

a) 2-Clorobut-1-eno. CH2=CCl CH2 CH3

b) 1-Clorobutano. ClCH2 CH2 CH2 CH3

c) 2-Bromopropano. CH3 CHBr CH3

d) 1,2-Dibromobutano. BrCH2 CHBr CH2 CH3

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e) Diclorometano. CH2Cl2

f) 1,3-Dicloropentano. CH2Cl CH2 CHCl CH2 CH3

g) 2-Bromopropano. CH3 CHBr CH3

h) 2-Clorobuta-1,3-dieno. CH2=CH CCl=CH2

i) Cloroeteno. ClCH=CH2

j) 3-Metil-1-clorobutano. ClCH2 CH2 CH(CH3) CH3

k) 1,5-Dicloropentano. ClCH2 CH2 CH2 CH2 CH2Cl

l) 5-Cloropent-2-ino. CH2Cl CH2 CΞC CH3

m) 1,1,2,2-Tetrafluoroeteno (tetrafluoroeteno) F2C=CF2

n) Diclorodifluorometano. CCl2F2

o) Triclorometano (cloroformo) CHCl3

p) Diclorometano. CH2Cl2

q) Bromometano (bromuro de metilo) CH3Br

r) 2-Clorobutano. CH3 CHCl CH2 CH3

s) 1-Cloro-2-metilbutano. CH2Cl CH(CH3) CH2 CH3

t) 2-Yodopropano. CH3 CHI CH3

u) Tribromometano. CHBr3

v) 1,2-Dibromoeteno. BrCH=CHBr

w) Clorobenceno. Cl

x) 3-Bromo-2-propilbut-1-eno CH3 CH(Br) C(CH2CH2CH3)=CH2

y) 1-Clorobut-2-eno CH3 CH=CH CH2Cl

z) 1-Bromo-3-clorociclopentano Br Cl

aa) 2-bromo-5-clorotolueno Br CH3

Cl

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EJERCICIOS DE ALCOHOLES (R ─ OH) Y FENOLES (Ar ─ OH)

a) Butan-2-ol. CH3 CHOH CH2 CH3

b) Pentano-2,3-diol. CH3 CHOH CHOH CH2 CH3

c) Propano-1,3-diol. CH2OH CH2 CH2OH

d) Propano-2-ol. CH3 CHOH CH3

e) Alcohol etílico. CH3 CH2OH

f) Propano-1,2-diol. CH3 CHOH CH2OH

g) Pent-3-en-2-ol. CH3 CH=CH CHOH CH3

h) Hex-2-en-4-in-1-ol. CH3 CΞC CH=CH CH20H

i) Butano-2,3-diol. CH3 CHOH CHOH CH3

j) Butano-1,2-diol. CH2OH CHOH CH2 CH3

k) Propan-1-ol. CH2OH CH2 CH3

l) Butano-1,3-diol. CH2OH CH2 CHOH CH3

m) Metilpropan-2-ol. CH3 COH(CH3) CH3

n) Hex-3-en-2-ol. CH3 CHOH CH=CH CH2 CH3

o) Etano-1,2-diol. CH2OH CH2OH

p) Fenol (bencenol). OH

q) Pentano-2,4-diol CH3 CHOH CH2 CHOH CH3

r) Hexan-2-ol CH3 CHOH CH2 CH2 CH2 CH3

s) 4-Metilpentan-2-ol CH3 CHOH CH2 CH(CH3) CH3

t) 3-Etilhexano-1,4-diol CH2OH CH2 CH(CH2CH3) CHOH CH2 CH3

u) Pent-3-en-1-ol CH2OH CH2 CH=CH CH3

v) 2-Etil-3-metilpentano-1,2,3-triol CH2OH CH2 COH(CH3) CH(CH2CH3) CH2OH

w) Hex-4-en-2-in-1,5-diol CH3 CHOH=CH CΞC CH2OH

x) 4-Etil-3-metilhexa-1,3-dien-2,5-diol CH3 CHOH C(CH2CH3)=C(CH3) COH=CH2

y) 3-Cloro-2-metilhex-1-en-1,4,4-triol CH3 CH2 C(OH)2 CHCl C(CH3)=CHOH

z) 3-Cloroheptano-2,4,5-triol CH3 CH2 CHOH CHOH CHCl CHOH CH3

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aa) Pent-4-en-2,2,3-triol CH2=CH CHOH CH(OH)2 CH3

