Está en la página 1de 28

UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN

MARCOS
(Universidad del Perú, Decana de América)

FACULTAD DE QUÍMICA E ING. QUÍMICA


E.A.P. QUÍMICA 07.1
LABORATORIO DE ORGÁNICA AII

PRÁCTICA N° 3: ESTERIFICACIÓN
HORARIO: MARTES 1-5 PM
PROFESORA: GLORIA EVA TOMAS CHOTA
FECHA DE REALIZACION: 02/05/2017
INTEGRANTES:
JARAMILLO MORALES DEYSI
ALVAREZ NINAHUANCA SALLY
CASTILLO DEL AGUILA NAIR

LIMA-PERÚ

2017-I
RESUMEN

El ácido acetilsalicílico está formado por agujas blancas cristalinas. Sus


cristales alargados, de sabor ligeramente amargo, y de color blanquecino,
funden a 132°C y son insolubles en agua. Es estable en aire seco, pero con la
humedad se descompone lentamente en ácido salicílico y en ácido acético; es
soluble en alcohol, éter y cloroformo pero ligeramente en agua. El proceso de
síntesis consiste en tratar el ácido salicílíco con anhidrído acético, en presencia
de un poco de ácido sulfúrico, que actúa como catalizador.

El objetivo de esta práctica es sintetizar un éster por la reacción de


esterificación proceso por el cual se sintetiza un éster. En la presente práctica
realizamos la esterificación de Fisher, el cual consiste en hacer reaccionar un
ácido carboxílico con un alcohol en medio ácido. En este tipo de reacción
aparte de la obtención del éster hay formación de agua lo que ocasiona la
inversión del equilibrio, es decir, que se puede hidrolizar el éster y nuevamente
se forma el ácido carboxílico y el alcohol.

En la primera parte de la experiencia en un balón de destilación se añadió


25mL de ácido acético, 20mL de alcohol isoamílico; se agitó y se usó ácido
sulfúrico como catalizador. Luego se agregaron trozos de perla de vidrio, se
acopló el refrigerante armándose el sistema de reflujo y se calentó a ebullición
durante 1 hora. Transcurrido dicho tiempo el balón se enfrió a temperatura
ambiente.

En la segunda parte el contenido del balón se trasvasó a una pera de


decantación, se añadió 50mL de agua y se obtuvo 2 capas (orgánica y
acuosa), se descartó la capa acuosa. Se añadió 25mL de agua destilada y
nuevamente se descartó la capa acuosa, seguido se lavó la capa orgánica 3
veces con 25mL de disolución al 15% de bicarbonato de sodio para eliminar el
exceso de ácido acético. Se ensayó el pH y se verificó que la solución final tuvo
carácter básico. Luego se lavó nuevamente 2 veces con 5mL de disolución
saturada de cloruro sódico para disminuir la solubilidad del éster en la solución.
Por consiguiente se descartó la capa acuosa.
En la tercera parte la capa orgánica se trasvasó a un vaso y se secó con
sulfato de sodio anhidro con la finalidad de capturar el exceso de agua
contenido en dicha capa orgánica. Luego se filtró dicha solución, se midió su
volumen para luego destilarlo y separar el éster del agua en la solución, pero
esto no se realizó por motivos de tiempo

Finalmente se concluyó luego de realizada la práctica que el ácido sulfúrico


concentrado se usa como catalizador ya que por medio de este comenzó la
reacción y que al obtener dicho éster se hace la destilación para así eliminar el
agua que está combinada con el éster formado para así poder tener nuestro
éster con el mayor rendimiento posible.
INTRODUCCIÓN

Al consumir diversas frutas, descubrimos que tienen un olor, aroma y sabor


agradable, debido a que contienen pequeñas cantidades de compuestos
orgánicos denominados esteres. Por ejemplo, el acetato de pentilo
(CH3COOC5H11), tiene olor a plátano, el burirato de metilo
(CH3CH2CH2COOCH3) olor a manzanas, etc. Los esteres también son
responsables del olor agradable de las flores; por ejemplo, el acetato de
bencilo (CH3COOCH2-C6H5) tienen un olor a jazmín y así podemos seguir
citando muchos esteres. De los ejemplos nos percatamos que los esteres
tienen el grupo –COOR unido a un grupo alquilo o arilo.

