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UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y TEXTIL

Departamento académico de ingeniería química

CURSO: QUÍMICA ORGANICA I

INFORME N º7

TÍTULO: HALOGENURO DE ALQUILO

GRUPO N°2

 Caravedo Manzanares, Paola


 Ortiz Zevallos, Nataly

PROFESORES:

 Mg. Hermoza Guerra, Emilia


 Mag. Tuesta Chavez, Tarsina

Fecha de realización de práctica: 23/10/2018


Fecha de presentación del informe: 30/10/2018

Lima – Perú
Contenido
1. OBJETIVOS ............................................................................................................... 3
2. FUNDAMENTO TEÓRICO ......................................................................................... 3
PROPIEDADES FISICOQUÍMICAS Y PELIGROSIDAD: .............................................. 4
4. DIAGRAMAS DE FLUJO ........................................................................................... 7
5. PARTE EXPERIMENTAL ........................................................................................... 8
5.1. CÁLCULOS QUÍMICOS ...................................................................................... 8
5.2. OBSERVACIONES ............................................................................................. 8
5.3. EXPLICACION DE LO OBSERVADO................................................................. 8
6. CONCLUSIONES ....................................................................................................... 8
8. Bibliografía.................................................................................................................. 9
1. OBJETIVOS
- Preparar el elastómero de Thiokol a partir de un halógeno de alquilo.

2. FUNDAMENTO TEÓRICO

Halogenuro de Alquilo

Los halogenuros de alquilo son aquellos derivados de hidrocarburos en donde uno o


varios átomos de hidrógeno están sustituidos por halógenos.

El enlace carbono-halógeno en un halogenuro de alquilo es polar, ya que los átomos de


halógenos son más electronegativos que los átomos de carbono. La mayoría de las
reacciones de los haluros de alquilo se producen por la ruptura de este enlace polarizado.
(Carey, 2000)

Reacción de sustitución nucleofílica Bimolecular SN2

En toda reacción química existe una relación directa entre la velocidad a la cual ocurre la
reacción y las concentraciones, esta reacción es dependiente de las dos especies a
reaccionar.

Una característica esencial de este mecanismo SN2 es que se lleva a cabo en un solo
paso sin intermediarios cuando el nucleófilo entrante reacciona con el halogenuro de
alquilo de una dirección opuesta al grupo saliente que desplaza es por ello que existe
inversión de configuración. (Morrison, 1985)

Imagen 1 Sustitución nucleofilica (Madrid)

Thiokol A

Es un hule especial depolisulfuro, preparado por la reacción del polisulfuro sódico con un
di halogenuro de alquilo orgánico. El primer thiokol (tipo A) fue fabricado con tetrasulfuro
sódico, Na2S4; y el dicloruro de etileno. A la temperatura temperatura ambiente la
reacción es muy lenta, pero se acelera al elevar la temperatura.

Un tiokol de este tipo se plastifica químicamente por agentes peptizantes (disulfuro


debenzotiazolino o disulfuro de tetrametiltiouram) que escinde los enlaces de polisulfuro
Es un producto diseñado para recubrir y sellar basado en polisulfatos utilizados en la
industria de la construcción. Estos compuestos de resina son conocidos por su resistencia
comprobada contra los rayos ultra violeta y la inclemencias del tiempo como también a su
propiedad física de permanecer flexible a temperaturas inferiores a los -65° F. También
este producto es conocido por su resistencia al ataque de solventes fuertes y
combustibles.

3. DATOS
PROPIEDADES FISICOQUÍMICAS Y PELIGROSIDAD:

Tabla 1 Cuadro de seguridad Acido acetico (GTM, 2016)

Descripción:
Propiedades: - Apariencia, olor y estado físico: Líquido claro, incoloro, de
olor muy picante (vinagre)
- Peso molecular: 60.05
- Punto de Ebullición: 118 ºC
- Punto de Fusión: 16.6 ºC
- Densidad relativa del vapor (aire = 1): 2.10.
Peligro: - Inhalación: La inhalación de vapores concentrados puede
causar daño severo al revestimiento de la nariz, garganta
y pulmones y dificultad respiratoria
- Ingestión: Quemaduras e inflamación de la boca y la
garganta. Irritación del tracto gastrointestinal.
- Contacto con la piel: Es corrosivo, produce quemaduras
Precauciones: - Inhalación: Trasladar a la víctima al aire fresco. Si no
respira, administrar respiración artificial. Evitar la
reanimación boca a boca.
- Ingestión: No inducir el vómito. Lavar la boca con agua. Si
la victima está consciente, suministrar abundante agua.
Pictogramas:

Tabla 2 Cuadro de seguridad NH3


Descripción: NH3 AMONÍACO
Propiedades: - Punto de ebullición: -33.35 oC Punto de congelación: -77.7 Oc
- Densidad de vapor (aire= 1): 0.6
- Presión de vapor (a 25.7 oC): 760 mm de Hg
- Solubilidad: muy soluble en etanol, cloroformo y éter etílico
- Temperatura crítica: 133 oC
- Presión crítica: 11.425 KPa
Peligro: - irritante y corrosivo. Irrita y quema el tracto respiratori, tos.
- Contacto con ojos: Los irrita, tanto en forma gaseosa, como en
disolución, provocando dolor, conjuntivitis.
- Contacto con la piel: Causa quemaduras y dolor.
- Ingestión: Por ser cáustico, tiene un efecto destructivo de los
tejidos.
Primeros - No tratar de neutralizar con algún acido pues se genera una gran
auxilios: cantidad de calor.
- Ojos: Lavarlos inmediatamente con agua corriente
- Ingestión: No inducir el vómito.
Pictogramas:

Tabla 3 Cuadro de seguridad de NaOH

Descripción: NaOH Hidróxido de sodio.


Propiedades: - Punto de ebullición: 1388ºC (a 760 mm de Hg)
- Punto de fusión: 318.4 ºC
- Indice de refracción a 589.4 nm: 1.433 ( a 320 º) y 1.421 (a 420 ºC)
Presión de vapor: 1mm (739 ºC)
- Densidad: 2.13 g/ml (25 ºC) Solubilidad: Soluble en agua,
alcoholes y glicerol,
Peligro: - No es inflamable sin embargo, puede provocar fuego si se
encuentra en contacto con materiales combustibles.
- Es irritante y corrosivo de los tejidos.
- La inhalación de polvo o neblina causa irritación y daño del tracto
respiratorio.
- Pueden provocar desde una gran irritación en la córnea
Precauciones: - Inhalación: Retirar del área de exposición hacia una bien ventilada.
- Ojos: Lavar con abundante agua corriente-
- Ingestión: No provocar vómito.
Pictogramas:

Tabla 4 Cuadro de seguridad de Azufre (GTM, 2016)


Descripción: AZUFRE
Propiedades: - Estado físico: Sólido en polvo.
- Color: Amarillo. Olor: característico.
- Presión de vapor (246°C): 10 mmHg
- Densidad de vapor (aire=1): 8,9
- Densidad (20°C): 2,07 g/cm³
- Solubilidad (20°C): Insoluble en agua
Peligro: - El material puede acumular cargas estáticas que pueden
producir una descarga eléctrica que ocasione fuego.

Precauciones: - Evitar fuentes de ignición. Evacuar al personal hacia un


área ventilada.
- Contenga el sólido y cúbralo para evitar su dispersión al
ambiente. Prevenga que el polvo llegue a cursos de agua.
Prevenir la entrada hacia vías navegables, alcantarillas,
sótanos o áreas confinadas.
Pictogramas:

Tabla 5 Cuadro de seguridad 1,2 Diclorometano (Roth, 2017)

Descripción: 1,2 DICLOROETANO


Propiedades: - Temperatura Ambiente 25°C: Estado liquido.
- Masa molar (gramos/mol): 98.96°C
- Punto de ebullición: 83.5°C
Peligro: - Muy inflamable.
- También las mezclas vapor/aire son explosivas.

Precauciones: - Evitar todo contacto muy toxico


- Inhalación: dolor abdominal, náuseas, dolor de cabeza.
- En los ojos visión borrosa.

Pictogramas:
4. DIAGRAMAS DE FLUJO
5. PARTE EXPERIMENTAL
5.1. CÁLCULOS QUÍMICOS
5.2. OBSERVACIONES
5.3. EXPLICACION DE LO OBSERVADO.

6. CONCLUSIONES

7. APLICACIONES INDUSTRIALES

Por años el nombre THIOKOL ha sido sinónimo con selladores elastoméricos y


recubrimientos con base de polisulfito que ofrecen protección a largo plazo. La ventaja
de estos selladores y recubrimientos formulados con polisulfito radica en su excelente
resistencia a los rayos UV, su flexibilidad a temperaturas tan bajas como -54ºC (
65ºF), y su excelente resistencia a combustibles y solventes.

PolySpec ha expandido la línea THIOKOL para incluir recubrimientos que tienen


resistencia a químicos aun más agresivos. Estos recubrimientos ofrecen protección a
largo plazo al contacto intermitente y continuo de ácidos, cáusticos, solventes, y
combustibles.

Los recubrimientos THIOKOL ahora son usados extensivamente en áreas de


contención primaria, tal como tanques de proceso y almacenaje, tanques de
combustible bajo tierra y a flor de tierra, y sumideros de hormigón. Debido a su
habilidad de ser aplicados sobre fisuras, también son ideales para uso en diques de
contención secundaria. (Coating)

THIOKOL FNEC :
El material combina las mejores propiedades de ambos, brindando una excelente
resistencia a la abrasión y a la vez resistencia química superior cuando se compara a
los epoxis tradicionales.
- Tanques de proceso y almacenamiento químico
- Áreas de carga y descarga de camiones y ferrotanques
- Forros para ferrotanques • Tanques de lastre y combustible en embarcaciones
- Diques de contención secundaria • Pisos en áreas de proceso expuestas a
derrame de químicos

THIOKOL FEC:
Estos productos proveen superior resistencia al impacto, fisuras, y abrasión. Son
utilizados en áreas sujetas a abuso mecánico y vibración y pueden proveer protección
antiderrapante con la adición de óxido de aluminio o agregado de hule.
- Pisos en áreas de carga
- Pisos en áreas de fabricación o almacenaje
- Pisos en áreas de reparación de vehículos • Areas de almacenaje de tambores
- Cuartos con equipo mecánico
- Pisos en parques de diversión
- Diques de contención secundaria

Figura 2 THIOKOL FEC (Coating)


Figura 1 THIOKOL FNEC (Coating)

8. Bibliografía
Carey, F. A. (2000). Química Orgánica. Madrid: McGraw Hill.

Coating, H. P. (s.f.). PolySpec. Obtenido de


http://www.imestre.cl/catalogos/polyspec/thiokolbrocoating.pdf

GTM. (Octubre de 2016). Recuperado el 28 de Octubre de 2018, de


http://www.gtm.net/images/industrial/a/AZUFRE.pdf

GTM. (Febrero de 2016). GTM Grupo Transmerquim. Recuperado el 28 de Octubre de


2018, de http://www.gtm.net/images/industrial/a/ACIDO%20ACETICO.pdf

Madrid, U. A. (s.f.). Química Organica. Obtenido de http://www.qorganica.es/

Morrison, R. T. (1985). Química Orgánica. 191-223: Addison Wesley Iberoamericana,.

Roth. (02 de abril de 2017). Rotipuran. Recuperado el 28 de octubre de 2018, de


https://www.carlroth.com/downloads/sdb/es/6/SDB_6837_ES_ES.pdf

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