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Facultad de Ciencias

Departamento de Ciencias Farmacéuticas

Aislamiento de Eugenol por Destilación Simple


Informe de Laboratorio

Laboratorio Química Farmacéutica Orgánica II


2013

Javiera Mancilla Ishihara


[jpmisihara@gmail.com]
Pilar Parra Alzamora
[pilarparra30@gmail.com]

Dra. Sandra Fuentes Villalobos


William Saavedra Jofre

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Introducción Para aislar este aceite se puede utilizar el


El Eugenol, (4- alil -2-metoxifenol) método denominado Destilación, que es muy
componente del clavo de olor, como se utilizado para el aislamiento de productos
muestra en la Figura 1 es un Fenol, líquido líquidos naturales desde plantas [3]. La
oleoso, amarillo claro con olor fuerte y destilación es el proceso que consiste en
aromático, prácticamente insoluble en agua, calentar un líquido hasta que sus
miscible con alcohol, cloroformo, éter y componentes más volátiles pasen a fase
aceites [1]. gaseosa y, posteriormente, enfriar el vapor
hasta recuperar estos componentes en forma
líquida mediante la condensación. Éste
método se fundamenta en que una mezcla
de dos líquidos miscibles destila a una
temperatura que no coincide con las
temperaturas de ebullición de los dos líquidos
componentes de la mezcla. Ésta temperatura
Figura 1. Estructura química Eugenol puede ser intermedia entre los dos, superior
o inferior [4]. En este caso la destilación por
El eugenol es un bloqueante irreversible de la arrastre de vapor de agua fue el método
conducción nerviosa y en concentraciones utilizado, ya que es usada para destilar
bajas, es capaz de reducir la transmisión compuestos de punto de ebullición altos que
sináptica de la zona neuromuscular, por lo se descomponen en o cerca de sus puntos
que es usado odontológicamente. Inhibe la de ebullición. Éstos compuestos pueden
quimiotaxis de los neutrófilos y la generación destilarse con vapor de agua a una
del anión superóxido a bajas temperatura lo suficientemente baja para
concentraciones, además se ha descrito evitar su descomposición, este hecho
como un inhibidor competitivo de la constituye una ventaja sobre otros métodos
prostaglandina H sintetasa, impidiendo la de destilación. Dado que la corriente de
unión de esta enzima con ácido vapor de agua es un proceso eficaz y de bajo
araquidónico, de manera que no se forma costo, se usa con frecuencia para aislar y
esta prostaglandina, entre muchos otros usos purificar aceites naturales a partir de sus
[2]. fuentes biológicas [5].

1
Hipótesis

El aceite esencial Eugenol del clavo de olor


es fácilmente extraíble mediante la
destilación.
Objetivos

1. Obtención de Eugenol a partir de Clavo


de Olor, mediante la destilación por
arrastre de vapor.
2. Purificar el Eugenol obtenido por
particiones sucesivas con solventes y
solución alcalina.
Figura 2. Equipo de Destilación montado
Materiales y métodos
Los materiales utilizados para este Se adicionó los 23,99 g de clavo de olor en el
experimento fueron: Balón de fondo redondo 250 mL, junto con
 Balón de fondo redondo 250 mL 170 mL de agua destilada y dos trocitos de
 Manta Calefactora cerámica, esto debido a que en la destilación
 Tubo Refrigerante 300 mm casi todos los líquidos tienden a
 Vaso de precipitado 250 mL sobrecalentarse, alcanzando una
 Vaso de precipitado 1000 mL temperatura superior al punto de ebullición,
 Dos matraces Erlenmeyer 250 mL para evitar que esto ocurra, se añadieron
 Embudo de decantación 125 mL pequeños trozos de un material poroso
 Soporte para equipo de Destilación (cerámica), cuyos pequeños poros
 Vidrio Reloj constituyen un lugar adecuado para la
 Probeta 100 mL formación de núcleos de burbujas, hirviendo
 Termómetro así el líquido suavemente. Posteriormente se
 Vaselina comenzó a calentar con la manta calefactora,
 Parafilm vigilando la temperatura con el termómetro.
Una vez que la temperatura llegó a los 97° C
 Piseta con agua destilada
la primera gota del aceite cayó en el matraz
 Trozos de cerámica
Erlenmeyer, y se observó un flujo constante
de gotas de eugenol, mientras que se
Los reactivos utilizados fueron:
observó que el clavo de olor con agua hervía
 Clavo de olor en el balón de fondo redondo como se
 Diclorometano observa en la Figura 3. Una vez que se llegó
 Hidróxido de Sodio 5% al volumen de 50 mL, transcurridos 70 min
 HCl aproximadamente, se transfirió el Eugenol
recolectado a un embudo de decantación, en
Procedimiento el cual se extrajo dos veces la fase orgánica
Se comenzó pesando la cantidad de clavo de (FO1) con 25 mL de diclorometano cada vez,
olor entregada, fueron 23,99 g, mientras esto mientras que la fase acuosa (FA1) se colectó
se realizaba, se montó el equipo de en un matraz, el cual fue rotulado.
destilación, utilizando vaselina para ayudar a
sellar las uniones y parafilm para fijar el
termómetro, tal como se muestra en la Figura
2.

