FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y MATEMÁTICAS

LABORATORIO DE ORGÁNICA II

INFORME:

TÍTULO DE LA PRÁCTICA:
“Obtención de la dibenzalacetona por
condensación aldólica dirigida”

INTEGRANTE:
Yépez Lema Luis Hernán

PARALELO: 104

PROFESOR: Silvia Aspiazu María Isabel

FECHA DE PRESENTACIÓN:
02/07/2018

GUAYAQUIL - ECUADOR
1. Título del informe:
“Obtención de la Dibenzalcetona por condensación aldólica dirigida”
2. Objetivos:
2.1. Objetivo General:
Obtener la dibenzalacetona mediante la condensación aldólica dirigida para el estudio de
las principales propiedades físicas y químicas.

2.2. Objetivo específicos:

 Sintetizar la dibenzalacetona a partir del benzaldehído y acetona en un medio
básico. Mediante la condensación aldólica cruzada dirigida para el estudio
de sus propiedades más relevantes.
 Determinar el punto de fusión, espectrometría IR de la dibenzalacetona para
aseverar que producto obtenido es el de interés.
 Reconocer el producto obtenido mediante el análisis de los principales datos
como el IR, punto de fusión para una futura referencia de condensaciones
aldólica cruzadas dirigida.
3. Marco teórico:

La síntesis aldólica cruzada dirigida, se da entre grupos carbonilos diferentes: el aldehído

y cetona en un medio básico. En el caso de una reacción dirigida el aldehído no presenta
en su estructura hidrógenos ácidos, pero la cetona presenta dos posiciones α con
hidrógenos ácidos que debido al medio básico pierden un protón formando un carbanión,
dicho carbanión actúa como un nucleófilo y ataca al grupo carbonilo del aldehído. (Jr.,
2011)

La reacción de condensación aldólica en general es exotérmica y la formación del

producto varia conforme a las proporciones que se emplean para la síntesis. En la
formación de la dibenzalacetona es necesario un excedente del benzaldehído y el empleo
de bases sin impedimento estérico que, al quitar el protón, la cetona forme el ion enolato.
(McMurray, 2010)

Factores que afectan el rendimiento de la reacción:

El rendimiento de este tipo de reacciones es alto debido a que no existen productos
secundarios. Únicamente forma un solo producto. Pero la cantidad másica del producto
final es afectado cuando no existe las condiciones adecuadas, como temperatura entre 20-
25°C, concentración de reactivos y solventes, y la falta del exceso del benzaldehído.
(Vogel, 1989)

Propiedades físicas de la dibenzalacetona

La dibenzalacetona presenta tres isómeros:
- El isómero E, E: sólido, tonalidad amarilla, cristalino, punto de fusión de 107-114°C.
- El isómero E, Z: solido, cristales de tonalidad amarilla opaco. Punto de fusión 60°C.
- El isómero Z, Z: estado líquido, insoluble en agua, soluble en compuestos orgánicos,
punto de fusión 60°C.

4. Materiales, equipos, reactivos:

Materiales:
Nombre Cantidad Capacidad
Vasos de precipitación 3 50mL
Pipetas 3 10mL
Cristalizador 1 100mL
Espátula 1 -------
Vidrio reloj 1 -------
 Termómetro 1 200°C
Matraz Erlenmeyer 2 50mL
Tubo Thiele 1 100mL
Soporte universal 1 -------
Probeta 1 50mL
Agitador 1 ------
Mechero de bunsen 1 --------
Desecador 1 --------
Pinzas, nuez 1 ---------
Indicador de pH 5 1-12pH
Capilar 2 ---------

Equipos:
Nombre Cantidad Marca Capacidad Incertidumbre
Barra de agitación 1 ScoutPro 4 unidades --------
magnética
Bomba al vacío 1 ----- -----
Balanza analítica 1 BOECO 100g ±0.0001𝑔
Espectrómetro de masa 1 Thermo ------- 50FIR

Reactivos:
Nombre Formula C% V(mL) o M(g) 𝝆(𝒈/𝒄𝒎𝟑 )
Hidróxido de sodio 𝑁𝑎𝑂𝐻(𝑎𝑐) ------ 1.25g 2.13
Agua destilada 𝐻2 𝑂(𝑙) 100 30mL 1.00
Etanol 𝐶2 𝐻6 𝑂(𝑙) 90 20mL 0.789
Benzaldehído 𝐶7 𝐻6 𝑂(𝑙) ----- 1.25mL 1.04
Acetona 𝐶3 𝐻6 𝑂(𝑙) ----- 0.5mL 0.791
Ácido clorhídrico 𝐻𝐶𝑙(𝑎𝑐) 10% 10mL 1.12
Glicerina 𝐶3 𝐻8 𝑂3 (𝑎𝑐) 90 20mL 1.26
Bromuro de potasio 𝐾𝐵𝑟(𝑠) 100 0.5g 2.75

