QUÍMICA DEL GRUPO CARBONILO

Reacciones de Condensación en Aldehídos y Cetonas

El grupo carbonilo caracterizado por un doble enlace carbono-oxígeno se encuentra

presente en una variedad de grupos funcionales entre los cuales se cuentan los aldehídos
y cetonas. La reactividad de los aldehídos y cetonas se origina esencialmente en la
estructura del grupo carbonilo que al estar constituido por un enlace polar se comporta
como electrófilo en el núcleo de carbono con carga parcial positiva. La insaturación en
el enlace carbono-oxígeno unida a la mencionada polaridad del enlace permite la
adición de un nucleófilo.

O OY

C + C
R R  + R R
NuY Nu
(Imagen con movimiento)

Esta reactividad ha sido inspiración de muchos químicos de cuyos estudios han surgido
gran variedad de reacciones que hoy en día conocemos con nombres propios y que se
aplican a diario en la generación de nuevos productos.
Entre los compuestos carbonílicos, los aldehídos y cetonas se comportan químicamente
de manera similar y por ello se estudian de manera paralela. Una de las reacciones de
aldehídos y cetonas más clásicas y aplicadas industrialmente es la reacción de
condensación aldólica que se fundamenta no sólo en la electrofilicidad del grupo
carbonilo sino en la presencia de hidrógenos acídicos en el carbono alfa, debido al
efecto de resonancia del enolato generado. El ejemplo muestra la formación del enolato
para la acetofenona cuya nombre según la IUPAC es 2-feniletanona.
O O O
 H H H
Base
H H H H
enolato
La nucleofílicidad del carbanion generado junto a la ya mencionada electrofilicidad del carbono
carbonílico, permite que ocurra la unión entre dos núcleos de carbono y se de la reacción de
condensación de dos moléculas de aldehído o cetona para generar un producto b-
hidroxicarbonilo conocido como aldol.
O
O OH
O
b
H
 CH3
H
Este tipo de condesación no es exclusiva de aldehídos y cetonas presentándose también
en los ésteres cuya función carbonilo es un electrófilo aún más eficiente por el efecto
inductivo electroatrayente de los núcleos de oxígeno. En el caso de los ésteres el
producto no es un aldol sino un compuesto b-cetoéster, debido a que en el proceso de
condensación ocurre la eliminación de un grupo alcoxi (RO-). A este tipo de
condensación se le conoce como condensación de Claisen.
O O O
O

R´ R´
R
H C O + R´OH
O H H3C O H2
Texto de segundo nivel

Grupos funcionales que contienen el grupo carbonilo

O O

H R R
Aldehídos Cetonas

O O

Anhídridos de ácido
O
O
O
Haluros de ácido X: Cl, Br

X
OH O

Ácidos Carboxílicos y sus Ésteres

R
derivados O
O

Amidas R
N
H

Estructura del Grupo Carbonilo

Because of the greater electronegativity of oxygen, the carbonyl group is polar, and
aldehydes and ketones have larger molecular dipole moments
he resonance structures on the right illustrate this polarity, and the relative dipole
moments of formaldehyde, other aldehydes and ketones confirm the stabilizing
influence that alkyl substituents have on carbocations (the larger the dipole moment the
greater the polar character of the carbonyl group).

Definiciones
Electrófilo:
Nucleófilo:
Insaturación:
 Listado de Reacciones de Compuestos Carbonílicos
Condensación aldólica:
Simple
Cruzada
Intramolecular
Condensación de Claisen
Condensación Knoevenagel
.
.

Acidez de Hidrógenos alfa

Nomenclatura de Compuestos Carbonílicos.

Condensación Aldólica

Electrofilicidad de ésteres versus Aldehídos y Cetonas

Condensación de Claisen