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  • Compuestos Oxigenados

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    compuestos oxigenados

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    compuestos oxigenados

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    Compuestes xigenados Compuestos oxgenacios Alcoholos on Etores Aldehidos Getonas Aosdoo 0 caorticos | —%, ot Esto ~~ o 4. COMPUESTOS OXIGENADOS Un gran nimero de compuestos oryénicos contiona en su motécula oxigeno @ hidrogeno. Estos son los compuesios ‘oxigenados. Dependiendo de su grupo funcional, pueden ser alcoholes, fenoles, éteres, aldehidos, cetonas, Acidos o ésteres Pocemos considerar los alcoholes como procedentes do los hidrocarburos aliféticos mediante sustitucién de étomos de H por el grupo funcional hidroxilo —OH. Por otra parte, los llamamos monoalcoholes 0 polialcoholes si poseen un solo grupo —OH 0 varios, respectivamente. En este citimo casa se intercalan las prefijos ab tri... para indicar elnimero de grupos —OH. La férmula general de un monoalcohol es. ROOK R= grupo alifético Para la nomenclatura de los aleoholes debemos tener en cuenta que: = Elnombre del alcoho! se deriva de le cadena mas larga, que posee e! grupo —OH, mas la terminacion -ol. = La posicin de! grupa funcional se determina cuando se comienza @ numerar por el extremo de la cadena mas ‘préximo al grupo. = Los sustituyentes se nombran de la forma acostumbrada precediendo al nombre del alcohol. Estas son algunos ejemplos de nombres de slcoholes Dehemos mencionar que hay dos maneras de nombrar @ Jos aleoholes: por su nombre comun 0 IUPAC. \ Namero de carboros Formula ‘Nombre comin ‘Nome UPAG CH,OH alcoho! propilico propanol C.H,OH alcohol butilico butanol C,H, alcohol pentilico pentanol Representemos las estructura de los siguientes compuestos que contienen el grupo alcohol. Propanol o alcoho! propilico £E1grypo funcional es un alcoho! porque el nombre termina en —ol Cuando observamos el prop, lo asociamos con tres carbonos. El ndmero del inicio nos indica a posicién del grupo —OH. For lo que fa figura es a i on 1b. 2:propanol o alcohol isepropitico sun grupo alcoho! por la terminacién en -ol. Este grupo alcohol esté ubicado en al carbo no dos. 4 x on H i i c H i ©. 3:motil-t-pontanot i Enofeobon we sonia gps “OM Hay ua anton en teow 3 Sine! o SRN on 4. theron Tn ales sans prs issn na Cop» —Ot et tcae ao Clon Teel aon 3 hon clas oa So emma enon cuon 0 NNO Con esta sonie de consejos para nambrar aleoholes, sora facil identitcarlos. Algunos de los alcoholes mas comunes se presentan a continuacién. # i c cH,—cH,—c=ca—cH, HOH meanst CH,CH,OH tas! CH,CH,CH,OH propane on on ra r r TT Hc-c—cH, HC—C—cHpcH, —c-H I I Lot 12.etanodit CH, 2 ment 2 propanol CH, 2metitabuano OF OH (econ) Estructuralmente hablando, pueden existr tres pos de al- Ccohoies: fos primanos, sscundaros y fercianos. La estabil. dad va a depender de ndmero de susttuyentes que tenga : H 5 Re f I f i : RCO = RC —OH = RAG 0 b \ | | i H ® Rr Acsalprmario —aleholsindano Ala ersaia = todo ae fa molecu ce metanat, nor. ‘Si observamos en la figura anterior, fa estructura del al- cohol fercianio seré mas estable que las anteriores por- ue tiene menos enlaces C—H. Esto hace, de esta estructura, un compuesto difci! de ebullir 0 fusionar en comparacién con el secundario y ‘mas atin en comparacin can ef alcohol primario, Presentamos algunos ejemplos de aleoholes primarios, ‘secundarios y tercarios, con sus respectivas nombres. Alcohol primar Alco ecasia : ' cH, cack on | : : : ci, ‘tanot ‘ 2-propanol t ‘2-mesl-2-propanal : Gateiclerics) | akehlpogies) |e, Propiedades _ Lo abotabs de ei masa olscue son uidos incloos geez eno ta inna nt cractrtay A ore eles pos Seen Lentsouios on age Coane emer fa ase ale Tecaretiaa | P%SGIREE | Tar también incroemantan suts puntos de