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Procesos Químicos Industriales

PROCESOS QUÍMICOS INDUSTRIALES

INFORME N° 4

“PRODUCCIÓN DE ACEITES ASENCIALES”

INTEGRANTES:
ENEQUE URBINA, Madelein
QUISPE RIVERA, Gian Carlos
VALENZUELA MUÑOZ, Geraldine

SECCIÓN:
C1 - 4 – B

MESA 1

Fecha de realización: 3 de Abril de 2018


Fecha de realización: 17 de Abril de 2018

2018 – II

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ÍNDICE
I. OBJETIVOS ............................................................................................................... 3
II. RESUMEN DE TEMA ................................................................................................ 4
III. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL........................................................................ 5
IV. OBSERVACIONES .................................................................................................... 6
V. DISCUCIÓN DE RESULTADOS ............................... Error! Bookmark not defined.
VI. CONCLUSIONES .................................................................................................... 12
VII. CUESTIONARIO ...................................................................................................... 13
VIII. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS ........................................................................ 26

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OBJETIVOS

 Aplicar la técnica de destilación por arrastre de vapor.


 Extraer eugenol del clavo de olor.
 Separar el aceite esencial por extracción con un solvente.

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RESUMEN DE TEMA

En el presente laboratorio se extrajo aceite de clavo de olor, que es rico en


eugenol, a partir del método de arrastre de vapor. Se empleó este método
debido a que los aceites esenciales poseen comúnmente puntos de ebullición
altos y son insolubles en agua.

En esta práctica experimental se empleó el método del vapor vivo, el cual


consiste en generar vapor en un balón diferente al que contiene el compuesto
deseado y se hace pasar dentro del balón de destilación usando un tubo. Luego
el vapor de agua que arrastra consigo al aceite esencial es condensado y
recolectado en un matraz Erlenmeyer. Esta sustancia se utiliza como punto de
partida en la obtención de vinillina (4-hidroxi-3metoxibenzaldehido). Finalmente
se hizo una prueba de separación de fases, empleando HCl, KOH y NaCl en
donde evaluamos con cuál de ellos se recupera mayor cantidad de eugenol.

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PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Destilación por
arrastre de vapor

Armar el montaje de destilación


por arrastre de vapor.

Agregar vidrio al 1er balón, esto se


hace para que la temperatura sea
homogénea en todo el agua y
también para que no salpique.

Agregar al 2do balón 50 gramos de


clavos. Mantener la temperatura a
menos de 100°C

Recolectar 50 mL de destilado en
un matraz Erlenmeyer

Observar las partículas aceitosas.

Controlas la temperatura en los balones

Imagen N°1: Destilación por arrastre de vapor.

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Fuente: Propia
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Separación esencia – agua

1er tubo de ensayo

Agregar 5mL de emulsión

1 ml de HCl

Agitar de tal manera que


estén en mayor contacto.

Observar lo sucedido

2do tubo de ensayo

Agregar 5mL de emulsión

1 ml de KOH

Agitar de tal manera que


estén en mayor contacto.

Observar lo sucedido

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1er tubo de ensayo

Agregar 5mL de emulsión

1 ml de NaCl

Agitar de tal manera que


estén en mayor contacto.

Observar lo sucedido

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OBSERVACIONES

 Se observó que la temperatura máxima de trabajo es de aproximada 100°C,


ósea la temperatura de ebullición del agua, mientras que el punto de ebullición
del eugenol es de 254°C. Se analiza que el método de destilación por arrastre
de vapor nos trae un beneficio económico y eficaz, esto debido a que se
empleara una cantidad de calor menor para extraer al analito y eficacia al
momento de extraerlo, ya que al no estar a altas temperaturas evitaremos la
descomposición de este.

