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UNIVERSIDAD DE EL SALVADOR

FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y MATEMÁTICA


ESCUELA DE QUÍMICA

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UNIVERSIDAD DE EL SALVADOR
FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y MATEMÁTICA
ESCUELA DE QUÍMICA
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA Y BIOQUÍMICA
QUÍMICA ORGÁNICA

INTRODUCCIÓN
1-1 División de la Química
La Química es una ciencia, que para ordenar su estudio se divide en dos grandes ramas:
Química inorgánica y Química Orgánica

¿Qué estudia la Química Orgánica?


¿Qué diferencia existe entre la Química Orgánica y la Química Inorgánica?

Actualmente se define la Química Orgánica como la QUÍMICA DEL CARBONO


La Química Orgánica estudia a los compuestos que contienen el átomo de carbono

Todos los compuestos orgánicos poseen átomos de carbono en su estructura

No todos los compuestos que poseen carbono son orgánicos: CO, CO2 H2CO3 y HCN,

Comparación entre compuestos orgánicos y compuestos inorgánicos:

Los compuestos inorgánicos: Generalmente son iónicos, con puntos de fusión muy altos, arriba de los 500º
C, también puntos ebullición muy altos, arriba de los 1000º C, conducen la electricidad, solubles en agua,
insolubles en solventes apolares, generalmente no arde, dan reacciones iónicas simples y rápidas.

Los compuestos orgánicos: generalmente son solo covalentes, puntos de fusión no muy altos, menores a 250º
C, puntos de ebullición, también no muy altos, menores a 350º C, no conducen la electricidad, la mayoría son

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insolubles en agua, solubles en solventes apolares, generalmente arden, en su mayoría reaccionan lentamente
y sus reacciones son complejas.

1-2 Breve historia de la Química Orgánica

Origen de la Química Orgánica moderna y su evolución histórica.

 Se inicia a finales del siglo XVIII

 Karl Scheele (1742-1787), llevó a


cabo entre los años 1769 y 1786
aislamiento de diversos compuestos
orgánicos de fuentes naturales.

En 1774 definió el cloro como ácido


muriático y dedicó los años siguientes a
aislar compuestos orgánicos como la
glicerina y los ácidos tartárico, fórmico,
úrico y láctico, demostrando que este
último era el componente ácido de la
leche agria. Logró delimitar asimismo las
propiedades y composición del cianuro de
hidrógeno y los ácidos cítrico, málico,
oxálico y gálico.

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En 1807, el químico sueco Jons Jacob Berzelius denominó
con el nombre de compuestos orgánicos, a aquellos
compuestos derivados de los seres vivos o de la materia
viva.

Berzelius y otros creyeron que tales compuestos poseían


una fuerza vital / vitalismo) y que, por tanto, sería
imposible sintetizar un compuesto orgánico a partir de
materiales inorgánico (vitalismo)

El vitalismo sostenía que los sistemas vivientes poseían una “fuerza vital” que no tenían los sistemas no
vivientes. Se creía que los compuestos derivados de fuentes naturales (orgánicas) eran fundamentalmente
distintos de los compuestos inorgánicos,

La urea siempre había provenido de organismos vivos y se presumía que contenía la fuerza vital, aunque
el cianato de amonio es inorgánico y por lo tanto carece de la fuerza vital. Algunos químicos
argumentaron que algún rastro de la fuerza vital de las manos de Wöhler seguramente había contaminado
la reacción, pero la mayoría admitió la posibilidad de sintetizar compuestos orgánicos a partir de
inorgánicos. Se realizaron muchas otras síntesis, y al final se descartó la teoría de la fuerza vital.

Como a principios del siglo XIX se refutó el Vitalismo, se podría pensar que en la actualidad la teoría ya
no existe, pero es un error, el Vitalismo persiste hoy en día en aquellos que creen que los compuestos
“naturales” (derivados de las plantas) son de cierta manera diferentes y más saludables que los
compuestos idénticos “artificiales” (sintetizados). El vitalismo, no fue desplazado de la noche a la
mañana.Ahora sabemos que los compuestos derivados de las plantas y los compuestos sintetizados son
idénticos.

aislada de la orina. Hoy se reconoce


Friedrich Wholer, discípulo de que este experimento fue un
Berzelius, sintetizó la urea por acontecimiento científico. Este hecho
descomposición térmica del obligó al replanteamiento de la
isocianato de amonio. Primera definición de compuesto orgánico,
síntesis orgánica en 1828. cambiando a todo compuesto que
O
tenga carbono aunque no tenga
NH4 OCN H2N NH2 relación con la materia viviente.
cianato de amonio urea A Berzelius le interesaban casos en
los que dos materiales claramente
La transformación que observó distintos tuvieran la misma
Wöhler fue que una sal inorgánica, composición elemental, e inventó el
el cianato de amonio, se convertía término isomería para definirlos.
en urea, una sustancia orgánica Como el hecho de que el cianato de
muy conocida, que ya había sido amonio, urea tienen la misma fórmula
molecular, CH4N2O era un importante
caso del concepto de isomería.

