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DETERMINACION DE LA PUREZA DE LA ACETANILIDA MEDIANTE EL METODO

DE RECRISTALIZACION
Taipe P. Jimy (20160659E), Cáceres L. Jesús (20151353D)
Laboratorio de Química Orgánica I, PQ-311, FIP
jimy793@hotmail.com, jesushucali@gmail.com

Realizado: setiembre 13, 2018


Presentado: setiembre 20, 2018

RESUMEN

En el presente laboratorio se realizó la recristalización de la acetanilida que es un sólido orgánico cuya


fórmula molecular es 𝐶8 𝐻9 NO, este sólido tiene apariencia de hojuelas y un característico olor, en el
laboratorio se hizo el proceso de recristalización con el objetivo de recristalizar la acetanilida. Para el
proceso de recristalización de este sólido, se utilizó el sólido con impurezas y solvente(agua), hielo,
carbón activado e instrumentos de laboratorio, luego se hicieron diversos tipos de filtrados tales
como filtración por gravedad simple, en caliente y filtración al vacío y al finalizar se utilizó la estufa
con el objetivo de obtener los cristales de la acetanilida y el resultado obtenido fue de 0.1792 g en
peso, luego de este proceso se determinó la temperatura de fusión de la acetanilida en el equipo
Melt Station según datos reales, la temperatura de fusión tendría que ser de 114.3 °C ,luego de usar
el equipo, medimos la temperatura de fusión del sólido con impurezas y el sólido recristalizado, la
temperatura de fusión para el primer caso fue de 115.5 °C y para el segundo caso fue de 115.1°C.

Palabras clave: Acetanilida, recristalización, filtración, pureza y temperatura de fusión.

1. INTRODUCCIÓN TEÓRICA

El problema a resolver

Los productos sólidos que se obtienen en una reacción suelen estar acompañados de impurezas que
hay que eliminar para poder disponer del producto deseado en el mayor grado de pureza posible [1]

1
cuando la solubilidad de una sustancia considerada como impura es casi igual entre la solución fría y
caliente no se podrá llevar a cabo una purificación efectiva usando la recristalización. Un material
podrá ser purificado efectivamente si ambas, sustancia deseada e impura tienen una solubilidad
creciente y similar al aumentar la temperatura, y las impurezas solo representen una fracción del
total de la mezcla [2].

El estado del arte

La recristalización puede definirse como procesos que implican la obtención de cristales puros del
sólido con impurezas al inicio, este proceso se da debido a que la solubilidad de una sustancia varía
con la temperatura. Generalmente, la solubilidad se hace mayor cuando la temperatura aumenta y es
esta propiedad la que se aprovecha para la recristalización, ya que al preparar una solución en
caliente y luego enfriar se precipita el exceso de soluto. [3]

El punto crucial de en el proceso de cristalización es la elección adecuada del disolvente que debe
cumplir las siguientes propiedades: [4]
a) Alto poder de disolución de la sustancia que se va a purificar a elevadas temperaturas
b) Baja capacidad de disolución de las impurezas que contaminan al producto en cualquier rango de
temperatura
c) Generar buenos cristales del producto que se va a purificar
d) Fácil de eliminar

Sin embargo, La recristalización funciona mejor cuando la cantidad de impurezas es pequeña la curva
de solubilidad del soluto deseado aumenta rápidamente con la temperatura, cuanto más lenta es la
velocidad de enfriamiento, más grandes son los cristales de esa forma. La desventaja de la
recristalización es que lleva mucho tiempo. Además, es muy importante que se use el solvente
adecuado. Esto solo puede determinarse por ensayo y error, en base a predicciones y observaciones.
La solución debe ser soluble a altas temperaturas e insoluble a bajas temperaturas. La ventaja o la
recristalización es que, cuando se lleva a cabo correctamente, es una forma muy efectiva de obtener
una muestra pura de algún producto, o precipitar. [5]

La fórmula de la recristalización de la acetanilida se puede dar de la siguiente forma:

NH + O CH 3 NH
CH 3
C C
(s) H H (l)
O O

Figura 1. Reaccion de la acetanilida con agua

2
El carbón activo es un material en forma de polvo muy fino que presenta un área superficial
excepcionalmente alta y se caracteriza porque contiene una gran cantidad de microporos (poros
inferiores a 2 nm de diámetro). El carbón activo puede tener un área superficial entre 500 y 2500
m2/g (una pista de tenis tiene 260 m2). El carbón activo presenta una capacidad de adsorción elevada
y se utiliza para la purificación de líquidos y gases [6]

https://books.google.com.pe/books?id=xiqTfEO1a2gC&pg=PA67&lpg=PA67&dq=recristalizacion+libr
os&source=bl&ots=iIo4IYLSZu&sig=4vz8TLq0lcZQuOplwZ-Tq4DrUs8&hl=es-
419&sa=X&ved=2ahUKEwj4_bTNyMXdAhVntlkKHaq7BFAQ6AEwAHoECAoQAQ#v=onepage&q=recrist
alizacion%20libros&f=false

Hipótesis de Trabajo

Si utilizamos cierta cantidad de solvente, pero esta a su vez no es capaz de diluir al soluto, entonces
colocamos más solvente (agua) para que se de la dilución completa del soluto y luego, siguiendo los
diferentes pasos de filtración poder obtener la pureza de la sustancia tratada (acetanilida).
Objetivos de la investigación

General
Determinar el grado de impureza de la acetanilida mediante el método de Recristalización y
Determinar el rango de punto de fusión de la acetanilida pura.

Específicos
 Separación de las impurezas de la acetanilida mediante métodos de filtración, para
finalmente hallar el grado de recuperación que se obtuvo.
 Estudiar el rango de punto de fusión cierta cantidad de acetanilida pura.

2. PARTE EXPERIMENTAL

Se peso una muestra de 1.0050 g de acetanilida para luego colocarlo en un vaso de


precipitado de 250 mL, una vez calentado el vaso de precipitado con 5 mL de agua se
procede a colocar la muestra en el vaso de precipitado observando que se diluya la muestra,
se agregó cerca de 25 mL de solvente en el vaso precipitado para que se pueda diluir la
muestra(acetanilida),luego se agregó una cantidad mínima de carbón activado entre 0.01y
0.02 g, la muestra se calentó cuidadosamente evitando que hierva , luego se filtró por
gravedad .
Una vez obtenido el filtrado, se utilizó una olla con agua y hielo, donde luego se colocó el
vaso de precipitado con el filtrado obtenido, dentro de la olla con agua y hielo, se dejó el
vaso de precipitado por un intervalo de tiempo hasta que el filtrado obtenido se enfríe para
notar la formación de cristales, luego el siguiente paso fue separar los cristales por filtración

3
al vacío, antes de esto ,el papel filtro a utilizar debe tener un área ligeramente similar al
fondo del embudo Buchner a utilizar para la filtración al vacío , luego se pesó el papel filtro a
utilizar cuya masa es de 0.2460 g donde reposaran los cristales, para luego ponerlo en la
estufa cuya temperatura era 90°C por un cierto tiempo, una vez pasado dicho tiempo se
retiró los cristales , finalmente se pesó los cristales después de calentarlos en el horno , cuya
masa fue de 0.4252 g, este valor es la masa total de los cristales recuperados más la masa del
papel filtro , para poder hallar la masa recuperada simplemente es la diferencia de masa de
los cristales y del papel filtro , la masa recuperada fue de 0.1792 g.

Para la obtención del punto o rango de fusión de la acetanilida pura se toma una pequeña
muestra de dicho sustancia para luego colocarlo en un tubo capilar , se insertara el tubo
capilar con las muestra en la Melt Station , se giró la perilla de control a un ajuste de 140 °C,
luego se observara cuidadosamente como el sólido comienza a derretirse , se marcara la
temperatura exacta cuando el sólido presente la primera gota en estado líquido, después de
que el sólido se haya derretido por completo se marcara dicha temperatura para así poder
hallar el rango de temperatura de fusión de la muestra estudiada.

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Diagrama de Flujo del experimento

A continuación, la Figura 2 muestra las principales operaciones realizadas durante el experimento.

1.005 g de acetanilida

1.005 g

PESADA
CALENTAMIENTO

6 5 6 5
7 4 7 4
8 3 8 3
9 2 9 2
10 1 11 1

CALENTAMIENTO EN PLANCHA FILTRACION GRAVEDAD SIMPLE

ENFRIAMIENTO
FILTRACION AL VACIO

Figura 2. DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO DE LABORATORIO DE RECRISTALIZACION

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3. RESULTADOS

Masa del producto: 1.005 g

Pureza: 17.91 %

Temperatura de fusión: El rango de temperatura de fusión es de 105,8°C a 115,1°C.

Cálculos

En la tabla mostrada se muestra las cantidades de materiales empleados.


Tabla 2. Cantidades iniciales de materiales empleados.

Compuesto Cantidad utilizada


(g)
Acetanilida 1.005g
Agua como solvente 25 mg
Carbón activado 0.01 g
Papel filtro 0.2460 g

Para calcular el porcentaje de pureza de la acetanilida se hizo una resta del peso del papel filtro más
los cristales menos el peso del papel filtro utilizado.

Masa del papel filtro = 0.2460 g


Masa del papel filtro y cristales = 0.4252 g
Masa de cristales = 0.1792 g

Teniendo en cuenta que la masa inicial de acetanilida es de 1.005 g y la masa de cristales obtenidos
fue de 0.1792 g.

0.1792 𝑔 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎 𝑝𝑢𝑟𝑎


% pureza = × 100%
1.005 𝑔 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎

% pureza = 17.91 %

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4. DISCUSIÓN DE RESULTADOS

Se utilizó la acetanilida como objeto de estudio para poder determinar su pureza , a esta
muestra de acetanilida se le añadió agua y se realizó diferentes procesos de filtración , hasta
obtener un porcentaje de recuperación de 17.91%, con lo cual este porcentaje es muy bajo
con respecto a lo acordado en el laboratorio , cuyo valor de porcentaje debió ser menor a
30%, el porcentaje de recuperación obtenido en el laboratorio se debió principalmente a la
cantidad añadida de solvente (agua) ya que sobrepaso el límite que era solo de añadir cerca
de 20 mL , para que se dé la dilución por completo del soluto (acetanilida), se utilizó cerca de
25mL de solvente con lo cual se sobrepasó el límite , y es debido a ello el bajo porcentaje de
recuperación , tal vez utilizando una menor cantidad de solvente se pudo haber obtenido
mayor porcentaje de recuperación.

5. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES

Consideramos en el presente laboratorio las siguientes conclusiones:

 Muchas sustancias debido a que presentan alto grado de impureza, se utiliza el


método de Recristalización, que consiste en eliminar las impurezas y poder obtener
productos puros.
 Debido a que la sustancia trabajada, acetanilida, era incoloro, solamente se trabajó
con un aproximado de 0,01g de carbón activado, esto se da para poder eliminar las
impurezas presentes en la acetanilida.
 La formación de los cristales, sustancia pura del compuesto con que se trabajó, va a
depender de la cantidad de solvente con que se utilizó para el proceso de filtración.
 El resultado puede variar de acuerdo al solvente utilizado, utilizar un solvente
apropiado nos daría mejores resultados, ejm: etanol, acetona, etc.

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En vista de lo anterior, se plantean las siguientes recomendaciones:

 Para obtener un porcentaje de error mínimo en la formación de los cristales mediante


la recristalización, se deberá trabajar cuidadosamente con una cantidad menor a
20mL de solvente, ya que una adición mayor a esta, nos puede dar poca formación de
cristales.
 Para poder hallar el rango de punto de fusión de una muestra, se debe tener en
cuenta desde el momento en que comienza a formarse la primera gota de la muestra
hasta que se derrita por completo.

6. CUESTIONARIO

1. El proceso de Recristalización implica dos filtraciones, uno en caliente y otro en frio, ¿Cuál es la
finalidad de cada una?

Para el caso de filtración en caliente se realizó para separar las impurezas insolubles y/o para eliminar
el carbón activado, la finalidad del enfriamiento debe darse a una velocidad moderada. Si esta se
realiza de manera muy rápida se formaran cristales muy pequeños que en conjunto presentan una
gran superficie de adsorción.

2. La solubilidad del colesterol en alcohol etílico es 2,4 g/100 mL a 25°C y de 11 g/100 mL a la


temperatura de ebullición del mismo. Calcule el porcentaje de recuperación cuando el colesterol es
recristalizado una sola vez. Suponga 10 g de soluto a cristalizar en 100 mL de etanol.

2,4 𝑔 𝑐𝑜𝑙𝑒𝑠𝑡𝑒𝑟𝑜𝑙
% recuperación = × 100%
10 𝑔 𝑐𝑜𝑙𝑒𝑠𝑡𝑒𝑟𝑜𝑙

% recuperación = 24 %

3. ¿Por qué solo se introducen muy pocos miligramos de muestra en el capilar para el punto de
fusión?

Lo que se quiere es hallar un rango de temperatura de fusión de la acetanilida con un intervalo


pequeño, y esto se dará con una cantidad de masa mínima, ya que al aumentar la masa se requerirá
mayor cantidad de energía para que se dé el cambio de fase y por ende el intervalo de temperatura
será mayor.

4. Proporcione alguna razón por la cual no se debe determinar el punto de fusión de una muestra ya
utilizada y a la cual se le permitió solidificarse en el tubo capilar

Una razón por la cual no se puede determinar el punto de fusión de una muestra ya utilizada es que al
trabajar con una muestra utilizada esta se puede modificar la estructura interna de la muestra a

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estudiar, puede generarse impurezas con la cual a la hora de hallar su punto o rango de fusión se
obtendrá valores erróneos.

7. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

[1] P. d. l. r. d. Cuba, «ecured,» [En línea]. Available: https://www.ecured.cu/Recristalizaci%C3%B3n.


[Último acceso: 17 setiembre 2018].