Los esteres de menor masa molar son líquidos volátiles y proporcionan los
olores agradables a los frutos y flores, por esta razón que muchos esteres se
usan extensamente como saborizantes (aditivos alimentarios) en los pasteles,
caramelos, chicles, helados y otros alimentos. En la actualidad se disponen de
más de mil sabores naturales y sintéticos y la mayoría de ellos es concentrado
o extracto de decenas y hasta centenas de esteres. Los esteres aromáticos
presentes en las flores se utilizan como ingrediente en los perfumes y colonias,
mas cuando la masa molar de los esteres es elevada, dejan de tener olor
agradable.

El objetivo de esta práctica es sintetizar un éster por la reacción de


esterificación proceso por el cual se sintetiza un éster. En la presente práctica
realizamos la esterificación de Fisher, el cual consiste en hacer reaccionar un
ácido carboxílico con un alcohol en medio ácido. En este tipo de reacción
aparte de la obtención del éster hay formación de agua lo que ocasiona la
inversión del equilibrio, es decir, que se puede hidrolizar el éster y nuevamente
se forma el ácido carboxílico y el alcohol.

Se concluye luego de realizada la práctica que el ácido sulfúrico concentrado


se usa como catalizador ya que por medio de este comenzó la reacción y que
al obtener dicho éster se hace la destilación para así eliminar el agua que está
combinada con el éster formado para así poder tener nuestro éster con el
mayor rendimiento posible.
FUNDAMENTO TEORICO
En la química, los ésteres son compuestos orgánicos en los cuales un grupo
orgánico (simbolizado por R' en este artículo) reemplaza a un átomo de
hidrógeno (o más de uno) en un ácido oxigenado. Un oxácido es un ácido
inorgánico cuyas moléculas poseen un grupo hidroxilo (–OH) desde el cual el
hidrógeno (H) puede disociarse como un ion hidrógeno, hidronio o
comúnmente protón, (H+).
Etimológicamente, la palabra "éster" proviene del alemán Essig-Äther (éter de
vinagre), como se llamaba antiguamente al acetato de etilo.
En los ésteres más comunes el ácido en cuestión es un ácido carboxílico. Por
ejemplo, si el ácido es el ácido acético, el éster es denominado como acetato.
Los ésteres también se pueden formar con ácidos inorgánicos, como el ácido
carbónico (origina ésteres carbónicos), el ácido fosfórico (ésteres fosfóricos) o
el ácido sulfúrico. Por ejemplo, el sulfato de dimetilo es un éster, a veces
llamado "éster di metílico del ácido sulfúrico".

Los ésteres de bajo peso molecular por ser líquidos incoloros, volátiles y
poseer olor a frutas, para los primeros términos de la serie alifática (de formiato
a butirato), se emplean como esencias en la fabricación de refrescos, bebidas,
golosinas, etc. Los ésteres de la serie aromática se utilizan como perfumes.
Cabe señalar que ácidos cuyo olor es muy desagradable, como los valéricos
(C5), dan ésteres de olor agradable, pero la más pequeña hidrólisis de tales
ésteres es perjudicial para su perfume, por que los convierte en desagradables.
A continuación tenemos algunos ésteres naturales muy comunes:

Nombre común del ester Forma condensada Olor a


Formiato de etilo HCOOCH2CH3 Ron
Acetato de pentilo CH3COOCH2(CH2)3CH3 Plátano
Acetato de propilo CH3COOCH2CH2CH3 Pera
Acetato de octilo CH3COOCH2(CH2)6CH3 Naranja
Acetato de bencilo CH3COOCH2-Ph Jazmín
Butirato de metilo CH3CH2CH2COOCH3 Manzana
Butirato de etilo CH3CH2CH2COOCH2CH3 Piña
Butirato de pentilo CH3CH2CH2COO(CH2)2CH3 Albaricoque
Butirato de bencilo CH3CH2CH2COOCH2-Ph Rosas

Las moléculas de los ésteres se unen por enlace dipolo-dipolo ya que


presentan momento dipolar resultante. En general, los ésteres son insolubles
en gua, excepto los de menor peso molecular que son poco solubles y son
buenos disolventes de muchos compuestos orgánicos. Respecto a su
temperatura de ebullición, estos compuestos se encuentran entre los aldehídos
y cetonas de igual número de carbonos.
DETALLES EXPERIMENTALES

