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ANÁLISIS ELEMENTAL CUALITATIVO

I. OBJETIVOS:
a) Identificar la presencia de algunos elementos en las muestras
orgánicas.
b) Aprender las técnicas para la identificación de los elementos en muestras
orgánicos.
c) Reconocer la presencia de carbono, hidrogeno, nitrogeno, azufre y
fósforo en compuestos orgánicos mediante pruebas específicas.
II. REVISIÓN BIBLIOGRÁFICA:
 ANÁLISIS ELEMENTAL CUALITATIVO:
El análisis elemental podemos definirlo como el conjunto de operaciones que
permiten conocer cuáles son los elementos y en qué proporción se encuentran
en un compuesto químico
Las sustancias orgánicas están formadas por muy pocos elementos,
principalmente por carbono e hidrogeno, acompañados por oxígeno y
nitrógeno, algunas veces por los halógenos (cloro, bromo, yodo, flúor) azufre
y fósforo, muy raramente por otros elementos.
De la totalidad de los elementos de la naturaleza solo una parte se encuentran
en los seres vivos, son los llamados elementos biogenésicos ósea formados
de organismos. Los elementos fundamentales son el cloro, hidrogeno, oxígeno
y nitrógeno, que en los animales llegan a representar al 96.54% del peso total;
sigue el orden de importancia el calcio, flúor, potasio, azufre, cloro, sodio y
luego otros que se encuentran en mínima proporción (Mg, I, F, Fe, Br, Al, etc.).
Tanto las sustancias minerales como las orgánicas responden a las mismas
leyes, de manera que, no correspondería científicamente hacer la clásica
división entre química inorgánica y química orgánica. Pero el empleo de esta
división se justifica por las siguientes razones:

a. Por la existencia de gran número de sustancias orgánicas que en la


actualidad sobrepasan el millón.
b. Por las propiedades generales características de dichas sustancias.

El análisis químico comprende todas aquellas operaciones que se utilizan para


reconocer los elementos que existe en una combinación o en una mezcla.
El análisis químico se divide en cualitativo y cuantitativo:
El análisis cualitativo: Enseña a conocer la composición material de las
substancias y la descomposición en sus integrantes
El análisis cuantitativo: permite establecer las relaciones en que se
encuentran los elementos en una combinación o combinación en una mezcla.
Carbono. - El carbono elemental existe en dos formas alotrópicas cristalinas
bien definidas: diamante y grafito. Otras formas con poca cristalinidad son
carbón vegetal, coque y negro de humo. El carbono químicamente puro se
prepara por descomposición térmica del azúcar (sacarosa) en ausencia de
aire. Las propiedades físicas y químicas del carbono dependen de la estructura
cristalina del elemento. La densidad fluctúa entre 2.25 g/cm³ (1.30 onzas/in³)
para el grafito y 3.51 g/cm³ (2.03 onzas/in³) para el diamante. El punto de fusión
del grafito es de 3500ºC (6332ºF) y el de ebullición extrapolada es de 4830ºC
(8726ºF). El carbono elemental es una sustancia inerte, insoluble en agua,
ácidos y bases diluidas, así como disolventes orgánicos. A temperaturas
elevadas se combina con el oxígeno para formar monóxido o dióxido de
carbono. Con agentes oxidantes calientes, como ácido nítrico y nitrato de
potasio, se obtiene ácido metílico C6(CO2H)6. De los halógenos sólo el flúor
reacciona con el carbono elemental. Un gran número de metales se combinan
con el elemento a temperaturas elevadas para formar carburos.
El elemento libre tiene muchos usos, que incluyen desde las aplicaciones
ornamentales del diamante en joyería hasta el pigmento de negro de humo en
llantas de automóvil y tintas de imprenta. Otra forma del carbono, el grafito, se
utiliza para crisoles de alta temperatura, electrodos de celda seca y de arco de
luz, como puntillas de lápiz y como lubricante. El carbón vegetal, una forma
amorfa del carbono, se utiliza como absorbente de gases y agente decolorante.
Los compuestos de carbono tienen muchos usos. El dióxido de carbono se
utiliza en la carbonatación de bebidas, en extintores de fuego y, en estado
sólido, como enfriador (hielo seco). El monóxido de carbono se utiliza como
agente reductor en muchos procesos metalúrgicos. El tetracloruro de carbono
y el disulfuro de carbono son disolventes industriales importantes.
Oxigeno. - Elemento químico gaseoso, símbolo O, número atómico 8 y peso
atómico 15.9994. Es de gran interés por ser el elemento esencial en los
procesos de respiración de la mayor parte de las células vivas y en los
procesos de combustión. Es el elemento más abundante en la corteza
terrestre. Cerca de una quinta parte (en volumen) del aire es oxígeno.
En condiciones normales el oxígeno es un gas incoloro, inodoro e insípido; se
condensa en un líquido azul claro. El oxígeno es parte de un pequeño grupo
de gases ligeramente paramagnéticos, y es el más paramagnético de este
grupo. El oxígeno líquido es también ligeramente paramagnético.
Casi todos los elementos químicos, menos los gases inertes, forman
compuestos con el oxígeno. Entre los compuestos binarios más abundantes
de oxígeno están el agua, H2O, y la sílica, SiO2; componente principal de la
arena. De los compuestos que contienen más de dos elementos, los más
abundantes son los silicatos, que constituyen la mayor parte de las rocas y
suelos. Otros compuestos que abundan en la naturaleza son el carbonato de
calcio (caliza y mármol), sulfato de calcio (yeso), óxido de aluminio (bauxita) y
varios óxidos de hierro, que se utilizan como fuente del metal.
Hidrógeno. - Primer elemento de la tabla periódica. En condiciones
normales es un gas incoloro, inodoro e insípido, compuesto de moléculas
diatónicas, H2. El átomo de hidrógeno, símbolo H, consta de un núcleo de
unidad de carga positiva y un solo electrón. Tiene número atómico 1 y peso
atómico de 1.00797. Es uno de los constituyentes principales del agua y de
toda la materia orgánica, y está distribuido de manera amplia no sólo en la
Tierra sino en todo el universo. Existen 3 isótopos del hidrógeno: el proteo,
de masa 1, que se encuentra en más del 99.98% del elemento natural; el
deuterio, de masa 2, que se encuentra en la naturaleza aproximadamente en
un 0.02%, y el tritio, de masa 3, que aparece en pequeñas cantidades en la
naturaleza, pero que puede producirse artificialmente por medio de varias
reacciones nucleares
Usos: El empleo más importante del hidrógeno es en la síntesis del amoniaco.
La utilización del hidrógeno está aumentando con rapidez en las operaciones
de refinación del petróleo, como el rompimiento por hidrógeno (hydrocracking),
y en el tratamiento con hidrógeno
para eliminar azufre. Se consumen grandes cantidades de hidrógeno en la
hidrogenación catalítica de aceites vegetales líquidos insaturados para obtener
grasas sólidas. La hidrogenación se utiliza en la manufactura de productos
químicos orgánicos. Grandes cantidades de hidrógeno se emplean como
combustible de cohetes, en combinación con oxígeno o flúor, y como un
propulsor de cohetes impulsados por energía nuclear. Propiedades: El
hidrógeno común tiene un peso molecular de 2.01594. El gas tiene una
densidad de 0.071 g/l a 0ºC y 1 atm. Su densidad relativa, comparada con la
del aire, es de 0.0695. El hidrógeno es la sustancia más inflamable de todas
las que se conocen.
Nitrógeno. - Elemento químico, símbolo N, número atómico 7, peso atómico
14.0067; es un gas en condiciones normales. El nitrógeno molecular es el
principal constituyente de la atmósfera (78% por volumen de aire seco). Esta
concentración es resultado del balance entre la fijación del nitrógeno
atmosférico por acción bacteriana, eléctrica (relámpagos) y química
(industrial) y su liberación a través de la descomposición de materias orgánicas
por bacterias o por combustión. En estado combinado, el nitrógeno se presenta
en diversas formas. Es constituyente de todas las proteínas (vegetales y
animales), así como también de muchos materiales orgánicos. Su principal
fuente mineral es el nitrato de sodio.
El nitrógeno elemental tiene una reactividad baja hacia la mayor parte de las
sustancias comunes, a temperaturas ordinarias. A altas temperaturas,
reacciona con cromo, silicio, titanio, aluminio, boro, berilio, magnesio, bario,
estroncio, calcio y litio para formar nitruros; con O2, para formar NO, y en
presencia de un catalizador, con hidrógeno a temperaturas y presión bastante
altas, para formar amoniaco. El nitrógeno, carbono e hidrógeno se combinan
arriba de los 1800ºC (3270ºF) para formar cianuro de hidrógeno.
 COMBUSTIÓN:
La combustión es una reacción química en la que un elemento combustible se
combina con otro comburente (generalmente oxígeno en forma de O2
gaseoso), desprendiendo calor y produciendo un óxido; la combustión es una
reacción exotérmica debido a su descomposición en los elementos liberados:
calor al quemar, luz al arder.
Es la combinación rápida de un material con el oxigeno, acompañada de un
gran desprendimiento de energía térmica y energía luminosa.
Los tipos más frecuentes de combustible son los materiales orgánicos que
contienen carbono e hidrógeno. El producto de esas reacciones puede incluir
monóxido de carbono (CO), dióxido de carbono (CO2), agua (H2O) y cenizas.
El proceso de destruir materiales por combustión se conoce como incineración.
Para iniciar la combustión de cualquier combustible, es necesario alcanzar una
temperatura mínima, llamada ignición o de inflamación
Combustión completa:
Cuando una sustancia orgánica al reaccionar con el oxígeno el producto
resultante es sólo CO2 (g) y H2O (l); esto es, la combustión completa se
produce cuando el total del combustible reacciona con el oxígeno. La ecuación
puede balancearse, los productos de esta combustión son solamente CO2,
H2O, O2 y N2. La combustión se denomina completa o perfecta, cuando toda la
parte combustible se ha oxidado al máximo, es decir, no quedan residuos de
combustible sin quemar.
Combustión incompleta:
Se considera una combustión incompleta cuando parte del combustible no
reacciona completamente porque el oxígeno no es suficiente.
Cuando una sustancia orgánica reacciona con el oxígeno de manera
incompleta formando además de dióxido de carbono (CO2) y agua (H2O) otros
subproductos de la combustión los cuales incluyen también hidrocarburos no
quemados, como Carbono (C), Hidrógeno (H) y monóxido de carbono (CO).
a) REACTIVOS:

