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25.

Alkaloide

Gruppe von N-haltigen organischen Verbindungen, die von der Biosynthese


her als Produkte des Aminosäure-Stoffwechsels angesehen werden können.

Die meisten Alkaloide enthalten Stickstoff-Heterocyclen als Grundkörper


und werden anhand dieser Ringsysteme eingeteilt..

H3C N
8
1
7 5 2
N N 6 4
H H N N
H 3
Pyrrol Pyrrolidin Pyridin Piperidin Tropan
(8-Methyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]octan)

N N N

Pyrrolizidin Indolizidin Chinolizidin

N
N N
H
Indol Chinolin Isochinolin

25.1 Piperidin-Alkaloide

Zu den Piperidin-Alkaloiden gehören das hochtoxische Coniin, das Gift des


Schierlings und die Alkaloide des Pfeffers (Piper nigrum) vor. Piperin, das
Hauptalkaloid ist für dessen scharfen Geschmack verantwortlich.
O

O
O N
H
N

Piperin Coniin
25.2 Pyridin-Alkaloide

Die wichtigsten Pyridin-Alkaloide findet man in der Tabakpflanze (Nicotina


tabacum). Hauptalkaloide: Nicotin und Anabasin.

Strukturell verwandt mit Nicotin und Anabasin ist Epibatidin, das Gift des
Pfeilgiftfrosches Epipedobates tricolor.

NH
N N
CH3 H
N N Cl N
Nicotin Anabasin Epibatidin

25.3 Tropan-Alkaloide
Man unterscheidet zwischen den Alkaloiden der Atropin- und der Cocain-
Gruppe.
Atropin, das Hauptalkaloid der Tollkirsche (Atropa belladonna)
Cocain kommt als Hauptalkaloid in den Blättern des in den Anden beheimateten
Coca-Strauches (Erythroxylum coca) vor.

H3C
8
1
N COOCH3
3 OH H3C N
5
α Tropasäure
O
O
Tropan-3 α-ol O
O
Atropin Cocain
25.4 Indol-Alkaloide
mehr als 1500 Vertreter. Viele dieser Alkaloide werden als Medikamente
verwendet, einige von ihnen sind hochwirksame Halluzinogene.

NH2 NH

N
N N N N N
H H H H H
Indol Carbazol β-Carbolin Tryptamin Ergolin

Zu den Strychnos-Alkaloiden gehören Strychnin und Brucin, die beide in den


Samen der Brechnuß (Strychnos nux vomica) vorkommen.

R N

H
R
N H
H Strychnin R = H
O Brucin R = OCH3
O H

Die Ergolin-Alkaloide werden auch als Mutterkorn-Alkaloide bezeichnet,


nach ihrem Vorkommen im Mutterkorn (Schlauchpilz Claviceps purpurea).
Das getrocknete Mutterkorn enthält über 30 Alkaloide.
Wichtigste Gruppe sind die Lysergsäureamide. Das relativ bekannte
Lysergsäure-N,N-diethylamid (LSD) kommt im Pilz Claviceps paspali vor.

NRR'
HOOC CH3 CH3
NH N O N

N N N
H H H
Ergolin Lysergsäure Lysergsäureamide
25.5 Isochinolin-Alkaloide

über 2500 Vertreter bekannt sind.


Isochinolin-Alkaloide kommen vor allem in Mohngewächse (Papaveracea),
Berberitzen (Berberidaceae) und der Liliengewächse (Liliceae) vor.

Zu den Benzyl-isochinolinen und –tetrahydroisochinolinen gehört Reticulin


(aus Annona reticulata), eine biogenetische Vorstufe der Morphinan-Alkaloide
aus dem Schlafmohn (Papaver somniferum), aus dem das Opium gewonnen
wird. Ein weiteres Opium-Alkaloid ist das Papaverin.

CH3O CH3O

N N
HO CH3 CH3O
OH OCH3

OCH3 OCH3
Reticulin Papaverin

Das wichtigste Alkaloid der Morphinan-Gruppe ist Morphin, das Haupt-


alkaloid des Opiums aus dem Schlafmohn Papaver somniferum.

RO OR

Morphin R = R' = H
O O
Codein R = OCH3 ; R' = H
N H3C N Heroin R = R' = COCH3
R'O OR'

Morphin ist ein hochwirksamer Schmerzstiller, der vor allem bei


Tumorpatienten angewendet wird.
Codein findet Verwendung als Hustendämpfer.
25.6 Chinolin-Alkaloide

ca. 200 Vertreter bekannt, wichtig: China-Alkaloide.

Die wichtigsten Alkaloide sind Chinin und das diastereomere Chinidin, welche
jeweils eine Methoxygruppe am Chinolinring tragen.

Chinin findet Anwendung in der Malaria-Therapie. Ferner wird es aufgrund


seines bitteren Geschmacks Mineralwässern (“Tonic Water“) und Limonaden
(“Bitter Lemon“) zugesetzt.

H N
HO N HO
H
R R

N N

R = OCH3 Chinin R = OCH3 Chinidin


R=H Cinchonidin R=H Cinchonin

25.7 Weitere Alkaloide

Purin-Alkaloide findet man vor allem in “Kaffeebohnen“, den Samen des


Strauches Coffea arabica. Hauptalkaloide sind Coffein, Theobromin und
Theophyllin. Diese Inhaltsstoffe findet man ferner in “Colanüssen“, den Samen
des Baumes Cola acuminata sowie im Mate- (Ilex paraguariensis) und
schwarzen Tee (Camellia sinensis).

O CH3 O CH3 O H
H3C 6 N H N H3C N
N1 5 7
8
N N
2 3 4 9
O N N O N N O N N
CH3 CH3 CH3
Coffein Theobromin Theophyllin