Materiales:
 Matraz esférico de base plana de 250mL
 2 Probetas graduadas de 50mL
 Refrigerante
 Soporte universal y pinzas
 Cocinilla eléctrica
 Pera de decantación de 100mL
 2 vasos pyrex de 150mL
 Matraz de 50mL
 Equipo de destilación fraccionada
 Equipo de destilación fraccionada
 Olla para baño de hielo
 Balanza
Reactivos
 Ácido acético
 Alcohol isoamílico
 Ácido sulfúrico concentrado
 Trozos de vidrio
 Bicarbonato de sodio
 Cloruro de sodio
 Sulfato de sodio anhidro

Procedimiento experimental
Para este experimento se colocó dentro del
balón 25 mL de ácido acético y 20 mL de alcohol
isoamílico, se agito fuertemente y se agregó 5
mL de ácido sulfúrico concentrado. Se agregó
también unas porcelanas porosas para evitar el
bumping.
Luego de agregar los reactivos y el catalizador
dentro del balón, se armó el sistema a reflujo y
se calentó por 1 hora.
Finalizado este periodo se dejó enfriar a temperatura ambiente, se transfirió el
líquido a una pera de decantación que contenía 50 mL de agua, se agito y se
dejó decantar para luego separar la capa acuosa. Luego se agregó 25 mL de
agua, se agito y se decantó nuevamente. Se lavó dos veces con 25 mL de
disolución de bicarbonato de sodio para eliminar el remanente del ácido, se pudo
comprobar que la solución estuvo básica utilizando papel indicador.
Una vez eliminado el ácido remanente se lavó la capa orgánica con una solución
de 5 mL de cloruro de sodio dos veces.

Para finalizar el experimento se pasó el líquido orgánico a un vaso de 50 mL que


contenía 1 g de sulfato sódico anhídrido granular (previamente secado).
REACCIONES QUÍMICAS

REACCIÓN

MECANISMO
CÁLCULOS Y RESULTADOS EXPERIMENTALES
CALCULOS

a) Si se quiere una disolución de bicarbonato al 15 %, entonces interpretamos


este porcentaje en peso:

15 g NaHCO3 ------------------------------> 100 mL H2O

X ------------------------------> 75 mL H2O

, entonces X = 11,25 g NaHCO3


b) Si se quiere una disolución de cloruro sódico al 25 %, entonces interpretamos
este porcentaje en peso:
25 g NaCl ------------------------------> 100 mL H2O

X ------------------------------> 10 mL H2O

, entonces X = 2,5 g NaCl

PARA EL CÁLCULO DEL RENDIMIENTO:


Se usó 20mL de alcohol isoamílico y su densidad es 0.812 g/mL, lo que da 16.24g
de alcohol.
Se usó 28mL de ácido acético y su densidad es 1.05 g/mL, lo que da 29.4g de
ácido.
Entonces el reactivo limitante se el alcohol isoamílico, por lo tanto, se usará este
reactivo para los siguientes cálculos:
̅ = 88 𝑔⁄
𝑀 ̅ = 60 𝑔⁄
𝑀 ̅ = 130 𝑔⁄
𝑀 ̅ 𝑔
𝑚𝑜𝑙
𝐶5 𝐻12 𝑂 + 𝑚𝑜𝑙
𝐶2 𝐻4 𝑂2 → 𝑚𝑜𝑙 𝑀 = 18 ⁄𝑚𝑜𝑙
𝐶7 𝐻14 𝑂2 + 𝐻2 𝑂
Alcohol Ácido Acetato Agua
Isoamílic Acético de isoamilo
o
88𝑔 → 130𝑔
16.24𝑔 → 𝑋

𝑋 = 23.99𝑔
Cálculo de rendimiento de la reacción:
El volumen experimental de acetato de isoamilo es 22mL, y su densidad es 0.876
g/mL, lo que da 19.27g experimentales de este compuesto.
Peso teórico del acetato de isoamilo: 23.99gramos
19.27𝑔𝑟𝑎𝑚𝑜𝑠
𝑅= 𝑥 100%
23.99𝑔𝑟𝑎𝑚𝑜𝑠
𝑅 = 80.33%

RESULTADOS

 AL mezclar el ácido acético, alcohol isoamilico y el ácido sulfúrico es de color


amarillo claro pero al agitarlos va tomando color anaranjado muy claro .
 Luego de ebullir los reactivos mezclados, se obtuvo una solución orgánica de
color marrón, la cual al lavar con agua destilada se fue aclarando, la fase
orgánica fue de color naranja; al lavar con bicarbonato de sodio se observa un
burbujeo y cloruro de sodio también se iba aclarando.
 El pH obtenido es de 9.
 Al realizar la destilación simple, se obtuvo un líquido incoloro con un olor a frutas.
Este líquido fue el acetato de isoamilo.
DISCUSIÓN DE RESULTADOS

