Dinitrato de etilenglicol

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El dinitrato de etilenglicol ( EGDN , NGc ), también conocido

como nitroglicol , es un compuesto químico, un líquido explosivo oleoso e
incoloro que se obtiene al nitrar etilenglicol . Es similar a la nitroglicerina tanto
en la fabricación como en las propiedades, aunque es más volátil y
menos viscosa .
Historia y producción
Pure EGDN fue producido por primera vez por el químico belga Louis Henry
(1834-1913) en 1870 al dejar caer una pequeña cantidad de etilenglicol en una
mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico enfriados a 0 ° C. [3] El año anterior, August
Kekulé había producido EGDN por la nitración de etileno , pero en realidad
estaba contaminado con nitrato de beta-nitroetilo. [4] [5] [6]
Otros investigadores que prepararon NGc antes de la publicación en 1926 del
trabajo de Rinkenbach incluyeron: Champion (1871), Neff (1899) y Wieland &
Sakellarios (1920), Dautriche, Hough & Oehme.
El químico estadounidense William Henry Rinkenbach (1894-1965) preparó
EGDN nitrando glicol purificado obtenido mediante el fraccionamiento del
producto comercial a una presión de 40 mm Hg, y a una temperatura de 120
°. Para esto, se añadieron gradualmente 20 g de fracción media de glicol
purificado a la mezcla de 70 g de ácido nítrico y 130 g de ácido sulfúrico,
manteniendo la temperatura a 23 ° C. Los 49 g de producto bruto resultante se
lavaron con 300 ml de agua para obtener 39,6 g de producto purificado. El bajo
rendimiento así obtenido podría mejorarse manteniendo una temperatura más
baja y usando una mezcla de ácido de nitración diferente. [5]
1) La nitración directa de glicol se lleva a cabo exactamente de la misma
manera, con el mismo aparato y con los mismos ácidos mixtos que la nitración
de glicerina. En la prueba, nitración de glicol anhidro (100 g) con 625 g de ácido
mixto HNO40% y HASI QUE60% a 10-12 °, el rendimiento fue de 222 g y se
redujo a 218 g cuando la temperatura se elevó a 29-30 °. Cuando 500g de
ácido mixto HNO50% y HASI QUE50% se usó a 10-12 °, el rendimiento
aumentó a 229 g. En la nitración comercial, los rendimientos obtenidos a partir
de 100 kg de glicol anhidro y 625 kg de ácido mixto que
contiene HNO41%, HASI QUE58% y agua 1% fueron 222.2 kg de NGc a
temperatura de nitración de 10-12 ° y solo 218.3 kg a 29-30 °. Esto significa el
90.6% de la teoría, en comparación con el 93.6% con NG.
CH (OH) + 2 HNO → CH (ONO) + 2 HO
o mediante la reacción de óxido de etileno y pentóxido de dinitrógeno :
CHO + NO → CH (ONO)
2) Producción directa de NGc a partir de etileno gaseoso. 3) Preparación de
NGc a partir de óxido de etileno. 4) Preparación de NGc por el método de
Messing de etileno a través de clorohidrina y óxido de etileno. 5) Preparación
del método NGc por duPont.
Propiedades Propiedades
físicas
El dinitrato de etilenglicol es un líquido volátil incoloro cuando está en estado
puro, pero es amarillento cuando está impuro.
Peso molar 152.07, N 18.42%, OB a CO 0%, OB a CO + 21%; líquido volátil
incoloro cuando está en estado puro; líquido amarillento en estado crudo; sp
gr 1.488 a 20/4 ° o 1.480 a 25 °; n_D 1.4452 a 25 ° o 1.4472 a 20 °; punto de
congelación -22.75 ° (contra + 13.1 ° para NG); punto congelado dado
en [7] es -22.3 °; punto de ebullición 199 ° a 760 mm Hg (con
descomposición).
Brisance por compresión de bloque de plomo (prueba de trituradora Hess)
es 30.0 mm, versus 18.5 mm para NG y 16 mm para TNT (engañosa,
necesita dar densidad exacta y masa de explosivo (25 o 50 g). Prueba de
Brisance por arena, determinada en mezclas con 40% de kieselguhr , dio
para las mezclas de NGc resultados ligeramente más altos que los que
contienen NG.
Propiedades químicas
Cuando el dinitrato de etilenglicol se calienta rápidamente a 215 ° C,
explota; esto va precedido de una descomposición parcial similar a la de la
nitroglicerina. EGDN tiene un malestar ligeramente más alto que la
nitroglicerina.
El dinitrato de etilenglicol reacciona violentamente con hidróxido de potasio ,
produciendo etilenglicol y nitrato de potasio :
CH (ONO) + 2 KOH → CH (OH) + 2 KNO
Otro
EGDN se utilizó en la fabricación de explosivos para reducir el punto de
congelación de la nitroglicerina, con el fin de producir dinamita para su uso
en climas más fríos. Debido a su volatilidad, se usó como marcador de
detección en algunos explosivos plásticos , por ejemplo , Semtex , para
permitir una detección explosiva más confiable , hasta 1995, cuando fue
reemplazado por dimetildinitrobutano . Es considerablemente más estable
que el trinitrato de glicerilo debido a la falta de grupos hidroxilo secundarios
en el poliol precursor .
Al igual que otros nitratos orgánicos, el dinitrato de etilenglicol es
un vasodilatador .
Ver también

 Nitrato de metilo
 Nitroglicerina
 Tetranitrato de eritritol
 Pentanitrato de xilitol
 Hexanitrato de manitol
 Factor RE

Referencias

1. "NIOSH Guía de bolsillo para peligros químicos # 0273" . Instituto

Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
2. Meyer, M .; Köhler, J .; Homburg, A. (2007). Explosivos (6ª ed.). WILEY-
VCH. pag. 227. ISBN 978-3-527-31656-4.
3. L. Henry (1870) "Untersuchungen über die Aetherderivate der
mehratomigen Alkohole und Säuren (Vierter Theil.)" (Investigaciones de
derivados de éteres de alcoholes polibásicos y ácidos polipróticos
(cuarta parte)), Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 3 :
529-533 .
4. Wieland, H .; Sakellarios, E. (1920). "Die Nitrierung des Äthylens" [La
nitración del etileno]. Berichte der Deutschen Chemischen
Gesellschaft. 53 (2): 201-210. doi : 10.1002 / cber.19200530211 .
5. Rinkenbach, WH (1926). "Las propiedades del dinitrato de
glicol". Química industrial y de ingeniería. 18 (11): 1195 -
1197. doi : 10.1021 / ie50203a027 .
6. A. Kekulé (1869) "Ueber eine Verbindung des Aethylens mit
Salpetersäure" (Sobre un compuesto de etileno con ácido nítrico),
Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 2 : 329-330.
7. Curme, GO; Johnston, F., eds. (1952) Glycols. Monografía de la
American Chemical Society. 114 . Reinhold. pp. 65-7, 130-134,
312. OCLC 558186858 .

enlaces externos

 Página del webbook para dinitrato de etilenglicol

 CDC - Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos