Compuestos aromáticos

En 1825, Michael Faraday aisló un hidrocarburo llamado benceno, que tiene la fórmula molecular C6H6. Puesto que muchos
compuestos que contienen benceno tienen olores fragantes, la familia de compuestos de benceno se conoció como
compuestos aromáticos. Una molécula de benceno consiste de un anillo de seis átomos de carbono con un átomo de
hidrógeno unido a cada carbono. Cada átomo de carbono usa 3 electrones de valencia para unirse al átomo de hidrógeno y
dos carbonos adyacentes. Esto deja 1 electrón de valencia para compartir en un enlace doble con un carbono adyacente. En
1865, August Kekulé propuso que los átomos de carbono estaban distribuidos en un anillo plano con enlaces sencillo y
doble alternados entre los átomos de carbono. Esta idea condujo a dos formas de escribir la estructura del benceno, del modo
siguiente:

Sin embargo, sólo hay una estructura de benceno. En la actualidad, sabemos que todos los enlaces en benceno son idénticos.
En el anillo del benceno, los científicos determinaron que los electrones se comparten equitativamente, una cualidad única
que hace a los compuestos aromáticos especialmente estables. Para mostrar esta estabilidad, la estructura de benceno
también se representa como un hexágono con un círculo en el centro.

Nomenclatura de compuestos aromáticos

Los compuestos aromáticos que contienen un anillo del benceno con un solo sustituyente por lo general se
nombran como derivados benceno. No obstante, muchos de estos compuestos han sido importantes en química durante
muchos años y todavía usan sus nombres comunes. Las reglas de la IUPAC permiten algunos nombres utilizados
ampliamente como tolueno, anilina y fenol.

Cuando hay dos o más sustituyentes en un anillo del benceno, el anillo se numera para dar los números más bajos a los
sustituyentes.

Los sustituyentes se nombran alfabéticamente.

Cuando un anillo de benceno es un sustituyente, C 6H5—, se le nombra como un grupo fenil.

Resumen de las reglas pera nombrar derivados del benceno:

1- Si sólo hay un grupo en el anillo no se necesita número para designar su posición.
2- Si hay dos grupos en el anillo, usamos las designaciones tradicionales
orto- u o- para la disustitución 1,2
meta- o m- para la disustitución 1,3
para- o p- para la disustitución 1,4
3- Si hay tres o más grupos en el anillo, se asignan números de localización para dar la suma mínima de números.
4- El orden en que se numeran los sustituyentes es el siguiente: - NH2, - OH, - OCH3, -NHCOCH3, - C6H5, - CH3, -
N(CH3)3+, - NO2, - CN, - SO3H, - COOH, - CHO, - COR, - X (F, Cl, Br, I)