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August Kekulé (1829-1896). ´Químico alemán,
propuso que los compuestos orgánicos se
estructuraban sobre un esqueleto básico de átomos
de carbono, en el cual se insertaban átomos de
otros elementos.
El aporte más importante de Kelulé fue el haber
elucidado la estructura del benceno, compuesto de
gran importancia industrial.
Las propiedades esenciales de la teoría de Kekulé,
desarrolladas y presentadas durante su docencia en
Heidelberg en 1858, eran que el carbono formaba
cuatro enlaces, normalmente, y que tenía la
capacidad de enlazarse con otros carbonos, para
formar largas cadenas. Este hecho hace posible la
existencia de los isómeros, compuestos que tienen
Kekulé trata de visualizar las moléculas como
la misma composición elemental.
conjuntos particulares de átomos.

Watson y Crik, en las primeras décadas del siglo


XX, aparece la Bioquímica como una rama de la
química, encargada del estudio de los
compuestos y delos proceso de tipo orgánico, en
1944 descubren que los genes son fragmentos de
ácidos nucleicos, y que estos constituyen el
código de la estructura química de los seres
vivos en 1953 descubran la estructura
tridimensional del ADN

James Watson y Francis Crick, descubrieron


la famosa estructura de doble hélice o escalera
en espiral, modelo del ADN que conocemos y
manejamos en la actualidad. Nada más y nada
menos que por esto, merece la pena que hoy
recordemos y conozcamos en profundidad a
estos dos hombres, ambos Premios Nobel.

1-3 La Importancia de la Química Orgánica

Los seres vivos están formados principalmente de compuestos orgánicos complejos, los cuales se ocupan de
las funciones estructurales, químicas o genéticas. El término orgánico significa literalmente “derivado de los
organismos vivos”. En un principio, la ciencia de la química orgánica se encargaba del estudio de los
compuestos extraídos de organismos vivos y de sus productos naturales.

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La Química Orgánica tiene que ver con todo lo relacionado con los seres vivos, se relaciona con:

 La Biología, la célula, los tejidos animales y vegetales contiene muchos compuestos orgánicos,

 La Bioquímica, pues todos los procesos metabólicos son reacciones de compuestos orgánicos, la

Ácidos nucleicos

triglicérido

 La Farmacología, que estudia la acción de los fármacos (medicamentos) en el organismo,

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 La Petroquímica, importante para la industria, está íntimamente relacionada con la producción de energía.

 La agricultura, para una mejor producción se necesitan de fertilizantes, y los orgánicos son menos
dañinos para la vida, en la actualidad existen una gran variedad de éstos.

Los polímeros, que han venido a revolucionar la vida, facilitando muchos de los quehaceres de los seres
humanos, estamos en la era de los polímeros, pero no lo mencionado es para bien, pues resulta que muchos
polímeros han venido a aumentar la contaminación ambiental, por lo que se está trabajando en disminuir esta
situación.

Como se mencionó anteriormente la definición moderna de química orgánica es la química de los


compuestos del carbono. ¿Qué tiene de especial el carbono que toda una rama de la química se dedica a
estudiar sus compuestos?

El átomo de carbono a diferencia de la mayoría de los otros elementos forma enlaces fuertes con otros átomos
de carbono y con una amplia variedad de elementos. Se pueden generar cadenas y anillos de átomos de
carbono que llegan a formar una variedad infinita de moléculas, y es esta diversidad de compuestos del
carbono la que representa la base de la vida en la Tierra.

¿Qué tienen de especial los compuestos del carbono que justifique su separación de los otros elementos de la
tabla periódica?

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 El número de compuestos que contienen carbono es mayor que el número de los que no lo contienen y
muchos de ellos están en la naturaleza.

 Hay muchísimos compuestos del carbono, y sus moléculas pueden ser desde muy pequeñas a muy grandes
y complejas. Se considera que el 95% de los compuestos químicos, son orgánicos.

1-4 Representación de las moléculas orgánicas


Revisar apartados del 1-4 y 1-5 del capítulo 1 de Wade L.G. Química Orgánica 9ª. Ed.
Resolver los literales: del a) al g) del problema 1-2 y todo el problema 1-3

En Química Orgánica se encuentran moléculas pequeñas como:

H3COOH, ácido acético C6H5OH, fenol


O OH

CH4 metano CH3CH2OH, etanol CH3 C


OH
Estructura desarrollada Estructura
del ácido acético. desarrollad del fenol.

Y también se conocen moléculas orgánicas que contienen miles de átomos de carbono, cuyo ordenamiento
puede ser muy complicado.

Moléculas grandes: Hay muchas maneras en que estas complicadas moléculas pueden romperse o
reordenarse para generar moléculas nuevas; hay muchas formas de agregar o de sustituir átomos a estas
moléculas.

Ejemplo de moléculas grandes

Estricnina (1954) Cefalosporina C (1964)

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Además, existen moléculas muy grandes como los son los polímeros naturales y sintéticos.

