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RECRISTALIZACION Y SUBLIMACION DEL ACIDO BENZOICO

Oscar Montoya-1424299-Montoya.oscar@correounivalle.edu.co
Kevin Pérez-1425650- Perez.kevin@correounivalle.edu.co
Laboratorio química orgánica
Facultad Ciencias Naturales y Exactas
Universidad del Valle
Rodrigo Abonía González
Septiembre 26 de 2016

1. Datos, cálculos y resultados: Tabla 3. Rangos de los puntos de fusión


Se tomó la muestra ternaria, pesando de los sólidos de la extracción
0.3000g, a partir de esta se realizaron
Compuesto Rango de Punto de
los procesos de extracción,
P.f (˚C) fusión (˚C)
obteniéndose los siguientes datos
Ácido 122.2- 123
123.8
Tabla 1. Datos de la parte ácida
Básico 70.0-74.9 72.45
Masa (g Neutro 77.0-81.6 79.3
±0.0001)
Vidrio Reloj +
Cristales 41.0362
Vidrio Reloj 41.0293 Calculamos los porcentajes de error de
Total Acido. 0,0069 los puntos de fusión para los diferentes
compuestos
Tabla 2. Datos de la parte básica
123 − 122
%𝑒𝑟𝑟𝑜𝑟 á𝑐𝑖𝑑𝑜 = 𝑥100 = 0.82%
Masa (g 122
±0.0001)
72.45 − 68
Vidrio Reloj + %𝑒𝑟𝑟𝑜𝑟 𝑏𝑎𝑠𝑖𝑐𝑜 = 𝑥100 = 6.54%
Cristales 52.7605 68
Vidrio Reloj 52.7522 79.3 − 78
%𝑒𝑟𝑟𝑜𝑟 𝑛𝑒𝑢𝑡𝑟𝑜 = 𝑥100 = 1.66%
Total básico. 0,0083 78

El porcentaje de recuperación es:


Del compuesto neutro se obtuvo un
% 𝑟𝑒𝑐𝑢𝑝𝑒𝑟𝑎𝑐𝑖𝑜𝑛
peso de 0.0344g.
𝑉𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙
= 𝑥 100
Luego de haber obtenido los sólidos, se 𝑉𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜
tomaron los rangos de fusión % 𝑟𝑒𝑐𝑢𝑝𝑒𝑟𝑎𝑐𝑖𝑜𝑛 á𝑐𝑖𝑑𝑜 = 6.9%
presentados en la siguiente tabla.
% 𝑟𝑒𝑐𝑢𝑝𝑒𝑟𝑎𝑐𝑖𝑜𝑛 𝑏𝑎𝑠𝑖𝑐𝑜 = 8.3%

% 𝑟𝑒𝑐𝑢𝑝𝑒𝑟𝑎𝑐𝑖𝑜𝑛 𝑛𝑒𝑢𝑡𝑟𝑜 = 34.4%


Tabla 4. Datos teóricos de los puntos de de las cuales es la acuosa con una
fusión concentración de ion hidrógeno [H+],
puede representarse por un
Compuesto Punto de fusión
coeficiente de distribución efectivo
(˚C)
Kef donde KD es el coeficiente de
Ácido 122
distribución entre la fase orgánica y el
Básico 68
agua pura, y el Ka es la constante de
Neutro 78
ionización del ácido.
𝐾𝐷 𝐾𝑎
𝐾𝑒𝑓 =
2. Análisis de resultados [𝐻 + ]

