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Ácido fumárico

Salvar

El ácido fumáricoo ácido transbutenodioico es el compuesto químico con la


fórmula HOCCH = CHCOH. Se produce en organismos eucariotas a partir de
succinato en el complejo 2 de la cadena de transporte de electrones a través
de la enzima succinato deshidrogenasa. Es uno de los
dos ácidos dicarboxílicos insaturados isoméricos , el otro es ácido maleico . En
ácido fumárico, los grupos ácido carboxílico son trans (E) y en ácido maleico
son cis (Z). El ácido fumárico tiene un sabor similar a la fruta .
Las sales y ésteres se conocen como fumaratos . Fumarate también puede
referirse a la CHO 2- ion (en solución).
Utiliza la
comida
El ácido fumárico se ha utilizado como acidulante alimentario desde 1946. Está
aprobado para su uso como aditivo alimentario en la UE, [3] EE . UU. [4] y
Australia y Nueva Zelanda. [5] Como aditivo alimentario , se usa como
un regulador de la acidez y se puede denotar con el número
EE297. Generalmente se usa en bebidas y polvos para hornear para los cuales
se establecen requisitos de pureza. El ácido fumárico se usa en la fabricación
de tortillas de trigo como conservante de alimentos y como ácido en la
fermentación. [6] Generalmente se usa como un sustituto del ácido tartárico y
ocasionalmente en lugar del ácido cítrico., a razón de 1 g de ácido fumárico por
cada ~ 1,5 g de ácido cítrico, para agregar acidez , de forma similar a como se
usa el ácido málico . Además de ser un componente de algunos sabores
artificiales de vinagre, como las papas fritas con sabor a "sal y
vinagre", [7] también se usa como un coagulanteen mezclas de pudín con tapa
de cocina.
Medicina
En pacientes con esclerosis múltiple remitente-recidivante ,
el éster dimetilfumarato (BG-12, Biogen) redujo significativamente la recaída y
la progresión de la discapacidad en un ensayo de fase 3. Activa la vía de
respuesta antioxidante Nrf2 , la defensa celular primaria contra los efectos
citotóxicos del estrés oxidativo. [8]
Psoriasis
Diversos ésteres de ácido fumárico (FAES)
tienen propiedades inmunomoduladoras específicas (respectivamente inmunos
upresiónmoderada ) que son responsables de ciertos efectos en el tratamiento
de la psoriasis . En los Países Bajos, Alemania, Austria y los países del
Benelux, las sustancias derivadas del ácido fumárico se han utilizado durante
medio siglo para este fin. [9] Aunque parece que existe cierta efectividad (y
muchos estudios han confirmado el efecto), se necesitan más estudios
estadísticamente poderosos para proporcionar una mejor evidencia de la
efectividad de los ésteres de ácido fumárico en el tratamiento de la psoriasis (p.
Ej. Más preciso en términos de la nosología dermatológica de esta enfermedad
autoinmune). Dichos estudios deberían en el futuro ayudar a especificar qué
variantes de la psoriasis (en términos del curso, el perfil inmunológico del
paciente, etc.) son adecuadas para tratarse con ésteres de ácido fumárico.
El ácido fumárico está presente naturalmente en la hierba llamada Fumaria
officinalis . La parte superior de esta hierba se usa para tratar diversos
trastornos de la piel, incluida la psoriasis. Los baños con esta hierba se han
utilizado durante varios siglos. [10] En la actualidad, estos baños (después de
consultar con un médico general o un dermatólogo) se usan como terapia
adjunta al tratamiento básico.
Otros usos
El ácido fumárico se utiliza en la fabricación de resinas de poliéster y alcoholes
polihídricos y como un mordiente para los tintes. Desde principios del siglo XXI,
se ha utilizado para sintetizar uno de los primeros marcos orgánicos de metal
que presentan aplicaciones comerciales gracias a su notable adsorción y
propiedades mecánicas, combinado con una baja toxicidad en comparación
con otros MOF bien estudiados. [11]
La seguridad
El ácido fumárico se convierte en el anhídrido maleico irritante , tras la
combustión parcial.
Es "prácticamente no tóxico", pero las dosis altas probablemente
sean nefrotóxicas después del uso a largo plazo. [12]
Química
El ácido fumárico se preparó primero a partir de ácido succínico . [13] Una
síntesis tradicional implica la oxidación del furfural (del procesamiento del maíz)
usando clorato en presencia de un catalizador a base
de vanadio . [14] Actualmente, la síntesis industrial de ácido fumárico se basa
principalmente en la isomerización catalítica del ácido maleico en soluciones
acuosas a pH bajo. El ácido maleico es accesible en grandes volúmenes como
un producto de hidrólisis de anhídrido maleico, producido por oxidación
catalítica de benceno o butano. [15]
The chemical properties of fumaric acid can be anticipated from its
component functional groups. This weak acid forms a diester, it undergoes
additions across the double bond, and it is an excellent dienophile.
Fumaric acid does not combust in a bomb calorimeter under conditions
where maleic acid deflagrates smoothly. For teaching experiments designed to
measure the difference in energy between the cis- and trans- isomers, a
measured quantity of carbon can be ground with the subject compound and the
enthalpy of combustion computed by difference.
Biology
Fumaric acid is found in fumitory (Fumaria
officinalis), bolete mushrooms(specifically Boletus fomentarius var. pseudo-
igniarius), lichen, and Iceland moss.
Fumarate is an intermediate in the citric acid cycle used by cells to produce
energy in the form of adenosine triphosphate (ATP) from food. It is formed by
the oxidation of succinate by the enzyme succinate dehydrogenase. Fumarate
is then converted by the enzyme fumarase to malate.
Human skin naturally produces fumaric acid when exposed to sunlight.[16][17]
Fumarate is also a product of the urea cycle.
Interactive pathway map
Click on genes, proteins and metabolites below to link to respective articles. [§
1]