1-5 Clasificación de los compuestos orgánicos

 Hidrocarburos: sólo contienen C e H


Alcanos, alquenos, alquinos, aromáticos
H H
H H H H
C C H
H C C H H H H
C
H
H H H H C C H H H

Etano Propeno Etino Benceno

 Haluros de alquilo: Contienen C, H y X (halógeno)


Br
CH3 CH2 Cl

Cloroetano Bromociclopropano

 Compuestos oxigenados: contienen C, H y O

OH O
CH3CH2OH H 3C CH3

Alcoholes fenoles éteres

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O
CH3 C O O
H CH3 C
H3 C CH3 OH
aldehídos,
cetonas, ácidos carboxílicos

   

Cl NH2 O
O
haluro de ácido amida anhídrido
éster

 Compuestos azufrados: Contienen C, H y S


S
CH3 CH2SH H3C SH
CH3

Etanotiol Sulfuro de dimetilo Tiofenol


 Compuestos nitrogenados: contienen C, H y N
O
CH3 NH2 CH3 C NH2 CH3 C N
Aminas, amidas, nitrilos

 Moléculas de importancia biológica


Biomoléculas o macromoléculas: Carbohidratos, lípidos, proteínas, enzimas, ácidos nucleicos, etc.

carbohidrato Enzimas

ácidos nucleicos

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lípidos
1-6 Grupos funcionales más importantes

Familia Grupo Familia Grupo Familia Grupo


funcional funcional funcional
Alquenos
C C
Éteres –O– Ácidos O
carboxílicos C
OH
Alquinos Aldehídos O Haluros de O
C C
H ácido X

Aromáticos Cetonas O Anhídridos O


C C
O
C
O
Haluros de R–X Tioles y – SH Amidas
C
O
alquilo tiofenoles NH2

Alcoholes y – OH –S– Ésteres O


C
fenoles Sulfuros OR

Aminas – NH2

1-7 Importancia del Carbono


 Base de todos los seres vivos.
 Forma enlaces covalentes estables con otros átomos de C.
 Puede formar enlaces simples, dobles y triples.

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 Puede enlazarse a variados elementos, como hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, azufre, flúor, cloro,
bromo, yodo...

 Constituye cadenas de variada longitud, desde un átomo de carbono hasta miles; lineales, ramificadas
o, incluso, cíclicas.

En la figura 1.1 se resaltan en el cuadro los elementos más importantes en Química Orgánica, a los que el
átomo de carbono, se enlaza frecuentemente, entre ellos: oxígeno, nitrógeno, azufre, etc.

Átomo de carbono.

Figura 1.1 elementos más importantes en Química Orgánica


Estructura del átomo

Recordemos que los átomos están formados esencialmente por protones y neutrones que se encuentran en el
núcleo, los protones tienen carga positiva y los neutrones no tienen carga. Los electrones, los cuales tienen
una carga negativa de igual magnitud a la carga positiva del protón, ocupan el espacio que rodea al núcleo
(figura 1-2).

Estructura atómica básica. Un átomo tiene un


Figura 1.2 núcleo denso, cargado positivamente y rodeado
por una nube de electrones.

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Los átomos están formados por protones, neutrones y electrones. Los protones tienen carga po- sitiva y se
encuentran junto con los neutrones (sin carga) en el núcleo. Los protones y neutrones tienen masas parecidas,
aproximadamente 1800 veces la masa de un electrón. Casi toda la masa del átomo se concentra en el núcleo,
pero son los electrones quienes participan en los enlaces y en las reacciones químicas. Cada elemento se
distingue por el número de protones en el núcleo (el número atómico). El número de neutrones en general es
muy similar al número de protones, aunque el número de neutrones puede variar. Los átomos con el mismo
número de protones pero diferente número de neutrones se conocen como isótopos. Por ejemplo, la clase
más común de átomos de carbono tienen seis protones y seis neutrones en su núcleo. Su número de masa (la
suma de protones y neutrones) es 12, y escribimos su símbolo como 12C. Aproximadamente el 1 por ciento de
los átomos de carbono tiene siete neutrones; el número de masa es 13 y se escribe 13C. Una fracción muy
pequeña de los átomos de carbono tiene ocho neutrones y un número de masa de 14. El isótopo 14C es
radiactivo, con una vida media (el tiempo que toma para que la mitad de los núcleos decaigan) de 5730 años.
El decaimiento predecible del 14C se utiliza para determinar la antigüedad de los materiales orgánicos de
hasta 50,000 años.
Orbitales atómicos s y p

Orbital atómico es una zona del espacio donde existe una alta probabilidad de encontrar al electrón
(figura 1-3).

Orbital “s” Orbitales “p” orbitals p: x, y, z

Figura 1-3 Forma de los orbitales s y p

Configuraciones electrónicas

La configuración electrónica de un átomo consiste en la distribución de electrones en los orbitales en los


diferentes niveles de energía.

Cuando queremos hacer la configuración electrónica de un elemento concreto, por ejemplo la de Helio del
caso anterior, tendremos que tener una forma de expresarlo y que todo el mundo utilice la misma forma. Bien
veamos de qué forma se hace: (figura 1-4).

Representación de un elemento

Figura 1-4. Representación del helio

Existen vario principios que orientan la forma de llenar los orbitales en los niveles de energía,

El principio de exclusión de Pauli nos dice que cada orbital puede albergar un máximo de dos electrones, dado
que sus espines están apareados. La primera capa (un orbital 1s) puede alojar dos electrones. La segunda capa
(un orbital 2s y tres orbitales 2p) puede albergar ocho electrones, y la tercera capa (un orbital 3s, tres orbitales
3p y cinco orbitales 3d) puede alojar 18 electrones.