fusion y abuticion eee Re | mada qun lo moécua coc, dsmniye su poland, o.aungu ol gipe oa es pl et smo Waseda v0 sox | Oe una a oa ae [as La reactvidad do los acoholes est rolacionaca can la pola- aime 86 || aldo onnoc Oy 0-1 Blscananiy onc siete yg | mondo do aso. squds nn au ions meee Srontce OH comaneso sobs ye Go rtrd | enlace C—O, propia de los alcohols. Vearmos algunas de las reacciones mas frecuentes = Formscién de sales orgénices por reaccién con metoles alcalinos. (CH, —CH,OH + Na,, > ¢H,—CH,0- Nat +H, cana ido de codlo = Reacciones de esteniicacién cuando se combinan con un écido cerboxllico pare dar un ster cul o% + cH, — cooHt + cx, — coo — cH, + 4,0 = Reacciones de sustitucian por un halégeno. CH, — CH, — CH,OH + HBr cH, — CH, — Cr+ HO oreparet cdot oramoprapeno romance = Reacciones de eliminacién con un agente deshidratante (por ejemplo H,S0, concentra. 4) 0 por deshidratacion itormolacutar it, cron — or, BES oh, -ce— ct + H.0 2orpanot reno = Reacciones de axidacion para dar lugar @ aldehidos o cefones. (CH, — CHO — CH, CH, — CO— CH, +H, Obtencién |Muchos alcoholes s0 puodan obtanar por farmontacién de futas 0 coreales, pero solamen- te el etanol se produce comercialmente de este modo. El resto se obtiene a partir de deriva dos del petleo y del gas natural, 4.2. Fenoles Los fanoles 0 bencanoles procedn de Ja susttucién de ‘tomas do H on ls hidrecarburas aromaticas y, en espe: ‘ia, en el benceno. Eslos se oblienen por la destiacidn de fa hula, 1a formula general de los monofonoles os Ar—OH Ar (grupo aromético) — On OH OH . ao oO Oo oH 1 cat,on CBEOM), —— GAHA(OM)s | waco 12 Yencoal—.2-¢benenomil | 4.3. Eteres Los éteres son compuestas an los que un atomo de oxigeno esté entazado a dos grupos alquilo 0 anio mediante la siguien. te estructura: RoR 0 Ar -O-AY 0 RAF Pueden considerarse come derivados de Ios alcoholes 0 de los fenoles an los quo so ha sustituido 9! atomo do hidrageno del —OH por un grupo alquilo 0 arilo. Es decir Ron >R-OR’ Av_OH > Arar’ = Modelo motecuiar oe fa motéevia "de dineti éter, So danominan con los nombras do los grupos alquilo o arilo, seguri su orden aifabéico, mas fa palabra ter. oprosontemos 2 Etor medi-metilico ‘Signifies que hay un met en eflade 2quierdo yun meu en e\lade derecho we oxigeno. La feraula molaculares: CH,OCH, sect | 1 °. Ho c-o—e— cmon em ie HOH 2 Etor oui! merilico Signifies que hay un meti an eflade 2quierdo y un meen el lade derecho del oxigeno. La Kerala motecuiares: CH,cHOcH, —_ ee ae . H, La nomenclatura IUPAC para el grupo éter los nombra cam- Melo cno~ brand fo terminacion io" por “oxi"en ef akquilo susttuyente. — Ejomplos de algunos sustituyontos: — ; cnycito- Algunos ejamplos con la nomenclatura IUPAC de stores soeronee én, oH, ° o>: As seo-butax! ey a ‘metontbenceno lore but we ON Aplicaciones “ * So utlizan como disolventes do sustancias orgénicas (acoites, grasas, resinas, nilrocolulosa, perfumes y alealoices) El diol! étor os 6! mas importante y es conocido como éter So uss durante muchos afios ‘como anostésico ganoral. EI dimoti 6tor so utiliza como propslonte on los aorosoles. Propiedades Las moléculas de éter na forman puentas de hidrégeno con otras moléculas de éter, por lo que los éteres tienen puntos de ebullcién relativamente bajos si los comparamos Con los @lcoholes; son muy volatiles. Presentan una ligers polaridad en los enlaces C—O — C que es pormite ser solublos on agua, como tambien bushes alsolventes de moloculas organicas @si0 ocurre porque el ox/geno ne forma puentes de hidrégeno con ef agua Obtencién El método mas frecuents para obtener estos compuestos @s la deshidratacion de alcoholes, cH, cH, cH,on +cH,on BE" cH cH,cH,—O—CH, + 1,0 4.4. Epéxidos Es un radical quo se forma por un étomo de oxigeno y dos de carbone; unidos enrre sf por medio de un enlace covalente. ‘Son éteres cicicos que contienen un