 AL mezclar el ácido acético, alcohol isoamílico y el ácido sulfúrico es de color


amarillo claro pero al agitarlos va tomando color anaranjado y empieza
calentarse el balón que los contiene, esto indica que se produjo una reacción
exotérmica y que están reaccionando de manera violenta.
 Al momento de calentar la sustancia orgánica se vuelve color marrón debido a
que la fase orgánica se está quemando, se hace en caliente para que todas las
sustancias puedan reaccionar ya que en caliente la solubilidad aumenta.
 Al agregar el bicarbonato de sodio se observó un burbujeo el cual indica la
presencia de CO2 que se libera por la reacción con el ácido acético.
 Cuando lavamos la solución orgánica con el agua, se observa una fase
anaranjada que es la solución orgánica ubicada en la parte superior por tener
menor solubilidad del agua.
 Al lavar la solución de la solución orgánica con el bicarbonato de sodio se formó
dos capas, incolora en la parte inferior y anaranjado en la parte superior y se
agregó sal para acelerar la separación.
 El olor a frutas del acetato isoamílico, es una característica predominante que
poseen los ésteres. Los ésteres son compuestos distribuidos en la naturaleza
que se encargan de dar el olor y sabor característicos de frutas y flores; aunque
no siempre están presente de manera tan sencilla sino una mezcla compleja
pero con el grupo funcional del éster presente.
CONCLUSIONES:
 Un exceso de alcohol isoamilico permite que el equilibrio se desplace a los
productos favoreciendo la formación del éster haciendo irreversible la
reacción.
 Se sintetizó el acetato isoamilíco, a partir de un alcohol isoamílico y ácido
acético por el mecanismo de esterificación de Fischer.
 La reacción de esterificación de Fischer implica un equilibrio por lo que el
rendimiento resultó bajo.
 Se puede lograr mover el equilibrio hacia el producto deseado con colocar
en exceso uno de los reactivos y con el proceso de reflujo se ayuda a
desplazar el equilibrio debido al principio de Le Chatelier.
RECOMENDACIONES
 Al añadir el bicarbonato de sodio en la pera de decantación se debe agitar
cuidadosamente la mezcla y abrir la llave cada poco segundos para evitar la
sobrepresión dentro de la pera.

 En el momento de verter la fase orgánica al matraz y añadirle el sulfato de sodio


anhidro, el material debe estar completamente seco.
APÉ NDICE

1. Defina e indique las principales diferencias: fundamento, equipo,


reactivos de esterificación azeotrópica y una esterificación Fisher.

Esterificación de Fisher

Fundamento:

La reacción entre el acido carboxílico-alcohol para formar un éster mas agua se


conoce con el nombre de “reacción de esterificación de Fisher”. Como
catalizador se emplea un acido mineral, generalmente acido sulfúrico. Como la
reacción es reversible, se puede aplicar la ley de acción de masas.

En la mayoría de las reacción de esterificación de Fisher, K tiene un valor


aproximadamente igual a 4 (K=4). Así, si se emplea concentraciones igual de
alcohol y acido carboxílico, el rendimiento en éster, en las condiciones de
equilibrio, es aproximadamente de 67%. Este rendimiento se puede mejorar
empleando un exceso de uno de los reactivos o eliminando el agua según se
va formando.

Equipos: Reactivos:

Refrigerante para reflujo Acido acético



Equipo de baño a vapor
Alcohol iso-amilico

Tubo refrigerante para destilación

Acido sulfúrico concentrado
Ampolla de decantación Bicarbonato de sodio

Cloruro de sodio


 Sulfato de sodio anhidro


Esterificación de azeotrópica

Fundamento:

En la preparacion de acetato n-amilo se forma un azeotropo binario compuesto


del 91.2% de benceno y el 8.8% de agua, que hierve a 69.3oC. el agua del
azeotropo se separa del benceno utilizando una trampa o separador de tipo
Dean-Stark.

Equipos: Reactivos:

Separador Dean-Stark Refrigerante Alcohol iso-amilo
 Acido acético


Liebig
glacial Benceno
 Acido sulfúrico
Ampolla de decantatacion Columna concentrado Glicerina Agua
refrigerante desmineralizada
2. Escriba el mecanismo de reacción de esterificación que ha obtenido en
la práctica.

3. ¿Cómo puede solucionar si se produce una emulsión al mezclar sus


reactivos? ¿Por qué?

Si se produce una emulsión al mezclar los reactivos, se debe lavar la capa


orgánica con disolución al 15% de bicarbonato de sodio con la finalidad de
eliminar el exceso de acido acético, después de haber eliminado el exceso de
acido acético se comprueba con el papel indicador si el pH si es básico.

4. ¿Por qué se lava la capa orgánica con solución saturada de cloruro


sódico?

Se lava la capa orgánica con solución saturada de cloruro sódico para polarizar
la solución, para poder separar y observar con mayor nitidez la capa orgánica y
la acuosa, para solo obtener la fase orgánica.
5. ¿Qué dice el principio de Le Chatelier?. De 2 ejemplos

El rendimiento de una reacción química se ve disminuido por la tendencia a


alcanzar el estado de equilibrio, ya que los reactivos no se transforman al cien
por ciento en productos. Para conseguir que el equilibrio se rompa
desplazándose en el sentido que nos interesa, es necesario saber qué factores
se pueden modificar. Los cambios de cualquiera de los factores: presión,
temperatura o concentración de las sustancias reaccionantes o resultantes,
pueden hacer que una reacción química evolucione en uno u otro sentido hasta
alcanzar un nuevo estado. Todos los cambios que afectan el estado de
equilibrio son predecibles según el principio de Le Châtelier. A fines del siglo
XIX, el químico francés Henry Le Châtelier (1850- 1936) postuló que, si sobre
un sistema en equilibrio se modifica cualquiera de los factores que influyen en
una reacción química, dicho sistema evolucionará en la dirección que
contrarreste el efecto del cambio. Cuando un sistema que se encuentra en
equilibrio, es sometido a una acción externa que lo perturbe, el equilibrio se
desplaza hasta alcanzar nuevamente el equilibrio. Los principales factores que
afectan el equilibrio son:

• Cambio de concentración: Supongamos el siguiente sistema en equilibrio: A


+ B ó C + D. Si se agrega alguna de las sustancias reaccionantes, por ejemplo
A, se favorece la reacción que tiende a consumir el reactivo añadido. Al haber
más reactivo A, la velocidad de reacción hacia los productos aumenta, y como
en el estado de equilibrio las velocidades de reacción son iguales en ambos
sentidos, se producirá un desplazamiento de la reacción hacia los productos.
Es decir, se formará una mayor cantidad de C y D, hasta alcanzar un nuevo
estado de equilibrio. De igual modo podemos predecir qué efectos tendría un
aumento en la concentración de cualquiera de los productos C o D. Al
aumentar C, por ejemplo, el equilibrio se desplazaría hacia los reactivos, ya
que la velocidad de reacción aumentaría en ese sentido hasta alcanzar un
nuevo estado de equilibrio. Al disminuir la concentración de alguno de los
reactivos, retirando parte de A o B, también podemos alterar el equilibrio
químico. Según el Principio de Le Châtelier, el equilibrio se desplazaría en el
sentido de compensar dicha falta, es decir, hacia la formación de reactivos. De
igual manera, si disminuimos la concentración de uno de los productos, el
sistema reacciona desplazándose hacia los productos, con el objetivo de
compensar la disminución de los mismos y favorecer su formación. Sin
embargo, aunque la variación de la concentración de cualquiera de las
sustancias que interviene en el equilibrio no afecta en absoluto el valor de la
constante, si se modifican las concentraciones de las restantes sustancias en
equilibrio.
• Cambio de la temperatura: Si en un equilibrio químico se aumenta la
temperatura, el sistema se opone al cambio desplazándose en el sentido que
haya absorción de calor, esto es, favoreciendo la reacción endotérmica. Por el
contrario, al disminuir la temperatura se favorece el proceso que genera calor;
es decir, la reacción exotérmica.

• Cambio de la presión: La variación de la presión en un equilibrio, sólo influye


cuando intervienen sustancias en estado gaseoso y se verifica una variación en
el número de moles entre reactivos y productos. Un aumento de presión
favorecerá la reacción que implique una disminución de volumen. En cambio, si
se disminuye la presión, se favorecerá la reacción en la que los productos
ocupen un volumen mayor que los reactivos.