El principio de Aufbau que en alemán significa “construir”, nos indica cómo elaborar la configuración
electrónica de un átomo en su estado basal (el más estable). Si comenzamos con el orbital de menor energía,
llenamos los orbitales en orden hasta haber añadido el número adecuado de electrones. La tabla 1-1 muestra
las configuraciones electrónicas de los elementos que se encuentran en las dos primeras filas de la tabla
periódica en su estado basal.

La regla de Hund establece que cuando hay dos orbitales o más con la misma energía, un electrón ocupará un
orbital vacío antes de aparearse con otro electrón. De esta forma se minimiza la repulsión entre electrones.

Tabla 1-1 Configuraciones electrónicas.

¿Cuantos electrones máximos puede tener cada Nivel de Energía?

 En el nivel 1 solo hay orbitales s (subnivel), por lo tanto, podríamos tener como máximo 2 electrones.

 En el 2, pueden haber s y p , por lo tanto, podríamos tener 2 en s y 6 en p, en total 8 electrones.

 En el 3, pueden haber s, p y d, por lo tanto, podríamos tener en s, 6 en p y 10 en d, en total 18 electrones.

Centremos ahora nuestro estudio en la configuración electrónica en el átomo de carbono.


En la Fig. 1-5, el átomo de carbono tiene un número atómico de seis, lo que significa que tiene seis protones
en el núcleo y seis electrones en la corteza, que se distribuyen en dos electrones en la primera capa y cuatro en
la segunda. En la Fig. 1-6 y 1-7se muestra cómo se representa la distribución electrónica del átomo de
carbono.

Z=6 Grupo 4A Período 2

C = 1s2 2s2 2p2

1s2 2s2 2px1 2py1 2pzo básico


C
1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1 excitado

Figura 1-5 Distribución electrónica del C Figura 1-6 Configuración electrónica del carbono

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2p 2p
energía n=2 energía n=2
creciente 2s creciente 2s

n=1 1s n=1 1s

Figura 1-7A Estado electrónico fundamental Figura 1-7B Estado electrónico excitado del
del átomo de carbono átomo de carbono

El átomo de carbono presenta una característica especial y es la facilidad para hibridizarse. La


Hibridación consiste en la combinación de orbitales de similar energía para formar orbitales
híbridos de idéntica forma y energía

Orbital híbrido: combinación de un orbital “s” con un orbital “p” en el mismo nivel.

Figura 1-8. Formación orbital híbrido sp

Figura 1-9 Combinación de orbitales en las diferentes hibridaciones del carbono

El átomo de carbono puede presentar diferentes tipos de hibridación, dependiendo del número de orbitales
puros que participan en ésta, así tenemos que si se combina un orbital “s” con tres orbitales “p”, se formarán 4
orbitales híbridos, que se denomina cada uno “sp3”, también puede suceder que se combine el orbital “s” con
dos de los orbitales “p”, en este caso se obtendrán 3 orbitales híbridos que cada uno se llama “sp2”. Por
último, si se combina el orbital “s” con uno de los orbitales “p” se obtendrán 2 orbitales híbridos que a cada
uno se le denomina “sp”

Dependiendo del tipo de hibridación, Fig. 1-8 que presente el átomo de carbono, así tendrá diferente forma
geométrica y diferentes ángulos de enlace, así: cuando presenta la hibridación sp3, la geometría es tetraédrica
y los ángulos de enlace de 109.5º, en la hibridación sp2, la geometría es trigonal plana y los ángulos de enlace
de 120º y si la hibridación es sp, la geometría es lineal y sus ángulos de enlace de 180º.
sp3

4 orbitales híbridos sp3

2p2 2p3
2s2 sp2 p
promoción de 1e 2s 1 hibridación
capa de valencia puro
del orbital 2s Estado electrónico 3 orbitales híbridos sp2
C=6 al orbital 2 p vacío
excitado del
Nº atómico átomo de carbono
Estado electrónico
fundamentalo basal sp orbitales
del átomo de carbono p puros
2 orbitales híbridos sp

Figura 1-10. Esquema de las hibridaciones sp3, sp2 y sp del átomo de carbono

Esquemas de hibridación para el átomo de carbono:

Hibridación sp3

Se combinan un orbital “s” con los tres orbitales “p”

Figura 1-11 Hibridación sp3 del átomo de carbono


Se obtienen cuatro orbitales híbridos que se orientan hacia los vértices de un tetraedro, formando entre sus
orbitales híbridos, ángulos de 109.5º. Su geometría es teraédrica.

Hibridación sp2

Se combina un orbital “s” con dos de los orbitales “p”.

120o

Figura 1-12 Hibridación sp2 del átomo de carbono

Se obtienen tres orbitales híbridos que se orientan hacia los vértices de un triángulo, formando entre sus
orbitales híbridos, ángulos de 120º. Su geometría es trigonal plana.

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Hibridación sp.

Se combina un orbital “s” con dos de los orbitales “p”.

Figura 1-13 Hibridación sp del átomo de carbono

Se obtienen dos orbitales híbridos que se orientan hacia los vértices de un triángulo, formando entres sus
orbitales híbridos, ángulos de 180º. Su geometría es lineal.