NOMBRE ESTRUCTURADA
Naftaleno C10H8
Ácido salicílico C7H6O3
Benzofenona C13H10O
Etanol CH3CH2OH
Acetona CH3COCH3
Metanol CH3OH
Tolueno C7H8
Óxido cúprico CuO
Hidróxido de Bario Ba(OH)2
Sodio Metálico Na
Agua destilada H2O
Ácido Nítrico HNO3
Nitrato de Plata AgNO3
Hidróxido de Amonio NH4OH
Permanganato de potasio KMnO4
Ácido oxálico H2C2O4
Diclorometano CH2Cl2
Alcohol Alílico CH2=CHCH 2OH
Bromo Br
Ácido Clorhídrico HCl
Alizarinato de Zirconio
Sulfato Ferroso FeSO4
Fluoruro de potasio KF
Ácido Sulfúrico H2SO4
Acetato de Plomo Pb(CH3 – COO) 2
Cloruro Férrico FeCl3
Ácido Acético CH3COOH

III. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:


 ENSAYO 01: Combustión:
a) Muestra sólida: Poner una pequeña cantidad de muestra sobre la punta
de una espátula y calentar en la zona oxidante de la llama del mechero
de Bunsen. Observar. (Muestras: Naftaleno, ácido salicílico,
benzofenona,).

 Con el Naftaleno:
Estado : sólido en forma de cristales.
Formula química : C10H8

Ecuación Química:
C10H8 + 4 O2 2 CO + 2 H2O + 6 C + 2H2 +2 CO2
Observaciones:
- La combustión es incompleta.
- Se observa una llama de color amarilla.
- Desprende un humo de color negro (hollín).
 Con el ácido salicílico:
Estado : sólido en forma de cristales.
Formula química : C7H6O3
Ecuación Química:
2C7H6O3 + 14 O2 14 CO2 + 6H2O

Observaciones:
- La combustión es completa.
- Se observa una llama de color azul
 Con la Benzofenona:
Estado : sólido en forma de cristales.
Formula química : C13H10O
Ecuación Química:
C13H10O + 2O2 CO + CO2 + 2H2O + 11C + 3H2

Observaciones:
- La combustión es incompleta.
- Se observa una llama de color amarilla.
- Desprende un humo de color negro (hollín).
b) Muestra liquida.- En una cápsula de porcelana echar 3 gotas de etanol
y encender acercando el mechero de bunsen. Observar: Repetir el
ensayo con acetona, metanol y tolueno.
 Con el Etanol:
Estado : líquido.
Formula química : CH3CH2 OH
Ecuación Química:
CH3CH2 OH + 3 O2 2 CO2 + 3H2O
Observaciones:
- La combustión es completa.
- Se observa una llama de color azul.
 Con la Acetona:
Estado : líquido.
Formula química : CH3COCH3
Ecuación Química.
CH3COCH3 + 4O2 3 CO2 + 3H2O
Observaciones:
- La combustión es completa.
- Se observa una llama de color azul.
 Con el Metanol:
Estado : líquido.
Formula química : CH3OH
Ecuación Química:
2CH3OH + 3 O2 2CO2 + 4 H2O
Observaciones:
- La combustión es incompleta.
- Se observa una llama de color amarilla.
 Con el Tolueno:
Estado : líquido.
Formula química : C7H8

Ecuación Química:

2 C7H8 + 11 O2 14 CO + 8 H2O
Observaciones:
- La combustión es incompleta.
- Se observa una llama de color amarilla.
 ENSAYO N°02: IDENTIFICACIÓN DE CARBONO Y HIDRÓGENO:
En un tubo de ensayo limpio y seco mezclar uno de los compuestos orgánicos
(consultar con el profesor) y óxido cúprico, en proporción de 1:10, tapar el tubo
con un tapón monohoradado provisto de manguera y el extremo de la
manguera introducir en un tubo de ensayo que contenga una solución de
hidróxido de calcio o hidróxido de bario. Sujetar el tubo de ensayo en el soporte
universal, en forma vertical y luego calentar.
Ecuación Química:
mstra. Orgnc(naftaleno) + CuO 2CO2 + Cu2O + H2O
En exceso de muestra, el óxido cuproso formado puede continuar su
acción oxidante hasta reducirse a Cobre metálico.

Muestra O. + Cu2O CO 2 ↓ + H20 ↓ + Cuº


La formación de un residuo rojo metálico de cobre comprueba
efectivamente que ha existido una oxidación.

CO 2 + Ba(OH)2 BaCO3 ↓ + H2O


H2 + O2 H2O
Observación: La presencia de gotas de agua adheridas a las paredes del
tubo nos indica la presencia de hidrogeno en la muestra problema.
La formación del precipitado blanco BaCO3 nos indica que la muestra problema
tenía en su composición Carbono.
 ENSAYO N°03: IDENTIFICACIÓN DE NITRÓGENO, AZUFRE Y
HALÓGENOS.

A) Fusión de la muestra con sodio metálico (Método de


Lassaigne).
En un soporte universal sujetar en forma vertical un tubo de ensayo limpio y
seco (o sujetar con una pinza para tubo de ensayo). Cortar un trocito de sodio
metálico (un cubo aproximadamente de 3 mm de lado) e introducirlo en el tubo
de ensayo y agregar 30-50 mg de la muestra. Calentar primero lentamente,
luego calentar hasta que el fondo del tubo esté al rojo vivo. Dejar enfriar a
temperatura ambiente y agregar gotas de metanol o etanol para eliminar el
exceso de sodio, luego agregar 2 mL de agua destilada, calentar y agregar 10
mL de agua y filtrar. La solución debe ser clara e incolora. En esta solución
(Solución Precedente de la Fusión con Sodio SPFS) se realizan los ensayos
para la identificación de nitrógeno, azufre y halógenos.

NaCN
Ecuación Química: Na2S
Mstra Orgnca(naftaleno) + Na NaX
NaOH
CH3OH + Na CH3ONa + H2
Observación: Podemos ver que el sodio más el calor rompe los enlaces de la
muestra orgánica. A este proceso se le conoce como fusión con sodio.

B) Identificación de Halógenos.
En un tubo de ensayo poner 1 mL de SPFS, agregar de 1 a 3 gotas de HNO3
al 5% y calentar a ebullición por unos minutos para eliminar el cianuro y sulfuro
de hidrógeno formados al añadir el ácido (realizar esta operación en la
campana), luego añadir gotas de nitrato de plata 0,1 M, la formación de un
precipitado blanco soluble en hidróxido de amonio indica presencia de cloruro.
Un precipitado amarillo pálido ligeramente soluble en hidróxido de amonio
indica presencia de cloruro. Un precipitado amarillo indica presencia de yoduro.
El flúor no forma precipitado con ión plata.
Ecuación Química.
NaX + AgNO3 AgX + NaNO3
Observación: Se agrega HNO3 para eliminar en HCN y H2S.Luego de esto
agregamos el AgNO3 y se obtuvo un precipitado de color amarillo pálido, otro
precipitado de color amarillo y otro precipitado de color blanco.