• Catalizadores: No modifican el sentido del equilibrio, estos afectan la energía


de activación tanto a la derecha como a la izquierda, por lo tanto solamente
cambian la cantidad de tiempo necesario para alcanzar el equilibrio.

Una aplicación práctica del principio de Le Chatelier es cuando se desplaza el


estado de equilibrio de un sistema secando un producto del medio de reacción.
Por ejemplo la reacción entre un acido carboxílico y un alcohol para formar el
ester, es reversible.

Si tanto el acido como el alcohol son de cadena larga, y por lo tanto pocos
volátiles, se puede destilar el agua del medio de reacción. Al hacer esto el
sistema evoluciona hacia la formación de los productos. Si se continúa
destilando el agua obtenida se sigue desplazando el estado de equilibrio y se
logra que una reacción que en principio no podría llegar a completarse, se
competa, logrando el máximo rendimiento.

Otro ejemplo seria con un ácido orgánico débil H-In que actúa como indicador.
En agua pura se establecerá el equilibrio:

+ –
H-IN + H2O ↔ H3 O + In 
 Forma molecular del ácido forma ionizada del
ácido

+
Si añadimos un ácido (medio ácido) aumentará la concentración de H3O . De
acuerdo con el principio de Le Chatelier el equilibrio se desplazará hacia la
izquierda para contrarrestar el incremento, por tanto, aumentará la
concentración de la forma molecular del indicador, que será predominante, y
con ella su color característico.

+
Si añadimos al equilibrio una base capturará los iones hidronio H3O ,
presentes. Para establecer el equilibrio se disociará más indicador, y la
reacción se desplazará hacia la derecha. Llegará un momento en que la forma
-
ionizada In será la predominante y con ella su color característico.

6. Calcule el % de rendimiento

PARA EL CÁLCULO DEL RENDIMIENTO:


Se usó 20mL de alcohol isoamílico y su densidad es 0.812 g/mL, lo que da 16.24g
de alcohol.
Se usó 28mL de ácido acético y su densidad es 1.05 g/mL, lo que da 29.4g de
ácido.
Entonces el reactivo limitante se el alcohol isoamílico, por lo tanto, se usará este
reactivo para los siguientes cálculos:
̅ = 88 𝑔⁄
𝑀 ̅ = 60 𝑔⁄
𝑀 ̅ = 130 𝑔⁄
𝑀 ̅ 𝑔
𝑚𝑜𝑙
𝐶5 𝐻12 𝑂 + 𝑚𝑜𝑙
𝐶2 𝐻4 𝑂2 → 𝑚𝑜𝑙 𝑀 = 18 ⁄𝑚𝑜𝑙
𝐶7 𝐻14 𝑂2 + 𝐻2 𝑂
Alcohol Ácido Acetato Agua
Isoamílic Acético de isoamilo
o
88𝑔 → 130𝑔
16.24𝑔 → 𝑋
𝑋 = 23.99𝑔

Cálculo de rendimiento de la reacción:


El volumen experimental de acetato de isoamilo es 22mL, y su densidad es 0.876
g/mL, lo que da 19.27g experimentales de este compuesto.
Peso teórico del acetato de isoamilo: 23.99gramos
19.27𝑔𝑟𝑎𝑚𝑜𝑠
𝑅= 𝑥 100%
23.99𝑔𝑟𝑎𝑚𝑜𝑠
𝑅 = 80.33%
Escriba aquí la ecuación.

7. ¿En qué consiste la transestirificación? Utilidad de un ejemplo con su


respectivo mecanismo

Los esteres experimentan transesterificación, en la cual un grupo alcoxi se


sustituye por otro, en condiciones acidas o básicas. Cuando un éster de un
alcohol se trata con un alcohol diferente en presencia de acido o base, los dos
grupos alcohol pueden intercambiarse. Resulta un equilibrio y el equilibrio
puede conducir hacia el éster deseado usando un gran exceso de alcohol
deseado o eliminando el otro alcohol.

Mecanismo de transesterificación catalizada por ácido:


8. Mencione 5 aplicaciones industriales de los esteres, indicando el
nombre del éster.

1. Medicina
Salicilato de metilo que está indicado para el alivio sintomático de alteraciones
músculo esqueléticas, de articulaciones y tejidos blandos como dolores
reumáticos, contusiones, esguinces, contracturas, tendinitis, etc., para lo cual
se usa en concentraciones del 10-25%. También forma parte de formulaciones
destinadas a inhalaciones, para el alivio sintomático de alteraciones del tracto
respiratorio superior. Se usa en preparados en forma de cremas y pomadas en
concentraciones del 10 al 25%. Se debe conservar protegido de la luz.

