UNIVERSIDAD DE BOGOTA JORGE TADEO LOZANO.

LABORATORIO 1.

CLASIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS POR SOLUBILIDAD

Por: Mónica Fernanda Vela Caro-Sergio Andrés Celis Pineda Commented [CT1]: GRUPO???????????????

Claves de calificación
:indica bien o completo
:indica regular o incompleto
 : indica mal o ausente

1,1/2,7
tabla 0,15/0,2
discusión prueb alaboratorio: 0,15/0,3

Agosto 28-2015
INFORME
2. Discusión de resultados. Para elaborar la discusión de los resultados de cada una de
los seis patrones de soluto y la muestra problema, tenga en cuenta las siguientes
preguntas o sugerencias. - Explique todas y cada una las observaciones en su tabla de
resultados.

- Aclare cuál es el soluto y el solvente en cada caso.

- ¿Los solventes o solutos son polares o apolares? Recuerde describir tipos de enlaces,
geometría y/o cargas formales, número de carbonos y posición en una serie homóloga.

- ¿Los solventes o solutos contienen grupos ácidos o básicos?

- Describa para cada patrón o muestra las fuerzas atractivas soluto-soluto, solvente-
solvente y soluto-solvente, explicando el balance entre estas, cuando las muestras fueron
solubles o no.

- Explique, de acuerdo con la estructura química, en qué caso se cumplió la regla: “lo
similar, disuelve lo similar”.

- Si la solubilidad fue por reacción ácido-base explique de acuerdo con la naturaleza

química de soluto y solvente.

- Explique el grupo de solubilidad determinado para cada soluto (S1, S2, A1, A2, I, N, M,
B), de acuerdo con la descripción de este en la guía.

Commented [CT2]: ¿?? La discusión no es un cuestionario

ANILINA.
La anilina fue insoluble en agua al presentarse doble fase ya que la anilina es un
compuesto apolar por su cantidad de carbonos (6), insoluble en agua, aunque ambas
moléculas tengan fuerzas moleculares de puente de hidrogeno, fue soluble en HCl porque
se presentó una reacción de ácido-base con fuerzas moleculares de puente de hidrogeno
gracias al grupo funcional básico amina, así que pertenece al grupo de solubilidad B.
LA DISCUSIÓN DEBE TRAER CITAS QUE CORRESPONDAN CON LA
BIBLIOGRAFÍA, en su póximo infome se le evaluará este ítem
0,11/0,3Anilina
Explicación de todas observaciones y ¿cuál es el soluto y cuál
solvente?

¿Los solventes o solutos tienen grupos àcidos o básicos?

Reacción y explicación de solubilidad ácido-base

Explicación grupo de solubilidad

Commented [CT3]: y por???
Commented [CT4]: Si es reacción no hay intaeracciones
 Commented [CT5]: 0,1125/0,3
HEXANO. citas??????????????
Explicación de todas las observaciones y ¿cuál es el soluto y cuál
Es un hidrocarburo alifático, formado por seis carbonos. Por esta razón siguiendo la línea solvente?

de solubilidad presentada en el esquema se llega al grupo I. El hexano tiene fuerzas ¿polaridad de solvente y soluto?
intermoleculares de Van Der Waals. Dipolo-Dipolo
¿Fuerza atractivas soluto-soluto y soluto-solvente ? y Explicación
de lo simiiar con lo similar
En nuestro laboratorio utilizamos el hexano como soluto experimentando en los siguientes
solventes y demostrar su solibilidad Explicación grupo de solubilidad

SOLUBILIDAD DEL HEXANO EN AGUA. Commented [CT6]: explicación??? De acuerdo con la guía
Commented [CT7]: no
El hexano fue insoluble en agua ya que es un compuesto apolar y el agua es polar, tras
Commented [CT8]: por??
mezclarlos observamos que se formó una doble fase.
SOLUBILIDAD DEL HEXANO EN ACIDO CLORHIDRICO.

Así mismo ocurre cuando se mezcla el hexano con el HCl (Ácido Clorhídrico), ya que el
HCl es un compuesto polar, por lo tanto, va a ser mucho menos soluble en el hexano, Commented [CT9]: No aplica , es ácido…
observamos la formación de micelas y una doble fase.

SOLUBILIDAD DEL HEXANO EN HIDROXIDO DE SODIO.

El hexano tampoco se solubilizo en NaOH (Hidróxido de Sodio) por las razones

nombradas anteriormente, vimos que se formó una doble fase. Commented [CT10]: no
SOLUBILIDAD DEL HEXANO EN BICARBONATO DE SODIO. Commented [CT11]: no se hacía

Al mezclarlo con NaHCO3 (Bicarbonato de Sodio) tampoco hay solubilidad ya que este es
un compuesto polar y el hexano caso contrario por lo que se formó una doble fase.

SOLUBILIDAD DEL HEXANO EN ACIDO SULFURICO.