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DISCUSIONES DE RESULTADOS

 Se usó el equipo por arrastre a vapor debido a que es el método más


antiguo y sencillo de obtener aceites esenciales. Como en este caso el
líquido orgánico es insoluble en agua y tiene una presión de vapor
apreciable a la temperatura de ebullición de aquella, puede destilarse
arrastrándolo con vapor de agua. Este método permite la máxima difusión
del vapor a través del material vegetal, reduciendo los daños que
pudiesen sufrir los componentes de las esencias extraídas por otros
métodos. (Alicia lamarque, Julio Zygadlo. (2010). Fundamentos
teoricos-Practicos de quimica organica. Cataluña.España:
Encuentro grupo editor.)(pág.50)
Comenzamos extrayendo el aceite esencial contenido en el clavo de olor, esta
extracción se dio a cabo mediante la técnica de destilación por arrastre de vapor.
Se armó el montaje de destilación (véase la imagen N° --) el cual consiste de dos
balones de destilación, un matraz recolector y un condensador. En el primer
balón se vertió agua y se le proporciono calor hasta llegar a ebullición, un tubo
une al balón 1 con el balón 2 es así como se inyecta vapor a los clavos de olor,
de esta manera se evita alguna perdida por descomposición (esto pasa porque
el eugenol tiende a descomponerse a temperaturas altas). Si colocáramos los
clavos de olor junto con el agua, el eugenol podría descomponerse al llegar al
punto de ebullición del agua.

Imagen N° Y.- Destilación por arrastre de vapor. Fuente:


https://www.sites.google.com/site/equipoquimicaexperimental6/practica-5-destilacion-por-
arrastre-de-vapor

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 El líquido orgánico destilado según las observaciones son inmiscible en


agua y tiene una presión de vapor apreciable a la temperatura de
ebullición de aquella, es por ello que puede destilarse arrastrándolo con
vapor de agua. El método de destilación por arrastro de vapor permite la
máxima difusión del vapor a través de la materia a destilar, reduciendo los
daños que pudiesen sufrir los componentes de las esencias extraídas por
otros métodos que hacen que el eugenol sufra cambios.
(Alicia Lamarque, Julio Zygadlo. (2010). Fundamentos teoricos-
Practicos de química orgánica. Cataluña. España: Encuentro grupo
editor.)(pág.50)

Aislamiento con KOH

Al añadir el hidróxido de potasio, el cual es una solución alcalina fuerte.


A la emulsión obtenida, que es utilizado para extraer el genol en forma de
sal, donde el hidróxido de potasio es capaz de romper un protón del
eugenol y sintetizar iones hidroxilos quedando nuevamente dos fases. El
motivo de agregarle esta base es para que el eugenol tenga más afinidad
al agua, siendo soluble el eugenol. En la cual hubo una separación de
formación de formaban pequeñas emulsiones en los tubos. De acuerdo a
la ley Fick el soluto que en este caso es el eugenol, se moverá desde una
región de alta concentración a una de baja concentración atravesando un
gradiente de concentración.

Fuente: Curso practico de química orgánica pág. 42

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Aislamiento con HCl

En la segunda prueba recupera el eugenol por tratamiento de ácido clorhídrico


diluido.Se le añade Ácido clorhídrico para agregar un protón al eugenol y esto se
hace a través de una acidificaion agregando HCl ,haciendo que sea inmiscible
otra vez ,generando como resultado una solución con un PH acido.

Fuente: Curso practico de química orgánica pág. 42

Rogelio Ocampo .C. (2008). Curso práctico de química orgánica . Colombia:


Universidad de Caldas. pág. 42

CONCLUSIONES

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CUESTIONARIO
1. Investigue y explique la técnica de destilación por arrastre de vapor.
La técnica de destilación por arrastre de vapor se emplea para la extracción
de aceites esenciales. Los aceites esenciales están compuestos por
terpenoides y fenilpropanoides, compuestos que son volátiles y por lo tanto
arrastrarles por vapor de agua.
En la destilación por arrastre de vapor se lleva a cabo la vaporización
selectiva de un componente volátil de una mezcla formada por éste y otro “no

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volátiles”. Lo anterior se da por la inyección de vapor de agua al balón que
contiene la sustancia a destilar. La función de este “vapor de arrastre” no es
“arrastrar” el componente volátil, sino condensarse en balón de destilación
formando otra fase inmiscible que cederá su calor latente a la mezcla a destilar
para lograr su evaporación. El vapor producido ascenderá de tal manera que
se conducirá hacia el condensador, es aquí donde se produce el intercambio
de temperatura y el destilado cae como liquido condensado hacia el matraz
Erlenmeyer.

