Laboratorio Química Orgánica II (1411) Grupo: 02

Semestre 2012/1 Fecha: 15 agosto de 2011

Espinosa Garcia David Salomón
“Sustitución nucleofílica bimolecular, obtención de bromuro de n-butilo”

Objetivos:

Obtener un haluro de alquilo primario a partir de un alcohol primario mediante una

reacción de sustitución nucleofílica
Identificar el halogenuro obtenido mediante reacciones sencillas.

Reacción

CH3-CH2-CH2-CH2-OH+NaBr+H2SO4 ∆ CH3-CH2-CH2-CH2-Br+ NaHSO4+H2O

Mecanismo de Reacción

Propiedades
n- Butanol Bromuro de n-butilo
Masa molar (g/mol) 74.12 137.02
Densidad (g/mL) 0.81 1.276
Punto de fusión ºC -90 -112
Punto de ebullición ºC 118 100-104
 colocar en un matraz pera de
dos bocas 5mL de agua,
añada 7g de bromuro de
sodio, adicione 5 mL de n-
butanol.
Añadir cuerpos de ebullicion,
monte el sistema de
destilacion fraccionada;
adicione una trampa de
disolucion de sosa
Adicione 5 mL de ácido
sulfúrico, por la boca lateral
del matraz pera, en
proporciones de 1 mL cada
vez
Tape el matraz con el tapón
esmerilado; Caliente la
mezcla de reaccion
suavemente (baño de aire)
Reciba el destilado en un
recipiente enfriado en baño
de hielo. El destilado termina
cuando el liquido sea claro
sin gotas aceitosas
Pase el destilado a un
embudo de separacion,
agrege un poco de disolucion
de NaCl y separe la fase
organica
Efectue dos lavados a la fase
organica con bicarbonato de
sodio al 10%, determine el
ph,
Finalmente haga un lavado
final con 5 mL de agua,
transfiera el bromuro de n-
butilo a un matraz y sequelo
con sulfato de sodio anhidro.
Se adiciona en el matraz, el agua y el bromuro
de sodio, para que mediante hidratacion
(solvatacion) el bromuro quede disponible para
llevarse acabo la sustitucion nucleofiilica con el
n-butanol y obtener finalmente el n-butilo
Se añaden los cuerpos de ebullicion para
controlar y homogenizar el proceso de ebullicion
del liquido problema. La trampa de sosa se
adiciona para capturar posibles residuos de acido
o bunatanol que se pueda desprender como gas.
El acido actuara como nucleofilo sustituyendo al
grupo OH y permitiendo la posterior sustitucion
del Br
Se tapa el matraz con un tapon esmerilado, para
evitar fugas, ya que se crea un sello. Se calienta
con baño de aire caliente debido a que el butanol
es altamente inflamable (ademas la reaccion con
el acido puede ser violenta).
Se recibe el destilado en un recipiente en baño de
hielo debido a que el destilado es muy volatil,
toxico e inflamable. Las gotas aceitosas, son la
fase organica, contenidas en la fase acuosa
Al destilado se agrega el NaCl debido a que el
agua es muy polar preferira unirse al NaCl, que al
componente organico (poco polar), por lo cual se
hara evidente la interfase
El labado con el bicarbonato de sodio se realiza
para neutralizar el posible residuo acido (por el
acido sulfurico empleado)
E l lavado final se realiza para eliminar los
posibles resiudos finales, se agrega el sulfato de
sonio anhidro para eliminar el agua, ya que es
higroscopico, absorvera el agua y secara el
producto.
Resultados
El liquido problema comenzó a destilar a 95ºC, se obtuvo como muestra final 3 mL del haluro,
el ph de la muestra fue ligeramente acido, necesitando dos lavados con bicarbonato de sodio
para su neutralización.

Rendimiento:
Reactivo limitante:

CH3-CH2-CH2-CH2-OH+NaBr+H2SO4 ∆ CH3-CH2-CH2-CH2-Br+ NaHSO4+H2O

5 mL de butanol 7g de bromuro de 5 mL acido sulfúrico 3 mL bromuro de n
sodio butilo
0.055 mol butanol 0.068 mol NaBr 0.055 mol bromuro
de n butilo rend. Teo.