anillo de tres alomos tarn bién denominado oxirano. — Ete sno posoe anguton do oriace de 60°y debate asugran | N” Stegnte goes angulosa oriv le 00. dente sara ° a Rr sos opus son ilenvanante ascivoe sn conaciones bat Se ee ce ee ee oe sorte eae, yng ha dormstrade te certes molecules ue carte, en animales de laboratorio HAC, on, Los epéxides se obtisnen por oxidacién del etilene con catalizacores. ° Ejemplos on 2D y 30 donde las bolas rojas 08 ol axigono, las grises ol carbone y las blan ae 0) hcrogone a x »-3* epoxietano 2.3-epoxipentano 2.3.epcmhexano poxipropano 4.5. Aldehidos Esias dos clases de compuestos organicos, aldehidos y cetonas, se caracterizan por la presencia, en sus mole culas, de! grupo funcional carbonilo CHO. En los aldehidos, el carbone de este grupo funcional es primar B a R-c (R—cH0) ‘° Los aidehiclos se nombran consideréndolos como de. rivados de los hidrocarburos, pero cambiando la tormi nacion -0 de estos por -al, Si existe un grupo carbonilo = Modelo de la molecule de meteral, en cada extremo de la cadena, e/ nombre del aldeiiido HCHO lleva la terminacion -dial. La funci6n del grupo es prior: tania a fos dobies 0 triples enlaces. insite © Representemos /as esiructuras de los siguientes aliehidos. @ Metanal Lalemminacibn ~alcontima que se tela de un grupo aidehido Alempezare! nombre con met de ucimos que se trata de una estructura que cuenta golamente con { carbone iH Hoc 8, ° » Propanal Propanal hace referencia auna estuctira de res carbonos cuyo grupo funcional es un alsehido. " 7 CH,CH,CE - ° Nombramos los siguientes aidehidos: a nO 0” So Enla esinsctura hay dos grupos aldohicos an cada uno do los lados, por lo que la torminacién debe ‘serail Como ta estructura iene dos carbonos de enlaces simples, recibe el nombre de etano, porlo que Ia denomnacion es etanodtel » aE: Come se mencions antenorments, | grupo carbonilo es priontano sobre los dobles y inples en- aces. Pero, de igual manere, debemos nombrar a! doble enlace E’nombre es 2-pentenal, dabido a que en & carbone dos hay un doble enface y es un aidehiao de =e Usos E] metanal o aldenido formico es of aldehide con mayor uso en Ia indusina, se utiliza fundamenialmente para a obtencidn de resinas fendlicas y en la elabora ci6n de explosivas (pentaeritrol y el tetranirato de pentsentral, TNPE) asi como en ia elaboracién de resings alquidicas y poliureteno expandiad. También se utiliza en fa elaboracién de uno de jos lamados plésiicos tcnicos que se utilizan en la sustitucion de piezas metalicas en automoviles y maquinana, asi come para cubiertas resistentes @ los choques en la manu facture de sparatos eléciricos. Estos pléslicos reci- ben el nombre de POM (polioximetileno). 4.8. Cetonas Enias cetonas, el carbone del grupo funcional es secun- ane, (Reo) Para nombrar @ las cotonas la terminacién —o dol hi- drocarburo se cambia por —ona y, mediante un nime- = Modoie do a molécula de 2G Fo jocaiizador, 80 Inde la pOsiowON del CarDOnIIO ona CH,—CO—CH, Si hay mas de un carbone, se intercalan los prefiios dit Nombramos las siguientes cetonas ° 1 cH,-C —cH, AI tener tres carbonos el compuesto y al ser una ce. tona, toma el nombre do procanona © también fa podomos lamar 2 propanons. El ndmero 2 6n ef nombre hace referencia a que ef grupo carbonilo esté en of carbone dos. oF ne ‘| . cH,—C—cH,— CH,—cH, Elcarbono uno es @! que esta mas préximo al grupo carbonilo En este caso, la estructu. ra consta de cinco carbonos ¥ 6! grupo carbomio esta on of carbone dos, de modo que 61 nombre es: 2 penianors ©. ee . o| Puede haber mas de un grupo cerbonifo en uno estructura, como observamos en le fgus ‘ra anterior Al estar ubicades en el carbone des y cuatfo, elnombre es 2.1 neniarodion= La cefona que mayor aplicaciOn industrial tiene es la evetone (propanone) le cual se utiliza como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en