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QUÍMICA ORGÁNICA I

Mg. Q.F. LUIS MIGUEL FÉLIX VELIZ


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HIBRIDACIÓN DEL ÁTOMO DE
CARBONO

Mg. Q.F. LUIS MIGUEL FÉLIX VELIZ


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ORBITALES ATÓMICOS Y MOLECULARES

• Los ORBIALES ATÓMICOS se puede pensar como una


especie de nube de electrones en torno al núcleo,
nos hace pensar que cada electrón está localizado
dentro del átomo, en regiones cuya forma y
dimensiones están determinadas por los números
cuánticos.
• Nos interesa especialmente las formas de estos
orbitales y sus arreglos entre si, puesto que
determinan el arreglo espacial de los átomos de una
molécula e incluso ayudan a determinar su
comportamiento químico.

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ORBITALES ATÓMICOS
X
Z

ORBITAL S ORBITAL P

HEISENBERG:”Principio de incertidumbre” REEMPE

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HIBRIDACIÓN DEL CARBONO
• Al estudiar la química de los compuestos del
CARBONO, centraremos nuestra atención en
los orbitales esféricos 1s y 2s y en los tres
orbitales 2p con forma de pesa (px, py, pz) (no
olvidemos que los orbitales del tercer nivel
son bastante más grande que los del segundo
nivel)

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HIBRIDACIÓN DEL CARBONO
• El carbono tiene un número atómico 6 y número de
masa 12; en su núcleo tiene 6 protones y 6
neutrones y está rodeado por 6 electrones,
distribuidos de la siguiente manera:
• Dos en su primer nivel S Cuatro en el segundo nivel P
• Su configuración electrónica en su estado natural es:
• 1s² 2s² 2px¹ 2py¹ 2pz (estado basal)

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HIBRIDACIÓN DEL CARBONO
• Se ha observado que en los compuestos
orgánicos el carbono es tetravalente, es decir,
que puede formar 4 enlaces.
• Cuando este átomo recibe una excitación
externa, uno de los electrones del orbital 2s se
excita y pasa al orbital 2pz , y se obtiene un
estado excitado del átomo de carbono:
• 1s² 2s1 2px¹ 2py¹ 2pz¹ (estado excitado)

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HIBRIDACIÓN DEL CARBONO
• En seguida, se hibrida el orbital 2s con los 3 orbitales 2p para
formar 4 nuevos orbitales híbridos que se orientan en el
espacio formando entre ellos ángulos de 109.5°. Esta nueva
configuración del carbono hibridado se representa así:
• 1s² (2sp³)¹ (2sp³)¹ (2sp³)¹ (2sp³)¹
• A cada uno de estos nuevos orbitales se les denomina sp³,
porque tienen un 25% de carácter s y 75% de carácter p. A
esta nueva configuración se le denomina átomo de carbono
híbrido, y al proceso de transformación se le llama
hibridación.
• De esta manera, cada uno de los cuatro orbitales híbridos sp³
del carbono pueden enlazarse a otros 4 átomos, así se explica
la tetravalencia del átomo de carbono. Presenta una forma
tetraédrica o piramidal.

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HIBRIDACIÓN Sp3

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sp3

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sp3
• Un carbono unido a menos de cuatro átomos también puede
tener hibridación sp3 pero la estructura variará dependiendo
del número de sustituyentes:

Estructura

Tipo de compuesto Carbaniones Carbenos

Geometría Piramidal Angular

• Los carbaniones y carbenos son especies altamente reactivas


(intermedios de reacción) y en general tienen un tiempo de
vida muy corto.
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HIBRIDACIÓN DEL CARBONO
• Los átomos de carbono también pueden
formar entre sí enlaces dobles y triples,
denominados insaturaciones. En los enlaces
dobles, la hibridación ocurre entre el orbital 2s
y dos orbitales p, y queda un orbital p sin
hibridar. A esta nueva estructura se le
representa como:
• 1s² (2sp²)¹ (2sp²)¹ (2sp²)¹ 2pz¹

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HIBRIDACIÓN DEL CARBONO
• Al formarse el enlace doble entre dos átomos, cada
uno orienta sus tres orbitales híbridos con un ángulo
de 120°, como si los dirigieran hacia los vértices de
un triángulo equilátero. El orbital no hibridado queda
perpendicular al plano de los 3 orbitales sp².
• A este doble enlace se le denomina π (pi), y la
separación entre los carbonos se acorta. Este enlace
es más débil que el enlace σ (sigma), y por tanto,
más reactivo. Presenta una forma trigonal coplanar.

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HIBRIDACIÓN Sp2

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sp2

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sp2
• Existen otras situaciones donde un átomo de carbono unido a
tres átomos también posee hibridación sp2:

Estructura

Carbocatión
Tipo de compuesto Radical
(ion carbenio)

Geometría Trigonal plana Trigonal plana


Carbocationes y radicales son especies altamente reactivas
(intermedios de reacción) y en general tienen un tiempo de
vida muy corto.
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HIBRIDACIÓN DEL CARBONO
• El segundo tipo de insaturación es el enlace triple: el
carbono hibrida su orbital 2s con un orbital p. Los
dos orbitales p restantes no se hibridan, y su
configuración queda:
1s² 2sp¹ 2sp¹ 2py¹ 2pz¹
• Al formarse el enlace entre dos carbonos, cada uno
traslapa sus orbitales sp para formar un enlace sigma
entre ellos; los dos orbitales p sin hibridar de cada
átomo se traslapan formando los dos enlaces
restantes de la triple ligadura, y la final el último
orbital sp queda con su electrón disponible para
formar otro enlace.

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HIBRIDACIÓN DEL CARBONO
• A los dos últimos enlaces que formaron la
triple ligadura también se les denomina
enlaces pi, y todo este conjunto queda con
ángulos de 180° entre el triple enlace y el
orbital sp de cada átomo de carbono, es decir,
adquiere una estructura lineal.
• La distancia entre estos átomos se acorta más,
por lo que es incluso más reactivo que el
doble enlace. Presenta una forma digonal
colineal.

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sp

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sp
• Existen otras posibilidades:

Estructura

Tipo de compuesto Aleno Acetiluro

Geometría Lineal Lineal

• Los alenos son compuestos estables. Los acetiluros son


especies reactivas (intermedios de reacción).

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TIPOS DE REACCIONES ORGÁNICAS

• 1. - Adiciones. Consisten en procesos en los que


el esqueleto carbonado experimenta un
incremento en el número de átomos a través de
la incorporación de los átomos del reactivo y sin
ninguna pérdida de los que poseía inicialmente.
Ejemplos:

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• 2.- Eliminaciones. Consisten en procesos en los que el
esqueleto carbonado experimenta una disminución en el
número de átomos originales al perderse un fragmento
pequeño (habitualmente no carbonado) por la acción de un
reactivo, en cierto sentido pueden ser consideradas como las
reacciones inversas de las adiciones. Ejemplo:

3.- Sustituciones. Consisten en procesos en los que un


átomo o grupo de átomos del compuesto de partida es
reemplazado por un átomo o grupo de átomos procedente
del reactivo. Ejemplos:

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• 4.- Oxidación - Reducción (Redox). Estas reacciones
implican transferencia de electrones o cambio en el
número de oxidación. Una disminución en el número de
átomos de H enlazados al carbono y un aumento en el
número de enlaces a otros átomos como C, O, N, Cl, Br, F
y S indican que hay oxidación. Ejemplos:

Reducción:

O OH
NaBH4

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5.- Condensaciones. Consisten en procesos en los en los que el esqueleto
carbonado experimenta un incremento en el número de átomos a través de
la unión de dos moléculas relativamente pequeñas, con la consiguiente
formación de enlaces C-C. No es infrecuente que la condensación vaya
acompañada de la pérdida de una molécula pequeña tal como agua,
amoniaco, etc. Ejemplo:

6.- Transposiciones. Consisten en procesos en los que suele modificarse el


número de átomos de carbono presentes en la molécula de partida,
variando única y exclusivamente la disposición relativa de los átomos entre
si, resulta frecuente que las transposiciones puedan ir acompañadas de
pérdida de una molécula pequeña no carbonada, tales como agua,
amoniaco, hidrácidos, etc. Ejemplo:

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