5. Procedimiento:

1. Preparación de las muestras:

1. Pesar 1.25g de hidróxido de sodio y en un matraz de 50mL, coloque la muestra.
2. Agregar 12.5mL de agua destilada en el matraz y de forma inmediata añada
10mL de etanol.
3. Añadir 1.25mL del benzaldehído lentamente para ello, emplee una pipeta. De
forma inmediata añada 0.5mL de acetona.
2. Obtención de la dibenzalacetona:
1. Emplear el agitador magnético, deje agitar la mezcla durante 25-30min.
Controle la temperatura de manera consecutiva y asegure que este entre 20-
25°C. en caso de ser necesario emplee un baño frio.
2. Neutralice la muestra 𝑝𝐻 ≈ 7 antes de proceder con el siguiente paso, emplee
ácido clorhídrico diluido (1:1).
3. Filtrar el precipitado (use la bomba al vacío), con 10mL de agua destilada fría.
4. Recristalizar la dibenzalacetona en 10mL de etanol (puede variar dependiendo
la cantidad másica del producto obtenido).
3. Caracterización
1. Determinar el punto de fusión de la dibenzalacetona, emplee el capilar y
coloque una cantidad pequeña y compruebe el punto de fusión (107-114°C).
 2. Secar el mortero con acetona. Triture 0.5g de bromuro de potasio, 0.6g del
producto. Haga la prueba de la espectrometría IR.

6. Reacciones involucradas:
Reacción de obtención del enolato:

Reacción de obtención de la dibenzalacetona:

Los reactivos presentan un estado de agregación liquida.

7. Resultados:
Mecanismo de reacción:

Fig.1 Mecanismo de la reacción de la dibenzalacetona

Fuente: classweb.gmu.edu/jschorni/chem318
7.1. Estequiometria de la reacción:

𝐶7 𝐻6 𝑂(𝑙) + 𝐶3 𝐻6 𝑂(𝑙) → 𝐶17 𝐻14 𝑂(𝑠)

𝒎𝒃𝒛 = 𝒎𝒂𝒔𝒂 𝒅𝒆𝒍 𝒃𝒆𝒏𝒛𝒂𝒍𝒅𝒆𝒉í𝒅𝒐 ; 𝒎𝒂𝒄 = 𝒎𝒂𝒔𝒂 𝒅𝒆 𝒂𝒄𝒆𝒕𝒐𝒏𝒂

𝝆 = 𝒎𝒗 ; 𝒎 = 𝝆. 𝒗 ; 𝒏 = 𝑷𝒎𝒎 ; 𝝆𝒃𝒛 = 1. 04g/cm3 ; 𝝆𝒂𝒄 = 0.791g/cm3

𝒎𝒃𝒛 = (1.04𝑐𝑚𝑔 3)(1.25𝑐𝑚3 ) = 1.30𝑔 𝐶7 𝐻6 𝑂

𝒎𝒂𝒄 = (0.791𝑐𝑚𝑔 3)(0.500𝑐𝑚3 ) = 0.396𝑔 𝐶3 𝐻6 𝑂

1.30𝑔 0.396𝑔
𝒏𝒃𝒛 = 𝑔 = 0.0122𝑚𝑜𝑙 𝐶7 𝐻6 𝑂 ; 𝒏𝒂𝒄 = 𝑔 = 0.00682𝑚𝑜𝑙 𝐶3 𝐻6 𝑂
106𝑚𝑜𝑙 58.1𝑚𝑜𝑙

Reactivo limitante:
2𝑚𝑜𝑙 𝐶7 𝐻6 𝑂 0.0122𝑚𝑜𝑙 𝐶7 𝐻6 𝑂
1𝑚𝑜𝑙 𝐶3 𝐻6 𝑂
=2; 0.00682𝑚𝑜𝑙 𝐶3 𝐻6 𝑂
= 1.79

El reactivo limitante es el benzaldehído

Producto teórico: Dibenzalacetona

1𝑚𝑜𝑙𝐶17 𝐻14 𝑂(𝑠) 234.29𝑔𝐶17 𝐻14 𝑂(𝑠)

0.0122𝑚𝑜𝑙 𝐶7 𝐻6 𝑂 ∗ ∗ = 1.43𝑔𝐶17 𝐻14 𝑂(𝑠)
2𝑚𝑜𝑙 𝐶7 𝐻6 𝑂 1𝑚𝑜𝑙𝐶17 𝐻14 𝑂(𝑠)

Producto experimental: Dibenzalacetona

0.710𝑔𝐶17 𝐻14 𝑂(𝑠)