fa producciin del pPlonigias. So fa emplea también on fa elaboracién do resinas pox! y poluretanos. Cotonas indusiriales son la mati! et! catona y la ciclo hexanona que ademas de utiizarse como disolvente se utiliza en gran medida para la oblencién de la caprolacteme, que es tun monémera en le febricacion def nailon 6. Propledades de los aldehidos y cetonas ! grupo —CO— es polar debido a Ja alferencie de electronegstivided entre el axigeno y el Carbano, Jo que frace que los electrones del doble enlace sean mas atraidos por ef oxigen ‘que por el carbon. Las aldahidos son menos estables y tienen mayor reactividad que 146 cafonas, debido 4 Ja presencia de un étomo de hidiégeno en el mismo carbono que esté enlazado con ebaxigeno Les eldehidos y las cetones dan lugar dos tos de reaccio- nes quimicas + Roacciones de adicién ‘Se caractortzan por al ataque de un roactivo nucleso, molécula de elevada densidad de carga negative al &o- ‘mo de carbono (que tiene densided de carga posta). Veamas, como ejemplo, la adicién del cianuro de. hidro- geno en medio basico ‘crac Sao Conca Uren pe a nae au pounce on atoranate oo as OH a-ha et awa aa IN see diane 2batasel batons -s Esta reacci6n es interesante, porque permite afiadir nuevos carbonos a la cadena. + Reacciones de oxidacién-reduccién La reduccién del grupo carbonilo, en una primera etapa, nos conducira a alcoholes y, en etapas posteriores, pue- de llegar hasta hidrocarburos Los aldehidos se pueden oxidar facilmente hasta obtener 4cidos carboxilicos. Las cetonas son muy dlficiles de oxidar. Por tan, se requenrian oxidantes muy fuertes que romperfan ta cadena carbonada. Obtencién Los compuastos con grupos carbonilo se obtionen por oxidacién controlada do alcoholes. Las alcoholes primanios dan lugar a los aldehdos y fos secundarios a fas cotonas: CH,—cH,OH —S“*_, cH—CcHO +H, etapa tana 4.7, Acidos carboxilicos Los cides orgénicos, denominados cides carboxi- licos, se caracterizen por la presencia, en su mols. cule, del grupo funcional carbexilo (COOH). La ‘estructura general de fos écidos es: ° 2 R—C ©, abreviadamente, R—COOH oH ‘Su nomenclatura se deriva de la de los hidrocar- buros. En esto caso so sustituyo la torminacién -0 do estes por-oice y se antepone la palabra acico. Veamos algunos ejemplos: ode de fe moieeuta de Aigo metan! (0, HCOOH ‘Nombramos jos siguientes acicios carboxilicos n=0 wn H OH Le estructura consia de un solo carbone, por lo quo sl nombre os acide metancico, Hoo nlf i o-H Se fame aco etandico debdo a que la esbucure es un cide caborilco que conkene descarbosce o ° o See Z HO Son En este caso hay dos grupos carbons an una misma astucturs &l constar ce dos earbonos la estuctur se lama acigo etanoa'o‘ca 4 Esteres Los ésteres consiituyen una clase de compuestos derwvados de os écides carboxiioas en Jos que 61 —OF ha sido sustitudo por 6! grupo OR" do modo quo su estructura genoral os R-COOR ‘Se les dlanomina a partir del nombre dol acide de precedancia susttuyando Ia tormina: ‘i6n -cico de este por caro y ariadiando ia preposicién de y el nombre del radical R° Nombramos los sguentesésteres. . ° 4 id \, ‘ock, neste caso el conuntecontene un grupo matt en cada lado del ster FR-COOR) ET nomere de la ests es ‘metanoato de metio, . ° é cH “ocH,cH, ‘Stine un onupo et en ca aco, par o que el nome de la moiéoua 6 etanoato de eo S"Niniegula ence Propiedades de acidos carboxilicos y ésteres En condiciones normeles, los écides carboxilicos son iquidas, sila cadena no tiene mas de ‘nueva carbonos. Sin embargo, para cadonas mas largas, s9 presontan en astado sofido. Los dcidos de baja masa molecular poseen un fuerte olor, este es ef caso del dcido batanvico, que es e! responsable de! olor de fa mantequila renci. 1 grupo cerboxilo es pole, lo que permite que los cides sean solubles en algunos disolver fes poleres como Ins alcoholes. Las écidos de cadens corta son solubles incluso en agua. En lisolucién acuosa se comportan como acidos débilos R-COOH +H,0. 5 R-COO+H,0° oe oe (Cuando un deido reacciona con un alcoho! se produce un dtr. Estos procesos so denomi nan reacciones de estericecion. Generalmente se uitiza un acid fuerte como catalizedor. CH,—CH.—COOH + CH,OH SCH, CH, —COO—CH,+H,0 Las grasas (s6lidos) y los acsitos naturales (liquidos) son és {eres formados por gicermna y algunos aides organicos de cadena larga ei seston fos costa en caestomceree Si una grasa 0 un aceite $9 calianta se produce una hidrSlsis Selog tone uenocune saarees del grupo éster conocide come saponvicacion. Con ella se sist ares one otal ele oblienen los jabones Obtenci6n Los deidos se obtienen por oxidacién de alcoholes o de alde. hnidos. En algunos casos so pueden abtaner por axidacién de ‘elquens, como por ejemplo, el acido acético. CH,—CH,—CH,—0H “cH, —COOH + co, opal Io ate Los éstores, como ya hemos dicho anteriormente, so obtiensn por la reaccién de un &cido con un alcohol (esterificacion). ees seleeaO! cH COOH +CH,—CH,—OH 5 CH,—COO—CH,—CH, + #,0 Silstemperaue cento el msmola | 3” pe ene tescoroes aera se Cpiceais | Seams cot seexodetto treinegoce ee 49. Tioésteres =a. Los enlaces tioésteres son de alto contenido energétice que atime Iiberan gran cantidad de eneraia bre al sor hidrokzados. sei cure, yo mo onan cance gupecomnconinare | Sagat So renomination Catia os faa comin eo a ainrocon im gnpastocmnn | cena ences eee enon ame cticnis | cme a SRT oes iTowns ties SE ntahacomee L : — Tienen une smite con fos éteres en su ba reacividad. Peo a diferencia que poseen os eres _yfosteres, es que los toéstees se oxtdan fay oidamente produciend sulféxdos ysutfonas, ‘Nomenclatura ‘Se pueden racanacar al identificar la estructura de un éster, poro en esta caso se remplaza tun oxigeno por un azure. ‘Se nombran apicando la pelabra tioéste al final del nombre de fa mokécula y se susttuye Ja terminaci6n -c0 del acid por -ato seguido por el nombre del radical alquilo, 4.10. Isomeria Entre los compuestos orgénicas es muy fracuenta que das 0 més compuesto tengan fo mis- me formu motecular. Este fenémeno se denomina isomer. Los isomeres son fos comouestos que, teniondo Io misma fammule molecu, deen en su estructura 0 an su eontigurasén on el espacio La isomer se puede clasficar en estructural o plana yestreoisometa, Isomeria estructural o plana ‘Son fos isomeros que difleren entve sf en el orden en que estén enlazedos fos Atornos en Ja molscuta eomora de cadena comand psc ear do cn Es propia de los comouestos|Aparece cuando los Esta isomeria se produve cuan- ‘que solo so cifroncian en la isémeros so diferoncian doles isémoros se dfevancian on distinta colocacién do algunos en fa posicién del grupo grupo funcional. Por ajompo, tomos 0 grupos. de stomas funcional en fa cadena. el C/A,0: 'n la cadena carbonada. Por Por ajomplo, ol C0 ejemplo, el Ci. o 1 CH,CH,CH,CH,CH, CH,CH,CH,CH,OH cHcH-cH, eta al ‘tans Hc cH, a cH, CH,CH OH CH,CH, cuescn.c, Isomeria éptica -Maniistan un comportamiont ciferontoanto la uz potanzada, desviando el plano de po Ianzacién de cierto énguto,respecto de un observador que mirase hacia la fuente de luz Bie caso del sco lewgiro, ef desvo es hacia fa quid, Eliscmoro dexiogv0 fe desvia of mismo anguo hacia fa dorecha, Decimos que eflos son dpticamente activos. Disteisn Desc del iano oun Tema dpteo Oe wbraodn de fz poarzoaa 5 een ca polrzed por une suena iment acta sta fsomeria 32 debe a a presencia en fa molécula de do. ‘mos de arbono asimatices, undos a custo sustivyentes Aisintos, come ocure ene ax acco =2 e e Lapeer cnt omy (Enatae ") La aierencie estructural ent fos dos isdmsros dpicos radia an que sus motéculas Ho son Sepepencles, ya gue quaréan ant Ia micmareacon que wnat

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