Cuando se agitamos el hexano con H2SO4 (ácido sulfúrico), no se disuelve ni reacciona y

el hidrocarburo se separa sin alteración en la capa superior con la formación de micelas y
un cambio de temperatura.
 Commented [CT12]: 0,15/0,3
COLESTEROL. citas??????????????
Explicación de todas las observaciones y ¿cuál es el soluto y cuál
En la molécula del colesterol encontramos una cabeza polar formada por el grupo solvente?

hidroxilo y una cola apolar formada por el carboxilo de núcleos condensados y los ¿polaridad de solvente y soluto?
sustituyentes alifáticos. Este compuesto tiene fuerzas moleculares de Van der Waals.
¿Fuerza atractivas soluto-soluto y soluto-solvente ? y Explicación
También destacamos que después de comprobar este pertenece al grupo N. de lo simiiar con lo similar

SOLUBILIDAD DEL COLESTEROL EN AGUA. Explicación grupo de solubilidad

El colesterol fue insoluble en agua ya que es un lípido y es muy difícil mezclarse con Commented [CT13]: ¿?
moléculas polares, en el proceso se vio la formación de micelas al ser agitado. Commented [CT14]: Por??

SOLUBILIDAD DEL COLESTEROLEN ACIDO CLORHIDRICO.

Cuando mezclamos colesterol en HCl (Ácido Clorhídrico) ocurre lo mismo, ya que el HCl Commented [CT15]: No, es por polaridad
es un compuesto polar, por lo que tampoco habrá solubilidad. Se pudo visualizar un
precipitado y de igual forma una doble fase con un tono amarillo claro.
SOLUBILIDAD DEL COLESTEROL EN HIDROXIDO DE SODIO.

El colesterol tampoco fue soluble en NaOH (Hidróxido de Sodio) compuesto polar. Commented [CT16]: No aplica
Observamos la formación de un precipitado y también un cambio de color significativo.

SOLUBILIDAD DEL COLESTEROL EN BICARBONATO DE SODIO.

Claramente vemos que no hay solubilidad, cuando los mezclamos observados la

formación de precipitado y doble fase, también se agrega el cambio de tono.
SOLUBILIDAD DEL COLESTEROL EN ACIDO SULFURICO.

En cuanto a la solución de Colesterol con ácido sulfúrico observamos que hubo

solubilidades ya que son compuestos apolares el colesterol por su alto número de Commented [CT17]: Reacción
carbonos y el ácido sulfúrico por su geometría, por lo que se cumple la afirmación de lo Commented [CT18]: ¿??
similar disuelve lo similar, de igual forma se observó un cambio de color significativo. Commented [CT19]: no
ACETATO DE BUTILO Commented [CT20]: 0,1125/0,3
citas??????????????
Es una molecula apolar con 6 carbonos con presencia del grupo ester tiene fuerzas Explicación de todas las observaciones y ¿cuál es el soluto y cuál
intermoleculares de dispersion de london solvente?

¿polaridad de solvente y soluto?

SOLUBILIDAD DEL ACETATO DE BUTILO EN AGUA.
¿Fuerza atractivas soluto-soluto y soluto-solvente ? y Explicación
de lo simiiar con lo similar
El acetato de butilo fue insoluble en agua ya que es una molécula apolar y es muy difícil
mezclarse con moléculas polares, en el proceso se vio la formación de doble fase al ser Explicación grupo de solubilidad
agitado.
Commented [CT21]: enlaces?? Cargas??
SOLUBILIDAD DEL ACETATO DE BUTILO EN HCl

Cuando mezclamos acido clorhidrico con acetato de butilo observamos que se

forma una doble fase ya que el acido clorhidrico es polar con fuerzas de dipolo- Commented [CT22]: No aplica…

dipolo no puede formar interacciones con el acetato de butilo apolar

SOLUBILIDAD DEL ACETATO DE BUTILO EN NAOH

cambia levemente de color pero se forman miscelas dado

que el hidroxido de sodio es polar no puede formar Commented [CT23]: No aplica
interacciones con una molecula apolar como lo es el
acetato de butilo
SOLUBILIDAD DE ACETATO DE BUTILO EN NAHCO3 Commented [CT24]: No s ehacía

El acetato de butilo siendo una molecula apolar es insoluble en bicarbonato de sodio polar

SOLUBILIDAD DEL ACETATO DE BUTILO EN ACIDO SULFURICO

En cuanto a la solución de acetato de butilo con ácido sulfúrico observamos que hubo
solubilidades ya que son compuestos apolares, el ácido sulfúrico por su geometría, por lo Commented [CT25]: Reacción, no solubiidad
que se cumple la afirmación de lo similar disuelve lo similar
BENZALDEHIDO Commented [CT26]: 0,1125/0,3
citas??????????????
Es una molécula apolar con 7 carbonos grupo funcional aldehído con fuerzas de Explicación de todas las observaciones y ¿cuál es el soluto y cuál
solvente?
van der waals
¿polaridad de solvente y soluto?
SOLUBILIDAD DEL BENZALDEHÍDO EN AGUA
¿Fuerza atractivas soluto-soluto y soluto-solvente ? y Explicación
de lo simiiar con lo similar
El benzaldehído fue insoluble en agua ya que es una molécula apolar y es muy difícil
mezclarse con moléculas polares, en el proceso se vio la Explicación grupo de solubilidad

formación de doble fase al ser agitado.

Commented [CT27]: por???

SOLUBILIDAD DEL BENZALDEHÍDO EN HCl

Cuando mezclamos acido clorhidrico con benzaldehido observamos que se forma

una doble fase ya que el acido clorhidrico es polar con fuerzas de dipolo-dipolo no Commented [CT28]: no

puede formar interacciones con el benzaldehido apolar

SOLUBILIDAD DEL BENZALDEHÍDO EN NAOH

dado que el hidroxido de sodio es polar no puede Commented [CT29]: no aplica

formar interacciones con una molecula apolar como lo
es el benzaldehido por lo tanto se forman miscelas

SOLUBILIDAD DEL BENZALDEHÍDO EN

NHCO3 Commented [CT30]: ¿?? No se hacía

El acetato de butilo siendo una molecula

apolar es insoluble en bicarbonato de sodio
polar y vemos la formacion de miscelas
 SOLUBILIDAD DE BENZALDEHÍDO EN H2SO4

La solución de benzaldehído con ácido sulfúrico observamos

que hubo solubilidades ya que son compuestos apolares Commented [CT31]: reacción
acido sulfúrico por su geometría, por lo que se cumple la
afirmación de lo similar disuelve lo similar, de igual forma se
observó un cambio de color significativo.

3. Preguntas de reflexión (deben ser incluidas en el informe y son diferentes al análisis y Commented [CT32]: 0/0,3 muestra problema
discusión de resultados, son un anexo).

3.1. Mencione los solventes que usted conozca podrían disolver cada uno de los
siguientes solutos, y dé una explicación general de por qué serian solubles: Commented [CT33]: ¿?? En clase se dieron los parámetros
para evaluar polraidad y nunac se usaron en todo el informe….
a) Metano: Tetracloruro de Carbono –Apolar-Fuerzas de Van der Waals Commented [CT34]: 0,015/0,028

b) Etanol: Agua-Polar- Dipolo-Dipolo Commented [CT35]: puentes de H

0,015/0,028
c) Cloruro de etilo: Agua-Polar- Dipolo-Dipolo

d) Ácido acético: Agua-Polar- Dipolo-Dipolo Commented [CT36]: ¿? Con base??0,015/0,028

e) Acetaldehído: Agua-Polar- Dipolo-Dipolo Commented [CT37]: 0,015/0,028

f) Acetona: Etanol-Polar-Dipolo-Dipolo Commented [CT38]: 0,015/0,028

g)Metilamina: Etanol-Polar-Dipolo-Dipolo Commented [CT39]: en ácidos???0,015/0,028

h) 2-Pentanona: Ácido sulfúrico, por su alta electronegatividad Commented [CT40]: no 0 /0,028

i) Ácido decanoico: Acido fórmico, por su alta electronegatividad Commented [CT41]: no 0/0,028

3.2. Explique por qué el éter etílico es mucho menos soluble en agua (7,5 g/100 mL agua)
que el alcohol ter-butílico (soluble en todas proporciones).

Rta: Las moléculas de alcohol ter-butílico tienen fuerzas intermoleculares débiles porque Commented [CT42]: 0/0,28 por que el lacohol hace puentes de
H
son más compactas que el éter etílico por lo tanto las moléculas de agua las rodean con
más facilidad.

3.3. Disponga los siguientes compuestos en orden creciente (de menor a mayor) de
solubilidad en agua. Explique las razones del orden presentado. Octanamida, Propanol,
Ácido etanoico, Ácido propanoico, Dietil-éter, Hexano

Hexano

Octanamida

Ácido propanoico

Propanol Commented [CT43]: no, más arriba

Dietil-éter Commented [CT44]: no, más arriba

Ácido etanoico

El hexano y la Octanamida son insolubles en agua, el Ácido propanoico, el Propanol y el

Dietil-éter son miscibles y más difíciles de rodear por el agua en el momento de
solubilizar, en cambio el Ácido etanoico es soluble en agua por ser polar y ser más
compacto que los demás. Commented [CT45]: ‘?? 0,02/0,028

3. Bibliografía. Commented [CT46]: 0,05/0,1 no hay citas

Brewster, R. Q.; Mc. Ewen, W. E.; van der Werf, C. A. Curso Práctico de Química
Orgánica, 2da ed. Editorial Alhambra, Madrid, 1970. Pág. 308-314.

Conley, R. T. Infrared Spectroscopy. Allyn & Bacon, Boston, 1972. Page 94-126.

Durst, H. D.; Gokel, G. W. Química Orgánica Experimental. Editorial Reverté, Barcelona,

1985. Reimpresión, 2004. Pág. 167-186.

CONCLUSIONES.

Existe una regla para las solubilidades, que dice: "Lo similar disuelve lo similar" esto
quiere decir que lo polar disuelve lo polar y lo no polar disuelve lo no polar.

Al reaccionar un compuesto la solución cambia de color, se calienta o genera vapor.