Introducción:

Las antraquinonas son productos del metabolismo secundario con gran

importancia en la industria farmacéutica. Se encuentran en un gran número
familias de plantas, que incluye las Rubiaceae, Rhamnavceae, Poligonaceae y
Leguminosaceae. El extracto de antraquinonas de las raíces de M. elliptica se
emplea como antibacterial, antifúngico y antileucémico . La M. citrifolia se ha
utilizado como antibacterial, analgésico, anticongestivo, hipotenso, como sedante,
como insecticidas. M. lucida se emplea como antifúngico, antiprotozoo,
antimalarial y hipoglicaémicas. Actividades antitumorales y antileucémica en M.
parvifolia.

En la industria farmacéutica las antraquinonas (AQ glicósidos) se utilizan en la

producción de ¨Pyralvex¨ para el tratamiento de gingivitis, estomatitis, úlceras
bucal, inflamación de la mucosa y condiciones periodontal. Otro miembro del
grupo de las antraquinonas ¨senna¨ se utiliza en la preparación de laxantes
(¨Senokot¨) para el estreñimiento o para la desocupación del intestino antes de un
procedimiento de radiología abdominal.

Las plantas con antroquinonas se clasifican como laxantes estimulantes. En altas

dosis las antraquinonas pueden ser purgantes y causar efectos adversos no
deseados, como vomitos, dolor de vientre, fuertes retorcijones y diarrea con
sangre.

Son ricas en antraquinonas: la cáscara sagrada, frángula. sen, aloes y ruibarbo y no

deben de suministrase durante el embarazo, ya que pueden provocar un aborto.
Discusión de Resultados:

a) Reacción con NaOH al 5%:

Al agregar el etanol y el NaOH, las tres muestras adquirieron una coloración
diferente, en el caso del ciruelax y del te de ginseng, fue un color mas rojizo;
mientras que la sábila cambio de color a un amarillo claro. Esto se debe a
que las quinonas alfa y beta hidroxiladas con la solución de hidróxido de
sodio al 5% dan soluciones coloreadas, que van del amarillo pasando por el
rojo al violeta con máximos de absorción en la región de 450- 668 nm,
habiendo un desplazamiento batocromico acerca de la longitud de onda.

b) Reacción de Borntränger:
En este caso, las tonalidades de color variaron entre las muestras, ya que el
ciruelax tuvo un color rosa pálido en su fase acuosa; mientras que la sábila
fue un color rosa casi imperceptible. Todo lo contrario con el ginseng, el
cual tuvo una mayor tonalidad en la fase acuosa, observándose un color
ligeramente ya rojo. En si, todo esto se basa a que, las antraquinonas libres,
al ser tratadas con hidróxido amónico, forman un complejo de color rojo
cereza. En caso de la sábila, se concluye que poseía antraquinonas
parcialmente reducidas, y por ende, ira adquiriendo su color rojizo poco a
poco a medida que se este dando la oxidación.

c) Reacción HCl con FeCl3:

En esta reacción, en las tres muestras se obtuvo una precipitación color
rojiza en la fase acuosa. Esto se debe a que al agregar HCl se formaran
grupos fenólicos los cuales se podrán identificar al agregar el FCl3. En caso
la quinona este con dos moléculas de benceno a los dados, se dificultara la
formación de este compuesto, teniendo que calentar y neutralizar con una
base para estabilizarlo y que se pueda distinguir la coloración.

d) Reacción con acetato de magnesio al 5%:

En el caso del ciruelax y del te de ginseng, se lograron visualizar una leve
tonalidad amarilla en el papel tras secarlo un semana aprox. Sin embargo en
el caso de la sábila, no se logro visualizar casi nada. Esto puede deberse a la
poca cantidad que se agrego de sábila al papel, o que se encontraba muy
diluido, imposibilitando la visualización de la reacción. Las antraquinonas
hidroxiladas al ser tratadas con solución metanolica de acetato de magnesio
suele dar colores levemente amarillas.
Cuestionario:

1) ¿Por qué se les extrae en medio alcalino?. Explique. Fundamente su

método de extracción.

Se extrae en medio alcalino debido a la naturaleza acida que tienen las

quinonas y antraquinonas. Las soluciones alcalinas diluidas son solventes
químicamente activos que generalmente se usan para la extracción de
quinonas acidas. La fuerza acida de las quinonas hidroxiladas depende de,
la posición y el numero de los grupos –OH fenólicos; y en algunos casos del
grupo carboxílico –COOH.
Por ejemplo, las quinonas alfa hidroxiladas son ácidos débiles, solubles en
las soluciones al 5% de hidróxido de sodio, e insolubles en las soluciones al
5% de bicarbonato de sodio y de carbonato de sodio. El comportamiento de
la solubilidad de las quinonas en las soluciones alcalinas diluidas permite
obtiene una información cualitativa importante.
Si las quinonas alfa hidroxiladas son tratadas con bases fuertes como el
hidróxido de sodio, se oxidan y degradan en presencia del aire. Las
quinonas beta hidroxiladas son ácidos mas fuertes que las quinonas alfa
hidroxiladas. Son solubles en las soluciones acuosas de bicarbonato de
sodio y de carbonato de sodio.
La extracción de antronas y antranoles, con bicarbonato de sodio, se debe
realizar en atmosfera inerte para evitar su oxidación y transformación en
antraquinonas, diantronas o poliantronas.

4) Indique cinco quinonas que están presentes en recursos animales

con sus respectivas estructuras.

- Ubiquinona: Llamado también coenzima Q10, está presente en la

mayoría de las células eucariotas, principalmente en la mitocondria.

- Equinocromo: Son pigmentos polihidroxinaftoquinonicos que se hallan

en los erizos y estrellas de mar; en las espinas y caparazón de estos
animales marinos.
- Fitomenadiona: También conocido como vitamina K, se encuentra en el
hígado de animales .

- Menaquinona: También se les conoce como vitamina K2, es un grupo

de compuestos relacionados, los cuales pueden ser de cadena corta o
larga, y se encuentran en bacterias o en la flora intestinal.

- Acido Carminico: Sustancia química compleja utilizada como colorante

rojo extraída de la cochinilla u otros insectos.
7) ¿A que se denomina antrona y antranoles? Escriba un ejemplo
diferenciándolos

Las antronas y antranoles son derivados de las antroquinonas. Las antronas son
derivados reducidos, mientras que los antranoles es la forma enolica de las
antronas.

10)Mencione dos reacciones de quinonas con las que se le pueda identificar y

que no haya sido hecha en el laboratorio

- Solubilidad en Carbonato de sodio y bicarbonato de sodio:

Sirve para identificar el tipo de quinona hidroxiladas que se tiene. Esto
se debe a que las quinonas beta hidroxiladas son solubles en las
soluciones acuosas al 5% de carbonato de sodio y de bicarbonato de
sodio. Mientras que las quinonas alfa hidroxiladas son insolubles en las
soluciones de carbonato de sodio y de bicarbonato de sodio,
permitiendo de esta manera diferenciarlas.

- Reacción con o- fenilendiamina;

Se basa en que las o-quinonas se condensan con la o-fenilendiamina
formando quinoxalinas. Algunas p-quinonas también reaccionan con la
o.fenilendiamina formándose un precipitado correspondiente a la
quinoxalina.

13) ¿Cual es la importancia biológica de la síntesis de quinonas en la

actualidad? ¿Para que se usan?
Las naftoquinonas son compuestos ampliamente distribuidos en la naturaleza,
investigaciones recientes han demostrado su amplia gama de actividad biológica.
Estos compuestos han sido utilizados en la medicina tradicional como
antibacterianos, antifúngicos, antimaláricos y anticancerígenos, entre otros. Sus
propiedades de oxidación-reducción, así como su capacidad ácido-base son las
características responsables de dicha actividad biológica.
A través de la historia, las naftoquinonas han tenido un amplio uso farmacéutico y
cosmético, algunas de las cuales tienen una alta demanda y se producen a nivel
industrial. Al ser pigmentos naturales, algunas naftoquinonas han sido empleadas
por muchos años como cosméticos, como es el caso de la lawsona y se sigue
utilizando para teñir el cabello de un tono rojo oscuro, además posee actividad
fungicida. Se ha reportado en la literatura la aplicación de la lawsona como un
sensor colorimétrico electroquímico de aniones tales como el cianuro, acetato y
fluoruro.
Dentro de la actividad farmacéutica se tiene por ejemplo a la vitamina K1, un
nutriente esencial ya que participa en el proceso de coagulación sanguínea, actúa
como cofactor de algunas proteínas plasmáticas como la protrombina. Además,
investigaciones recientes han demostrado que la vitamina K y otras naftoquinonas
poseen actividad anticancerígena.
Algunas naftoquinonas naturales con actividad biológica son la plumbagina, la
juglona y la lawsona. Son sintetizadas en plantas, y poseen efectos antibacterianos
tanto sobre especies aeróbicas como anaeróbicas

Bibliografia:

- Marcano D., Hasegawa M.. (2002). Quinonas. En Fitoquimica

Organica(212-213). Caracas, Venezuela: Torino.
- Gibaja S.. (1998). Pigmentos Naturales Quinonicos. Lima, Peru:
UNMSM.
- Leyva, E., Loredo-Carrillo, S., Lopez, L., Escobedo-Avellaneda, E.
and Navarro-Tovar, G. (2015). Importancia químicas y biológica de
naftoquinonas. Revisión Bibliográfica. 1st ed. Mexico, pp.2-4.