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Universidad de Pamplona

Pamplona - Norte de Santander - Colombia


Tels: (7) 5685303 - 5685304 - 5685305 - Fax: 5682750 - www.unipamplona.edu.co

ALCOHOLES
Gheison David Vallejos Burbano (1126456206); Robert Esteban Benavides Botina (1127079592); Javier
Alberto Vera Medina (1094279323); María Camila Naranjo García (1094282069)

1
Universidad de Pamplona, Facultad de Ingenierías y Arquitectura, Departamento de Ingeniería Ambiental, Civil y
Química, Programa de Ingeniería Química.
Pamplona, Norte de Santander
21 de Noviembre del 2017

RESUMEN: En la práctica se aprendió como se compartan los alcoholes, con algunas


pruebas de propiedades físicas, propiedades acidas y velocidad de reacción ante un ácido,
etc. Con estas pruebas aprendimos a diferenciar los diferentes tipos de alcoholes ya sean
primarios, secundarios o terciarios.

PALABRAS CLAVE: Alcoholes, comportamiento químico, velocidad de reacción,


Propiedades de alcoholes.

ABSTRACT: In practice, it was learned how alcohols are shared, with some tests of
physical properties, acid properties and speed of reaction to an acid, etc. With these tests
we learned to differentiate the different types of alcohols, be they primary, secondary or
tertiary.

KEYWORDS: Alcohols, chemical behavior, reaction rate, Properties of alcohols.

Una universidad incluyente y comprometida con el desarrollo integral 1


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INTRODUCCIÓN

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS


Clasificación de alcoholes: ALCOHOLES2

Alcohol primario: se utiliza la Piridina Reacción como bases El grupo hidroxilo


para detener la reacción en el aldehído de los alcoholes puede ser reemplazado
Cr03 / H+ se denomina reactivo de Jones, por diversos aniones ácidos reaccionando,
y se obtiene un ácido carboxílico. por lo tanto, como una base según la
Alcohol secundario: se obtiene una cetona ecuación general siguiente, en la que
+ agua. se obtiene un haluro de alquilo como
Alcohol terciario: si bien se resisten a ser producto:
oxidados con oxidantes suaves, si se H2 + R-OH + H-X → R-X + O2
utiliza uno enérgico como lo es el
permanganato de potasio, los alcoholes SOLUBILIDAD
terciarios se oxidan dando como productos
una cetona con un número menos de Puentes de hidrógeno: La formación de
átomos de carbono, y se libera metano. puentes de hidrógeno permite la
asociación entre las moléculas de alcohol.
Los puentes de hidrógeno se forman
Y a su vez los alcoholes se pueden cuando los oxígenos unidos al hidrógeno
clasificar según el número de grupos en los alcoholes forman uniones entre sus
hidroxilos que contenga el compuesto: moléculas y las del agua. Esto explica la
Monoalcohol o Monol: Son alcoholes que solubilidad del metanol, etanol, 1-
tienen un solo grupo hidroxilo (–OH), y propanol, 2-propanol y 2 metil-2-
son aquellos que pueden clasificarse propanol.
como alcoholes primarios, secundarios y
terciarios. A partir de 4 carbonos en la cadena de un
Polialcoholes: Son compuestos que tienen alcohol, su solubilidad disminuye
dos o más grupos hidroxilos (–OH). rápidamente en agua, porque el grupo
hidroxilo (–OH), polar, constituye una
parte relativamente pequeña en
comparación con la porción hidrocarburo.
PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS A partir del hexanol son solubles
ALCOHOLES solamente en solventes orgánicos.

Se basan principalmente en su estructura. Los puntos de ebullición de los alcoholes


El alcohol está compuesto por un alcano y también son influenciados por la polaridad
agua. Contiene un grupo hidrofóbico (sin del compuesto y la cantidad de puentes de
afinidad por el agua) del tipo de un alcano, hidrógeno. Los grupos OH presentes en un
y un grupo hidroxilo que es hidrófilo (con alcohol hacen que su punto de ebullición
afinidad por el agua), similar al agua. De sea más alto que el de los hidrocarburos de
estas dos unidades estructurales, el grupo su mismo peso molecular. En los alcoholes
–OH da a los alcoholes sus propiedades el punto de ebullición aumenta con la
físicas características, y el alquilo es el que cantidad de átomos de carbono y
las modifica, dependiendo de su tamaño y disminuye con el aumento de las
forma.1 ramificaciones.3

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ensayo en un vaso con agua a temperatura


PROCEDIMIENTO de ebullición.