Rendimiento:

0.710𝑔𝐶17 𝐻14 𝑂
%𝑹 = ∗ 𝟏𝟎𝟎% = 𝟒𝟗. 𝟕%
1.43𝑔𝐶17 𝐻14 𝑂

Erro del punto de fusión:

114∗ − 108
%𝑬 = | | 𝒙𝟏𝟎𝟎% = 𝟓. 𝟐𝟔%
114∗
*El intervalo esta 107°C a 114°C. El punto de fusión para la muestra fue de 108°C, el
isómero E, E.
 Análisis del espectro IR

Fig. 2 Espectro IR del dibenzalacetona

Fuente: Obtenido del análisis IR del producto sintetizado

1600-1610cm-1, existe evidencia del anillo aromático.

300-3100cm-1, enlace sp2 del C=C-H. Se confirma que el compuesto tiene anillos aromáticos.
1710cm-1 aprox. El pico detona que el compuesto es una cetona, enlace C=O.
1660 cm-1 aprox. el doble enlace del C=C, en la posición 𝛼, 𝛽.

8. Observaciones:

 Al añadir la acetona a la mezcla de benzaldehído-etanol la coloración de la muestra

se hizo blanquecina, esto sucede debido a que la cetona se condensa con otra
molécula de cetona.
 Durante la agitación de la mezcla, con el transcurso del tiempo se observó un
precipitado amarillo y con una coloración variante de amarillo-naranja. El precipitado
es la dibenzalacetona y la variación de coloración se debe al pH básico del medio.
 En la filtración al vacío la coloración amarilla de la dibenzalacetona era más intensa,
esto se debe a la perdida de agua y el pH neutro en el que está el producto.

9. Análisis de resultado:

La diferencia entre el valor experimental vs teórico del producto obtenido es de 0.720g,

el rendimiento de la reacción del 49.7%. El bajo rendimiento de la reacción se debe a que
en un principio al añadir la acetona a la mezcla benzaldehído-etanol, la cetona reacciono
con otra molécula de cetona y debido a la falta de agitación constante. Siendo la acetona
el reactivo limitante, al reaccionar con la misma molécula, reduce la formación de la
dibenzalacetona. Esto se evidencia debido a que se obtuvo 0.791g de producto.

El punto de fusión del producto es 108°C, estando en el intervalo de 107-114°C, lo cual

representa un error del 5.26%.
El análisis detallado del espectro IR denota la presencia del grupo funcional de la cetona
y el anillo aromático.
El emparejamiento del 87.45% con el espectro IR teórico, comprueba que el producto
sintetizado es la dibenzalacetona.
10. Conclusiones y recomendaciones:

 En consecuencia, la condensación aldólica cruzada dirigida entre la acetona y el

benzaldehído da como resultado únicamente a la dibenzalacetona, con un
rendimiento del 49.7%. Donde el bajo rendimiento se debe a factores como:
temperatura y la concentración del benzaldehído en la solución.
 En definitiva, el análisis detallado del espectro IR, el punto de fusión de 108°C, la
coloración amarilla cristalina, ratifica que producto obtenido es la dibenzalacetona.
 Por lo tanto, el producto sintetizado es la dibenzalacetona con isomería E, E. El
espectro IR con un aparejamiento del 87.45% vs el teórico, donde el análisis denota
la presencia del grupo funcional de la cetona.

Recomendaciones:
 En la práctica de condensación aldólica dirigida, mantenga constante la
temperatura a 23°C, debido a la cinética de la reacción.
 Realice la mezcla de soluciones de manera puntual, conforme a la guía de la
práctica.
 Emplear, las cantidades de etanol, benzaldehído, acetona necesaria para un buen
rendimiento de la reacción.
 Realice otros tipos de pruebas como espectro de masas, punto de ebullición,
densidad para estar seguro el tipo de producto obtenido y las isomerías que está
presente.

11. Bibliografía:

 Jr., L. W. (2011). Química Orgánica (7 ed., Vol. 2).México: PEARSON. Pag. 1043-
1100
 M.J.Sienko. (2005). Problemas de química -serie reverte (1 ed.). España: Editorial
Reverte, S.A. Pag. 263-270
 McMurray, J. (2010). Organic Chemistry (8 ed., Vol. 1).Belmort, Canada: Cengage
Learning. PAg. 907-950
 Raymond, K. W. (2008). General, Organic and Biological Chemistry (Vol. 2da ed).
Danvers, USA: John Wiley & Sons, Inc. Pag. 323-370
 Vogel. (1989). Vogel's texbook of practical organic chemistry (5 ed.). Logman
Scientific & techinal. Pag. 100-110
12. Anexos: