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Práctica #7

Poder reductor, formación de osazonas y


síntesis de petaacetato de β-D-glucosa
01-junio-2015
Grupo:2QM1Eq: 4
Ávila Ayala Mariana Jazmín
Mota Espitia Tania Denisse
Rodríguez Martínez Claudia Guadalupe
Objetivos Profesora: Rosa María Bañuelos Ávila

 Evidenciar el poder reductor de algunos carbohidratos.


 Destacar la importancia de formación de osazonas para la identificación
de azúcares.
 Aplicar la reacción de acetilación sobre los grupos oxhidrilo de un
monosacárido.

Observaciones
1.- Poder Reductor

Los tubos de ensayo cada uno con su respectivo azúcar a ensayar presentaron
una coloración color azul al momento de combinarse estas con las soluciones
A y B de Fehling. A los tres minutos de que estos estuvieron en baño maría con
agua hirviendo los tubos correspondientes a la fructosa, glucosa y lactosa
cambiaron a color rojo ladrillo y posteriormente unos minutos después a color
anaranjado, en el tubo con almidón se pudo observar un ligero color amarillo en
la parte donde se dividía el almidón con el reactivo de Fehling.

2.- Formación de osazonas

Monosacáridos

La producción de osazonas dentro de los tubos de ensaye con glucosa y


fructosa se observó después de cinco minutos de estar los tubos en baño
maría, cuando dentro de los tubos se observó la formación de un pp color
amarillo, la cual aumento después de quince minutos de estar en el baño
maría.

Disacáridos

No se observó cambio alguno dentro de los primeros quince minutos en que los
tubos estuvieron dentro del baño maría, después de los quince minutos se
observó una pequeña formación de osazonas dentro del tubo que contenía
lactosa.

Polisacáridos

No hubo ninguna reacción.


4.- Síntesis de pentaacetato de β-D-glucosa

La glucosa anhidra y el acetato de sodio son reactivos en forma sólida de color


blanco los cuales al agregárseles anhídrido acético y colocarse en posición de
reflujo en baño de aceite se disolvieron y cambiaron a un color café muy oscuro
casi negro, el cual se aclaró un poco cuando se añadió en agua con hielo,
además se observó la formación de un sólido que se dejó reposar para
después filtrarse y por ultimo recristalizarse, con lo que se obtuvo un sólido
color blanco correspondientes a cristales de pentaacetato de β-D-glucosa.

Resultados
Azúcar Prueba de Fehling Formación de osazonas
Si No Tiempo
Fructosa Positiva X 5 min.
Glucosa Positiva X 5 min.
Lactosa Positiva X 15 min.
Sacarosa Negativa X
Almidón Negativa X

De la síntesis de pentaacetato de β-D-glucosa obtuvimos una cantidad de 0.7 g


de cristales con un punto de fusión de 127 ºC

Calculo de reactivo limitante

PM: 164 g/mol PM: 102 g/mol PM: 390.34 g/mol


m: 2 g V: 10 mL m: 0.7
ρ: 1.08 g/mL

1 mol 390.34 g
2g pentaacetato de β−D−glucosa 1mol β−D−glucosa pentaacetato de β−D−glucosa
( )( )( )( 1 mol )
β − D − glucosa 1 mol β−D−glucosa 164 g β−D−glucosa
pentaacetato de β−D−glucosa

= 4.76 g pentaacetato de β − D − glucosa Reactivo limitante

1 mol 390.34 g
10 mL 1.08 g pentaacetato de β − D − glucosa 1mol anhídrido acético pentaacetato de β − D − glucosa
( )( )( )( )( )
anhídrido acético 1 mL 5 mol anhídrido acético 102 g anhídrido acético 1 mol
pentaacetato de β − D − glucosa

= 8.266 g pentaacetato de β − D − glucosa


Calculo de rendimiento teórico
1 mol 390.34 g
2g pentaacetato de β − D − glucosa 1mol β − D − glucosa pentaacetato de β − D − glucosa
( )( )( )( )
β − D − glucosa 1 mol β − D − glucosa 164 g β − D − glucosa 1 mol
pentaacetato de β − D − glucosa

= 4.76 g pentaacetato de β − D − glucosa

0.7 g pentaacetato de β − D − glucosa(real)


( ) (100) = 14.70 % rendimiento de la reacción.
4.76 g pentaacetato de β − D − glucosa(teorico)

