18.

ESTRUCTURA PRIMARIA DE
LOS ÁCIDOS NUCLEICOS
BASES, NUCLEÓSIDOS Y NUCLEÓTIDOS.
· Los monómeros que forman los ácidos nucleicos son los nucleótidos.
· Los nucleótidos están formados por una base nitrogenada, una pentosa y un fosfato. La
molécula sin el grupo fosfato se denomina nucleósido.
NUCLEÓTIDO = NUCLEÓSIDO + FOSFATO

NUCLEÓSIDO = BASE N. + PENTOSA

· Las bases derivan de pirimidina y purina.

115
116
ENLACE FOSFODIÉSTER

· Los nucleótidos sucesivos del DNA y el RNA están unidos covalentemente mediante
“puentes” de grupos fosfato, en los cuales el grupo hidroxilo en 5’ de un nucleótido está
unido al grupo hidroxilo 3’ del nucleótido siguiente mediante un enlace fosfodiéster.

· Los esqueletos covalentes de los ácidfos nucleicos consisten en residuos alternados de

fosfato y pentosa, mientras que las bases pueden contemplarse como grupos laterales
unidos al esqueleto.

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· Los ácidos nucleicos son direccionales: todos los enlaces fosfodiéster tienen la misma
orientación a lo largo de la secuencia.
· Extremo 5’: sin nucleótido en posición 5’ (grupo fosfato)
· Extremo 3’: sin nucleótido en posición 3’ (grupo OH)
· Por convención, la estructura de una cadena de ácido nucleico se escribe empezando
por el extremo 5’ (dirección 5’
3’).
· Oligonucleótido: ácido nucleico de cadena corta (<50 nucleótidos)
· Polinucleótido: ácido nucleico de mayor longitud.

PROPIEDADES DE LAS BASES NITROGENADAS

· Las pirimidinas y purinas son débilmente básicas.

· Son moléculas altamente conjugadas (ver figura 10-2, pág.115)
resonancia.
- Capacidad de absorción de la luz uv de los ácidos nucleicos.(260 nm)
- Las pirimidinas son planas.
- Las purinas casi planas, con una ligera torsión.
· Hidrofóbicas
interacciones hidrofóbicas de apilamiento
estabiliza estructura
tridimensional.

· Las proteínas también absorben luz uv (aminoácidos aromáticos) a 280 nm.

A260/A280
permite determinar la pureza de la muestra de ácidos nucleicos frente a
proteínas.
A260/A280 ≅ 2
ADN
A260/A280 ≅ 1,8
ARN

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· Anillos de las bases nitrogenadas
coplanares.
En ocasiones uno está ligeramente desviado respecto al plano
giro de hélice
(pérdida de coplanaridad; no confundir con estructura α-hélice)

· Temperatura de fusión. Una elevada [G y C] aumenta la temperatura de fusión.

(desnaturalización más difícil)

· Formación del anillo de ribosa (β- furanosa):

aldehído (lineal) ↔ forma cíclica.

· La conformación es esencial para la estructura final de la doble hélice. Existen dos

posibilidades estruicturales: (figura 10-3, página 115)
- C-2’ por encima del plano del anillo
C-2’ endo
- C-3’ por encima del plano del anillo
C-3’ endo

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