NaCl + AgNO3 AgCl + NaNO3


Color blanco
NaBr + AgNO3 AgBr + NaNO3
Color amarillo pálido
NaI + AgNO3 AgI + NaNO3
Color Amarillo
Observación: EL AgBr es un precipitado de color amarillo pálido, el AgCl es
un precipitado de color blanco y el AgI es un precipitado de color Amarillo.
Tenemos que tener en cuenta que el AgF es soluble en agua y no se puede
detectar de esta forma.
Entonces podemos decir que la muestra problema tiene Cl, Br y I.
C). - Diferenciación entre Cloruro, Bromuro, Yoduro:
En un tubo de ensayo poner 0.5 mL de la SPFS, acidular con acido nítrico al
5% y hervir suavemente en la campana. Agregar 4 a 5 gotas de Permanganato
de potasio al 1%, agitar por 1 minuto y añadir 10-20 mg de acido oxálico para
eliminar el exceso de permanganato luego añadir 0.5 mL de diclorometano,
agitar y dejar en reposo por unos minutos. La presencia de color en la capa de
diclorometano indica presencia de Bromo o yodo. Si el color es púrpura es que
hay yodo y si es marrón-rojizo hay bromo o bromo y yodo a la vez; y si es
incoloro indica presencia de cloro. Para distinguir la presencia de bromo y yodo
agregar 1-2 gotas de alcohol alilíco. Si sólo hay yodo presente, el color de la
capa diclorometánica se mantiene, mientras que con bromo solo, el color
desaparecerá inmediatamente. Si están presentes a la vez bromo y yodo el
color de la capa diclorometano pasara de rojo-marrón a púrpura.
Ecuación química:
NaCN + HNO3 HCN + NaNO3
Na2S + 2HNO3 H2S + 2NaNO3
Observación: Se agrega HNO3 para eliminar en HCN y H2S y se agrega
HO2CCO2H para eliminar el exceso de permanganato. Luego de esto
agregamos diclorometano y se obtuvo el color marrón rojizo eso nos indica que
puede haber bromo o bromo y yodo a la vez.
2 NaI + Cl2 .H2O 2 NaCl + I2 + H2O

I2 + CH2CL2 = solución grosella de CH2CL2.I2

2 NaBr + Cl2 .H2O 2 NaCl + Br2 + H2O

Br2 + CH2CL2 = solución marrón-rojizo de CH2CL2.Br2

5 Cl2 + I2 + 6H2O 2 HIO3 + 10 HCl


Br2 + Cl2 2 BrCl
Observación: La muestra problema contiene 3 halógenos las cuales son: Br,
I y Cl.

 El yoduro está presente, éste se oxida rápidamente por el ácido


oxálico y pasa a yodo elemental que se deposita en el
diclorometano (fase inferior), impartiendo una coloración púrpura.
 Al agregar gotas de alcohol alílico el color púrpura desaparece
pues el yodo se oxida a yodato; el bromuro ésta presente, éste a
su vez se oxida a bromo e imparte ahora una coloración ámbar al
diclorometano.

D). - Identificación de Fluoruro.
Poner en un tubo de ensayo 0.5 mL de la SPFS, agregar 3-4 gotas de HCl
concentrado y 2-3 gotas de alizinarinato de Zirconio. El cambio de coloración de
rojo a amarillo indica la presencia del ion fluoruro.
Ecuación química
Muestra orgánica + HCl(C) + alizinarinato No hay reacción
de Zirconio
Observación: Si en la muestra problema estuviese el flúor la solución
cambiaria de coloración de rojo a amarillo, esto nos indicaría la presencia del
ión fluoruro, la muestra mantuvo su color rojo, entonces podemos afirmar que
en la muestra problema no tiene el ion fluoruro.
E). - Identificación de Nitrógeno:
En un tubo de ensayo poner 2 mL de la SPFS y agregar 5 gotas de sulfato ferroso
al 5 % y 5 gotas de Fluoruro de Potasio al 10% hervir suavemente la mezcla durante
unos segundos y filtrar en caliente. Dejar enfriar y agregar gotas de cloruro férrico
al 5 % y gotas de acido sulfúrico al 20% hasta que se disuelva todo el hidróxido
férrico coloidal, la aparición de un color azul indica la presencia de nitrógeno en la
muestra orgánica.
Ecuación química:
6 NaCN + FeSO4 Na4(Fe(CN)6) + Na2SO4
3 Na4(Fe(CN)6) + 4FeCl3 Fe4(Fe(CN)6) + 12NaCl
Color azul
Observación: La formación del color azul en la solución, indica la presencia
de nitrógeno en la muestra problema
F). - Identificación de azufre.
En un tubo de ensayo poner 1 mL de la SPFS, agregar 2-3 gotas de ácido acético
y 2-3 gotas de una solución de acetato de plomo. La formación de un precipitado
negro indica la presencia de azufre.
Na2S + (CH3COO)2Pb PbS + 2CH3COONa
OBSERVACIÓN
Hay formación de un precipitado negro lo cual nos indica la presencia de azufre
(S2).
IV. CUESTIONARIO:
1. Cómo se determina la presencia de elementos metálicos (Na, Li y K) en una
muestra orgánica.

Identificación de potasio:
Identificarlo mediante precipitación con cobaltinitrito en medio acético. El NH4+ interfiere
debe haberse eliminado totalmente en el tratamiento con Na2CO3. Comprobar la
presencia de K en el precipitado disolviéndolo en HCl concentrado y realizando análisis
a la llama, color violeta confirma potasio.

Identificación de sodio:
Identificarlo mediante precipitación con cobaltinitrito y Acetato de uranilo y cinc
(REACTIVO DE KOLTHOFF) en medio acético. Comprobar la presencia de Na en el
precipitado disolviéndolo en HCl concentrado y realizando análisis a la llama, color
amarillo confirma que en la muestra hay potasio.

Identificación de litio:
Solo puede ser obtenido por electrólisis de sales fundidas. Comprobar la presencia de
litio realizando análisis a la llama, color rojo carmín confirma que en la muestra hay litio.

2. ¿Cuál es el objetivo de añadir Cuo a la muestra orgánica?

El objetivo de añadir el óxido cúprico a la muestra orgánica es para realizar el


reconocimiento de carbono e hidrógeno que se lleva acabo calentando la muestra con
un oxidante que es el óxido cúprico y reconociendo el carbono como dióxido de carbono
e hidrógeno como agua.

3. ¿Qué diferencias hay entre compuestos orgánicos e inorgánicos?


 Los compuestos orgánicos ofrecen una serie de características que los
distinguen de los compuestos inorgánicos, de manera general se puede
afirmar que los compuestos inorgánicos son en su mayoría de carácter
iónico, solubles sobre todo en agua y con altos puntos de ebullición y fusión;
en tanto, en los cuerpos orgánicos predomina el carácter covalente, sus
puntos de ebullición y fusión son bajos, se disuelven en disolventes orgánicos
no polares (cómo éter, alcohol, cloroformo y benceno), son generalmente
líquidos volátiles o sólidos y sus densidades se aproximan a la unidad.
 Los compuestos inorgánicos también se diferencian de los orgánicos en la
forma como reaccionan, las reacciones inorgánicas son casi siempre
instantáneas, iónicas y sencillas, rápidas y con un alto rendimiento
cuantitativo, en tanto las reacciones orgánicas son no iónicas, complejas y
lentas, y de rendimiento limitado, realizándose generalmente con el auxilio
de elevadas temperaturas y el empleo de catalizadores.