Después de conocer sobre algunas características de los elementos, es necesario también conocer como estos
elementos se unen para formar moléculas, por lo que hay que hablar sobre lo que es el enlace químico.

ENLACE QUÍMICO

Enlace químico, son las fuerzas que mantienen unidos a los átomos.
Anteriormente se mencionó que los electrones se distribuyen en los diferentes niveles de energía, así a los
electrones de las capas internas (los que están bajo la capa externa) se denominan electrones internos y no
participan en el enlace químico. Los electrones en la capa externa se llaman electrones de valencia. En el
caso del átomo de carbono tiene dos electrones internos y cuatro electrones de valencia (tabla 1.1). Por
ejemplo el litio y el sodio tienen un electrón de valencia cada uno. Como la cantidad de electrones de
valencia es el factor principal que determina las propiedades químicas de un elemento, los elementos de la
misma columna de la tabla periódica tienen propiedades químicas parecidas. Así, el comportamiento químico
de un elemento depende de su configuración electrónica.

Lewis propuso que un átomo es más estable si su capa externa está llena, o contiene ocho electrones y no
cuenta con electrones de mayor energía. De acuerdo con la teoría de Lewis, cuando los átomos se enlazan
entre sí, ceden, aceptan o comparten electrones, con la finalidad de tener 8 electrones en su nivel más

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externo, esto es lo que se conoce como regla del octeto. Una capa llena de electrones es simplemente la
configuración electrónica de un gas noble.

Son los electrones de valencia quienes determinan de qué forma se unirá un átomo con otro y las
características del enlace.

Los elementos al combinarse unos con otros, aceptan, ceden o comparten electrones

En la tabla periódica, el último grupo (7 A), forma la familia de los gases nobles, son los elementos más
estables de la tabla periódica. Esto se debe a que todos ellos tienen 8 electrones en su capa más externa,
excepto el Helio que tiene solo 2 electrones, que también se considera como una configuración estable.

ENLACE IÓNICO
Existen dos formas en las que los átomos pueden interactuar para lograr la configuración de un gas noble,
Algunas veces los átomos lo logran por la transferencia de electrones de un átomo a otro. Por ejemplo, el litio
tiene un electrón más que la configuración del helio, y el flúor tiene un electrón menos que la configuración
del neón. El litio pierde fácilmente su electrón de valencia, y el flúor gana uno:

El litio (Li) tiene un solo electrón en su orbital 2s. Si pierde ese electrón, termina con una capa externa llena,
que supone una configuración estable; por consiguiente, el litio pierde con relativa facilidad un electrón. El
sodio (Na) tiene un solo electrón en su orbital 3s, por lo que también pierde con facilidad un electrón. Los
elementos que pierden un electrón con facilidad (como el litio y el sodio) y con ello adquieren carga positiva
se llaman electropositivos. Enlace iónico, se caracteriza por la unión de un metal con un no metal, no
forma moléculas verdaderas, sino que existe como un agregado de aniones (iones negativos) y
cationes (iones positivos). Todos los elementos de la primera columna de la tabla periódica son
electro- positivos: cada uno pierde con facilidad un electrón porque todos ellos disponen de un solo
electrón en su capa más externa. Los metales son los que ceden electrones convirtiéndose así en
cationes y los no metales son los que aceptan los electrones convirtiéndose en aniones. Se da una
transferencia de electrones.
Los compuestos formados por enlaces iónicos tienen las siguientes características:

 Son sólidos a temperatura ambiente, ninguno es un líquido o un gas.


 Son buenos conductores del calor y la electricidad.
 Tienen altos puntos de fusión y ebullición.
 Son solubles en solventes polares como el agua.

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Ejemplo:

Mg2+ (CH3COO-)2 KBr


NaCl
Electronegatividad.- La electronegatividad es una medida de la tendencia que muestra un átomo de un
enlace covalente, a atraer hacia si los electrones compartidos. Linus Pauling, fue el primer químico que
desarrolló una escala numérica de electronegatividad. En su escala, se asigna al flúor, el elemento más
electronegativo, el valor de 4. El oxígeno es el segundo, seguido del cloro y el nitrógeno.

A continuación, se muestra los valores de electronegatividad de los elementos. Observe que no se reporta
valor para los gases nobles por ser los elementos menos reactivos de la tabla periódica.

La diferencia en los valores de electronegatividad determina la polaridad de un enlace.

Diferencia de
Tipos de enlace
electronegatividad
Menor o igual a 0.4 Covalente no polar
De 0.5 a 1.7 Covalente polar
Mayor de 1.7 Iónico

Tabla 1-2 Electronegatividades de algunos elementos

Los valores de electronegatividad son relativos no absolutos, por lo tanto, existen varias escalas de
electronegatividad. La presentada aquí, procede de la escala creada por Linus Pauling

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ENLACE COVALENTE

El enlace covalente se da cuando hay compartimiento de electrones. Los átomos no ganan ni pierden
electrones, los COMPARTEN. Este enlace es formado por elementos no metálicos, se pueden unir 2 ó 3 no
metales, los que pueden estar unidos por enlaces sencillos, dobles o triples dependiendo de los elementos
que se unen, este enlace puede ser de tres tipos: polar, no polar y coordinado, se considera polar cuando se
unen elementos de diferente electronegatividad y no polar cuando se unen elementos de la misma
electronegatividad y coordinado cuando el par electrónico compartido es aportado por el mismo átomo.

