(E)-2-(3-oxo-2,3-dihidro-1-benzotiofen-2-iliden)-2,3-

dihydro-1H-indol-3-ona]

Los pigmentos índigo y Tioíndigo se utilizan para una amplia gama de

aplicaciones.
Los pigmentos índigo son los pigmentos naturales más importantes. El añil
también se ha sabido desde antigüedad y es hoy el pigmento orgánico
natural usado más con frecuencia.
El desarrollo de la síntesis técnica de Pigmento Índigo (azul 66) Fue uno
de los principales inventos en el campo de los tintes en el Siglo XIX. Se
determinó la estructura molecular en 1883 (Baeyer y Drewsen) y finalmente
confirmado por Análisis de la estructura de rayos X cristalino en 1928
(Reis & Schneider).
La sustitución de los dos grupos NH por átomos conduce a Pigmentos
Tioíndigo: pigmento rojo 88, pigmento rojo 181 y rojo 41.

Monotioíndigo
Nombre sistemático:(E)-2-(3-oxo-2,3-dihidro-1-benzotiofen-2-iliden)-2,3-
dihydro-1H-indol-3-ona], conocido a partir de 1905 (Gesellschaft Für
Chemische Industrie en Basilea, 1905, 1906).
Originalmente, el compuesto fue descrito como AsGemischter Schwefel-und
Stickstoffhaltiger tintóreo der Thioindigoreihe ' por Rosenberg en 1909,
pero luego fue incluido en la clase de tintes tioíndigo asimétricos.
El Monotioindigo se sintetiza a partir de la condensación del ácido
saliciltioacético con a-isatinanilide.
Muestra un color violeta rojizo, que está entre los colores de Pigmento
azul 66 (azul) y Pigmento rojo 88, Pigmento rojo 181 y Rojo IVA 41
(rojo).
La máxima absorción en solución Monotioindigo está en 581,4 Nm Y su tiempo
de vida en el estado excitado (en Acetona) es de unos 67 PS. En la forma
reducida, muestra un color amarillo. El Monotioindigo fue producido
industrialmente por la Gesellschaft Fu ¨ r Chemische Industrie en Basilea
(CIBA) con las marcas CIBA VIOLETT A y Kupenpen, y derivado 5-monobromo se
vendió como Ciba Grau.
Aplicaciones:
En cosméticos, para el color de PVC o poliestireno, y en recubrimientos
industriales. También es un indicador ácido base que vira en pH básicos
fuertes del rojo violaceo al amarillo con un pH hasta 11; por encima de
13 su color es amarillo e indicador de potencial redox.

AMADOR MELO LILIANA