Compuestos Orgánicos Compuestos Inorgánicos


Elementos C, H, O, N, S, P y 103 elementos
constituyentes Halógenos
Estado Físico Líquidos y gaseosos Sólido, líquido o gaseoso
Volatilidad Volátiles No volátiles
Solubilidad en agua Solubles Insolubles
Densidades Aproximadas a la unidad, Mayor que la unidad, altas
bajas
Velocidad de reacción a Lentas con rendimiento Rápidas con alto rendimiento
temperatura ambiente limitado cualitativo

Temperatura superior Desde moderadamente Muy rápidas


rápidas hasta explosivas
Necesidad de Sí, con frecuencia Generalmente no
catalizadores
Tipo de enlace Covalente Electrovalente, electrocovalente,
Valente, covalente

En general las diferencias son:

Compuestos Orgánicos Compuestos inorgánicos


Se utilizan como base de construcción al átomo de Participan a la gran mayoría de los
carbono y unos pocos elementos más. elementos conocidos
Se forman naturalmente en los vegetales y animales En su origen se forman ordinariamente
pero principalmente en los primeros, mediante la por la acción de las fuerzas
acción de los rayos ultravioleta durante el proceso de fisicoquímicas: fusión, sublimación,
la fotosíntesis: el gas carbónico y el oxígeno tomados difusión, electrolisis y reacciones
de la atmósfera y el agua, el amoníaco, los nitratos, químicas a diversas temperaturas. La
los nitritos y fosfatos absorbidos del suelo se energía solar, el oxígeno, el agua y el
transforman en azúcares, alcoholes, ácidos, ésteres, silicio han sido los principales agentes
grasas, aminoácidos, proteínas, etc., que luego por en la formación de estas sustancias.
reacciones de combinación, hidrólisis y
polimerización entre otras, dan lugar a estructuras
más complicadas y variadas
La totalidad de estos compuestos están formados Estos compuestos están formados por
por enlace covalentes enlaces iónicos y covalentes.
La mayoría presentan isómeros (sustancias que Generalmente no presentan isómeros.
poseen la misma fórmula molecular pero difieren en
sus propiedades físicas y químicas)
Los encontrados en la naturaleza, tienen origen Un buen número son encontrados en
vegetal o animal, muy pocos son de origen mineral la naturaleza en forma de sales,
óxidos, etc.
Forman cadenas o uniones del carbono consigo Con excepción de algunos silicatos no
mismo y otros elementos forman cadenas.
El número de estos compuestos es muy grande El número de estos compuestos es
comparado con el de los compuestos inorgánicos. menor comparado con el de los
compuestos orgánicos.

4. ¿Por qué la mayoría de los compuestos orgánicos halogenados antes de la


fusión con sodio, no dan precipitado con la solución de nitrato de plata?

No la mayoría, de hecho ninguno de los compuestos orgánicos halogenados te va a


dar la reacción con nitrato de plata, debido a que el halógeno está unido
covalentemente al átomo de carbono, y la reacción con nitrato de plata determina la
presencia del halógeno en forma iónica, es decir como cloruro, bromuro y yoduro.
Al reaccionar el sodio metálico con el compuesto orgánico halogenado se formaran las
sales inorgánicas correspondientes,

ejemplo:

CH3-CH2-Br + Na calor C02 +H20 + NaBr

el Bromuro reaccionará con el ión plata para dar un precipitado color crema

NaBr (ac.) + AgN03 (ac.) AgBr(pp) + NaN03 (ac.)

EN CONTRAPARTE:

CH3-CH2-Br + AgN03 No hay reacción dado que no hay iones de


halógeno.

REACCIONES
I. OBJETIVOS
 Distinguirlas reacciones que ocurre en los hidrocarburos.
 Reconocer como podemos hacer reaccionar las muestra que nos presentan
 Diferenciar reacciones entre alcanos y alquinos.
 Aprender las reacciones para obtener hidrocarburos alifáticos.

II. REVISIÓN BIBLIOGRAFÍA

Tipos de Hidrocarburos

El petróleo crudo y las fracciones que provienen de él están conformados de moléculas


denominadas hidrocarburos y por una combinación de átomos de carbono tetravalentes
con átomos de hidrógeno monovalentes. Pero en el petróleo crudo no existen
determinados tipos de estructuras moleculares; mientras que otras como las formas
olefínicas inestables, se ha formado, se transforman de manera total e íntegra, en
moléculas estables en los propios yacimientos durante el transcurso de los siglos.

Mediante la realización de distintos tratamientos sobre el petróleo crudo, el refinador


puede hacer reaparecer estas combinaciones moleculares inexistentes.

Por otro lado, el petróleo crudo contiene, azufre, oxígeno y nitrógeno bajo la forma de
compuestos tales como sulfuro de hidrógeno, mercaptanos R-SH, disulfuros y polisulfuros
(RS-S-R)n, ácidos nafténicos, etc.

Finalmente, y no obstante una decantación prolongada, se observan en el petróleo crudo


sedimentos y agua salada, provenientes del yacimiento o del transporte en buques
petroleros.

Familias Químicas de Hidrocarburos


Dada la tetravalencia del átomo de carbono y de la monovalencia del hidrógeno, las
distintas posibilidades de combinación de estos átomos pueden clasificarse según dos
reglas generales: adición de los átomos de carbono en cadenas o en ciclos y con
saturación, o no.

Hidrocarburos alifáticos.

A. Saturados: Parafínicos de fórmula general CnH2n+2.

- Cadena recta única: Parafínicos normal

Fórmula Desarrollada:

Nomenclatura: terminación en… ano.

El metano, CH4, primero de la serie, el etano, el propano y el n-butano son gaseosos a


temperatura ambiente; del n-pentano al n-cetano, C16, son líquidos; las moléculas para
fínicas normales de peso molecular superior son sólidas y constituyen la parafina. Todos
estos hidrocarburos se encuentran en el petróleo crudo.

- Cadena ramificada: isoparafinas

Son formas isómeras de los hidrocarburos Parafínicos normales, es decir, que con el
mismo número de átomos de carbono, tienen igual peso molecular. Se diferencia de los
anteriores utilizando el prefijo iso … ano. Fórmula desarrollada del isobutano: C4H10

El isooctanto elegido como carburante patrón en la definición del número de octano es el


2.2.4 trimetilpentano:

La isomerización no es posible más que para las combinaciones en la cual intervienen


cuatro átomos de carbono o más. Cuanto mayor es el número de átomos de carbono,
mayor es el de isómeros posibles.

1.HIDROCARBUROS

Saturados o alcanos (enlace simple)

Alifáticos Insaturados Alquenos o etilénicos (doble enlace)


(cadena abierta) Alquinos o acetilénicos (triple enlace)

Cíclicos (cadena cerrada)

Aromáticos Monocíclicos (derivados del benceno)

Policíclicos

1.1Hidrocarburos saturados de cadena lineal


Los hidrocarburos saturados se caracterizan por presentar enlaces simples. Se nombran
haciendo terminar en –ano el prefijo que indica el número de átomos de

1.1.1 Ramificados

Están formados por una cadena principal, de la que parten radicales. Los radicales son grupos
de átomos que, procedentes de un hidrocarburo, han perdido un átomo de hidrógeno. Se
nombran añadiendo el sufijo –il al prefijo que indica el nº de átomos de la cadena.

Si existen varios radicales, se ordenan alfabéticamente, sin tener en cuenta la posible existencia
de prefijos como di, tri, etc.

1.1.2 Cíclicos

Estos hidrocarburos se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alcano. Así:

CH3

CH CH3

CH2 CH es el 1,2-dimetilciclopentano

CH2 CH2

1.2.Hidrocarburos con dobles enlaces: Alquenos

Estos hidrocarburos se caracterizan por tener al menos un doble enlace en la cadena principal.
Se nombran con la terminación –eno. La posición del doble enlace se indica mediante el
localizador que, como siempre, se procura sea el nº más bajo posible.

Siguiendo este criterio, el hidrocarburo

CH3-CH2-CH2-CH=CH2 Es el 1-penteno.

Si el hidrocarburo tiene ramificaciones, se considera cadena principal, la cadena más larga que
contenga el doble enlace.

CH3-CH2-CH-CH2CH2-CH=CH-CH3

CH3

Se nombra como 6-metil, 2.octeno.

Si existe más de un doble enlace, se indica con los prefijos di, tri, etc. De ese modo, el compuesto
CH3-CH=C=CH-CH3 es el 2,3-pentadieno

1.2 hidrocarburos con triples enlaces: Alquinos

Son los hidrocarburos en los que existe un triple enlace. El criterio para nombrarlos es análogo
en todo al seguido en los alquenos, exceptuando la terminación, ya que se nombran con la
terminación -ino. De este modo el hidrocarburo

CH3-C C- CH3 es el 2-butino


Si los hidrocarburos tienen dobles y triples enlaces, se nombran de tal modo que los
lo9calizadores sean lo más bajos posibles; sólo si coinciden los localizadores al numerar ambos
extremos se da preferencia a los dobles enlaces:

Compuesto Nombre

3-penten-1-ino
CH C- CH=CH-CH3

CH2=CH - C CH 1buten-3-ino

2.ALCOHOLES

Los alcoholes se nombran añadiendo la terminación –olal hidrocarburo de referencia. El


localizador indica en este caso la posición del grupo alcohol. Debe procurarse que se asigne al
nº más bajo posible al C unido al grupo OH

Compuesto Nombre

CH3-CH2-CH2OH 1-propanol

CH3-CHOH-CH2-CHOH-CH3 2,4-pentanodiol

CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH2OH 3hexen-1-ol

Reactivos
 n-hexano
 agua estilada
 etanol
 éter de petróleo
 ciclo hexano
 tetra cloruro de carbono
 acido sulfúrico
 sulfato cúprico anhídrido
 permanganato de potasio
 carburo de calcio
III. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
ENSAYO NO 01 REACCIONES DE LOS ALCANOS

SOLUBILIDAD

 En 1 tubo de ensayo echar aproximadamente 1ml de n-hexano


 agregar agua destilada
 agitar con cuidado la solución y observar los resultados y anotar
 entregar o mostrar al profesor la solución obtenida para su verificación
 Seguir el mismo procedimiento con las otras soluciones que se entregó por la
profesor:(etanol, éter de petróleo, ácido sulfúrico.)