2
Resultados y discusión

Resultados
Dentro de la composición del clavo de olor,
un 15 – 21 % aproximadamente corresponde
al aceite volátil, del cual un 70 – 90 %
corresponde a eugenol [6]. Por lo que, para
calcular el porcentaje de rendimiento, primero
se debe calcular la masa a la que
corresponde el 15% que debiera representar
al Eugenol.

23,99 g  100%
X g  15 %
Donde x = 3,5985 g. De los cuales el 90%
corresponderían a Eugenol.
Figura 3. Solución Clavos de olor con agua
hirviendo a 97° C. 3,5985 g  100%
Por otro lado, FO1 se transfirió al embudo de X g  90 %
decantación, y se adicionó 25 mL de NaOH Donde x = 3,2387 g
5%, donde se extrajo la fase orgánica (FO2)
por duplicado y se guardaron en un matraz, Posteriormente, para calcular el rendimiento,
mientras que la fase acuosa (FA3) se colectó se utiliza la siguiente fórmula:
en un vaso de precipitado, donde
posteriormente se realizó otra extracción con
25 mL de diclorometano, y se colectó la fase
acuosa (FA4) y las fases orgánicas obtenidas
hasta ese punto se reunieron en un vaso de
precipitado. Al mismo tiempo, FA4 se le
agregó HCl, con constante agitación, hasta Donde la cantidad ideal de producto
que la solución se tornó blanca (Figura 4), y corresponden a los 3,2787 g calculados
se midió el pH con un indicador de pH, el anteriormente, y la cantidad real de producto
cual identificó que la solución era ácida. es el dato entregado por el pesado del
Una vez que la solución se acidificó, se producto secado por la Profesora guía y el
transfirió al embudo de decantación y se Ayudante, que son 1,66 g. De esta manera
agregó 20 mL de diclorometano y se extrajo se obtiene un rendimiento de un 50,63 %.
la fase orgánica por duplicado, descartando Los resultados se pueden resumir en la
las fases acuosas obtenidas. siguiente tabla:

Tabla de resultados

Peso del clavo Peso del % de


de olor Eugenol Rendimiento
23,99 g 1,66 g 50,63%

Discusión
En las reacciones orgánicas, con más
frecuencia el agua se considera como un
reactivo o un contaminante. Después de la
reacción y posterior extracción, casi todas las
Figura 4. Fase acuosa alcalina se acidifica con
HCl disoluciones orgánicas contienen pequeñas
cantidades de agua. El sulfato sódico anhidro
Las fases orgánicas obtenidas se guardaron es el más común de los deshidratantes
en dos matraces, rotulándolos, de manera generales [5]. Es económico y de gran
que la Profesora guía y el Ayudante secaron capacidad deshidratante, ya que forma un
y pesaron, debido a que faltó tiempo para heptahidrato, como se observa en la Figura
poder realizar el último paso del laboratorio. 4.

3
Referencias

[1]. Droguería Cosmopolita. Eugenol Puro


Figura 4. Reacción de formación del heptahidrato 100 g. [en línea]. México Copyright © 2008
con sulfato sódico anhidro. Cosmotienda.com, 2012. Actualización 17
Julio 2012. [fecha de consulta: 2 Octubre
Otra condición que reúne este desecante es 2013]. Disponible en: <
que es relativamente inerte, y en general, no http://www.cosmotienda.com/tienda/eugenol-
reacciona con el material orgánico. Las puro-p-4100.html>.
desventajas del sulfato sódico consisten en
que actúa lentamente y por encima de 30° C [2]. Robbers JE, Tyler VE. Tyler's Herbs of
el heptahidrato se rompe, reduciéndose la Choice: The Therapeutic Use of
capacidad del secado. Phytomedicinals. New York, NY: The
Haworth Herbal Press, 1999.
Conclusiones [3] Pavia, D. L.; Lampman, G. M.; Kriz, G. S.;
1. Mediante la destilación por arrastre de Engel, R. G. Introduction to Organic
vapor se logró obtener Eugenol, Laboratory Techniques, A Microscale
teóricamente, ya que no se utilizó ningún Approach; 3rd ed.; Brooks/Cole: Pacific
método para poder comprobarlo, más que Grove, CA, 1999; p. 663.
el olor que el aceite emanaba. [4]. Angulo R. Cuaderno de prácticas de
2. Utilizando extracciones sucesivas se Química 2013, Separación de Mezclas. [en
purificó el compuesto obtenido, logrando línea] Actualización 11 Abril 2013. [fecha de
un rendimiento del 50,63%, que consulta: 3 Octubre 2013]. Disponible en: <
claramente está por debajo del porcentaje http://es.scribd.com/doc/135446754/Cuadern
de pureza teórico (98%), lo que pudo o-de-Practicas-de-Laboratorio-p3>.
haber disminuido este porcentaje son los [5]. Gracía-Tulich A, Vásquez C. Laboratorio
errores ocurridos como estudiantes entre de Química II. Textos de instrucción básicos
las mediciones de soluciones, pesaje y (TINS). Lima, Perú, 2010; p 118.
secado de los productos. [6]. Fleita B, Lindner M, Ursu M. Cuarto
seminario taller de invierno [diapositiva].
Instituto Superior Tecnológico Buceo.
Bachillerato de Química Básica e Industrial,
2012. 35 diapositivas, col.