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I. OBJETIVOS:
a) Identificar la presencia de algunos elementos en las muestras
orgánicas.
b) Aprender las técnicas para la identificación de los elementos en muestras
orgánicos.
c) Reconocer la presencia de carbono, hidrogeno, nitrogeno, azufre y
fósforo en compuestos orgánicos mediante pruebas específicas.
II. REVISIÓN BIBLIOGRÁFICA:
ANÁLISIS ELEMENTAL CUALITATIVO:
El análisis elemental podemos definirlo como el conjunto de operaciones que
permiten conocer cuáles son los elementos y en qué proporción se encuentran
en un compuesto químico
Las sustancias orgánicas están formadas por muy pocos elementos,
principalmente por carbono e hidrogeno, acompañados por oxígeno y
nitrógeno, algunas veces por los halógenos (cloro, bromo, yodo, flúor) azufre
y fósforo, muy raramente por otros elementos.
De la totalidad de los elementos de la naturaleza solo una parte se encuentran
en los seres vivos, son los llamados elementos biogenésicos ósea formados
de organismos. Los elementos fundamentales son el cloro, hidrogeno, oxígeno
y nitrógeno, que en los animales llegan a representar al 96.54% del peso total;
sigue el orden de importancia el calcio, flúor, potasio, azufre, cloro, sodio y
luego otros que se encuentran en mínima proporción (Mg, I, F, Fe, Br, Al, etc.).
Tanto las sustancias minerales como las orgánicas responden a las mismas
leyes, de manera que, no correspondería científicamente hacer la clásica
división entre química inorgánica y química orgánica. Pero el empleo de esta
división se justifica por las siguientes razones:
NOMBRE ESTRUCTURADA
Naftaleno C10H8
Ácido salicílico C7H6O3
Benzofenona C13H10O
Etanol CH3CH2OH
Acetona CH3COCH3
Metanol CH3OH
Tolueno C7H8
Óxido cúprico CuO
Hidróxido de Bario Ba(OH)2
Sodio Metálico Na
Agua destilada H2O
Ácido Nítrico HNO3
Nitrato de Plata AgNO3
Hidróxido de Amonio NH4OH
Permanganato de potasio KMnO4
Ácido oxálico H2C2O4
Diclorometano CH2Cl2
Alcohol Alílico CH2=CHCH 2OH
Bromo Br
Ácido Clorhídrico HCl
Alizarinato de Zirconio
Sulfato Ferroso FeSO4
Fluoruro de potasio KF
Ácido Sulfúrico H2SO4
Acetato de Plomo Pb(CH3 – COO) 2
Cloruro Férrico FeCl3
Ácido Acético CH3COOH
Con el Naftaleno:
Estado : sólido en forma de cristales.
Formula química : C10H8
Ecuación Química:
C10H8 + 4 O2 2 CO + 2 H2O + 6 C + 2H2 +2 CO2
Observaciones:
- La combustión es incompleta.
- Se observa una llama de color amarilla.
- Desprende un humo de color negro (hollín).
Con el ácido salicílico:
Estado : sólido en forma de cristales.
Formula química : C7H6O3
Ecuación Química:
2C7H6O3 + 14 O2 14 CO2 + 6H2O
Observaciones:
- La combustión es completa.
- Se observa una llama de color azul
Con la Benzofenona:
Estado : sólido en forma de cristales.
Formula química : C13H10O
Ecuación Química:
C13H10O + 2O2 CO + CO2 + 2H2O + 11C + 3H2
Observaciones:
- La combustión es incompleta.
- Se observa una llama de color amarilla.
- Desprende un humo de color negro (hollín).
b) Muestra liquida.- En una cápsula de porcelana echar 3 gotas de etanol
y encender acercando el mechero de bunsen. Observar: Repetir el
ensayo con acetona, metanol y tolueno.
Con el Etanol:
Estado : líquido.
Formula química : CH3CH2 OH
Ecuación Química:
CH3CH2 OH + 3 O2 2 CO2 + 3H2O
Observaciones:
- La combustión es completa.
- Se observa una llama de color azul.
Con la Acetona:
Estado : líquido.
Formula química : CH3COCH3
Ecuación Química.
CH3COCH3 + 4O2 3 CO2 + 3H2O
Observaciones:
- La combustión es completa.
- Se observa una llama de color azul.
Con el Metanol:
Estado : líquido.
Formula química : CH3OH
Ecuación Química:
2CH3OH + 3 O2 2CO2 + 4 H2O
Observaciones:
- La combustión es incompleta.
- Se observa una llama de color amarilla.