PROPIEDADES FÍSICAS OXIDACIÓN DE ALCOHOLES


Se examinó el olor y la solubilidad en agua Con permanganato en medio ácido.
de los alcoholes (metílico, etílico, n- En un tubo de ensayo se vertió 1 mL de
propílico, n-butílico y n-amílico) alcohol metílico y 5mL de agua después se
añadiendo el alcohol gota a gota a 1mL de añadió dos gotas de ácido sulfúrico 10%
agua contenido en un tubo de ensayo. seguido se añadieron 3 gotas de solución
de permanganato de potasio 0,3% y se
PROPIEDADES ÁCIDAS DE dejó reposar durante 5 minutos
ALCOHOLES Comparación de alcoholes primarios,
En un tubo de ensayo se adicionaron 5mL secundarios y terciarios.
de alcohol etílico después se añadió un Se preparó una solución oxidante
trozo de sodio al tubo de ensayo, después añadiendo 5mL de ácido sulfúrico
de esto se pasó la solución a un vidrio de concentrado en 30 mL de una solución de
reloj dejando que el exceso de alcohol se dicromato sódico 10% y se dejó enfriar
evapore observando el residió que se seguido esto se vertieron 10 mL de la
formó. Seguido se añadió 3mL de agua solución oxidante en un tubo de ensayo y
destilada, se ensayó con el tornasol a este se le añadieron 2 mL de alcohol n-
teniendo en cuenta sus propiedades físicas butílico, se agito la solución y se observó
y químicas. Se tomaron 3 tubos de ensayo lo ocurrido. Por último se repitió el ensayo
y se les añadió alcoholes n-butílico, s- con 2 mL de alcohol s-butílico y t-butílico
butílico y t-butílico anhidros tomando nota del resultado.
respectivamente, se añadió a cada tubo un
trozo pequeño de sodio simultáneamente y ENSAYO PARA DIFERENCIAR LOS
se comparó las velocidades de reacción de ALCOHOLES METÍLICO Y
los tres tubos. ETÍLICO.

VELOCIDADES RELATIVAS DE Ensayo de acetato


REACCIÓN CON ÁCIDO Se añadió a un tubo de ensayo 1 mL de
CLORHÍDRICO alcohol etílico y 1 mL de ácido acético,
Para empezar se tomó 3 tubos de ensayo y después se adiciono 1 mL de ácido
se rotularon adecuadamente dependiendo sulfúrico concentrado y se calentó
del alcohol a utilizar, se añadieron 3mL de ligeramente. Se enfrió la solución
alcohol n-butílico, s-butílico y t-butílico (aproximadamente 20°C) y se añadieron 5
respectivamente, seguido se añadió 10mL mL de solución de salmuera. Después de
de ácido clorhídrico concentrado a cada esto se observó el olor para deducir que se
tubo de ensayo observando y tomando formó. Después se repitió el
nota. Para acentuar el proceso de reacción procedimiento con alcohol metílico y se
se utilizó el reactivo de Lucas un tipo de observó el olor del acetato de metilo,
catalizador que acelera la reacción. Se finalmente se repitió el ensayo con alcohol
seleccionó los tubos de ensayo en los n-amílico.
cuales la solución fue incolora y Ensayo de salicilato
homogénea los cuales se dejaron a
temperatura ambiente. Finalmente se Se añadió 1 mL de ácido sulfúrico
expuso durante 10 minutos los tubos de concentrado a una mezcla de 1 mL de

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alcohol metílico y 0,25 g de ácido Para determinar las propiedades acidas de


salicílico y se calentó durante unos los alcoholes, se realizaron las pruebas
minutos sin dejar que ebulla luego se dejó respectivas para los siguientes alcoholes:
enfriar la solución y se vertió la mezcla metanol, etanol, iso-propanol y ter-
sobre 10 mL de agua fría observando el butanol. Los alcoholes mencionados se
olor del salicilato de metilo finalmente se hicieron reaccionar con sodio metálico
repitió el procedimiento con alcohol obteniendo la siguiente reacción general:
etílico.
R-OH + Na R-O-Na + H2
Alcohol sólido
Al agregar el sodio metálico a los
Para empezar se mezclaron 13,5mL de alcoholes, se pudo observar que esta
alcohol etílico 96% con 3mL de solución reacción producía burbujas y se pudo
saturada de acetato cálcico en agua en un percibir que generaba un tipo de gas y/o
vaso de precipitado pequeño, se dejó la vapor correspondiente al hidrogeno (H2).
mezcla en reposo durante Al observar la reacción del metanol y el
aproximadamente 10 minutos y luego se sodio metálico se puede deducir que esta
puso una cantidad pequeña de la muestra fue la reacción más rápida a comparación
sólida obtenida en una capsula de de los demás alcoholes ya que el metanol
porcelana y se llevó a la llama tomando al poseer el peso molecular más bajo de
nota de lo ocurrido. todos los alcoholes trabajados logró una
velocidad de reacción más rápida.
La segunda reacción más rápida fue la del
ANÁLISIS DE RESULTADOS etanol, ya que al ser un alcohol primario
posee una pequeña cadena de carbonos en
Propiedades físicas de los alcoholes. su estructura molecular y por ende un peso
Para la determinación de las propiedades molecular muy bajo, lo que hace que por
físicas de los alcoholes, se realizaron las sus propiedades químicas esta reacción
pruebas respectivas para los siguientes transcurra de una manera muy rápida, se
alcoholes: metanol, etanol, iso-propanol y pueden apreciar pequeñas nubes de vapor
ter-butanol; Se observó que el metanol es que salen del tubo de ensayo (H2).
muy soluble en agua debido a que tiene un La reacción del iso-propanol fue una
peso molecular muy pequeño y desprendió reacción muy lenta, ya que al ser un
un olor muy suave, para el etanol se alcohol secundario disminuye la velocidad
concluye que es soluble en agua debido a de reacción respecto a los alcoholes
que también posee un peso molecular primarios y al metanol, no se produjo
pequeño produciendo un olor un poco ningún tipo de vapor.
desagradable, por su parte el iso-propanol Por último la reacción del ter-butanol fue
presentó un olor fuerte y se disolvió tan lenta a comparación de las demás
totalmente en el agua y por último el ter- reacciones que se tuvo que colocar en un
butanol fue parcialmente soluble al inicio baño caliente (baño maría) para acelerar
de la reacción, pero al trascurrir del tiempo este proceso, luego de aproximadamente
se solubilizó por completo liberando un 10 minutos esta reacción fue completa al
olor fuerte. disolverse todo el sodio metálico en el
respectivo alcohol.
Propiedades ácidas de los alcoholes.