𝑔
0.82 (5 𝑚𝐿) = 4.1 𝑔 𝑏𝑢𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙
𝑚𝐿
1 𝑚𝑜𝑙
4.1 𝑔𝑏𝑢𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙 ( ) = 0.055 𝑚𝑜𝑙
74.12 𝑔

1𝑚𝑜𝑙 𝑁𝑎𝐵𝑟
7𝑔𝑁𝑎𝐵𝑟 ( ) = 0.068 𝑚𝑜𝑙
103 𝑔 𝑁𝑎𝐵𝑟

Rendimiento real
𝑔
1.276 (3 𝑚𝐿) = 3.828 𝑔 𝑏𝑟𝑜𝑚𝑢𝑟𝑜 𝑑𝑒 𝑛 𝑏𝑢𝑡𝑖𝑙𝑜
𝑚𝐿

1𝑚𝑜𝑙 𝑏𝑟𝑜𝑚𝑢𝑟𝑜 𝑑𝑒 𝑛 𝑏𝑢𝑡𝑖𝑙𝑜

3.828 𝑔 𝑏𝑟𝑜𝑚𝑢𝑟𝑜 𝑑𝑒 𝑛 𝑏𝑢𝑡𝑖𝑙𝑜 ( ) = 0.028 𝑚𝑜𝑙 𝑏𝑟𝑜𝑚𝑢𝑟𝑜 𝑑𝑒 𝑛 𝑏𝑢𝑡𝑖𝑙𝑜
137.02 𝑔 𝑏𝑟𝑜𝑚𝑢𝑟𝑜 𝑑𝑒 𝑛 𝑏𝑢.

𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑟𝑒𝑎𝑙
% 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 𝑥 100
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜

0.028 𝑚𝑜𝑙
%= 𝑥100 = 50.90 %
0.055 𝑚𝑜𝑙

El rendimiento teórico esperado, tras efectuar los cálculos, era de 0.055 mol (7.59 g de
Bromuro de n-butilo). No obstante se obtuvo un rendimiento real de 0.028 mol (3.726 g), este
valor representa un 50.90 % de rendimiento en la reacción.

Análisis de resultados.
El embudo de separación que se empleo para separar la fase orgánica de la fase acuosa,
presentaba una falla; el empaque no sellaba adecuadamente la válvula de salida, presentando
una fuga en forma de goteo, por lo cual se perdieron 2 mL de la fase orgánica, esto se debe a
que la densidad de la fase orgánica fue de 1.276 g/ml y al ser mas denso que el agua (la fase
acuosa) permaneció en la parte inferior de la interfase es decir sobre la valvula de salida del
embudo. Aunque se trabajo lo mas aprisa posible, fue inevitable la perdida, debido a que hubo
que prepararse además la solución de NaCl para hacer mas evidente la interfase y poder
realizar una separación adecuada. No obstante se logro recuperar un volumen de 3 mL de
bromuro de b-butilo, este volumen representa un 50.43% del volumen que se pudo recuperar.

𝑉𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜 − 𝑉𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙

% 𝑑𝑒 𝑒𝑟𝑟𝑜𝑟 = 𝑥 100
𝑉𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜
0.055 𝑚𝑜𝑙 − 0.028 𝑚𝑜𝑙
= 𝑥 100 = 49.90%
0.055 𝑚𝑜𝑙

Como solo se perdió un 49.99% (2 mL) se concluye que los resultados son aceptables.

Conclusiones

Se obtuvieron 3 mL de bromuro de n-butilo, este volumen representa un 50.90% de

rendimiento de reacción.
La falla fue causada por una inadecuada revisión del embudo de separación, debido a que no
se pudo revisar el sello del empaque previamente
El acido sulfúrico en la primera parte de la reacción hace el papel de nucleofilo, El Br, realiza la
segunda sustitución, razón por la cual es una reacción de sustitución bimolecular.
El experimento no se concluyo adecuadamente, debido a que la sesión experimental termino,
esto imposibilito llevar a cabo las pruebas de identificación, pedidas por el manual. No obstante
basándonos por la densidad (corresponde lo observado con lo teórico) se puede concluir que
se trataba del bromuro de n-butilo y no de la fase acuosa.

Bibliografía

Chang, Raymond, Química. Mexico, 2010, 10ª edición, Mcgraw Hill, pp. 147, 160.