Casi todos los compuestos contienen enlaces covalente polares; quedan comprendidos entre los extremos de
lo covalente no polar y lo iónico puro.

Cuando se enlazan dos átomos iguales, con la misma electronegatividad, la diferencia es cero, y el enlace es
covalente no polar, ya que los electrones son atraídos por igual por ambos átomos.

El criterio que se sigue para determinar el tipo de enlace a partir de la diferencia de electronegatividad, en
términos, generales es el siguiente:

Por tanto, en el enlace covalente polar los electrones se comparten de manera desigual, lo cual da por
resultado que un extremo de la molécula sea parcialmente positivo y el otro parcialmente negativo. Esto se
indica con la letra griega delta ( ).

En la molécula de HCl:

Átomos H Cl
Electronegatividad 2.2 3.0

Diferencia de 3.0 -2.2 = 0.8 Diferencia entre 0.5 y 1.7, por lo tanto el enlace es
electronegatividad covalente polar.

El átomo más electronegativo, en este caso el cloro, adquiere la carga parcial negativa, y el menos
electronegativo, en este caso. el hidrogeno la carga parcial positiva.

Ejercicio resuelto.- De acuerdo a la diferencia de electronegatividad, clasifique los siguientes enlaces como
polar, no polar o ionico.

Enlace Electronegatividades Diferencia de electronegatividad Tipo de enlace


N -O 3.0 3.5 3.5 - 3.0 = 0.5 Polar
Na -Cl 0.9 3.0 3.0 - 0.9 = 2.1 Ionico
H-P 2.1 2.1 2.1 - 2.1 = 0 No polar
As -O 2.0 3.5 3.5 - 2.0 = 1.5 Polar

Observe que, al obtener la diferencia, siempre es el mayor menos el menor ya que no tendría sentido una
diferencia de electronegatividad negativa.
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Las características de los compuestos unidos por enlaces covalentes son:

 Los compuestos covalentes pueden presentarse en cualquier estado de la materia: solido, líquido o gaseoso.
 Son malos conductores del calor y la electricidad.
 Tienen punto de fusión y ebullición relativamente bajos.
 Son solubles en solventes no polares como benceno, tetracloruro de carbono, etc., e insolubles en
solventes polares como el agua.

FORMACION DE ENLACES COVALENTES

Cloro molecular, formado por dos átomos de cloro. Como es un no metal, sus átomos se unen por enlaces
covalentes, Cl2: Cl – Cl, Este es un ejemplo de enlace no polar por estar formado de átomos de la misma
electronegatividad.

Ácido clorhídrico, formado por un átomo de hidrógeno y uno de cloro, H y Cl: H–Cl. enlace covalente
polar.

Enlace covalente coordinado, se forma cuando el par electrónico compartido es aportado por el mismo
átomo. Ejemplo 1-1:

H
N H O H H O H + H+ H O H
H H
H ión amonio H ión hidronio H

H
N H N H
H + H+ H
H H

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POLARIDAD DE ENLACES Y MOLÉCULAS
Revisar apartados 2-1A, 2-1B, 2-2, 2-2ª, 2-2B, 2-2C del capítulo 2 de Wade L.G. Química Orgánica 9ª. Ed

Una molécula es polar cuando el centro de la carga negativa no coincide con el de la carga positiva. Tal
molécula constituye un dipolo: dos cargas iguales y opuestas separadas en el espacio. A menudo se usa el
símbolo  para caracterizar un dipolo, en el que la flecha apunta desde el extremo positivo hacia el
negativo. La molécula tiene un momento dipolar , que es igual a la magnitud de la carga, e, multiplicada
por la distancia d, entre los centros de las cargas:
 = e x d
Unidades Debye (D) u.e.s. cm
Unidades electrostáticas

Una molécula es polar cuando el momento dipolar es mayor de cero

Ejemplo 1-2:

Polares C–H O–H C–N


C–O C – Cl N–H

No polares H–H Br – Br C–C

Momento Dipolar: representado por μ, es la suma vectorial de los momentos de enlace de una
molécula. Esto implica no solo las magnitudes sino también las direcciones del vector, por lo que el
Momento Dipolar es una medida de la polaridad de una molécula en conjunto.
N
Ejemplo 1-3:

H2 H H = 0 No polar
+
HCl H Cl  > 0 Polar

CO2, O=C=O Agua


Los enlaces son polares Los enlaces son polares
pero la geometría de la pero la geometría de la
molécula hace que los molécula permite que haya
dipolos se anulen un momento resultante

Fuerzas Intermoleculares:
Las fuerzas intermoleculares son las fuerzas atractivas que mantienen unidas a las moléculas, y son
responsables de las propiedades físicas como punto de ebullición, de fusión y en la solubilidad, son de
naturaleza electrostática, estas pueden ser: Fuerzas de Vander Waals:
Dipolo-Dipolo inducido
Dipolo-dipolo
Puentes de hidrógeno

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Las moléculas no polares se atraen entre sí mediante interacciones débiles llamadas Fuerzas de London, que
surgen como consecuencia de dipolos inducidos de una molécula hacia otra. En este caso, los electrones de
una molécula son débilmente atraídos hacia el núcleo de la otra y los electrones de ésta son repelidos por los
electrones de la primera molécula.