bb) But-3-in-1,2-diol CH2OH CHOH CΞCH

cc) 2-Etilprop-2-en-1-ol CH2=C(CH2CH3) CH2OH

dd) 2-Etil-3-metil-4-yodofenol OH

CH2CH3

CH3

EJERCICIOS DE ÉTERES (R ─ O ─ R’)

a) Etoxipentano o etil pentil éter CH3 CH2 O CH2 CH2 CH2 CH2C H3

b) Dimetil éter CH3 O CH3

c) Metil fenil éter o metoxibenceno CH3 ─ O ─

d) Metil butil éter o metoxibutano CH3 CH2 CH2 CH2 O CH3

e) Dipropil éter CH3 CH2 CH2 O CH2 CH2 CH3

f) Metoxibut-3-en-2-ol CH3 O CH2 CH(OH) CH=CH2

g) Metil 1-etilbutil éter CH3 O CH(CH2CH3) CH2 CH2 CH3

h) Etoxibut-3-eno CH3 CH2 O CH2 CH2 CH2=CH2

i) Metoxietano CH3 O CH2 CH3

j) Etoxibenceno o etil fenil éter CH3 CH2O ─

EJERCICIOS DE ALDEHÍDOS (R ─ CO ─ H)

a) Metanal o formaldehido. H CHO

b) Propanal. CH3 CH2 CHO

c) Pentanal. CH3 CH2 CH2 CH2 CHO

d) Propanodial. OHC CH2 CHO

e) Hexanal. CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CHO

f) 2-Metilpent-2-enal. CH3 CH2 CH=C(CH3) CHO

g) Butanodial. CHO CH2 CH2 CHO

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h) 2,3-Dimetilpentanal. CH3 CH2 CH(CH3) CH(CH3) CHO

i) Pentanodial. OHC CH2 CH2 CH2 CHO

j) 2-Cloropropanal. CH3 CHCl CHO

k) 2-Metilpentanal. CH3 CH2 CH2 CH(CH3) CHO

l) Hex-4-enal. CH3 CH=CH CH2 CH2 COH

m) Butinodial CHO CΞC CHO

n) 2-Metil-3-oxopentanal CH3 CH2 CO CH(CH3) CHO

o) 2-Hidroxi-3,5-dioxohexanal CH3 CO CH2 CO CH(OH) CHO

p) 2,3-Dioxopent-4-inal CHΞC CO CO CHO

q) 2-Metoxi-3-oxobutanal CH3 CO CH(OCH3) CHO

r) Propenal CH2=CH CHO

s) 4-Oxopent-2-enal CH3 CO CH=CH COH

t) 2-Oxobut-3-enal CH2=CH CO COH

u) 3-Etil-4-oxopent-2-enal CH3 CO C(CH2CH3)=CH COH

v) 5-Cloro-4-hidroxihexa-2,5-dienal CH2=CCl CHOH CH=CH CHO

w) 5,6-Dimetil-2,3-dioxohept-enal CH3 CH(CH3) C(CH3)=CH CO CO CHO

x) 3-Cloro-4,5-dihidroxipentanal CH2OH CHOH CHCl CH2 COH

EJERCICOS DE CETONAS (R ─ CO ─ R’)

a) But-3-en-2-ona. CH2=CH CO CH3

b) 3-Metilbutan-2-ona. CH3 CO CH(CH3) CH3

c) Pentano-2,4-diona. CH3 CO CH2 CO CH3

d) 3-Metilpentan-2-ona. CH3 CO CH(CH3) CH2 CH3

e) Fenilmetilcetona. CH3CO

f) Hexan-2-ona. CH3 CO CH2 CH2 CH2 CH3

g) Butanona. CH3 CO CH2 CH3

h) Hep-3-in-2,6-diona. CH3 CO CH2 C≡C CO CH3

i) Metilbutanona CH3 CH(CH3) CO CH3

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j) Butanodiona CH3 CO CO CH3

k) 1-Cloro-1-flúor-3-hidroxi-5-metilhexano-2,4-diona CHFCl CO CHOH CO CH2 (CH3) CH3

l) Hexano-2,4-diona CH3 CO CH2 CO CH2 CH3

m) Hept-6-en-3-ona CH2=CH CH2 CH2 CO CH2 CH3

n) 1-Ciclohexilbutan2-ona CH2 CO CH2 CH3

o) 1-Fenilpentano-2,3-diona CH2 CO CO CH2 CH3

EJERCICIOS DE ÁCIDOS (R ─ COOH)

a) Ácido oxálico (etanodioico) COOH COOH

b) Ácido acético (etanoico) CH3 COOH

c) Ácido fórmico. HCOOH

d) Ácido prop-2-enoico. CH2=CH COOH

e) Ácido hexanoico. CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 COOH

f) Ácido propanodioico. COOH CH2 COOH

g) Ácido propanoico. CH3 CH2 COOH

h) Ácido hex-3-enoico. CH3 CH2 CH=CH CH2 COOH

i) Ácido propenoico. CH2=CH COOH

j) Ácido 2-metilpentanoico. CH3 CH2 CH2 CH(CH3) COOH

k) Ácido 6-metilhept-3-enoico. CH3 CH(CH3) CH2CH=CH CH2 COOH

l) Ácido hex-3-enodioico. COOH CH2 CH=CH CH2 COOH

m) Ácido butanodioico COOH CH2 CH2 COOH

n) Ácido penta-2,4-dienoico CH2=CH CH=CH COOH

o) Ácido pent-2-en-4-inoico CH≡C CH=CH COOH

p) Ácido 5,5-dihidroxihex-2-enoico CH3 C(OH)2 CH2 CH=CH COOH

q) Ácido 5-cloro-4-flúor-3-oxo-pentanoico CHCl CHF CO CH2 COOH

r) Ácido 2-etilheptanoico CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH(CH2CH3) COOH

s) Ácido 3-butilpent-4-enoico CH2=CH CH(CH2CH2CH2CH3) CH2 COOH

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t) Ácido pent-4-inoico CH≡C CH2 CH2 COOH

EJERCICIOS DE SALES (R ─ COOM)

a) Acetato de sodio (etanoato de sodio) CH3 COONa

b) Acetato de amonio. CH3 COONH4

c) Oxalato de plata. HOOC COOAg

d) Formiato de sodio (metanoato de sodio). H COONa

e) Benzoato de sodio. COONa

f) But-2-enoato de calcio. (CH3CH=CHCOO)2Ca

g) Butanoato de aluminio (CH3 CH2 CH2 COO)3Al

h) Heptanodiato de amonio y potasio COOK CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 COONH3

EJERCICIOS DE ÉSTERES (R ─ COO ─ R’)

a) Butanoato de etilo. CH3 CH2 CH2 COO CH2 CH3

b) Acetato de metilo. CH3 COO CH3

c) Acetato de propilo. CH3 COO CH2 CH2 CH3

d) Propanoato de metilo. CH3 CH2 COO CH3

e) 3-Cloropropanoato de fenilo. CH2ClCH2COO─

f) 2,3-Dicloropentanoato de fenilo. CH3CH2CHClCHClCOO─

g) Acetato de isopentilo CH3 COO CH2 CH2 CH(CH3) CH3

h) Etanoato de metilo CH3 COO CH3

i) Propinoato de etilo CH≡C COO CH2 CH3

j) Benzoato de metilo COO CH3

k) Metanoato de metilo H COO CH3

l) Propanoato de propilo CH3 CH2 COO CH2 CH2 CH3

m) Heptanoato de metilo CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 COO CH3

n) Propanoato de isopropilo CH3 CH2 COO CH(CH3)2

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o) 2-Hidroxipropanoato de prop-2-enilo CH3 CHOH COO CH2 CH=CH2

EJERCICIOS DE AMINAS (R ─ NH2)

a) Trimetilamina. (CH3)3N

b) Butilamina. CH3 CH2 CH2 CH2 NH2

c) Etilmetilamina. CH3 NH CH2CH3

d) Trietilamina. (CH3 CH2)3N

e) Tributilamina. (CH3 CH2 CH2 CH2)3N

f) Dietilamina. CH3 CH2 NH CH2 CH3

g) Dietilpropilamina (CH3 CH2)2 N CH2 CH2 CH3

h) (1-metilpropil)amina o butan-2-amina CH3 CH (NH2) CH2 CH2 CH3

i) Pentan-2-amina. NH2 CH(CH3) CH2 CH3

j) Dimetilpropilamina (CH3)2 N CH2 CH2 CH3

k) Hexilamina o hexan-1-amina CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 NH2