Figura : Equipo de destilación por arrastre de vapor

Fuente : https://es.slideshare.net/RRALO/extraccion-por-arrastre-con-vapor

2. Investigue y explique con un ejemplo como la técnica por arrastre de vapor sirve
para determinar el peso o masa molecular de una sustancia.

3. Investigue y explique sobre las ventajas y desventajas de una co-destilación con


mercurio respecto de la destilación por arrastre de vapor.

4. Explique e investigue sobre los aceites esenciales


Las esencias o aromas de las plantas se deben a los compuestos volátiles o aceites
esenciales. Los aceites esenciales son usados por su atractivo flavor como especias y
agentes saborizantes en alimentos. Otros son valorados por su acción antibacterial y
fungicida. Otros son usados medicinalmente (alcanfor y eucalipto) y otros como
repelentes contra insectos (citronela). Un ejemplo de todo ello es el citral obtenido del
zacate limón que se ha usado para sintetizar vitamina A.

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Los componentes de los aceites esenciales se encuentran en las glándulas o espacios
intercelulares en el tejido de las plantas. Podría existir en toda la planta pero a menudo
se concentran en las semillas, flores, hojas o frutos.
Algunos aceites esenciales se encuentran en la planta en forma de precursores no
volátiles, frecuentemente glicósidos, la descomposición de estos glicósidos en aceites
es enzimática o en medio acido diluido. Muchos componentes de los aceites esenciales
pueden ser extraídos por destilación por arrastre de vapor, ya que estos son volátiles.
Otros métodos para aislar aceites esenciales es por extracción por solvente y métodos
de exprimido por presión. Por lo general los esteres son los responsables del olor y
sabor de las frutas y flores, pero además de los esteres, los aceites tienen como
componentes a mezclas complejas de hidrocarburos, alcoholes y compuestos que
poseen grupo carbonilos, tal como los aldehídos y cetonas. Esos otros componentes
usualmente pertenecen a uno de los dos grupos de productos naturales llamados
terpeniodes y fenilpropanoides.

https://books.google.com.pe/books?id=qmFQ3LwymmMC&printsec=frontcover&dq=de
stilacion+por+arrastre+de+vapor&hl=es&sa=X&ved=0ahUKEwjLpZTtlrjaAhVGfpAKHS
3GDz0Q6AEIMDAC#v=onepage&q&f=true
Rogelio Ocampo C, Luz Amalia Ríos, Luz Adriana Betancur J., Diana Marcela
Ocampo S. (2008). Extracción de productos naturales. En Curso práctico de
química orgánica. Enfocado a biología y alimentos (35 - 36). España: Universidad
de Caldas.

5. Explique e investigue sobre los terpenos.


Los terpenos son compuestos orgánicos aromáticos y volátiles que están
constituidos por la unión de unidades de un hidrocarburo de 5 átomos de
carbono, llamado isopreno. Los compuestos más pequeños y más volátiles son
los monoterpenos, que están biosintetizados por la unión de dos moléculas de
isopreno, mientras los compuestos más grandes y menos volátiles están
biosintetizados por la unión de tres, o más, moléculas de isopreno.Se encuentran
en la mayoría de los organismos, pero constituyen el grupo más abundante de
los aceites vegetales, de hecho, son los responsables de los aromas y sabores
específicos de las plantas, mientras mayor sea la cantidad de oxígeno en la
molécula, mayor será su aroma. Estos compuestos, se forman a partir del
ispreno (pueden contener desde una hasta ocho unidades. Las unidades pueden
arreglarse linealmente (como en el escualeno) o cíclicamente (como en la
limonina). Dentro de los terpenos se clasifica a los carotenoides que son
tetraterpenos muy importantes en los mamíferos, especialmente el -caroteno
que es precursor de la vitamina A (11-cis-retinal). También las vitaminas
liposolubles D (colecalciferol) y K son consideradas como terpenos.