Observación:

Al agitar estos tipos de soluciones tener mucho cuidado.

Una vez agitado dejar reposar el compuesto para así poderobservar si se mezclan o no las
sustancias.

ENSAYO Nº 02: REACCIONES DE LOS ALQUENOS

HALOGENACIÓN DE ALCANOS

A) REACCIÓN DEL N-HEXANO CON TETRACLORURO DE CARBONO.

PROCEDIMIENTO:.

 Agregar a un tubo de ensayo 1 ml de n-hexano para analizar la reacción con


solventes en este caso con tetracloruro de carbono.
 Procedemos a ponerlo a la luz ultravioleta para observar y acelerar la reacción.
Formulación de la reacción:

CH3 (CH2)4CH3 + Br2


Observaciones:

 Al combinar los compuestos la coloración que adquiere es rojiza o marrón la


intensidad dependerá de la concentración o proporciones de ambos componentes.
 Al exponerlo a la luz de ultravioleta observamos que la coloración de la solución
se vuelve transparente.
 El tiempo de reacción de los compuestos para adquirir un color claro dependerá
de cuánto solvente tiene dicha solución.
 En caso de contar con la presencia intensa de los rayos uv podemos un calentar la
muestra en el mechero de Bunsen.
Discusión de resultado:

1-¿Por qué la coloración cambia al exponerlo a la luz ultravioleta?

Los rayos ultra violeta son una forma de energía lo cual permite que la reacción entre el hexano
y el tetracloruro de carbono reaccione rápidamente es decir los rayos uv actúan como
catalizador acelerando la reacción.
2-¿Existe otra forma de acelerar la reacción de este compuesto?

Exponiéndolo al mechero de Bunsen, peo tener cuidado de no sobrecalentarlo.

Reacción del ciclo hexano con tetracloruro de carbono.

Procedimiento:
 Agregar a un tubo de ensayo 1 ml de ciclo hexano para analizar la reacción con
un solvente en este caso con tetracloruro de carbono.

 Observar los resultados obtenidos y realizar anotaciones.


 Procedemos a ponerlo a la luz ultravioleta para observar y acelerar la reacción.

Formulación de la reacción:

C6H12+ Br2

ENSAYO Nº03 REACCIONES DE LOS ALQUINOS

OBTENCIÓN Y REACCIONES DEL ETENO

Procedimiento

 en un Kitasato echar 1 ml de etanol.


 Con mucho cuidado agregar 5 ml de ácido sulfúrico concentrado y 0,5 g de sulfato
cúprico anhidro.
 Sujetar el Erlenmeyer en un soporte universal y tapar
 Introducir el extremo de la manguera en un tubo de ensayo que contenga bromo
en CCl4.
 Luego calentar y observar las reacciones ocurridas.
 Realizar el procedimiento con el permanganato de potasio

ENSAYO Nº04

 Poner unos trozos de carburo de calcio en un Kitasato.


 Adaptar un embudo de separación que contenga agua destilada.
 Introducir el extremo de la manguera en un tubo de ensayo que contenga bromo
en tetracloruro de carbono y luego dejar caer poco a poco el agua al matraz.
 Cuando termine la reacción cambiar el tubo de ensayo con otro que contenga
permanganato de potasio.
 Luego con otro que contenga cloruro cúprico amoniacal.
IV. CUESTIONARIO

1. ¿Escriba la ecuación química del ciclo hexano con pegamento de potasio?

2. ¿Escriba un ejemplo de la obtención de un alcano mediante la síntesis del


reactivo de Grignard

Síntesis de Grignard
Consiste en dos pasos:
1. Se hace reaccionar un halogenuro de alquilo con magnesio en presencia de éter
anhidro (libre de agua), obteniéndose un halogenuro de alquil magnesio
denominado “Reactivo de Grignard”.

2. Al reactivo obtenido, se le hace reaccionar con un compuesto apropiado que


contenga hidrógeno, obteniéndose el alcano y un compuesto complejo de
magnesio.

Ejemplo 1: Obtención de etano

Ejemplo 2: Obtención de propano

3. ¿Cuál es la diferencia entre las reacciones de halogenacion de un alcano y un


alquenos?
La diferencia se basa en el mecanismo de reacción.
En los alcanos ocurre por Radicales libre dónde se produce una ruptura homolítica. Para
que ocurra esta reacción se necesita UV o calor.
En el caso de los alquenos, la halogenación ocurre mediante una reacción de Sustitución
Nucleofílica y por ruptura heterolítica. Se necesita una solución inerte y el halógeno que
elijas para halogenar, que en gral es Cl2 o Br2/ en CCl4 (que es inerte).
En laboratorio se trabaja con Br2 porque se la reacción es fácilmente observable cuando
quiere identificarse un alcano con un alqueno

REACCIONES DE CARACTERIZACION DE ALDEHIDOS Y CETONAS


I. OBJETIVOS
 Al finalizar la práctica el alumno estará en condiciones de:
 Identificar mediante reacciones químicas el grupo carbonilo.
 Demostrar la influencia de los sustituyentes del carbono carbonílico sobre
el comportamiento químico en los aldehídos y las cetonas.
 Diferenciar aldehídos y cetonas mediante Reactivo de Schiff, Tollen y
Fehling.

II. REVISIÓN BIBLIOGRÁFICA

ALDEHÍDOS Y CETONAS

El grupo funcional conocido como grupo carbonilo, un átomo de carbono unido


a un átomo de oxigeno por un doble enlace- se encuentra en compuestos
llamados aldehídos y cetonas.
En los aldehídos.el grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un
radical Alquilo, con excepción del formaldehído o metanal.
En los aldehídos.el grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un
radical Alquilo, con excepción del formaldehído o metanal.

En las cetonas, el carbonilo está unido a dos radicales que pueden ser iguales,
diferentes, alquílicos. La fórmula abreviada de una cetona es RCOR.

Como ambas estructuras contienen el grupo carbonilo, la química de los


aldehídos y cetonas también es parecida. Los aldehídos y las cetonas son muy
reactivos, pero los primeros suelen ser los más reactivos.
El grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados: si éstos
son iguales, las cetonas se llaman simétricas, mientras que si son distintos se
llaman asimétricas.
Según el tipo de radical hidrocarbonado unido al grupo funcional, Los aldehídos
pueden ser: alifáticos, R-CHO, y aromáticos, Ar-CHO; mientras que las cetonas
se clasifican en: alifáticas, R-CO-R', aromáticas, Ar-CO-Ar, y mixtas; R-CO-Ar,
según que los dos radicales unidos al grupo carbonilo sean alifáticos, aromáticos
o uno de cada clase, respectivamente.

NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONAS.

Para denominar los aldehídos y cetonas se puede usar el sistema IUPAC. En


ambos casos primero se debe encontrar la cadena hidrocarbonada más larga
que contenga al grupo carbonilo. La terminación -o de los hidrocarburos se
reemplaza por -al para indicar un aldehído.
Las cetonas se denominan cambiando la terminación -o de la cadena carbonada
lineal más larga que contienen al grupo carbonilo por la terminación -ona del
carbonilo en la cadena carbonada.

Algunos aldehídos y cetonas comunes.

Fórmula condensada Nombre según IUPAC Nombre común


Aldehído
HCHO Metanal Formaldehído
CH3CHO Etanal Acetaldehído
CH3CH2CHO Propanal Propionaldehído
CH3CH2CH2CHO Butanal Butiraldehído
C6H5CHO Benzaldehído Benzaldehído

Cetonas
CH3COCH3 Propanona Cetona (dimetilcetona)
CH3COC2CH5 Butanona Metiletilcetona
C6H5COC6H5 Difenilmetanona/cetona Benzofenona
C6H10O Clicohexanona Ciclohexanona

REACCIONES.