l) Hexan-2-amida o (1-metilpentil)amina CH3 CH (NH2) CH2 CH2 CH2 CH3

m) Heptan-2,5-diamina. CH3 CH2 CH(NH2) CH2 CH2 CH(NH2) CH3

n) 5-Metilhexan-2,4-diamina. CH3 CH(NH2) CH2 CH(NH2) CH(CH3) CH3

o) Isopropilamina CH(CH3)2 NH2

p) Ciclohexilamina NH2

q) 6-Metilheptan-3-amina CH3 CH2 CH(NH2) CH2 CH2 CH(CH3) CH3

r) (1-Etil-4-metilpentil)amina NH2 CH(CH2 CH3) CH2 CH2 CH(CH3) CH3

s) 2-Metilbutano-1,4-diamina NH2 CH2 CH2 CH(CH3) CH2 NH2

t) Hexano-1,3,5-triamina NH2 CH2 CH2 CH(NH2) CH2 CH(NH2) CH3

EJERCICIOS DE AMIDAS (R ─ CO ─ NH2)

a) Butanamida. CH3 CH2 CH2 CO NH2

b) Metilpentanamida. CH3 CH2 CH2 CH2 CO NH(CH3)

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c) Dietilpropanamida. CH3 CH2 CO N(CH2CH3)2

d) 3-Oxopentanamida CH3 CH2 CO CH2 CO NH2

e) 2-Metoxi-3-oxo-butanamida CH3 CO CH(O CH3) CO NH2

f) Dimetilpropanamida CH3 CH2 CO N(CH3)2

g) Metilbut-2-enamida CH3 CH=CH CO NH(CH3)

EJERCICIOS DE NITRILOS (R ─ CN)

a) Butanonitrilo o cianuro de propilo. CH3 CH2 CH2 CN

b) Pentanonitrilo o cianuro de butilo. CH3 CH2 CH2 CH2 CN

c) Butanodinitrilo. CN CH2 CH2 CN

d) Heptan-2,4,6-tricarbononitrilo. CH3 CH(CN) CH2 CH(CN) CH2 CH(CN) CH3

e) Pent-2-enonitrilo o cianuro de but-1-enilo CH3 CH2 CH=CH CN

f) 6-Metil-3-oxohept-4-enodinitrilo CN CH2 CO CH=CH CH(CH3) CN

g) Ciclopentanocarbonitrilo o cianuro de ciclopentilo CN

h) Hexano-1,3,6-tricarbonitrilo CN CH2 CH2 CH2 CH(CN) CH2 CH2 CN

EJERCICIOS DE NITRODERIVADOS (R ─ NO2)

a) Nitrobenceno. NO2 C2H5NO2

NO2
b) 1,3,5-Trinitrobenceno. NO2
NO2

EJERCICIOS DE SUSTANCIAS POLIFUNCIONALES

a) Ácido 3-aminopropanoico. NH2CH2CH2COOH

b) Ácido 2-hidroxibutanoico. CH3CH2CHOHCOOH

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c) Ácido 3-hidroxihexanodioico. COOHCH2CHOHCH2CH2COOH

d) Ácido 2-hidroxihexanoico. CH3CH2CH2CH2CHOHCOOH

e) Ácido 2-hidroxipentanoico. CH3CH2CH2CHOHCOOH

f) Ácido 2-hidroxipropanoico (ácido láctico). CH3CHOHCOOH

g) Ácido salicílico (2-hidroxibenzoico). COOH

OH

h) Ácido 4-oxopentanoico. CH3COCH2CH2COOH

i) 2-Oxobutanal. CH3CH2COCHO

j) Hidroxipropanona. CH3COCH2OH

k) 2-Aminopropanal. CH3CH(NH2)CHO

l) 2-Aminopentanal. CH3CH2CH2CH(NH2)CHO

m) 4-Hidroxipentanal. CH3CHOHCH2CH2CHO

n) 2-Oxopentanal. CH3CH2CH2COCHO

o) Ácido 3-hidroxibutanoico. CH3CHOHCH2COOH

p) Ácido 3-oxopentanodioico. COOHCH2COCH2COOH

q) 5-Oxohexanoato de metilo. CH3COCH2CH2CH2COOCH3

r) p-Aminofenol. OH─ ─NH2

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