Mecanismo de reacción
Formación de osazonas

H O H H
H - H
O + H
H OH N N OH
N NH
NH NH2
HO H H OH H
H OH
H OH + HO H
HO H
H OH H OH
H OH
H OH
OH fenilhidrazina H OH

D-glucosa OH
OH

H
- H
C NH NH NH NH H
+
N NH
O H OH H OH
HO H HO H HO H
H OH H OH H OH
H OH H OH H OH

OH OH OH

H
H H NH NH NH NH
H H
H
H
NH H
NH H2N NH - +
O N NH
O H HO N NH
HO H
HO H
+ HO H
H OH
H OH
H OH
H OH H OH
H OH
OH OH
OH

NH
NH H NH NH
H H H NH
H H

N NH
HN NH N NH N NH
HO H + HO H HO H

H OH H OH H OH

H OH H OH H OH

OH OH OH
O H OH H OH
HO H HO H HO H
H OH H OH H OH
H OH H OH H OH

OH OH OH

H
H H NH NH NH NH
H H
H
H
NH H
NH H2N NH - +
O N NH
O H HO N NH
HO H
HO H
+ HO H
H OH
H OH
H OH
H OH H OH
H OH
OH OH
OH

NH
NH H NH NH
H H H NH
H H

N NH
HN NH N NH N NH
HO H + HO H HO H

H OH H OH H OH

H OH H OH H OH

OH OH OH

H
H N NH
N NH
N NH
H NH2
HO H
N NH
H OH
HO H
H OH
H OH

H OH OH

osazona de la D-glucosa
OH
Síntesis de pentaacetato de β-D-glucosa
OH
OH
HO O
HO O
HO
O O
OH HO
OH
H3C O CH3
OH
O
O

O CH3
OH
OH
HO O
HO
HO O
O O HO
OH + H3C
O OH O
CH3 HO CH3
O
O O

H3C

OAc

AcO O
AcO
OAc
OAc

Análisis de resultados

Conclusiones

Cuestionario
1.-Indicar cuál es la razón de utilizar clorhidrato de fenilhidrazina como reactivo,
en lugar de fenilhidrazina base, en esta reacción.

Porque la fenilhidrazina es altamente explosiva por lo tanto no está a la venta y


se vende su sal (clorhidrato de fenilhidrazina) para realizar su síntesis en el
laboratorio.

2.- Si se utilizará clorhidrato de fenilhidrazina en la reacción de obtención de


osazonas ¿Cómo se obtendría la fenilhidrazina base?

Haciendo reaccionar el clorhidrato de fenilhidrazina con acetato de sodio.

3.- Indicar por que se emplea la solución de bisulfito de sodio en la formación


de osazonas.

Porque actúa como ácido entonces elimina el protón del clohidrato.


4.- Explicar las diferencias en la formación de osazonas entre monosacáridos y
disacáridos.

Las osazinas de los monosacáridos se formaron en menor tiempo que las de


los disacáridos, aparte disacáridos como la sacarosa no forman osazonas pues
no es azúcar reductor.

5.- Indicar por medio de reacciones cuáles azúcares dan positiva la reacción de
Fehling, dar el nombre de los productos.

Los azúcares que dan positivo en la prueba de Fehling son azúcares que
tienen grupos ceto o aldehído libres (hemicetales o hemiacetales). En el caso
de la práctica los azúcares con estas características fueron la glucosa, fructosa
y sacarosa.
O -
R H 2+ - R O
+ Cu O S O Cu2O +
-
O O Precipitado naranja O

6.- Explicar porque se utiliza el cobre como tartrato y no como sulfato.

7.- Dar tres ejemplos de carbohidratos que den la prueba positiva la prueba de
Fehling y tres que no la den.

Prueba positiva: Maltosa, glucosa, lactosa

Prueba negativa: Almidón, sacarosa, ribulosa.

8.- Indicar que tipos de grupos funcionales reaccionan con la fenilhidrazina.

Los carbonilos libres reaccionan con la fenilhidrazina.

9.- Indicar cuanto moles de fenilhidrazina base se necesitan en la formación de


osazonas. Explicar.

Se necesitan 3 porque el nitrógeno produce 3 ataques nucleofílicos durante la


reacción, finalmente se unen solamente dos de estas moléculas pero la tercera
posibilita la deslocalización electrónica.

10.- Explicar por qué las osazonas se forman únicamente en los carbonos 1 y 2
de los carbohidratos.

Porque son los que están adyacentes al grupo carbonilo.

11.- En la síntesis de pentaacetato de β-D-glucosa:

a) Indicar cuál es el papel del acetato de sodio anhidro.


El acetato tiene como función desprotonar el grupo hidroxilo de la
glucosa.

b) Explicar porque se vierte la mezcla de reacción en agua helada


después del calentamiento a reflujo.

Se debe a que en la mezcla de reacción se encuentran ésteres, por lo


tanto se vierte en agua helada para evitar que nuestro sólido se
solubilice.

c) Indicar por qué es importante que el sólido formado se agite hasta que
quede finalmente dividido

Es importante ya que es nuestro producto y los purificaremos mediante


una recristalización, si tenemos cristales pequeños y finos la
recristalización será mejor y habrá mayor rendimiento.

12.- La hidrólisis de sacarosa produce lo que se conoce como azúcar invertido;


investigar que significa dicho termino.

Es la disgregación o separación de la sacarosa en sus dos moléculas


componentes que son glucosa y fructosa.

13.- Describe la reacción de identificación de Tollens.

Es un procedimiento de laboratorio para distinguir un aldehído de una cetona:


se mezcla un agente oxidante suave con un aldehído o una cetona
desconocida; si el compuesto se oxida, es un aldehído, si no ocurre reacción,
es una cetona.

El complejo de plata amoniacal [Ag(NH3)2]+ en solución básica es el agente


oxidante utilizado en la prueba de Tollens. Si hay un aldehído presente, éste se
oxida a la sal del ácido RCOO-. Al mismo tiempo, se produce plata metálica
Ag(s) por la reducción del complejo de plata amoniacal.
La plata metálica producida en esta reacción recubre la parte interna del
recipiente y forma un espejo de plata.