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Caprolactama

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La caprolactama (CPL) es un compuesto orgánico con la fórmula (CH) C (O)


NH. Este sólido incoloro es una lactama (una amida cíclica ) de ácido
caproico . La demanda global de este compuesto es de aproximadamente 5
millones de toneladas por año, y la gran mayoría se utiliza para
fabricar filamentos, fibras y plásticos de Nylon 6 . [2]
Síntesis y producción
La caprolactama se describió por primera vez a fines del siglo XIX cuando se
preparó mediante la ciclación del ácido ε-aminocaproico , el producto de la
hidrólisis de la caprolactama. La demanda mundial de caprolactama se estimó
en 5 millones de toneladas por año para 2015. El 90% de la caprolactama
producida se utiliza para fabricar filamentos y fibras, el 10% para plásticos y
una pequeña cantidad como producto químico intermedio. [2] Debido a su
importancia comercial, se han desarrollado muchos métodos para la
producción de caprolactama. Se estimó que el 90% de toda la caprolactama se
sintetiza a partir de la ciclohexanona ( 1 ), que primero se convierte en
su oxima ( 2 ). El tratamiento de esta oxima con ácido induce
laReordenamiento de Beckmann para administrar caprolactama ( 3 ): [2]

El producto inmediato de la transposición inducida por ácido es la sal de


bisulfato de caprolactama. Esta sal se neutraliza con amoniaco para liberar la
lactama libre y cogenerar el sulfato de amonio . Al optimizar las prácticas
industriales, se presta mucha atención a minimizar la producción de sales de
amonio. [2]
La otra ruta industrial principal implica la formación de la oxima a partir
de ciclohexano utilizando cloruro de nitrosilo , y este método representa el
10% de la producción mundial. [2] La ventaja de este método es que
el ciclohexano es menos costoso que la ciclohexanona .
Otros caminos hacia la caprolactama incluyen la despolimerización del Nylon
6 residual y la reacción de la caprolactona con el amoníaco. [2] A escala
de laboratorio, se ha informado sobre la reacción entre la ciclohexanona y
el ácido hidrazoico para producir caprolactama en la reacción de Schmidt . [3]

Usos
Casi toda la caprolactama producida se destina a la fabricación de Nylon
6 . La conversión implica una polimerización de apertura de anillo :

Nylon 6 es ampliamente utilizado en fibras y plásticos .


La polimerización aniónica in situ se emplea para la producción de nilón
fundido donde la conversión de ε-caprolactama a Nylon 6 tiene lugar dentro
de un molde. Junto con el procesamiento de fibras sin fin, se usa a menudo
el término moldeo por transferencia de resina termoplástica (T-RTM).
La caprolactama también se usa en la síntesis de varios fármacos,
incluidos el pentilenetetrazol , el meptazinol y el laurocapram.
La seguridad
La caprolactama es un irritante y es levemente tóxico , con un LD de 1.1 g /
kg (rata, oral). En 1991, fue incluido en la lista de contaminantes peligrosos
del aire por la Ley de Aire Limpio de los Estados Unidos de
1990 . Posteriormente se eliminó de la lista en 1996. [4] En el agua, la
caprolactama se hidroliza en ácido aminocaproico , que se usa con fines
medicinales.
A partir de 2016, la caprolactama tuvo el estatus inusual de ser el único
químico en la categoría de riesgo más bajo de la Agencia Internacional
para la Investigación del Cáncer , Grupo 4: "probablemente no
carcinogénico para los humanos". [5]
Actualmente, no existe un límite de exposición
permisible oficial establecido para los trabajadores que manejan
caprolactama en los Estados Unidos. El límite de exposición
recomendado se establece en 1 mg / m 3 durante un turno de trabajo de
ocho horas para polvos y vapores de caprolactama. El límite de exposición
a corto plazo se establece en 3 mg / m 3 para los polvos y vapores de
caprolactama. [6]
Referencias

1. "NIOSH Guía de bolsillo para peligros químicos # 0097" . Instituto


Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
2. Josef Ritz; Hugo Fuchs; Heinz Kieczka; William C. Moran (2005),
"Caprolactama", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry ,
Weinheim: Wiley-VCH, doi : 10.1002 / 14356007.a05_031.pub2
3. Eric J. Kantorowski; Mark J. Kurth (2000). "Expansión a los anillos de
siete miembros". Tetraedro. 56 : 4317-4353. doi : 10.1016 / S0040-4020
(00) 00218-0 .
4. EPA - Modificaciones al 112 (b) 1 Contaminantes peligrosos del aire
5. "Agentes clasificados por las Monografías IARC, Volumen 71, página
395" (PDF) . IARC . 22 de febrero de 2016 . Consultado el 21 de
octubre de 2016 .
6. Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos , CDC ,
recuperado el 8 de noviembre de 2013