Con el Tolueno:
Estado : líquido.
Formula química : C7H8
Ecuación Química:
2 C7H8 + 11 O2 14 CO + 8 H2O
Observaciones:
- La combustión es incompleta.
- Se observa una llama de color amarilla.
ENSAYO N°02: IDENTIFICACIÓN DE CARBONO Y HIDRÓGENO:
En un tubo de ensayo limpio y seco mezclar uno de los compuestos orgánicos
(consultar con el profesor) y óxido cúprico, en proporción de 1:10, tapar el tubo
con un tapón monohoradado provisto de manguera y el extremo de la
manguera introducir en un tubo de ensayo que contenga una solución de
hidróxido de calcio o hidróxido de bario. Sujetar el tubo de ensayo en el soporte
universal, en forma vertical y luego calentar.
Ecuación Química:
mstra. Orgnc(naftaleno) + CuO 2CO2 + Cu2O + H2O
En exceso de muestra, el óxido cuproso formado puede continuar su
acción oxidante hasta reducirse a Cobre metálico.
NaCN
Ecuación Química: Na2S
Mstra Orgnca(naftaleno) + Na NaX
NaOH
CH3OH + Na CH3ONa + H2
Observación: Podemos ver que el sodio más el calor rompe los enlaces de la
muestra orgánica. A este proceso se le conoce como fusión con sodio.
B) Identificación de Halógenos.
En un tubo de ensayo poner 1 mL de SPFS, agregar de 1 a 3 gotas de HNO3
al 5% y calentar a ebullición por unos minutos para eliminar el cianuro y sulfuro
de hidrógeno formados al añadir el ácido (realizar esta operación en la
campana), luego añadir gotas de nitrato de plata 0,1 M, la formación de un
precipitado blanco soluble en hidróxido de amonio indica presencia de cloruro.
Un precipitado amarillo pálido ligeramente soluble en hidróxido de amonio
indica presencia de cloruro. Un precipitado amarillo indica presencia de yoduro.
El flúor no forma precipitado con ión plata.
Ecuación Química.
NaX + AgNO3 AgX + NaNO3
Observación: Se agrega HNO3 para eliminar en HCN y H2S.Luego de esto
agregamos el AgNO3 y se obtuvo un precipitado de color amarillo pálido, otro
precipitado de color amarillo y otro precipitado de color blanco.
Identificación de potasio:
Identificarlo mediante precipitación con cobaltinitrito en medio acético. El NH4+ interfiere
debe haberse eliminado totalmente en el tratamiento con Na2CO3. Comprobar la
presencia de K en el precipitado disolviéndolo en HCl concentrado y realizando análisis
a la llama, color violeta confirma potasio.
Identificación de sodio:
Identificarlo mediante precipitación con cobaltinitrito y Acetato de uranilo y cinc
(REACTIVO DE KOLTHOFF) en medio acético. Comprobar la presencia de Na en el
precipitado disolviéndolo en HCl concentrado y realizando análisis a la llama, color
amarillo confirma que en la muestra hay potasio.
Identificación de litio:
Solo puede ser obtenido por electrólisis de sales fundidas. Comprobar la presencia de
litio realizando análisis a la llama, color rojo carmín confirma que en la muestra hay litio.
ejemplo:
el Bromuro reaccionará con el ión plata para dar un precipitado color crema
EN CONTRAPARTE:
REACCIONES
I. OBJETIVOS
Distinguirlas reacciones que ocurre en los hidrocarburos.
Reconocer como podemos hacer reaccionar las muestra que nos presentan
Diferenciar reacciones entre alcanos y alquinos.
Aprender las reacciones para obtener hidrocarburos alifáticos.
Tipos de Hidrocarburos
Por otro lado, el petróleo crudo contiene, azufre, oxígeno y nitrógeno bajo la forma de
compuestos tales como sulfuro de hidrógeno, mercaptanos R-SH, disulfuros y polisulfuros
(RS-S-R)n, ácidos nafténicos, etc.
Hidrocarburos alifáticos.
Fórmula Desarrollada:
Son formas isómeras de los hidrocarburos Parafínicos normales, es decir, que con el
mismo número de átomos de carbono, tienen igual peso molecular. Se diferencia de los
anteriores utilizando el prefijo iso … ano. Fórmula desarrollada del isobutano: C4H10
1.HIDROCARBUROS
Policíclicos
1.1.1 Ramificados
Están formados por una cadena principal, de la que parten radicales. Los radicales son grupos
de átomos que, procedentes de un hidrocarburo, han perdido un átomo de hidrógeno. Se
nombran añadiendo el sufijo –il al prefijo que indica el nº de átomos de la cadena.