El resultado es una distribución desigual de la densidad electrónica y, en consecuencia, un dipolo inducido o


momentáneo. Estos dipolos inducidos tienen existencia transitoria, pero la suma de todos ellos produce una
fuerza de atracción suficiente para que las moléculas se mantengan unidas.
Ejemplo 1-4:

Moléculas polarizadas

+ +
+ + + + + +
+ + + +
+ +
+ +
+ + + + +
+
+ +
+ +

Molecula no polar +
Distribución uniforme de carga dipolo inducido
Figura 1-14 Fuerzas intermoleculares dipolo-dipolo inducido.

Fuerzas intermoleculares dipolo-dipolo: son las que resultan en las moléculas polares.
Ejemplo 5:

Figura 1-15 Fuerzas intermoleculares dipolo-dipolo.

Enlaces de hidrógeno: Se forman cuando en la molécula se encuentra el átomo de H unido directamente a


un átomo de O, N ó F, únicamente.
Ejemplo 1-5:

H O H O H O H O H H H
H H H H H N H N H N H N H
H H H H
H O H O H O H O
N–H
H H H H

H F H F H F
O–H

H–F
Figura 1-16 Fuerzas intermoleculares puentes de hidrógeno.
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Solubilidad: Las fuerzas intermoleculares determinan la solubilidad de los compuestos. La regla general es
que lo semejante disuelve a lo semejante: las sustancias polares se disuelven en disolventes polares y las no
polares en disolventes no polares.
La polaridad de las sustancias tiene una gran influencia sobre su capacidad de solubilidad. Hay que tener en
cuenta que la solubilidad depende tanto de las características del soluto y del solvente como
de la presión ambiental y de la temperatura.
Elemplo 1-6:
a) Soluto polar en disolvente polar (se disuelve)
Ejemplo: Azúcar en agua

b) Soluto no polar en disolvente no polar (se disuelv)

CCl4 CCl4

CCl4

CCl4
Aceite en
hexano

c) Soluto no polar en disolvente polar (no se disuelve)

CCl4 CCl4 CCl4 CCl4 CCl4

CCl4 CCl4 CCl4 CCl4

d) Solubilidad de una sustancia iónica en un disolvente no polar. (no se disuelve)

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e) Solubilidad de una sustancia iónica en un disolvente polar. (se disuelve).

El siguiente esquema es de mucha utilidad para analizar las fuerzas intermoleculares y los enlaces en una
molécula.
Esquema 1.1
Moléculas o iones
interactuantes

NO Hay moléculas NO Hay iones SÍ Hay moléculas NO


polares involucrados polares y iones
involucradas presentes

Hay átomos de hidrógeno enlazados


con átomos de N,O o F

NO SÍ

Enlaces por
Fuerzas de Enlace iónico
Solo fuerzas de dipolo-dipolo puentes de Fuerzas ion-dipolo
dispersión hidrógeno
(dipolos inducidos) Ejemplos: H2O Ejemplos:
Ejemplos: Ejemplo: KBr en NaCl, NH4NO3
Ejemplos: I2(s) H2S, CH3Cl líquida o sólida, H2O
NH3, HF

Ácidos y bases
Revisar los apartados 2-4, 2-5, 2-6, 26-A y 2-6B del capítulo 2 de Wade L.G. Química Orgánica 9ª. Ed
Los primeros químicos llamaron ácido a cualquier compuesto con sabor agrio (del latín acidus, agrio).
Algunos ácidos comunes son el cítrico (que se encuentra en los limones y otros cítricos), el acético (que se
encuentra en el vinagre) y el clorhídrico (que se encuentra en los ácidos estomacales). Los compuestos que
neutralizan los ácidos y eliminan sus propiedades ácidas se llamaron bases, o compuestos alcalinos (de kalai,
“ceniza” en árabe). Los limpiadores de vidrio y las soluciones para destapar drenajes son soluciones alcalinas
muy conocidas.
Los términos ácido y base se pueden definir de acuerdo con las teorías de Arrhenius, define un ácido como
“sustancia que se disocia en agua para formar iones hidronio” y base “sustancia que se disocia en agua
para formar iones hidroxilo”, o como la de Brønsted-Lowry que define “un ácido es una especie que
dona o cede un protón” y “una base es una especie que acepta un protón”. (Recuérdese que los iones
hidrógeno con carga positiva se llaman protones). Según Lewis “un ácido es una especie química que
acepta un par de electrones” y “una base es una especie química que dona un par de electrones”