Reacciones de Oxidación de Alcoholes.


Los alcoholes primarios pueden oxidarse a aldehídos y los alcoholes
secundarios, a cetonas. Estas oxidaciones se presentan en la forma siguiente:
Los alcoholes terciarios no se oxidan, pues no hay hidrógeno que pueda
eliminarse del carbono que soporta el grupo hidroxilo
Las oxidaciones de los alcoholes primarios metanol y etanol, por calentamiento
a 50º C con dicromato de potasio acidificado ( K2Cr2O7) producen formaldehído
y acetaldehído, respectivamente:

La preparación de un aldehído por este método suele ser problemática, pues los
aldehídos se oxidan con facilidad a ácidos carboxílicos:

La oxidación adicional no es un problema para los aldehídos con punto de


ebullición bajo, como el acetaldehído, ya que el producto se puede destilar de la
mezcla de reacción a medida que se forma.

Reacciones de adición al grupo carbonilo.


Las reacciones más características para aldehídos y cetonas son las reacciones
de adición. Al doble enlace carbono - oxígeno del grupo carbonilo se añade una
gran variedad de compuestos.

 Adición de agua.
Los aldehídos y las cetonas manifiestan poca tendencia a adicionar
agua y forma compuestos estables:
Cuando el grupo carbonilo está unido a otros muy electronegativos,
como el cloro, se forma un hidrato estable:

 Adición de alcoholes.
Los aldehídos reaccionan con los alcoholes en presencia de ácido
clorhídrico (catalizador), formando un compuesto de adición inestable,
llamado hemiacetal, que, por adición de otra molécula de alcohol, forma
un acetal, estable:

Las cetonas dan reacciones de adición similares para formar


hemicetales y cetales.

 · Adición del reactivo de Grignard.


Al reaccionar con un compuesto de Grignard, el metanal da lugar a la
formación de alcoholes primarios; los otros aldehídos producen
alcoholes secundarios; y las cetonas, alcoholes terciarios. En todas
estas adiciones, el grupo Mg.-halógeno (reactivo electrofílico) se
adicionan al oxígeno negativo y el radical alquilo, al carbono del grupo
carbonílico.
 Reacciones de reducción.

El grupo carbonilo de los aldehídos y cetonas puede reducirse, dando alcoholes primarios o
secundarios, respectivamente. La reducción puede realizarse por acción del hidrógeno
molecular en contacto con un metal finamente dividido como Ni o Pt, que actúan como
catalizadores. También pueden hidrogenarse (reducirse) con hidrogeno obtenido por la
acción de un ácido sobre un metal.
Los aldehídos se transforman en alcoholes primarios:

En las mismas condiciones, las cetonas se transforman en alcoholes


secundarios:

La hidrogenación de aldehídos y cetonas, que origina alcoholes, es la


reacción inversa de la deshidrogenación de éstos para obtener los
compuestos carbonílicos citados:

METODOS DE OBTENCIÓN.

Hidratación de alquinos.

En presencia de sulfato mercúrico y ácido sulfúrico diluido, como catalizadores,


se adiciona una molécula de agua al triple enlace de un alquino, con lo que se
forma primero un enol que, al ser inestable, se isomeriza por reagrupamiento en
un compuesto carbonílico. Únicamente cuando se utiliza acetileno como
producto de partida se obtiene acetaldehído, según la reacción:

Este es el procedimiento industrial más utilizado en la actualidad para la


fabricación de acetaldehído, que es la materia prima de un gran número de
importantes industrias orgánicas. Cuando se utilizan acetilenos alquilsustituidos
el producto final es una cetona.

Reacción de Friedel y Crafts.

Se emplea para la obtención de aldehídos y cetonas aromáticas. Consiste en


hacer reaccionar un cloruro de ácido o un anhídrido con un compuesto aromático
apropiado.
Para obtener una cetona se procederá así:

Ozonización de alquenos.

La ozonización de alquenos da lugar a aldehídos o cetonas, según que el


carbono olefínico tenga uno o dos sustituyentes hidrocarbonados. Esta reacción
no suele utilizarse con fines preparativos, sino más bien en la determinación de
estructuras para localizar la posición de los dobles enlaces.

DETECCIÓN DE ALDEHÍDOS.

Los aldehídos y las cetonas reaccionan con una gran variedad de compuestos,
pero en general los primeros son más reactivos que las cetonas. Los químicos
han aprovechado la facilidad con que un aldehído puede oxidarse para
desarrollar varias pruebas visuales para su identificación. Las pruebas de
detección de aldehídos más usadas son las de Tollens, Benedict y Fehling.

La prueba de Tollens.
El reactivo de Tollens, el agente de oxidación suave usado en esta prueba, es
una solución alcalina de nitrato de plata, es transparente e incolora. Para evitar
la precipitación de iones de plata como oxido de plata a un pH alto, se agregan
unas gotas de una solución de amoniaco, que forma con los iones plata un
complejo soluble en agua:
Al oxidar un aldehído con el reactivo de Tollens, se produce el correspondiente
ácido carboxílico y los iones plata se reducen simultáneamente a plata
metálica. Por ejemplo, el acetaldehído produce ácido acético, la plata suele
depositarse formando un espejo en la superficie interna del recipiente de
reacción. La aparición de un espejo de plata es una prueba positiva de un
aldehído. Si se trata el acetaldehído con el reactivo de Tollens, la reacción es la
siguiente:

El aldehído se oxida a ácido carboxílico; es un agente reductor. Los iones de


plata se reducen a plata metálica; son agentes oxidantes. El plateado de espejos
se suele hacer con el reactivo de Tollens. En el procedimiento comercial se utiliza
glucosa o formaldehído como agente reductor.

Prueba de Benedict y Fehling.

Los reactivos de Benedict y Fehling son soluciones alcalinas de sulfato de cobre


de un color azul intenso, de composición ligeramente distintas. Cuando se oxida
un aldehído con el reactivo de Benedict y Fehling, se obtiene u precipitado rojo
brillante de óxido cuproso (Cu2O). La reacción con acetaldehído es:

El acetaldehído se oxida a ácido acético; los iones cúpricos (Cu+2) se reducen


a iones cuprosos (Cu+).

Alfa-hidroxicetonas.
Usualmente, las cetonas no se oxidan por acción de oxidantes débiles como las
soluciones de Benedict o de Fehling. Sin embargo, las cetonas que contienen un
grupo carbonilo unido a un carbono que soporta un grupo hidroxilo dan pruebas
positivas con los reactivos de Tollens, Benedict y Fehling. Estos compuestos se
llaman alfa-hidroxialdehídos y alfa-hidroxicetonas, y sus estructuras
generales son:

alfa-hidroxialdehídos alfa-hidroxicetonas

Esta disposición de grupos suele encontrarse en los azúcares


 Sustancias acuosas:
 Bisulfito de sodio
 Formahaldeido
 Benzoaldeido
 Acetona
 Etil metil cetona
 Acetofenona
 Etanol
 2,4 dinitrofenilhidracina
 Hidroxilamina
 Reactivo de schiff
 Reactivo de tollen
 reactivo de fehling
 reactivo de logul
 hidróxido de sodio

III. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

ENSAYO N° 01: Reacciones de identificación de grupo carbonilo


A) Con bisulfito de sodio. En 6 tubos de ensayo poner 2 mL de una solucion
saturada de bisulfito de sodio, ponerlos en hielo, luego al primero poner
0,5 mL de formaldehído, al segundo 0,5 mL de benzaldehído, al tercero
0,5 mL de acetona, al cuarto o,5 mL de etil metil cetona y al quinto
acetofenona, agitar vigorosamente y dejar en baño de hielo por unos
minutos, luego observar
B) Con 2,4-dinitrofenilhidrazina. En tubos de ensayo poner 2-5 gotas de
aldehído y cetona que se uso en el ensayo anterior, luego agregar a cada
tubo 0,5 mL de etanol y luego una 1 mL de solución de 2,4-
dinitrofenilhidrazina. Observar
C) Con Hidroxilamina. En un tubo de ensayo poner 0,5 mL de un aldehído
y en otro 0,5 mL de una cetona, a cada tubo agregar 2 mL de clorhidrato
de hodroxilamina y 2 mL de hidróxido de sodio al 5%. Agitar y calentar por
unos minutos en bañomaría, y luego enfriar en hielo. Observar.

ENSAYO Nº 2: Reacciones de diferenciación de aldehídos y cetonas.