Salicilato de fenilo es un antiséptico estomacal de uso muy amplio. Los ácidos


no lo hidrolizan y, por lo tanto, pasa a través del estómago sin cambios. En el
medio alcalino intestinal, ocurre la hidrólisis a fenol y salicilato. También se
emplea como capa entérica para algunas píldoras medicinales a fin de permitir
su paso a través del estómago intactas y desintegrarse en el intestino.

2. Industria alimenticia

El uso más importante de los ésteres es como disolventes industriales. Los


ésteres poseen olores agradables. En realidad, ciertos aromas de flores y
frutas se deben a la presencia de ésteres. Se emplean en la fabricación de
perfumes y como agentes saborizantes en la confitería y bebidas no
alcohólicas. Por ejemplo, el formiato de Esteres etilo presenta aroma de ron y
el acetato de bencilo aroma de jazmín.

En muchos casos, los aromas y los sabores característicos de flores y frutos,


son debidos a compuestos que poseen en su estructura el grupo éster (una
excepción la constituyen los aceites esenciales). Aunque las propiedades
organolépticas de las flores y los frutos, en algunos casos se atribuye a un solo
éster, en general son debidas a una mezcla compleja de multitud de
componentes en diferentes proporciones aunque pueden predominar algunos
esteres. Si bien es raro usar esteres en perfumes o pomadas que se apliquen
sobre la piel. Las razones son exclusivamente químicas, los esteres no son
estables a la transpiración, y en contacto con el sudor, se hidrolizan, dando los
ácidos correspondientes, los cuales no suelen tener olores agradables.
3. Industria Cosmética

Una cera es un éster de un alcohol de cadena larga (casi siempre


monohidroxilado) y un ácido graso. Los ácidos y los alcoholes que
normalmente componen las ceras poseen cadenas del orden de 12 a 34
átomos de carbono de longitud. Las ceras son sólidas de fácil fusión, muy
difundidas en la naturaleza y forman parte tanto de la materia vegetal como de
la animal. No se hidrolizan con tanta facilidad como los tiacilgliceroles y por
tanto, resultan útiles como recubrimientos protectores. Las ceras vegetales se
encuentran sobre la superficie de hojas y tallos.

Las ceras animales también sirven como recubrimientos protectores. La cera


de abejas, constituida casi en su totalidad por el palmitato de miricilo,
C15H31COOC30H61, es secretada por las glándulas cerosas de la abeja.

La cera espermaceti, principalmente palmitato de cetilo, C15H31COOC16H33,


se encuentra en las cavidades delanteras y en la grasa del esperma de
ballena. Se emplea principalmente en pomadas, cosméticos y en la fabricación
de velas.

La lanolina, que se obtiene de la lana, es una mezcla de ésteres de ácidos


grasos y de los esteroides lanosterol y agnosterol. Se utiliza ampliamente en
aplicaciones medicinales como base para cremas, ungüentos y bálsamos.
El acetato de etilo, el de butilo y el de isobutilo, así como sus mezclas, son
disolventes de mucho uso en la industria de pinturas y barnices. El más
importante es el acetato de etilo, que se fabrica en gran escala. Varios esteres
metílicos (propionato, butirato, etc.) son también buenos disolventes
industriales.

4. Industria farmaceútica

El salicilato de fenilo o salol es un antiséptico estomacal de uso muy amplio.


Los ácidos no lo hidrolizan y, por lo tanto, pasan a través del estómago sin
cambios. En el medio alcalino intestinal, ocurre la hidrólisis a fenol y salicilato.
También se emplea como capa entérica para algunas píldoras medicinales a
fin de permitir su paso a través del estómago intacto y sin desintegrarse en los
intestinos. (4)
Otro ejemplo muy importante de una reacción de esterificación en la industria
es la síntesis de la aspirina, medicamento analgésico y antipirético, y uno de
los pocos productos farmaceúticos que se fabrican a la escala de un producto
químico industrial. La síntesis industrial es la siguiente: se hace reaccionar el
fenol con hidróxido de sodio para preparar el fenóxido de sodio. Después se
efectúa la carboxilación del fenóxido mediante la reacción de Kolbe y se
acidifica la sal doble de sodio para así obtener el ácido salicílico libre, el cual se
hace reaccionar con anhídrido acético para obtener el ácido acetilsalicílico
(aspirina). Se emplea como ingrediente analgésico y para contra irritación
cutánea ya que al frotarlo en la piel posee la propiedad común de penetrar a
través de la superficie.