1. The interactive pathway map can be edited at


WikiPathways: "TCACycle_WP78".

See also

 Dermatology
 Photosynthesis
 Maleic acid, the cis-isomer of fumaric acid

References

1. Record in the GESTIS Substance Database of the Institute for Occupational


Safety and Health
2. Pubchem. "Fumaric acid". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
3. UK Food Standards Agency: "Current EU approved additives and their E
Numbers". Retrieved 2011-10-27.
4. US Food and Drug Administration: "Listing of Food Additives Status Part II".
Retrieved 2011-10-27.
5. Australia New Zealand Food Standards Code"Standard 1.2.4 - Labelling of
ingredients". Retrieved 2011-10-27.
6. "Fumaric Acid - The Chemical Company". The Chemical Company.
Retrieved 2018-04-22.
7. Eats, Serious. "The Science Behind Salt and Vinegar Chips".
www.seriouseats.com.
8. Gold R.; Kappos L.; Arnold D.L.; et al. (September 20, 2012). "Placebo-
Controlled Phase 3 Study of Oral BG-12 for Relapsing Multiple Sclerosis". N
Engl J Med. 367 (12): 1098–
1107. doi:10.1056/NEJMoa1114287. PMID 22992073.
9. Balak DM, Fallah Arani S, Hajdarbegovic E, Hagemans CA, Bramer WM,
Thio HB, Neumann HA (2016). "Efficacy, effectiveness, and safety of
fumaric acid esters in the treatment of psoriasis: a systematic review of
randomized and observational studies". Br. J.
Dermatol. doi:10.1111/bjd.14500. PMID 26919824.
10. Amenta R, Camarda L, Di Stefano V, Lentini F, Venza F (2000). "Traditional
medicine as a source of new therapeutic agents against psoriasis".
Fitoterapia. 71 Suppl 1: S13–20. doi:10.1016/s0367-326x(00)00172-
6. PMID 10930708.
11. Yot, Pascal G.; Vanduyfhuys L., Alvarez E.; Rodriguez J., Itié J.-P.; Fabry
P., Guillou N.; Devic T., Beurroies I.; Llewellyn P.-L., Van Speyerbroeck V.;
Serre C., Maurin G.; et al. (2016). "Mechanical energy storage performance
of an aluminium fumarate metal-organic framework". Chem. Sci. 7 (1): 446–
450. doi:10.1039/C5SC02794B.
12. European Commission: "European Commission Report of the Scientific
Committee on Animal Nutrition on the Safety of Fumaric Acid" (PDF).
Retrieved 2014-03-07.
13. Volhard, J. "Darstellung von Maleïnsäureanhydrid" Justus Liebig's Annalen
der Chemie 1892, volume 268, page 255-6. doi:10.1002/jlac.18922680108
14. Milas, N. A. "Fumaric Acid" Organic Synthesis 1943, Collective Volume 2,
page 302. Online version
15. British Patent No. 775,912, publicated on the May 29, 1957, by Monsanto
Chemical Company.
16. Active Ingredients Used in Cosmetics: Safety Survey, Council of Europe.
Committee of Experts on Cosmetic Products
17. "Alimentos de ácido fumárico" . Consultado 2018-04-22 .

enlaces externos

 Tarjeta Internacional de Seguridad Química 1173