A) Con el Reactivo de Schiff. En dos tubos de ensayo 1 mL de Reactivo de
Schiff, luego agregar a uno de los tubos 0,5 mL de un aldehído y al otro
0,5 mL cetona, Observar (una coloración púrpura indicará resultado
positivo para aldehídos).
B) Con el Reactivo de Tollen. En un tubo de ensayo poner 0,5 mL de un
aldehído y en otro 0,5 mL de cetona, a cada una agregar 1 mL de reactivo
de Tollen, calentar en baño maría durante unos minutos. La formación de
un espejo de plata indica la presencia de un aldehído.
C) Con el Reactivo de Fehling. En un tubo de ensayo poner 0,5 mL de
aldehído. En otro tubo mezclar volúmenes iguales de Fehling A y Fehling
B, agregar 1-2 mL de este reactivo a cada tubo y calentar en bañomaría.
La formación de un precipitado rojo indica la presencia de aldehído

ENSAYO Nº 3: Reacción Yodofórmica. (Para metil cetona)


En un tubo de ensayo 20 mg de una metilcetona y 2 mL de agua, luego añadir
3 gotas de una solución de hidróxido de sodio al 10% y gota a gota una solución
yodo-yodura (Reactivo de Lugol), hasta que el color del yodo sea persistencia.
Calentar en bañomaría a 60 °C, si desaparece el color del yodo añadir más
solución yodo-yodurada y unas gotas de 𝑁𝑎𝑂𝐻 hasta que el color del yodo
desaparezca, luego agregar 10 mL de agua y dejar en reposo 10 minutos. La
formación de un precipitado amarillo indica resultado positivo.
ENSAYO Nº 4: Formación de Oximas.
En un Erlenmeyer o caso de precipitado de 10º mL disolver 0,5 g de clorhidrato
de hidroxilamina en 3 mL de agua y agregar 2 mL de 𝑁𝑎𝑂𝐻 al 10% y 0,2 g de
aldehído o cetona. Si el compuesto carbonílico es insoluble en agua, agregar
suficiente cantidad de etanol para dar una solución clara. Calentar la mezcla en
un baño de vapor por 10 minutos y luego enfriar en un baño de hielo. Para
acelerar la cristalización rascar un lado del Erlenmeyer con una varilla de vidrio.
Filtrar y recristalizar de agua o etanol diluido. Determinar el punto de fusión.
IV. OBSERVACIONES, DATOS, RESULTADOS EXPERIMENTALES
OBTENIDOS, CÁLCULOS Y/O GRAFICAS (SEGÚN LOS CASOS)
ENSAYO Nº 1: REACCION DE IDENTIFICACION DEL GRUPO CARBONILO

a) Con bisulfato de sodio. -


Después de haber puesto bisulfito de sodio en los seis tubos con una
proporción de 2 mL cada una y ponerlos en contacto con cubitos de hielo
en un cubo en la cual se observa las soluciones enfriadas, luego después
de agregarle las soluciones de aldehídos y cetona mencionadas
anteriormente y agitadas se observa que hay formación de pequeños
cristales en forma de precipitado blanco transparente, también se observa
que la solución toma en la parte superior un color anaranjado después de
haber combinado las soluciones de bisulfito de sodio con las cetonas o
aldehídos mencionados donde el color anaranjado y la precipitación de
la solución en forma de cristales nos indican la presencia de cetonas y
aldehídos (Formaldehido
Acetaldehído, Benzaldehído, Acetona, Etil-metil cetona, Acetofenona).
 Observación:
o Todos forman un precipitado.
o Forman cristales en forma de agujas pequeñas
o El tubo numero 3 forma cristales rápidamente sin agitar.
o En el tubo numero 4 vemos cristales en forma de agujas
transparentes.
o la acetona y la butanona es una reacción exotérmica.
b) Con 2,4 – dinitrofenilhidrazina:
Al combinar las soluciones de 2.4- dinitrofenilohidracina (1ml) con los
aldehídos y cetonas (2-5 gotas) mas 0.5ml de etanol se observó que se forma
un precipitado anaranjado o amarillo lo que indica que hubo una reacción de
las sustancias mezcladas y que además hay presencia de aldehídos y
cetonas.
 Observación:
o Todos forman un precipitado.
o El tubo 3 y 6 forman cristales rápidamente.
o El tubo 3 forma un precipitado de tres fases
o El tubo 4 forma pequeños cristales.
o El tubo numero 5 forma una mezcla homogénea.
o Al tubo número 1 y 5 añadimos unas gotas más del reactivo luego
llevamos al baño maría y enfriamos en el hielo y ahí vemos el
precipitado de los dos tubos.
o la forma precipitada de coloración amarilla de diferentes
intensidades
c) con Hidroxilamina: después de haber combinado las soluciones de
0.5ml de formaldehido y en otro tubo 0.5ml de (etil-metil cetona), luego de
haberle adicionado clorhidrato de hidroxilamina e hidróxido de sodio en
proporciones ya indicadas anteriormente en el procedimiento
experimental y ponerlo en baño maría y enfriarlo en una tina con hielo
con el fin de poder observar las reacciones que se produce. Se observó
la formación de pequeños cristales transparentes lo que indica la
presencia de una cetona en la solución preparada con (etil metil cetona),
en cambio no se observó ninguna reacción que indique la presencia de
una cetona en la solución preparada con formaldehido (ambas soluciones
son incoloras con una pequeña capa amarillenta en la parte superior de
cada solución) pero si se sabe que hay presencia de un aldehído.

 Llevamos a baño maría para calentarlo.


 Luego Llevamos a la tina de cubitos de hielo para enfriarlo.
 Observación:
o Forman precipitados
o El etil metil cetona no reacciona
o el formaldehido si reacciona
o forman cristales.

ENSAYO Nº 2: Reacciones de diferenciación de aldehídos y cetonas.


A) Con el Reactivo de Schiff. En dos tubos de ensayo 1 mL de Reactivo de
Schiff, luego agregar a uno de los tubos 0,5 mL de formaldehído y al otro
0,5 mL de etil metil cetona, Observar (una coloración púrpura indicará
resultado positivo para aldehídos).
B) Con el Reactivo de Tollen. En un tubo de ensayo poner 0,5 mL de
aldehído y en otro 0,5 mL de etil metil cetona, a cada una agregar 1 mL
de reactivo de Tollen, calentar en bañomaría durante unos minutos. La
formación de un espejo de plata indica la presencia de un aldehído.
Observación:
 Vemos la formación de un espejo de plata que indica la presencia de un
aldehído.

C) Con el Reactivo de Fehling. En un tubo de ensayo poner 0,5 mL de


formaldehído. En otro tubo mezclar volúmenes iguales de Fehling A y
Fehling B, agregar 1-2 mL de este reactivo a cada tubo y calentar en
bañomaría. La formación de un precipitado rojo indica la presencia de
aldehíd

Observación:
 En el tubo de mezcla de fehling más formaldehido resulto un precipitado
de color rojo.
 Con la acetona no reacciona.
 se pudo observar la reacción de los aldehídos con Reactivo de Schiff el
formaldehído forma una coloración púrpura, con el Reactivo de Tollen el
aldehído forma espejo de plata y con el reactivo de Fehling forma
precipitado rojo.

DISCUSIÓN DE RESULTADOS
En esta práctica vemos la diferenciación de un aldehído y una cetona (𝐻 − 𝐶𝑂 −
𝐻 y 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝐶𝐻2 𝐶𝐻3 ) que verificamos primero con el Reactivo de Schiff y nos da
una coloración púrpura para el 𝐻 − 𝐶𝑂 − 𝐻 y con 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝐶𝐻2 𝐶𝐻3 no hay reacción,
luego probamos con el Reactivo de Tollen reaccionando nos da 2𝐴𝑔 o espejo de
plata lo que indica la presencia de 𝑅 − 𝐶𝑂 − 𝐻 y las 𝑅 − 𝐶𝑂 − 𝑅′ no reaccionan y
por ultimo con el Reactivo de Fehling nos forma 𝐶𝑢𝑂2 de color amarillo ladrillo
y las 𝑅 − 𝐶𝑂 − 𝑅′ no reaccionan.

V. CÁLCULOS
ENSAYO N° 01: Reacciones de identificación de grupo carbonilo
a) Con bisulfito de sodio.
𝑦𝑖𝑒𝑙𝑑𝑠
𝐻 − 𝐶𝑂 − 𝐻 + 𝑁𝑎𝐻𝑆𝑂3 +𝐻2 𝑂 → 𝑁𝑎(𝑂3 𝑆𝑂𝐻𝐶𝐻2 ) + 𝑁𝑎𝑂𝐻
𝑦𝑖𝑒𝑙𝑑𝑠
𝐶7 𝐻6 𝑂 + 𝑁𝑎𝐻𝑆𝑂3 +𝐻2 𝑂 → 𝑁𝑎(𝑂3 𝑆𝑂𝐶7 𝐻6 ) + 𝑁𝑎𝑂𝐻
𝑦𝑖𝑒𝑙𝑑𝑠
𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝐶𝐻3 + 𝑁𝑎𝐻𝑆𝑂3 +𝐻2 𝑂 → 𝑁𝑎(𝑂3 𝑆𝑂HC2 𝐻6 ) + 𝑁𝑎𝑂𝐻
𝑦𝑖𝑒𝑙𝑑𝑠
𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝐶𝐻2 𝐶𝐻3 + 𝑁𝑎𝐻𝑆𝑂3 +𝐻2 𝑂 → 𝑁𝑎(𝑂3𝑆𝑂HC4 𝐻8 ) + 𝑁𝑎𝑂𝐻
𝑦𝑖𝑒𝑙𝑑𝑠
𝐶8 𝐻8 𝑂 + 𝑁𝑎𝐻𝑆𝑂3 +𝐻2 𝑂 → 𝑁𝑎(𝑂3 𝑆𝑂H𝐶8 𝐻8 ) + 𝑁𝑎𝑂𝐻
b) Con 2,4-dinitrofenilhidrazina.

𝑦𝑖𝑒𝑙𝑑𝑠
𝐻 − 𝐶𝑂 − 𝐻 + 𝐶6 𝐻3 (𝑁𝑂2 )2 𝑁𝐻𝑁𝐻2 → 𝐶6 𝐻3 (𝑁𝑂2 )2 𝑁𝐻𝑁𝐶𝐻2 + 𝐻2 𝑂
𝑦𝑖𝑒𝑙𝑑𝑠
𝐶7 𝐻6 𝑂 + 𝐶6 𝐻3 (𝑁𝑂2 )2 𝑁𝐻𝑁𝐻2 → 𝐶6 𝐻3 (𝑁𝑂2 )2 𝑁𝐻𝑁𝐶7 𝐻6 + 𝐻2 𝑂
𝑦𝑖𝑒𝑙𝑑𝑠
𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝐶𝐻3 + 𝐶6 𝐻3 (𝑁𝑂2 )2 𝑁𝐻𝑁𝐻2 → 𝐶6 𝐻3 (𝑁𝑂2 )2 𝑁𝐻𝑁𝐶3 𝐻6 + 𝐻2 𝑂
𝑦𝑖𝑒𝑙𝑑𝑠
𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝐶𝐻2 𝐶𝐻3 + 𝐶6 𝐻3 (𝑁𝑂2 )2 𝑁𝐻𝑁𝐻2 → 𝐶6 𝐻3 (𝑁𝑂2 )2 𝑁𝐻𝑁𝐶4 𝐻8 + 𝐻2 𝑂
𝑦𝑖𝑒𝑙𝑑𝑠
𝐶8 𝐻8 𝑂 + 𝐶6 𝐻3 (𝑁𝑂2 )2 𝑁𝐻𝑁𝐻2 → 𝐶6 𝐻3 (𝑁𝑂2 )2 𝑁𝐻𝑁𝐶8 𝐻8 + 𝐻2 𝑂
c) Con Hidroxilamina.
−𝐻2 𝑂
𝐻 − 𝐶𝑂 − 𝐻 + 𝐻𝑂 − 𝑁𝐻2 . 𝐶𝑙𝐻 → 𝐶𝐻2 = 𝑁 − 𝑂𝐻 + 𝐶𝑙𝐻
−𝐻2 𝑂
𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝐶𝐻2 𝐶𝐻3 + 𝐻𝑂 − 𝑁𝐻2 . 𝐶𝑙𝐻 → 𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝐶(𝐶𝐻3 ) = 𝑁 − 𝑂𝐻 + 𝐶𝑙𝐻
ENSAYO Nº 2: Reacciones de diferenciación de aldehídos y cetonas.
a) Con el Reactivo de Schiff.
 Para el aldehído formaldehído
𝐼2 ,𝑂𝐻 −
𝐻 − 𝐶𝑂 − 𝐻 → 𝐼 − 𝐶𝑂 − 𝐻
 Para la cetona etil metil cetona
𝐼2 ,𝑂𝐻 −
𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝐶𝐻2 𝐶𝐻3 → 𝑁𝑜 ℎ𝑎𝑦 𝑟𝑒𝑎𝑐𝑐𝑖ó𝑛

b) Con el Reactivo de Tollen.


 Para el aldehído formaldehído
𝑁𝐻4 𝑂𝐻, 𝐻2 𝑂
𝐻 − 𝐶𝑂 − 𝐻 + 2𝐴𝑔(𝑁𝐻3 )+ −
2 +3𝑂𝐻 → 𝐻 − 𝐶(= 𝑂)𝑂− + 2𝐴𝑔 + 4𝑁𝐻3 +
2𝐻2 𝑂
 Para la cetona etil metil cetona
𝑁𝐻4 𝑂𝐻, 𝐻2 𝑂
𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝐶𝐻2 𝐶𝐻3 + 2𝐴𝑔(𝑁𝐻3 )+
2 → 𝑛𝑜 ℎ𝑎𝑦 𝑟𝑒𝑎𝑐𝑐𝑖ó𝑛
c) Con el Reactivo de Fehling.
 Para el aldehído formaldehído

2+ 𝑁𝐻4 𝑂𝐻, 𝐻2 𝑂
𝐻 − 𝐶𝑂 − 𝐻 + 2𝐶𝑢(𝑎𝑐) + 5𝑂𝐻 − → 𝐻 − 𝐶(= 𝑂)𝑂− + 𝐶𝑢𝑂2 + 2𝐻2 𝑂

 Para la cetona etil metil cetona

2+ 𝑁𝐻4 𝑂𝐻, 𝐻2 𝑂
𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝐶𝐻2 𝐶𝐻3 + 2𝐶𝑢(𝑎𝑐) + 5𝑂𝐻 − → 𝑛𝑜 ℎ𝑎𝑦 𝑟𝑒𝑎𝑐𝑐𝑖ó𝑛

ENSAYO Nº 4: Formación de Oximas.


Sea la reacción de:
𝑁𝑎𝑂𝐻
𝐻 − 𝐶𝑂 − 𝐻 + 𝑁𝐻2 𝑂𝐻. 𝐻𝐶𝑙 → 𝐻 − 𝑁𝐻 = 𝑁 − 0𝐻 + 𝐻2 𝑂 + 𝑁𝑎𝐶𝑙
Datos:
𝑚𝑐𝑙𝑜𝑟ℎ𝑖𝑑𝑟𝑎𝑡𝑜 = 0,5 𝑔 Reactivo limitante
𝑚𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎 = 0,2 𝑔
47 𝑔 𝐻−𝑁𝐻=𝑁−0𝐻
𝑚𝐻−𝑁𝐻=𝑁−0𝐻 = 0,5 𝑔 𝑁𝐻2 𝑂𝐻. 𝐻𝐶𝑙𝑥 69,5 𝑔 𝑁𝐻2 𝑂𝐻.𝐻𝐶𝑙

𝑚𝐻−𝑁𝐻=𝑁−0𝐻 = 0.338 𝑔

VI. CUESTIONARI0

1. ¿Cuáles son los derivados de los aldehídos y cetonas?

Los derivados de los aldehídos son:


La fabricación de resinas, plásticos, solventes, tinturas, perfumes y esencias.
El glutaraldehido se usa como: desinfectante en frío y el curtido de pieles. Es
causante de dermatitis alérgicas.
2. ¿Qué es una reacción de condensación? Ejemplo

Es aquella en la que dos moléculas, o una tiene lugar la reacción de forma


intramolecular, se combinan para dar u único producto acompañado de una
molécula de agua (en general una molécula pequeña). Las reacciones de
condensación siguen un mecanismo de adición-eliminación.

Denominado también formol o formalina, el cual se comercializa como


conservador de especímenes biológicos y como desinfectante de viviendas,
bodegas y barcos. En estado líquido el formol se usa para embalsamar
cadáveres. También se usa en la producción de diversos como la baquelita.
Acetaldehído (𝑪𝑯𝟑 𝑪𝑯𝑶)
Se utiliza para preparar el ácido acético por oxidación.
Etil metil cetona (𝑪𝑯𝟑 𝑪𝑶𝑪𝑯𝟐 𝑪𝑯𝟑 )
En la industria se usa como disolvente en vida es usado como
disolvente de uñas

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