Con esto ocurre la hidrólisis, liberando ácido salicílico, el cual alivia el dolor. Su
aplicación excesiva ha producido fallecimientos. Se ha clasificado como
veneno pediátrico y debe prescribirse el uso en terapéutica.
5. En la pintura
Su empleo en cantidades industriales, como productos intermedios, se basa
exclusivamente en la tendencia a polimerizarse del doble enlace vinílico.
El acetato de vinilo sobrepasa a todos los demás esteres vinílicos por su
importancia de dispersiones homopolimeras y copolimeras.

Los esteres vinílicos de ácidos carboxílicos superiores de importancia industrial


contienen como componentes ácidos, preferentemente los tres tipos siguientes:

ácidos grasos, como por ejemplo, esteárico u oleico.

Sirven como cromonómeros junto con el cloruro o acetato de vinilo, acrilonitrilo


y esteres o ácidos acrílicos, así como estireno, anhídrido y esteres maleicos
para modificaciones de los homopolímeros en el sector de pinturas. Pero los
homopolímeros se pueden emplear también, por ejemplo, como aditivos para
mejorar los índices de viscosidad de los aceites de engrase.

9. Mencione 5 compuestos deshidratante y diga ¿Cuál es el más


económico?

Hidróxido de potasio o sodio (es el más económico) Ácido sulfúrico


(económico)
 Óxido de fósforo(V) (es el más caro)
 Sulfato de sodio anhidro
(Na2SO4) (económico) Cloruro de calcio (CaCl2) y Ca(OH)2 (Barato)
10. Mencione 6 ejemplos donde se encuentre el éster al estado natural

Esteres de glicerol
 Esteres de ácidos grasos
 Esteres de azucares
 Esteres


de aminoácidos vegetales Esteres de lanolina
 Esteres de lipoproteínas
naturales

11. ¿Qué otras reacciones (3) conducen a la obtención del éster?

• Por reacción de un cloruro de acilo con un alcohol:

La reacción de un cloruro de acilo con un alcohol primario, secundario o


terciario en medio básico permite la obtener esteres.

• Por reacción de un anhídrido de acido con un alcohol:


La reacción de anhídridos de acido con alcoholes permite obtener esteres. En
el proceso se libera un equivalente del acido carboxílico que normalmente es
un producto no deseado y que se elimina en el final de reacción mediante un
lavado básico.

Cuando el anhídrido es cíclico se obtiene un hemiéster

• Por reacción de un anión carboxilato con un halogenuro de alquilo:

La reacción de un anión carboxilato con un halogenuro de alquilo en un


disolvente polar aprótico permite obtener esteres.
12. ¿Cómo se puede comprobar la obtención del éster? Investigue
reacciones de comprobación. Haga las reacciones con su éster obtenido.
Indique los reactivos que se usan en estas comprobaciones.

a) Los ésteres reaccionan con hidroxilamina para producir ácidos hidroxímicos,


que dan una coloración púrpura o roja intensa con FeCl3.

Rojo Intenso o Púrpura


b) Además se puede comprobar la obtención de un éster mediante la hidrolisis
catalizada por un acido que consiste en la hidrólisis de un éster originando un
acido carboxílico y un alcohol. Siendo este proceso reversible, denominándose
esterificación (formación de un éster) a la reacción en sentido contrario.

Los reactivos que se utilizan son: el éster y agua.


Ejemplo 1:
Ejemplo 2:

BIBLIOGRAFÍA

 L.G. Wade Jr.
 Organic Chemistry Séptima edición (2009) Ed.


Prentice Hall Páginas 1005 – 1006 

 Pelayo Campos García, Santiago Vásquez Cruz y Carmen
Escolano Mirón Fundamento de Síntesis de Fármacos
 Primera
Edición (2005)
 Ed. Sringer 
 Páginas 62 – 64 


 http://www.quimicaorganica.org/esteres.html 

 http://corinto.pucp.edu.pe/quimicageneral/contenido/32-principio-
de-le- chatelier