La extracción es la separación de un Esta aproximación es la base para


componente (del seno de una una separación sencilla de los ácidos
mezcla), por acción de un solvente fuertes y ácidos débiles por
1
que disuelve selectivamente .Esta extracción con bicarbonato en
técnica puede ilustrarse disolución acuosa. Después de la
considerando la operación de extraer extracción del ácido o la base
un compuesto orgánico que se contenido en una fase orgánica se
encuentra en soluciones acuosas, podrá recuperar el producto que
con un solvente orgánico, inmiscible ahora está en la fase acuosa,
con agua. Para la elección del acidificando o alcanzándola2.
solvente se deben de tener en cuenta
El porcentaje de recuperación de
ciertos parámetros, como lo es la
cada componente fue muy pequeño
solubilidad, la volatilidad,
durante los procedimientos de
inflamabilidad, y toxicidad. En este
extracción. En la parte de la
caso se escogió al éter por su baja
extracción del componente ácido
solubilidad en agua, por su
existió la posibilidad de una adición
volatilidad, y por ser un compuesto no
incompleta de la base (NaHCO3)
polar, disuelve otros compuestos no
donde cantidad del ácido orgánico
polares.
quedó en solución de éter ya que son
En la práctica, se observó la
sustancias similares y por lo tanto
importancia del coeficiente de
este ácido es soluble en el éter. Otra
distribución para los productos
posibilidad se debió al segundo
ácidos o básicos, el cual puede variar
procedimiento al precipitar el ácido
sustancialmente variando el pH de
orgánico agregando el HCl donde no
una fase; Para los productos ácidos
se añadió una cantidad suficiente
puede demostrarse que el coeficiente
para formar el sólido. A pesar que el
de distribución entre dos fases, una
pH final fue de 4 asegurando un temperatura de trabajo fue mayor a
exceso del ácido para completar la esta y por lo tanto va a presentar una
reacción ácido-base total, se podría mayor solubilidad.
haber adicionado más cantidad para
asegurar su total precipitación ya que El punto de fusión del ácido benzoico
también influye la fuerza iónica. experimental fue de 123 °C, mayor
que su valor teórico (122°C). Esto se
Cabe aclarar que en los tres debió posiblemente a que el ácido
procedimientos de extracción se orgánico tenía presente pequeña
formaron dos fases equivalentes a la cantidad de las sales formadas en la
acuosa (color claro) y etérea (color separación de las fases acuosa y
rojo), donde la segunda fase adquiría etérea, además de adquirir
un color rojizo equivalente a la fase impurezas en los materiales
acuosa. La fase acuosa que era la utilizados donde su punto de fusión
más densa se extrajo con el gotero, es mayor.
donde en este proceso la fase etérea
se contaminó de pequeña parte de la El porcentaje de recuperación del
fase acuosa y por lo tanto pudo componente básico, el cual equivale
generar pequeñas pérdidas. …. a p-cloroanilina fue también muy
bajo. Sus causas principales fueron
Durante el proceso de filtración al las mismas expuestas anteriormente.
vacío utilizando una puntilla no se Como mencionamos anteriormente,
cortó adecuadamente el papel filtro no se utilizó un embudo de
donde gran porción del sólido quedó separación sino que se separaron las
en el filtrado y por lo tanto se generó distintas fases líquidas con un gotero,
gran cantidad de pérdidas. También donde se transfería parte de la
existe pequeña variación cuando se solución etérea a la acuosa,
transfiere el sólido del papel filtro al generando pérdidas de los
vidrio reloj porque una pequeña componentes básico y neutro. Otra
cantidad queda en el papel. Después razón de su poca recuperación
de la filtración se lavó con una ocurrió porque no se obtuvo un pH
pequeña cantidad de agua, y esto final adecuado y después de agregar
generó pequeñas pérdidas del sólido la base (NaOH) no se dejó enfriar lo
ya que el ácido benzoico presenta suficiente para asegurar un
una solubilidad apropiada en este precipitado total.
disolvente, equivalente a 0.29 g/100
mL a 20 °C. Cabe adicionar que la
El punto de fusión de este compuesto Tabla 5. Puntos de fusión de los
estuvo significativamente alejado del posibles compuestos ácidos
valor teórico, ….
Compuesto Punto de
fusión (˚C)
El porcentaje de recuperación del
Ácido p- 242
componente neutro, referente al
nitrobenzoico
naftaleno fue el mayor de los tres,
Ácido cítrico 175
donde su pérdida se debió a las
Ácido benzoico 122
extracciones de los componentes
ácido y básico. Además este
Comparando estos datos con el
compuesto es no polar y por lo tanto
obtenido en la práctica, podemos
presenta una baja solubilidad en el
decir que el compuesto acido
agua, donde una pequeña parte
encontrado en la mezcla es ácido
queda en la parte acuosa.
benzoico.