Si existen varios radicales, se ordenan alfabéticamente, sin tener en cuenta la posible existencia
de prefijos como di, tri, etc.
1.1.2 Cíclicos
Estos hidrocarburos se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alcano. Así:
CH3
CH CH3
CH2 CH es el 1,2-dimetilciclopentano
CH2 CH2
Estos hidrocarburos se caracterizan por tener al menos un doble enlace en la cadena principal.
Se nombran con la terminación –eno. La posición del doble enlace se indica mediante el
localizador que, como siempre, se procura sea el nº más bajo posible.
CH3-CH2-CH2-CH=CH2 Es el 1-penteno.
Si el hidrocarburo tiene ramificaciones, se considera cadena principal, la cadena más larga que
contenga el doble enlace.
CH3-CH2-CH-CH2CH2-CH=CH-CH3
CH3
Si existe más de un doble enlace, se indica con los prefijos di, tri, etc. De ese modo, el compuesto
CH3-CH=C=CH-CH3 es el 2,3-pentadieno
Son los hidrocarburos en los que existe un triple enlace. El criterio para nombrarlos es análogo
en todo al seguido en los alquenos, exceptuando la terminación, ya que se nombran con la
terminación -ino. De este modo el hidrocarburo
Compuesto Nombre
3-penten-1-ino
CH C- CH=CH-CH3
CH2=CH - C CH 1buten-3-ino
2.ALCOHOLES
Compuesto Nombre
CH3-CH2-CH2OH 1-propanol
CH3-CHOH-CH2-CHOH-CH3 2,4-pentanodiol
CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH2OH 3hexen-1-ol
Reactivos
n-hexano
agua estilada
etanol
éter de petróleo
ciclo hexano
tetra cloruro de carbono
acido sulfúrico
sulfato cúprico anhídrido
permanganato de potasio
carburo de calcio
III. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
ENSAYO NO 01 REACCIONES DE LOS ALCANOS
SOLUBILIDAD
Observación:
Una vez agitado dejar reposar el compuesto para así poderobservar si se mezclan o no las
sustancias.
HALOGENACIÓN DE ALCANOS
PROCEDIMIENTO:.
Los rayos ultra violeta son una forma de energía lo cual permite que la reacción entre el hexano
y el tetracloruro de carbono reaccione rápidamente es decir los rayos uv actúan como
catalizador acelerando la reacción.
2-¿Existe otra forma de acelerar la reacción de este compuesto?
Procedimiento:
Agregar a un tubo de ensayo 1 ml de ciclo hexano para analizar la reacción con
un solvente en este caso con tetracloruro de carbono.
Formulación de la reacción:
C6H12+ Br2
Procedimiento
ENSAYO Nº04
Síntesis de Grignard
Consiste en dos pasos:
1. Se hace reaccionar un halogenuro de alquilo con magnesio en presencia de éter
anhidro (libre de agua), obteniéndose un halogenuro de alquil magnesio
denominado “Reactivo de Grignard”.
ALDEHÍDOS Y CETONAS
En las cetonas, el carbonilo está unido a dos radicales que pueden ser iguales,
diferentes, alquílicos. La fórmula abreviada de una cetona es RCOR.
Cetonas
CH3COCH3 Propanona Cetona (dimetilcetona)
CH3COC2CH5 Butanona Metiletilcetona
C6H5COC6H5 Difenilmetanona/cetona Benzofenona
C6H10O Clicohexanona Ciclohexanona
REACCIONES.
La preparación de un aldehído por este método suele ser problemática, pues los
aldehídos se oxidan con facilidad a ácidos carboxílicos:
Adición de agua.
Los aldehídos y las cetonas manifiestan poca tendencia a adicionar
agua y forma compuestos estables:
Cuando el grupo carbonilo está unido a otros muy electronegativos,
como el cloro, se forma un hidrato estable:
Adición de alcoholes.
Los aldehídos reaccionan con los alcoholes en presencia de ácido
clorhídrico (catalizador), formando un compuesto de adición inestable,
llamado hemiacetal, que, por adición de otra molécula de alcohol, forma
un acetal, estable:
El grupo carbonilo de los aldehídos y cetonas puede reducirse, dando alcoholes primarios o
secundarios, respectivamente. La reducción puede realizarse por acción del hidrógeno
molecular en contacto con un metal finamente dividido como Ni o Pt, que actúan como
catalizadores. También pueden hidrogenarse (reducirse) con hidrogeno obtenido por la
acción de un ácido sobre un metal.