Libro usado : T. A. Geissman. (1974). Principios de Química Orgánica.


España,Barcelona: REVERTE S.A.

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6. Explique e investigue sobre el clavo de olor.

El clavo de olor tiene una gran concentración de eugenol, lo cual de


proporciona en gran parte su olor característico. Este compuesto está presente
con una concentración que puede alcanzan el 90% en el aceite que se extrae
del clavo de olor.El clavo de olor posee propiedades antibacteriales,
anestésicas, afrodisíacas, analgésicas, antiespasmódicas y estimulantes. Uno
de los compuestos claves para sus capacidades medicinales es el eugenol, un
compuesto que previene la coagulación de la sangre, por lo que el clavo de olor
es muy beneficioso para la salud cardiovascular también. Los clavos se utilizan
en, la medicina tradicional china, la herbolaria occidental y la odontología, en el
que el aceite esencial actúa como analgésico para emergencias dentales. Los
clavos se utilizan como carminativo, para incrementar el ácido clorhídrico en el
estómago y mejorar el peristaltismo. Se dice que los clavos también son un
producto natural antihelmíntico. El aceite esencial se emplea en aromaterapia
cuando se necesitan estimulación y calentamiento, especialmente para los
problemas digestivos.

Libro usado : Dupont Durst,George W. Gokel. (2007). Quimica Organica


Experimental. España,Barcelona: REVERTE S.A.

7. Explique e investigue sobre el eugenol.

El eugenol es un líquido oleoso de color amarillo pálido extraído de ciertos


aceites esenciales, especialmente del clavo de olor, la nuez moscada y la
canela. Es difícilmente soluble en agua y soluble en solventes orgánicos.
Tiene un agradable olor a clavo , es un constituyente del clavo de olor, se
ha usado como en perfumes, saborizantes, aceites esenciales y como
antiséptico y anestésico local. Era usado en la producción de isogenol
para la manufactura de vainillina pero actualmente desplazado por el uso
de petroquimicos. Cuando es mezclado con óxido de zinc forma un
cemento usado por los odontólogos. Derivados del eugenol o del
metoxifenol son ampliamente usados en perfumería y saborizantes, para
formular atrayentes de insectos y absorbentes de radiación UV,
analgésicos, biocidas y antisépticos. También son usados para la
manufactura de estabilizantes y antioxidantes para plásticos y hules.

Libro usado : Dupont Durst,George W. Gokel. (2007). Quimica Organica


Experimental. España,Barcelona: REVERTE S.A.

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8. Si Ud. Quisiera hacer una pequeña industria para producir eugenol ¿Cuál sería
la secuencia de operaciones a efectúa y que equipos utilizaría?

Procesos para la obtención del Eugenol:

Como se sabe, el proceso para la obtención de Eugenol a nivel de


laboratorio es mediante el proceso conocido como Destilación por arrastre
de vapor:

Imagen . Destilación por arrastre a vapor.

Para una producción a escala industrial, se utiliza el mismo principio,


separando este proceso en varias operaciones básicas , las cuales son:

Operación Equipo
Calentamiento del Caldera
agua
Material preparado Tanque extractor
para la extracción
(clavo de olor)
Condensar los Condensador
vapores
mezclados de
vapor de agua y
eugenol en vapor.
Separación de Separador
agua y eugenol.

Primero se calienta agua en una caldera y este vapor se hace pasar por
un tanque extractor en el cual está el clavo de olor, luego ambos vapores
son llevados a un condensador, para pasarlos fase liquida, y por ultimo
pasan a un tanque separador en donde se obtiene el Eugenol puro.
Fuente:http://repositorio.ucam.edu/bitstream/handle/10952/260/Tesis%20Pilar%20
Hern%C3%A1ndez.pdf?sequence.

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REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
 Rogelio Ocampo C, Luz Amalia Ríos, Luz Adriana Betancur J., Diana
Marcela Ocampo S. (2008). Curso práctico de química orgánica.
Enfocado a biología y alimentos. España: Universidad de Caldas.

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