[2] Sabelotodo, «sabelotodo "purificación de solidos",» [En línea]. Available:


http://www.sabelotodo.org/quimica/purificarsolidos.html . [Último acceso: 17 setiembre 2018].

[3] D. udea, «Docencia udea tecnicas de laboratorio,» [En línea]. Available:


http://docencia.udea.edu.co/cen/tecnicaslabquimico/02practicas/practica08.htm. [Último
acceso: 17 setiembre 2018].

[4] ®. Q. v. 1.0, «Recristalizaciones de sólidos en medio acuoso y disolventes orgánicos,» [En línea].
Available: https://www.ugr.es/~quiored/doc/p1.pdf. [Último acceso: 17 setiembre 2018].

[5] c. l. texts, «Recrystallization,» [En línea]. Available:


https://chem.libretexts.org/Textbook_Maps/Physical_and_Theoretical_Chemistry_Textbook_Ma
ps/Supplemental_Modules_(Physical_and_Theoretical_Chemistry)/Physical_Properties_of_Matt
er/Solutions_and_Mixtures/Case_Studies/RECRYSTALLIZATION. [Último acceso: 17 setiembre
2018].

[6] N. Novak, A. Majcen Le Marechal y M. Bogataj, «Determination of cost optimal operating


conditions for decoloration and mineralization of C. I. Reactive Blue 268 by UV/H2O2 process,»
Chemical Engineering Journal, vol. 151, p. 209–219, 2009.

[7] H. Katsumata, S. Koike y S. Kaneco, «Degradation of Reactive Yellow 86 with photo-Fenton


process driven by solar light,» Journal of Environmental Sciences, vol. 22, nº 9, p. 1455–1461,
2010.

[8] B. Yurkanis, Organic Chemistry, New Jersey: Prentice Halls, 2004.

[9] J. Gorziynski. , Organic Chemistry, 2 ed., New York: McGraw-Hill, 2008, p. 1164.

[10 D. Pavia, G. Lampman, G. Kriz y R. Engel, Introduction to Organic Laboratory Techniques, A


] Microscale Approach, California: Brooks/Cole - Pacific Grove, 1999.

[11 Brooks y Cole, Introduction to Organic Laboratory Techniques, A Microscale Approach, California:

9
] Pacific Grove, 1999, p. 377.

[12 SDBS, «Spectral Database for Organic Compounds SDBS,» [En línea]. Available:
] http://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_top.cgi. [Último acceso: 5 marzo 2018].

[13 R. Silverstein, Identificación Espectrométrica de compuestos orgánicos, México: Editorial Diana,


] 1980.

[14 A. Pinedo y F. Anaya, «Discoloration of sunfix yellow S4GL dye using H2O2/UV advanced
] oxidation process,» Revista TECNIA, vol. 27, nº 1, pp. 67-72, 2017.

[15 R. Juang, R. Tseng y S. Lee, «Adsorption Behavior of Reactive Dyes from Aqueous Solutions on
] Chitosan,» J. Chem. Technol., vol. 70, p. 391–399, 1997.

[16 Lenntech, «Oxidación Avanzada,» [En línea]. Available: https://www.lenntech.es/oxidacion-


] avanzada.htm. [Último acceso: 30 agosto 2018].

[17 P. Fung, Q. Huang, S. Tsui y C. Poon, «Treatability study of organic and colour removal in
] desizing/dyeing wastewater by UV/US system combined with hydrogen peroxide,» Wal. Sci.
Tech, vol. 40, nº 1, pp. 153-160, 1999.

[18 T. A. Tuhkanen, «UV/H2O2 processes,» de Advanced Oxidation Processes for Water and
] Wastewater Treatment, UK, IWA Publishing. , 2004 - 1a Ed, pp. 86-110.

[19 Wikipedia - La Enciclopedia Libre, «Procesos de oxidación avanzada,» [En línea]. Available:
] https://es.wikipedia.org/wiki/Procesos_de_oxidaci%C3%B3n_avanzada. [Último acceso: 30
agsosto 2018].

[20 [En línea].


]

[21 «Ecured,» [En línea]. Available: https://www.ecured.cu/Recristalizaci%C3%B3n.


]

[22 P. d. c. d. l. r. d. Cuba, «Ecured,» [En línea]. Available:


] https://www.ecured.cu/Recristalizaci%C3%B3n. [Último acceso: quince setiembre 2018].

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Pregunta numero 2
https://books.google.com.pe/books?id=dehU1lJRKy8C&pg=PA18&dq=recristalizacion+de+la+acetanili
da&hl=es-
419&sa=X&ved=0ahUKEwir8O7Tv8fdAhVhtlkKHQMpD5kQ6AEIODAD#v=onepage&q=recristalizacion
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