Los aldehídos se transforman en alcoholes primarios:
METODOS DE OBTENCIÓN.
Hidratación de alquinos.
Ozonización de alquenos.
DETECCIÓN DE ALDEHÍDOS.
Los aldehídos y las cetonas reaccionan con una gran variedad de compuestos,
pero en general los primeros son más reactivos que las cetonas. Los químicos
han aprovechado la facilidad con que un aldehído puede oxidarse para
desarrollar varias pruebas visuales para su identificación. Las pruebas de
detección de aldehídos más usadas son las de Tollens, Benedict y Fehling.
La prueba de Tollens.
El reactivo de Tollens, el agente de oxidación suave usado en esta prueba, es
una solución alcalina de nitrato de plata, es transparente e incolora. Para evitar
la precipitación de iones de plata como oxido de plata a un pH alto, se agregan
unas gotas de una solución de amoniaco, que forma con los iones plata un
complejo soluble en agua:
Al oxidar un aldehído con el reactivo de Tollens, se produce el correspondiente
ácido carboxílico y los iones plata se reducen simultáneamente a plata
metálica. Por ejemplo, el acetaldehído produce ácido acético, la plata suele
depositarse formando un espejo en la superficie interna del recipiente de
reacción. La aparición de un espejo de plata es una prueba positiva de un
aldehído. Si se trata el acetaldehído con el reactivo de Tollens, la reacción es la
siguiente:
Alfa-hidroxicetonas.
Usualmente, las cetonas no se oxidan por acción de oxidantes débiles como las
soluciones de Benedict o de Fehling. Sin embargo, las cetonas que contienen un
grupo carbonilo unido a un carbono que soporta un grupo hidroxilo dan pruebas
positivas con los reactivos de Tollens, Benedict y Fehling. Estos compuestos se
llaman alfa-hidroxialdehídos y alfa-hidroxicetonas, y sus estructuras
generales son:
alfa-hidroxialdehídos alfa-hidroxicetonas
Observación:
En el tubo de mezcla de fehling más formaldehido resulto un precipitado
de color rojo.
Con la acetona no reacciona.
se pudo observar la reacción de los aldehídos con Reactivo de Schiff el
formaldehído forma una coloración púrpura, con el Reactivo de Tollen el
aldehído forma espejo de plata y con el reactivo de Fehling forma
precipitado rojo.
DISCUSIÓN DE RESULTADOS
En esta práctica vemos la diferenciación de un aldehído y una cetona (𝐻 − 𝐶𝑂 −
𝐻 y 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝐶𝐻2 𝐶𝐻3 ) que verificamos primero con el Reactivo de Schiff y nos da
una coloración púrpura para el 𝐻 − 𝐶𝑂 − 𝐻 y con 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝐶𝐻2 𝐶𝐻3 no hay reacción,
luego probamos con el Reactivo de Tollen reaccionando nos da 2𝐴𝑔 o espejo de
plata lo que indica la presencia de 𝑅 − 𝐶𝑂 − 𝐻 y las 𝑅 − 𝐶𝑂 − 𝑅′ no reaccionan y
por ultimo con el Reactivo de Fehling nos forma 𝐶𝑢𝑂2 de color amarillo ladrillo
y las 𝑅 − 𝐶𝑂 − 𝑅′ no reaccionan.
V. CÁLCULOS
ENSAYO N° 01: Reacciones de identificación de grupo carbonilo
a) Con bisulfito de sodio.
𝑦𝑖𝑒𝑙𝑑𝑠
𝐻 − 𝐶𝑂 − 𝐻 + 𝑁𝑎𝐻𝑆𝑂3 +𝐻2 𝑂 → 𝑁𝑎(𝑂3 𝑆𝑂𝐻𝐶𝐻2 ) + 𝑁𝑎𝑂𝐻
𝑦𝑖𝑒𝑙𝑑𝑠
𝐶7 𝐻6 𝑂 + 𝑁𝑎𝐻𝑆𝑂3 +𝐻2 𝑂 → 𝑁𝑎(𝑂3 𝑆𝑂𝐶7 𝐻6 ) + 𝑁𝑎𝑂𝐻
𝑦𝑖𝑒𝑙𝑑𝑠
𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝐶𝐻3 + 𝑁𝑎𝐻𝑆𝑂3 +𝐻2 𝑂 → 𝑁𝑎(𝑂3 𝑆𝑂HC2 𝐻6 ) + 𝑁𝑎𝑂𝐻
𝑦𝑖𝑒𝑙𝑑𝑠
𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝐶𝐻2 𝐶𝐻3 + 𝑁𝑎𝐻𝑆𝑂3 +𝐻2 𝑂 → 𝑁𝑎(𝑂3𝑆𝑂HC4 𝐻8 ) + 𝑁𝑎𝑂𝐻
𝑦𝑖𝑒𝑙𝑑𝑠
𝐶8 𝐻8 𝑂 + 𝑁𝑎𝐻𝑆𝑂3 +𝐻2 𝑂 → 𝑁𝑎(𝑂3 𝑆𝑂H𝐶8 𝐻8 ) + 𝑁𝑎𝑂𝐻
b) Con 2,4-dinitrofenilhidrazina.
𝑦𝑖𝑒𝑙𝑑𝑠
𝐻 − 𝐶𝑂 − 𝐻 + 𝐶6 𝐻3 (𝑁𝑂2 )2 𝑁𝐻𝑁𝐻2 → 𝐶6 𝐻3 (𝑁𝑂2 )2 𝑁𝐻𝑁𝐶𝐻2 + 𝐻2 𝑂
𝑦𝑖𝑒𝑙𝑑𝑠
𝐶7 𝐻6 𝑂 + 𝐶6 𝐻3 (𝑁𝑂2 )2 𝑁𝐻𝑁𝐻2 → 𝐶6 𝐻3 (𝑁𝑂2 )2 𝑁𝐻𝑁𝐶7 𝐻6 + 𝐻2 𝑂
𝑦𝑖𝑒𝑙𝑑𝑠
𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝐶𝐻3 + 𝐶6 𝐻3 (𝑁𝑂2 )2 𝑁𝐻𝑁𝐻2 → 𝐶6 𝐻3 (𝑁𝑂2 )2 𝑁𝐻𝑁𝐶3 𝐻6 + 𝐻2 𝑂
𝑦𝑖𝑒𝑙𝑑𝑠
𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝐶𝐻2 𝐶𝐻3 + 𝐶6 𝐻3 (𝑁𝑂2 )2 𝑁𝐻𝑁𝐻2 → 𝐶6 𝐻3 (𝑁𝑂2 )2 𝑁𝐻𝑁𝐶4 𝐻8 + 𝐻2 𝑂
𝑦𝑖𝑒𝑙𝑑𝑠
𝐶8 𝐻8 𝑂 + 𝐶6 𝐻3 (𝑁𝑂2 )2 𝑁𝐻𝑁𝐻2 → 𝐶6 𝐻3 (𝑁𝑂2 )2 𝑁𝐻𝑁𝐶8 𝐻8 + 𝐻2 𝑂
c) Con Hidroxilamina.
−𝐻2 𝑂
𝐻 − 𝐶𝑂 − 𝐻 + 𝐻𝑂 − 𝑁𝐻2 . 𝐶𝑙𝐻 → 𝐶𝐻2 = 𝑁 − 𝑂𝐻 + 𝐶𝑙𝐻
−𝐻2 𝑂
𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝐶𝐻2 𝐶𝐻3 + 𝐻𝑂 − 𝑁𝐻2 . 𝐶𝑙𝐻 → 𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝐶(𝐶𝐻3 ) = 𝑁 − 𝑂𝐻 + 𝐶𝑙𝐻
ENSAYO Nº 2: Reacciones de diferenciación de aldehídos y cetonas.
a) Con el Reactivo de Schiff.
Para el aldehído formaldehído
𝐼2 ,𝑂𝐻 −
𝐻 − 𝐶𝑂 − 𝐻 → 𝐼 − 𝐶𝑂 − 𝐻
Para la cetona etil metil cetona
𝐼2 ,𝑂𝐻 −
𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝐶𝐻2 𝐶𝐻3 → 𝑁𝑜 ℎ𝑎𝑦 𝑟𝑒𝑎𝑐𝑐𝑖ó𝑛
2+ 𝑁𝐻4 𝑂𝐻, 𝐻2 𝑂
𝐻 − 𝐶𝑂 − 𝐻 + 2𝐶𝑢(𝑎𝑐) + 5𝑂𝐻 − → 𝐻 − 𝐶(= 𝑂)𝑂− + 𝐶𝑢𝑂2 + 2𝐻2 𝑂
2+ 𝑁𝐻4 𝑂𝐻, 𝐻2 𝑂
𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝐶𝐻2 𝐶𝐻3 + 2𝐶𝑢(𝑎𝑐) + 5𝑂𝐻 − → 𝑛𝑜 ℎ𝑎𝑦 𝑟𝑒𝑎𝑐𝑐𝑖ó𝑛
𝑚𝐻−𝑁𝐻=𝑁−0𝐻 = 0.338 𝑔
VI. CUESTIONARI0