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Tetrahidrocannabinol

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Tetrahidrocannabinol

Nombre (IUPAC) sistemático

Tetrahidro-6,6,9-trimetil-3-pentil-6H-dibenzeno[b,d]piran-1-ol

Identificadores

Número CAS 1972-08-3

Código ATC A04AD10

PubChem 16078

DrugBank DB00470

Datos químicos
Fórmula C21H30O2

Peso mol. 314.45 g/mol

Sinónimos Dronabinol

Datos físicos

Punto de ebullición 157 °C (315 °F)

Solubilidad enagua 2,8 mg/l (agua, 23 °C) mg/mL (20 °C)

Rot. esp. -152° (etanol)

Farmacocinética

Biodisponibilidad 10-35% (inhalación), 6-20% (oral)1

Unión proteica 95-99%1

Metabolismo mayormente Hepático por CYP2C1

Vida media 1,6-59 horas,1 25-36 horas (por vía oral)

Excreción 65-80% (fecal), 20-35% (renal)1

Datos clínicos

Cat. embarazo C

Estado legal Legalidad

Aviso médico

El tetrahidrocannabinol (THC), también conocido como delta-9-tetrahydrocannabinol (Δ9-THC), Δ1-


THC (usando la antigua nomenclatura) o dronabinol (forma farmacéutica que consiste en cápsulas con
THC en aceite de sésamo), es la principal sustancia psicoactiva encontrada en las plantas de la
especie Cannabis sativa.[cita requerida]

Fue aislado por primera vez por Yechiel Gaoni y Raphael Mechoulam del Instituto Weizmann de
Ciencias en Rejovot, Israel, en 1964.2 3 4 En estado puro, es un sólido vítreo a bajas temperaturas, y se
torna viscoso y pegajoso al calentarlo. El THC es pocosoluble en agua, pero se disuelve fácilmente en la
mayoría de disolventes orgánicos cómo el etanol o el hexano.[cita requerida]

Como la mayoría de los metabolitos secundarios farmacológicamente activos de las plantas, el THC en
el cannabis se cree que está involucrado el en mecanismo de auto-defensa de la planta, tal vez
contra herbívoros.5 El THC también posee altas propiedades de absorción de UV-B (280–315 nm), se ha
especulado que podría proteger a la planta de la exposición nociva de radiación UV.6 7 8

Sus efectos farmacológicos son el resultado de su vinculación con los receptores específicos de
cannabinol situados en el cerebro y en todo el cuerpo.[cita requerida] Dado que el cuerpo no produce
naturalmente cannabinoides, la investigación científica comenzó por averiguar cuál es la sustancia
natural que enlaza con estos receptores, lo que llevó al descubrimiento de la anandamida y otras
sustancias implicadas en este proceso.[cita requerida]

Probablemente sea su afinidad con las sustancias lipofílicas lo que haga que el THC se adhiera a la
membrana de las células (principalmente neuronales).[cita requerida]

Contenido
[ocultar]

 1 Actividad farmacológica y empleo

 2 THC sintético

 3 Composición molecular del THC

 4 Referencias

 5 Véase también

 6 Enlaces externos

[editar]Actividad farmacológica y empleo

Se absorbe rápidamente y es metabolizado a nivel hepático originando metabolitos activos e inactivos


que son eliminados por vía fecal o anal, renal y sudoración.[cita requerida] Se unen a receptores CB1 en el
cerebro y CB2 por todo el cuerpo, aunque principalmente en células del sistema inmunológico. Por ello
se cree que juega un papel importante como inmunomodulador y deja la puerta abierta a posibles
aplicaciones nuevas.[cita requerida] Este hallazgo hizo pensar en la presencia de ligandos endógenos
cannabimiméticos; hasta el momento se han aislado dos: la anandamida (etanolamida del ácido
araquidónico) y el 2-araquidonilglicerol (2-AG).[cita requerida]

[editar]THC sintético
En abril de 2005, las autoridades canadienses aprobaron la comercialización de Sativex,9 un aerosol
bucal (colutorio), para el tratamiento sintomático del dolor en la esclerosis múltiple. El mismo contiene
tetrahidrocannabinol asociado con cannabidiol. Lanzado en Canadá por GW Pharmaceuticals, se trata
del primer fármaco en el mundo a base de cannabis.10 No obstante, consumidores de marihuana que
han probado el medicamento, afirman que su efecto no se acerca a los de la marihuana fumada, por lo
que el medicamento no puede ser utilizado como narcótico.[cita requerida]

[editar]Composición molecular del THC

Modelo 3D de la molécula de THC.

Δ9-THC, C21H30O2. Es fácilmente soluble en etanol (CH3-CH2-OH), butano, en hexano(C6H14) y en


benceno (C6H6).[cita requerida] Es posible obtener aceite de THC de la planta o cualquier otra sustancia
derivada calentándola junto con etanol para que se disuelvan, y una vez mezclado, esperar a que se
evapore el etanol, quedando así un residuo aceitoso de gran riqueza en THC; también se puede seguir
el mismo procedimiento con butano, pero resulta muy peligroso en la practica; el hexano y el benceno
son tóxicos.[cita requerida]

[editar]Referencias

1. ↑ a b c d e Grotenhermen F (2003). «Pharmacokinetics and pharmacodynamics of cannabinoids». Clin


Pharmacokinet 42 (4): pp. 327–60. doi:10.2165/00003088-200342040-00003.PMID 12648025.

2. ↑ Gaoni, Yechiel; Raphael Mechoulam (1964). «Isolation, structure and partial synthesis of an active
constituent of hashish» (PDF). Journal of the American Chemical Society 86 (8): pp. 1646–

1647. doi:10.1021/ja01062a046. Uso incorrecto de la plantilla enlace roto (enlace roto disponible en Internet

Archive; véase el historial y la última versión).

3. ↑ Interview with the winner of the first ECNP Lifetime Achievement Award: Raphael Mechoulam,
Israel February 2007
4. ↑ Geller, Tom. (2007). Cannabinoids: A Secret History, Chemical Heritage Newsmagazine, 25 (2)

5. ↑ Pate, D.W. (1994). «Chemical ecology of Cannabis». J. Int. Hemp Assoc 1 (29): pp. 32–37.

6. ↑ Pate, D.W. (1983). «Possible role of ultraviolet radiation in evolution of Cannabis


chemotypes». Economic Botany 37: pp. 396–405. doi:10.1007/BF02904200.

7. ↑ Lydon, J; A.H. Teramura (1987). «Photochemical decomposition of cannabidiol in its resin


base». Phytochemistry 26: pp. 1216. doi:10.1016/S0031-9422(00)82388-2.

8. ↑ Lydon, J; A.H. Teramura, C.B. Coffman (1987). «UV-B radiation effects on photosynthesis, growth
and cannabinoid production of two Cannabis sativa chemotypes». Photochem. Photobiol.
A 46: pp. 201. doi:10.1111/j.1751-1097.1987.tb04757.x.

9. ↑ «Aprobado el Sativex en Canadá para el tratamiento del dolor neurológico de la esclerosis

múltiple» (en inglés). Asociación Internacional por el Cannabis como Medicamento (03-05-2005).
Consultado el 07-02-2011.

10. ↑ «Primer medicamento a base de Cannabis» (en español). Cultura Cannabica (21-06-2010).
Consultado el 25-07-11.

[editar]Véase también