El punto de fusión de este


Tabla 6. Puntos de fusión de posibles
componente tuvo una pequeña
compuestos básicos
variación, sin embargo fue un valor
apropiado ya que estuvo cercano al Compuesto Punto de
teórico y este mismo se encuentra fusión (˚C)
dentro del rango. Su valor Difenilamina 53
experimental también fue mayor al P-cloroanilina 69-73
valor teórico, donde se explica la Anilina -7
causa de contacto de impurezas con
mayor punto de fusión. Con estos datos, podemos decir que
3. Solución de cuestionario el posible compuesto básico es p-
3.1 Identifique los compuestos cloroanilina ya que su punto de fusión
químicos de la mezcla es el más cercano al encontrado
desconocida mediante la experimentalmente
comparación de los puntos de
fusión de los compuestos aislados Tabla 7. Puntos de fusión de los
con aquellos de la tabla posibles compuestos neutros
suministrada por el instructor
Compuesto Punto de
Usando la tabla suministrada,
fusión (˚C)
obtenemos los puntos de fusión de
Naftaleno 80.26
los posibles compuestos ácidos.
Benzofenona 48.5
Glucosa 146 parte etérea y la mezcla básica se
retroextraen con 1mL de éter fresco.
Con estos datos podemos decir, que A la solución acuosa se agrega una
el posible compuesto neutro solución de HCl al 10%,
encontrado en la mezcla es el obteniéndose así un precipitado
naftaleno correspondiente al ácido benzoico.
3.2 Los ácidos carboxílicos se
convierten a aniones solubles en
agua mediante tratamiento con
bicarbonato de sodio NaHCO3. El
fenol C6H5OH, no da esta reacción,
pero se convierte en su anión
Reacción 2. Formación del ácido
soluble por tratamiento con NaOH.
benzoico
Con base en lo anterior diseñe un
procedimiento para separar una En este paso, el precipitado se filtra a
mezcla formada por ácido gravedad, se lava con agua y se deja
benzoico (C6H5COOH), fenol secar.
(C6H5OH) y naftaleno (C10H8).
Luego, se procede a extraer el fenol,
Muestre las ecuaciones para las
para esto se toma el extracto etéreo
reacciones químicas que sirvieron
separado anteriormente y se le
de base para el procedimiento
adiciona hidróxido se sodio. La parte
diseñado
acuosa se separa de nuevo con el
Para llevar a cabo la separación de
embudo de separación. La adición
esta mezcla, partimos de la
del hidróxido se repite tres veces.
formación de las sales del compuesto
acido en este caso el ácido benzoico,
con ayuda del bicarbonato de sodio.

Reacción 3. Reacción entre el fenol y el


hidróxido de sodio

Esta mezcla se retroextraer con éter,


Reacción 1. Reacción ácido-base del
se vuelve a separar la parte acuosa y
ácido benzoico con bicarbonato de sodio
a esta se le adiciona ácido

Usando un embudo de separación se clorhídrico, para obtener lo siguiente

retira la parte acuosa de la etérea. La


separación al dividir las fases líquidas
presentes, ya que de lo contrario se
pueden generar poca recuperación.

Se da importancia al uso del disolvente

Reacción 4. Obtención del fenol orgánico, en este caso el éter, ya que


es poco soluble en agua y es muy
En la reacción anterior se genera un volátil, permitiendo su eliminación
precipitado correspondiente al fenol fácilmente.
recuperado, para este paso se debe
estar en bajas temperaturas, ya que Para la extracción del componente
en medio frio, el fenol precipita por su ácido (básico) es adecuado después
baja solubilidad en agua. Este de la retroextracción agregar gran
precipitado se filtra, se lava con agua cantidad de ácido (o base) y obtener
y se deja secar. un pH final muy bajo (o muy alto) para
Por ultimo solo se tiene el compuesto precipitar el componente inicial.
neutro, es decir el naftaleno, al cual También se requiere dejar en un baño
se le agrega agua, se separa la capa de hielo ya que algunos sólidos

etérea de la acuosa y se le agrega el orgánicos son parcialmente solubles

agente secante, el cual es retirado en agua y de esta forma generar


por filtración, finalmente se evapora menos pérdidas.
el éter y se obtiene el naftaleno
aislado. La retroextracción es muy importante
ya que con este procedimiento la
3.3 ¿Cuál considera usted que es
sustancia desconocida no queda en la
el propósito de la retroextración de
fase etérea y de esta forma se puede
los extractos ácidos y básicos en
limpiar algunas de las impurezas.
el procedimiento descrito?
5. Bibliografía
3.4 ¿Cómo se corrigen los puntos
1. Galagovsky L. Química orgánica ,
de fusión? fundamentos teóricos prácticos
para el laboratorio, 5ta Ed; Pag 108
2. Pasto, D.; Johnson, C.;
4. Conclusiones Determinación de estructuras
El procedimiento de extracción se organicas;1981, Pag 19-20

puede utilizar de manera adecuada 3. Guía de prácticas de química


para separar y purificar compuestos orgánica en pequeña escala.

orgánicos inmiscibles. Sin embargo es


recomendable utilizar un embudo de

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