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Velocidades relativas de reacción con ácido


clorhídrico.

Turbidez de mayor a menor


Terbutanol > propanol > etanol > metanol Luego del baño María la turbidez era casi
la misma tal vez bajo un poco pero aún asi
Después de tomar cada muestra de la se confirma teóricamente lo que sucede en
mezcla entre mis alcoholes y el ácido una sustitución nucleofílica unimolecular
clorhídrico, se analizó su turbidez para para cada tipo de alcohol, en este caso los
cada una de ellas donde la que presentó primarios.
mayor turbidez fue la que contenía
terbutanol y como menor el metanol, al Oxidación de alcoholes.
seleccionar las dos muestras más
Propiedades ácidas de los alcoholes
homogéneas y de menor turbidez donde
posteriormente se le agregó el reactivo de METANOL ETAN PROPAN TERBUTA
Lucas, así obteniendo que no hubo en si OL OL NOL
una reacción visible, lo que concuerda Intentó Tomó Se oxida No se
teóricamente que cuando se agrega el cambiar la un completa oxidó.
reactivo de Lucas (ZnC𝑙2 en solución de tonalidad color mente
HCl concentrado) al alcohol, el 𝐻 + del del café formando
HCl protonará el grupo -OH del alcohol, permangan un
tal que el grupo saliente H2O, siendo un ato pero no precipitad
nucleófilo más débil que el OH-, pueda ser considerabl o
sustituido por el nucleófilo C𝑙 − . El emente (se
reactivo de Lucas ofrece un medio polar en oxida muy
el que el mecanismo SN1 está favorecido. poco)
En la sustitución nucleofílica
unimolecular, la velocidad de reacción es Para el caso de oxidación de alcoholes con
más rápida cuando el carbocatión permanganato de potasio se observó que
intermediario está más estabilizado por un no quizo cambiar ni un poco para el
mayor número de grupos alquilo (R-) terbutanol, debido a que un alcohol
donantes de electrones, unidos al átomo de terciario no tiene hidrógeno , de modo
carbono cargado positivamente. Los que no es oxidado, en el caso de
alcoholes terciarios reaccionan primarios y secundarios , Un alcohol
inmediatamente con el reactivo de Lucas primario contiene dos hidrógenos , de
para producir turbidez, mientras que los modo que puede perder uno de ellos
alcoholes secundarios lo hacen en cinco para dar un aldehído, Un alcohol
minutos. Los alcoholes primarios no secundario puede perder su único
reaccionan significativamente con el hidrógeno a para transformarse en una
reactivo de Lucas a temperatura ambiente, cetona.
en el caso de los alcoholes primarios como
los metanos y etanol efectivamente no
hubo ninguna reacción, esto queda
demostrado así:

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2 https://quimica.laguia2000.com/quimica-
organica/etanol-propiedades-y-sintesis

3 http://grupo-
alcoholes.blogspot.com.co/2011/06/clasificac
ion-de-los-alcoholes.html

Alcohol sólido
Para este punto de la práctica al agregar el
acetato cálcico se observó instantáneamente
la formación de cristales, luego al poner una
pequeña muestra de estos cristales en la llama
hubo un proceso de combustión donde la
muestra se pulverizó completamente.

CONCLUSIONES.

Por propiedades químicas se concluye que


entre más acido sea un alcohol más rápido
reaccionan, en esta práctica los alcoholes
primarios como el etanol y el metanol
reaccionaron más rápido en comparación a el
iso-propanol y ter-butanol.

Los alcoholes primarios al adicionarles


reactivo de Lucas no tienen alguna clase de
reacción, ya que para este tipo de alcoholes la
velocidad e reacción es mucho más lenta que
para secundarios o terciarios

La oxidación para alcoholes terciarios con


permanganato de potasio no se da debido a la
perdida de hidrógenos que no permite llevar a
cabo este proceso.

BIBLIOGRAFIA

1 http://grupo-
alcoholes.blogspot.com.co/2011/06/clasificac
ion-de-los-alcoholes.html

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