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En la reacción que anterior, el cloruro de hidrógeno (HCl) es un ácido porque cede un protón al agua, y el
agua es una base porque acepta un protón del HCl. El agua puede aceptar un protón porque tiene dos pares de
electrones no enlazados y cualquiera de ellos puede formar un enlace covalente con un protón. En la reacción
inversa, H3O+ es un ácido porque dona un protón al Cl: - , y el Cl: - es una base porque acepta un protón del
H3O+.
De acuerdo con las definiciones de Brønsted-Lowry, toda especie que dispone de un hidrógeno puede
potencialmente actuar como ácido y todo compuesto que posea un par de electrones no enlazado puede
potencialmente actuar como base. Cuando un compuesto pierde un protón, la especie que resulta se llama su
base conjugada. Así, Cl: - es la base conjugada del HCl, y H2O es la base conjugada del H3O+. Cuando un
compuesto acepta un protón, a la especie que resulta se le llama ácido conjugado. Entonces, HCl es el ácido
conjugado del Cl: - y H3O+ es el ácido conjugado del H2O. En una reacción entre amoniaco y agua, el
amoniaco (NH3) es una base porque acepta un protón, y el agua es un ácido porque cede un protón. Así, HO: -
es la base conjugada del H2O y el (+NH4) es el ácido conjugado del (NH3). En la reacción inversa, el ion
amonio (+NH4) es un ácido porque cede un protón, y el ion hidróxido (HO: -) es una base porque acepta un
protón.

El agua puede comportarse como un ácido o como una base. Se puede comportar como un ácido porque tiene
un protón que puede donar, pero también puede comportarse como una base porque tiene un par de electrones
no enlazado que puede aceptar un protón.
La acidez es una medida de la tendencia que tiene un compuesto para ceder un protón. La basicidad es una
medida de la afinidad de un compuesto hacia un protón. Un ácido fuerte es aquel que tiene una fuerte
tendencia a ceder su protón, lo cual significa que su base conjugada debe ser débil porque tiene poca afinidad
hacia el protón. Un ácido débil tiene poca tendencia a ceder su protón, lo que indica que su base conjugada es
fuerte porque tiene gran afinidad hacia el protón. Por lo anterior, entre un ácido y su base conjugada existe la
siguiente e importante relación: mientras más fuerte es el ácido, su base conjugada es más débil. Por ejemplo,
ya que el HBr es un ácido más fuerte que el HCl, se sabe que Br: - es una base más débil que el Cl: -.
pKa y pH
Cuando un ácido fuerte como el cloruro de hidrógeno se disuelve en agua, casi todas sus moléculas se
disocian, es decir, se rompen y forman iones; ello implica que en el equilibrio se favorece a los productos, el
equilibrio se desplaza hacia la derecha. Cuando se disuelve en agua un ácido mucho más débil como el ácido
acético, se disocian muy pocas de sus moléculas, por lo que el equilibrio favorece a los reactivos; el
equilibrio se desplaza hacia la izquierda. Para indicar las reacciones de equilibrio se usan dos flechas en
sentido opuesto. Se traza una flecha más larga hacia la especie favorecida por el equilibrio.

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El grado con el que se disocia un ácido (HA) se indica con la constante de equilibrio, Keq, de su reacción. Se
usan corchetes para indicar la concentración en moles / litro, es decir, molaridad (M).

De manera habitual, el grado con el que se disocia un ácido (HA) se determina en una disolución diluida, para
que la concentración de agua permanezca casi constante. Por consiguiente, se puede escribir la ecuación de
equilibrio con una nueva constante, llamada constante de disociación del ácido (Ka).

La constante de disociación del ácido es la constante de equilibrio multiplicada por la concentración molar
del agua (55.5 M).
Mientras mayor sea su constante de disociación, el ácido será más fuerte, esto es, tendrá mayor tendencia a
ceder un protón. El cloruro de hidrógeno, cuya constante de disociación es 107, es un ácido más fuerte que el
ácido acético, cuya constante de disociación sólo es 1.74 x 10-5. Por comodidad, la fuerza de un ácido se suele
indicar por su valor de pKa y no por su valor de Ka. La definición es:

El pKa del cloruro de hidrógeno es -7 y el del ácido acético, que es un ácido mucho más débil, es 4.76.
Obsérvese que mientras menor es el pKa el ácido es más fuerte.
ácidos muy fuertes pKa <1
ácidos moderadamente fuertes pKa = 1 a 3
ácidos débiles pKa = 3 a 5
ácidos muy débiles pKa = 5 a 15
ácidos extremadamente débiles pKa > 15

A menos que se indique otra cosa, los valores de pKa que menciona este texto indican la fuerza de un ácido
en agua. La concentración de los iones hidrógeno, con carga positiva, en una disolución se indica con el pH
de la misma. Esa concentración se puede describir ya sea como [H+] o, ya que el ion hidrógeno en agua se
solvata, para dar [H3O+].

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Mientras menor sea el pH, la disolución será más ácida. Las soluciones ácidas tienen valores de pH menores
que 7; el pH de las soluciones básicas es mayor que 7. No confunda el pH con el pKa: la escala de pH se usa
para describir la acidez de una disolución; el pKa es característico de un compuesto en particular, como un
punto de fusión o un punto de ebullición, indica la tendencia del compuesto para ceder su protón.
Para autoevaluarse puede realizar los problemas de estudio de los capítulos 1 y 2 de Wade L.G. Química
Orgánica 9ª. Ed, que a continuación se le sugieren:
Capítulo 1: pag. 50 Capítulo 2: pag. 100
1-28 1-32 2- 31 2-42
1-29 1-51 2- 35 2-55
1-31 1-55 2-37 2.57

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