Anhídrido acético 1.2 mL Carbonato de sodio 2.4g Agua destilada 6mL Acido clorhídrico 5.1mL pH 4 Producto deseado 0.11g
En el procedimiento experimental se realizo la síntesis del acido acetilsalicílico
a partir de anhídrido acético y acido salicílico, esta reacción es eficiente preferiblemente en medio ácido y se puede describir mediante la siguiente ecuación general:
En esta reacción el grupo hidroxilo –OH presente en el anillo bencénico del
ácido salicílico reacciona con el anhidrido acético para dar lugar a la formación de un ester, por lo cual la síntesis del acido acetilsalicílico es una reacción de esterificación. Esta reacción se caracteriza por el ataque nucleofílico, conlleva la formación de un intermediario tetraedrico y se realiza en medio ácido, en este caso se utilizo acido clorhídrico como catalizador. Posterior a la síntesis, junto con el acido acetilsalicílico obtenido, hay una pequeña cantidad de anhídrido acético y acido salicílico aun sin reaccionar, por lo cual es necesario utilizar un método para separar el producto que deseamos, en este caso el acido acetilsalicílico, de los reactivos, esto se hizo mediante el método de recristalización, en el que se agregó una mezcla de hexano/acetato de etilo con el fin de purificar los cristales obtenidos, y separar por ebullición en un posterior calentamiento. Finalmente se filtró al vacio y se pesó la cantidad obtenida de ácido acetilsalicílico, el producto fue menor del esperado, esto se puede explicar probablemente por la cantidad de ácido clorhídrico utilizado para generar el medio acido de la reacción, lo que ocasiono una menor producción de cristales de ácido acetilsalicílico, además posiblemente pudo diluirse cierta cantidad en el agua utilizada debido a que este es ligeramente soluble en agua. El rendimiento de la síntesis fue: