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Cuaderno de Nomenclatura Orgánica e Inorgánica.pdf

Química I (Universidad Zaragoza)

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GRADO INGENIERÍA MECÁNICA

ASIGNATURA: QUÍMICA

H2O

NOMENCLATURA

INORGÁNICA Y

ORGÁNICA

Elaborado por el profesorado del Departamento de Química Inorgánica:


Dra. Olga Crespo Zaragoza
Dra. Montserrat Esteban Pérez
Dra. Consuelo Fortuño Turmo
Dra. Pilar Lamata Cristóbal
Dr. Javier Lanaja del Busto
Dra. Ana M. López de Lama
Dra. Mª Dolores Sarasa Abós
Dra. Violeta Sicilia Martínez
Dr. Fernando Viguri Rojo

Primer curso
Curso 2014-2015

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ÍNDICE

Página

NOMENCLATURA INORGÁNICA ............................................................................ 3

1.- INTRODUCCION ............................................................................................................................... 4

1.1.- ELEMENTOS: NOMBRES Y SÍMBOLOS ................................................................. 4

2.- FORMULAS Y NOMBRES DE COMPUESTOS ............................................................................ 7

2.1.- FÓRMULAS Y TIPOS DE FÓRMULAS .................................................................... 7


2.2.- COMPUESTOS BINARIOS ........................................................................................ 7
2.2.1.- Fórmulas ......................................................................................................... 7
2.2.2.- Nombres sistemáticos ..................................................................................... 9
2.2.3.- Indicación de las proporciones de los constituyentes ..................................... 10

3.- IONES ...................................................................................................................................... 13

3.1.- ANIONES ...................................................................................................................... 13


3.1.1.- Aniones monoatómicos ................................................................................... 13
3.1.2.- Aniones poliatómicos ..................................................................................... 13

3.2.- CATIONES ................................................................................................................... 15

4.- ACIDOS ...................................................................................................................................... 15

4.1.- ACIDOS BINARIOS Y SEUDOBINARIOS ............................................................... 15


4.2.- ACIDOS DERIVADOS DE ANIONES POLIATOMICOS ........................................ 16
4.3.- PEROXIACIDOS ......................................................................................................... 18
4.4.- TIOACIDOS ................................................................................................................. 19
4.5.- CLOROACIDOS Y OTROS ACIDOS CON DIFERENTES LIGANDOS ................. 20

5.- SALES ...................................................................................................................................... 20

5.1.- SALES SENCILLAS .................................................................................................... 20


5.2.- SALES ACIDAS ........................................................................................................... 20
5.3.- SALES DOBLES, TRIPLES, ETC. .............................................................................. 20
5.4.- SALES BASICAS ......................................................................................................... 21

6.- HIDRUROS ...................................................................................................................................... 21


7.- OXIDOS E HIDROXIDOS DOBLES ................................................................................................ 22

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Página

NOMENCLATURA ORGÁNICA ........................................................................................ 23

8.- HIDROCARBUROS SATURADOS .................................................................................................. 24

8.1.- LINEALES .................................................................................................................... 24


8.2.- RAMIFICADOS ........................................................................................................... 25
8.3.- HIDROCARBUROS CICLICOS ................................................................................. 28

9.- HIDROCARBUROS INSATURADOS ............................................................................................. 30

9.1.- ALQUENOS ................................................................................................................. 30


9.2.- ALQUINOS .................................................................................................................. 31
9.3.- RADICALES ALQUENILO Y ALQUINILO ............................................................... 32
9.4.- HIDROCARBUROS VARIOS CON DOBLES Y/O TRIPLES ENLACES ............... 32

10.- HIDROCARBUROS AROMATICOS ............................................................................................. 33

11.- DERIVADOS HALOGENADOS ...................................................................................................... 35

12.- FUNCIONES OXIGENADAS ........................................................................................................... 37

12.1.- ALCOHOLES Y FENOLES ....................................................................................... 37


12.1.1.- Alcoholes R-OH ........................................................................................... 37
12.1.2.- Fenoles Ar-OH .............................................................................................. 38
12.1.3.- Radicales y sales ........................................................................................... 39

12.2.- ETERES ...................................................................................................................... 40


12.3.- ALDEHIDOS Y CETONAS ...................................................................................... 40
12.3.1.- Aldehídos ...................................................................................................... 40
12.3.2.- Cetonas ......................................................................................................... 42

12.4.- ACIDOS, ANHIDRIDOS Y ESTERES ..................................................................... 43


12.4.1.- Acidos ........................................................................................................... 43
12.4.2.- Esteres ........................................................................................................... 45
12.4.3.- Anhídridos .................................................................................................... 46

13.- COMPUESTOS NITROGENADOS ................................................................................................ 47

13.1.- AMINAS ..................................................................................................................... 47


13.2.- NITRILOS O CIANUROS ......................................................................................... 49
13.3.- NITRODERIVADOS ................................................................................................. 50
13.4.- AMIDAS ..................................................................................................................... 50

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NOMENCLATURA
INORGÁNICA

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1.- INTRODUCCION
La nomenclatura constituye el conjunto de reglas mediante las cuales se puede
asignar un nombre unívoco a cualquier sustancia simple o compuesta.

1.1.- Elementos: Nombres y símbolos


Los elementos químicos se identifican por nombres y se representan por símbolos.

Los nombres y símbolos de los elementos se recogen en la tabla 1.

Los nombres son variables en los distintos idiomas, si bien sería deseable que
estas diferencias fueran mínimas. Los símbolos atribuidos a los elementos son de rango
internacional.

Los nombres, que en la Tabla 1 figuran entre paréntesis, se utilizan como raíces
para la formación de nombres de compuestos.

La IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) ha establecido


recientemente, y de forma definitiva (despues de varios años de desacuerdos y propuestas
rechazadas) los nombres y símbolos que debieran asignarse a los elementos de número
atómico superior a 103.

Nº Atómico IUPAC Símbolo


(1)

104 Rutherfordium Rf
105 Dubnium Db
106 Seaborgium Sg
107 Bohrium Bh
108 Hassium Hs
109 Meitnerium Mt
110 Darmstadtium Ds
111 Roentgenium Rg

(1) sin traducir al español.

Los nombres propuestos están relacionados con los hombres o equipos de trabajo
que han contribuido de forma extraordinaria al descubrimiento de nuevos elementos
(Rutherford, Bohr, Seaborg, Dubna....).

La caracterización de los elementos se realiza de acuerdo al siguiente esquema:

A.- número másico


Z.- número atómico
m.- carga eléctrica
n.- número de átomos presentes del elemento

Ejemplos:
23 + 40 2+ 14
11 Na 20 Ca 7 N3-.

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TABLA 1

NOMBRE SIMBOLO Z
Actinio Ac 89
Aluminio Al 13 NOMBRE SIMBOLO Z
Americio Am 95 Laurencio Lr 103
Antimonio(stibium) Sb 51 Litio Li 3
Argón Ar 18 Lutecio Lu 71
Arsénico As 33 Magnesio Mg 12
Astato At 85 Manganeso Mn 25
Azufre(sulphur) S 16 Meitnerium* Mt 109
Bario Ba 56 Mendelevio Md 101
Berilio Be 4 Mercurio Hg 80
Berquelio Bk 97 Molibdeno Mo 42
Bismuto Bi 83 Neodimio Nd 60
Bohrium* Bh 107 Neón Ne 10
Boro B 5 Neptunio Np 93
Bromo Br 35 Niobio Nb 41
Cadmio Cd 48 Niquel(niccolum) Ni 28
Calcio Ca 20 Nitrógeno N 7
Californio Cf 98 Nobelio No 102
Carbono C 6 Oro(aurum) Au 79
Cerio Ce 58 Osmio Os 76
Cesio Cs 55 Oxígeno O 8
Cinc Zn 30 Paladio Pd 46
Circonio Zr 40 Plata (argentum) Ag 47
Cloro Cl 17 Platino Pt 78
Cobalto Co 27 Plomo(plumbeum) Pb 82
Cobre(cuprum) Cu 29 Plutonio Pu 94
Criptón Kr 36 Polonio Po 84
Cromo Cr 24 Potasio K 19
Curio Cm 96 Praseodimio Pr 59
Darmstadtium* Ds 110 Prometio Pm 61
Disprosio Dy 66 Protoactinio Pa 91
Dubnium* Db 105 Radio Ra 88
Einstenio Es 99 Radón Rn 86
Erbio Er 68 Renio Re 75
Escandio Sc 21 Rodio Rh 45
Estaño(stannum) Sn 50 Roentgenium* Rg 111
Estroncio Sr 38 Rubidio Rb 37
Europio Eu 63 Rutenio Ru 44
Fermio Fm 100 Rutherfordium* Rf 104
Flúor F 9 Samario Sm 62
Fósforo P 15 Seaborgium* Sg 106
Francio Fr 87 Selenio Se 34
Gadolinio Gd 64 Silicio Si 14
Galio Ga 31 Sodio Na 11
Germanio Ge 32 Talio Tl 81
Hafnio Hf 72 Tantalio Ta 73
Hassium* Hs 108 Tecnecio Tc 43
Helio He 4 Teluro Te 52
Hidrógeno H 1 Terbio Tb 65
Hierro(ferrum) Fe 26 Titanio Ti 22
Holmio Ho 67 Torio Th 90
Indio In 49 Tulio Tm 69
Iridio Ir 77 Uranio U 92
Iterbio Yb 70 Vanadio V 23
Itrio Y 39 Volframio W 74
Lantano La 57 Xenón Xe 54
* En inglés Yodo I 53

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2.- FÓRMULAS Y NOMBRES DE COMPUESTOS

2.1.- Fórmulas y tipos de fórmulas


Los compuestos químicos se representan por fórmulas. Estas se forman por la
yuxtaposición de símbolos de los elementos constituyentes del compuesto, indicando con
subíndices numéricos la proporción de cada elemento.

Podemos distinguir tres tipos de fórmulas: empíricas, moleculares y estructurales.

a.- Las fórmulas empíricas están formadas por la agrupación de símbolos atómicos,
de forma que se expresa la composición estequiométrica del compuesto del modo más sencillo
posible.

Ejemplos:

(H2O)x, (NH3)x, (SCl)x, (CH3)x.

b.- Las fórmulas moleculares se utilizan para los compuestos que están formados por
moléculas discretas, y están formadas por yuxtaposición de símbolos atómicos con subíndices
que expresan el número real de átomos de cada elemento en la molécula.

Ejemplos:

H2O, NH3, S2Cl2, CH3-CH3, N2O5.

c.- Las fórmulas estructurales son las que muestran el orden y la disposición espacial
de los átomos en la molécula.

Ejemplos:

2.2.- Compuestos binarios


Muchos compuestos pueden considerarse en relación con su nomenclatura como
formados por dos partes constituyentes.

De forma general, los compuestos binarios se pueden considerar como


combinaciones de dos constituyentes diferentes, que pueden ser átomos, iones sencillos, iones
complejos o radicales.

Como compuestos binarios sencillos definimos los que están formados por sólo dos
elementos. Los otros pueden denominarse compuestos seudobinarios.

2.2.1.- Fórmulas

Para escribir las fórmulas de los compuestos binarios, se coloca en primer lugar el
constituyente electropositivo o el catión, y a continuación el electronegativo o el anión.

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Ejemplos: NaCl, NaNO3, CaSO4, NH4NO3

Si los compuestos tienen más de un constituyente electropositivo o electronegativo,


la secuencia de colocación dentro de cada clase debe ser el orden alfabético de sus símbolos. El
hidrógeno ácido debe colocarse detrás de todos los cationes.
Ejemplos:

KNaS, CaBrCl, NaHS, Al(NO3)(SO4), AlCl(SO4).

Los componentes (NO3), (SO4),… heteropoliatómicos tienen un átomo característico


o central (N, S, … respectivamente) y la alfabetización de los constituyentes se realiza de
acuerdo con el símbolo de este átomo.

Ejemplos:

Al(NO3)(SO4), AlCl(SO4).

En las combinaciones binarias sencillas se coloca primero aquel símbolo que aparece
más proximo al final en la Tabla 2 al recorrerla en el sentido que indican las flechas.

Ejemplos: KrF2, NH3, CCl4, H2S, HI, OCl2, OF2.

Tabla 2

El número de átomos y grupos atómicos idénticos en una fórmula se indica con


números arábigos como subíndices de:

a.- Los símbolos.

Ejemplos:

CaCl2, N2O3.

b.- La agrupación de símbolos entre paréntesis.

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Ejemplos:

Ba(NO3)2, Al2(SO4)3.

El agua y otras moléculas de cristalización se colocan detrás de la fórmula del


compuesto. La cantidad se indica por números arábigos escritos delante de estas moléculas de
cristalización.

Ejemplos:

CaCl2.6H20, AlCl3.4C2H5OH, CaCl2.8NH3, Na2SO4.10H2O

2.2.2.- Nombres Sistemáticos

En castellano, los nombres de los compuestos binarios se forman como sigue:

1º) Nombre del constituyente más electronegativo modificado con la terminación:


-uro, -ato, -ito, -ida, -ido (ver apartado 3.1).

2º) Preposición de.

3º) Nombre del constituyente menos electronegativo sin modificar.

En caso de varios constituyentes, se deben citar en orden alfabético de sus nombres.

KLiS Sulfuro de litio potasio

Si el compuesto contiene un hidrógeno ácido, éste debe nombrarse en primer lugar.

NaHS hidrogenosulfuro de sodio

Ejemplos : NaCl cloruro de sodio


HF fluoruro de hidrógeno
CaBr2 bromuro de calcio
LiI yoduro de litio
CaCO3 carbonato de calcio
K2SO4 sulfato de potasio
NaNO3 nitrato de sodio
KNH2 amida de potasio
K2SO3 sulfito de potasio
Mg (OH)2 hidróxido de magnesio
LiClO3 clorato de litio

En las combinaciones binarias termina en URO el elemento que aparece más


próximo al principio en la tabla 2.

Ejemplos:

ClF fluoruro de cloro


OF2 fluoruro de oxígeno
H2S sulfuro de hidrógeno
CCl4 cloruro de carbono

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Aparecen nombres sencillos de los compuestos electronegativos, por ejemplo:


carbonato, sulfato, nitrato, ... etc. Ellos proceden de los nombres clásicos de los ácidos (son
admitidos por la I.U.P.A.C., y los enumeraremos en el capítulo 4), cambiando la terminación
"ico" por "ato" y "oso" por "ito".

2.2.3.-Indicación de las proporciones de los constituyentes

2.2.3.1.- En las denominaciones de numerosos compuestos y entre ellos en los


nombres de los compuestos binarios, es necesario especificar las proporciones estequiométricas
de los constituyentes. Ello se puede indicar por medio de prefijos numerales griegos (mono, di,
tri, tetra, penta, hexa, hepta, octa, ennea, deca, endeca, dodeca,...) precediendo, sin guión, a los
nombres de los constituyentes a que se refieren. También se usan los prefijos latinos nona y
undeca.

Si el número de átomos es grande o desconocido se usa el prefijo poli.

Ejemplos:

N2O3 trióxido de dinitrógeno


SF6 hexafluoruro de azufre
N2O5 pentaóxido de dinitrógeno
Mn2O7 heptaóxido de dimanganeso
N2O monóxido de dinitrógeno
Fe2O3 trióxido de dihierro

Este sistema es aplicable a todos los tipos de compuestos, pero es especialmente útil
para los compuestos binarios de los no metales.
El prefijo "mono", puede ser omitido si no lleva a confusión.
Ejemplo:

N2O óxido de dinitrógeno

Números arábigos pueden reemplazar a los prefijos griegos (con o sin guión,
dependiendo de la costumbre), para indicar más de 10 unidades y resulta más sencilla su
denominación.

Se utilizan los numerales multiplicativos: bis, tris, tetraquis, ... etc., cuando es
necesario mencionar la multiplicidad de grupos de átomos que ya incluyen prefijos numerales
con significado diferente. El grupo de átomos a que hace referencia se coloca entre paréntesis,
tanto en la fórmula como en el nombre.

Ejemplo: Fe2(S2O7)3 tris(disulfato) de dihierro

2.2.3.2.- Las proporciones de los constituyentes se pueden indicar indirectamente


por el sistema Stock (nº de oxidación).

Antes de describir el sistema Stock, recordaremos lo que entendemos por número de


oxidación y el método de hallarlo para un compuesto.

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Número de oxidación

El número de oxidación es un concepto formal. El número de oxidación en una


entidad cualquiera química, es la carga que debería tener el átomo de un elemento si los
electrones en cada enlace se asignasen al átomo más electronegativo.

Ejemplos:

Entidades químicas Números de oxidación


-
MnO4 Mn: 7 O: -2
-
ClO Cl: 1 O: -2
CH4 C: -4 H: 1
CCl4 C: 4 Cl: -1
+
NH4 N: -3 H: 1

Para asignar un número o índice de oxidación a los átomos de una entidad química,
se hace uso de las siguientes reglas:

a) La suma de los números de oxidación de los átomos de un compuesto neutro es


cero.

b) La suma de los números de oxidación de los átomos de un ion es la carga de dicho


ion.

Ejemplos:

Entidad química Suma de los números de oxidación

N2O3 0
-
MnO4 -1
-
ClO -1
+
NH4 1
Ca2+ 2

c) El número de oxidación de los átomos en forma elemental es cero.

Ejemplos:

Entidad química Número de oxidación


Cl2 0
P4 0
Fe (s) 0

d) El número de oxidación del hidrógeno en los compuestos es +1, excepto en los


hidruros metálicos que es -1.

Ejemplos:
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Entidad química Número de oxidación


H2SO4 H: 1
NaH H: -1

e) El número de oxidación del oxígeno en los compuestos es -2, excepto en los


2-
peroxocompuestos, en los que existe el grupo O2 , y es -1, y en los superóxidos, donde existe
- 1
O2 , y es - 2 .

Aplicando estas reglas se pueden calcular índices de oxidación de los átomos de


diferentes compuestos.

Ejemplos:

Entidad química Números de oxidación

HCl H: 1 Cl: -1
NaCl Na: 1 Cl: -1
H2SO4 H: 1 O: -2 S: 6
CaSO4 Ca: 2 O: -2 S: 6
-
MnO4 O: -2 Mn: 7
+
NH4 H: 1 N: -3

En el sistema Stock las proporciones de los constituyentes se indican por el número


de oxidación del elemento menos electronegativo. Este índice se expresa por un número romano
colocado entre paréntesis inmediatamente después del nombre del elemento. El estado de
oxidación cero se indica con la cifra 0.

Ejemplos:

FeCl2 cloruro de hierro (II)


FeCl3 cloruro de hierro (III)
MnO2 óxido de manganeso (IV)
P2O5 óxido de fósforo (V)
As2O3 óxido de arsénico (III)
Hg2Cl2 cloruro de dimercurio (I)

2.2.3.3.- En los nombres sistemáticos, no siempre es necesario indicar las


proporciones estequiométricas. En muchos ejemplos es permisible omitir los números de los
átomos, números de oxidación, ... etc, cuando no se requieren circunstancias particulares. Por
ejemplo, estas indicaciones no son generalmente necesarias con elementos de valencia
constante.

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3.- IONES
Para precisar cómo se formulan y nombran todos los compuestos binarios -tanto los
sencillos como los complejos- vamos a indicar en este capítulo cómo se formulan y nombran los
distintos aniones y cationes, bien sean sencillos o heteropoliatómicos.

De esta manera, por unión del nombre del anión o componente electronegativo y del
nombre del catión o componente electropositivo, formaremos los nombres de todos los
compuestos que podemos considerar como binarios para la nomenclatura.

3.1.- Aniones
3.1.1.- Aniones Monoatómicos

Los nombres de los aniones monoatómicos se forman generalmente con el nombre


del elemento y la terminación "uro". Así:
-
H ion hidruro O2- ion óxido
-
D ion deuteruro S2- ion sulfuro
-
F ion fluoruro Se2- ion selenuro
-
Cl ion cloruro Te2- ion telururo
-
Br ion bromuro C4- ion carburo
-
I ion yoduro Si4- ion siliciuro
3-
N ion nitruro B3- ion boruro
3- 3-
P ion fosfuro Sb ion antimoniuro
3-
As ion arseniuro

3.1.2.- Aniones Poliatómicos

Para ciertos aniones poliatómicos, la I.U.P.A.C. admite nombres con terminaciones


"ido", "ida" o "uro". Estos son:
- -
OH ion hidróxido N3 ion azida
2-
O2 ion peróxido NH2- ion imida
- -
O2 ion superóxido NH2 ion amida
- -
O3 ion ozónido I3 ion triyoduro(1-)
2- -
S2 ion disulfuro(2-) CN ion cianuro
2-
C2 ion acetiluro

Otros aniones poliatómicos (heteropoliatómicos) están constituidos por:

1) Atomo característico: átomo con estado de oxidación positivo unido a otros


átomos o grupos atómicos por enlaces covalentes, o átomo central: generalmente con estado de
oxidación positivo o en algunos casos con estado de oxidación cero o negativo, unido a otros
átomos o grupos atómicos por un enlace coordinado.

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Ejemplos:
2- 2- -
NO-2 2-
SO3 SiF6 AuCl4 WO4 S2O2-
3

2) Ligandos: átomo o grupos atómicos unidos al átomo característico o al átomo


central. Los ligandos (tabla 3) en general, se nombran como si fueran grupos aislados.
Tabla 3
-
F fluoruro Cl- cloruro
Br- bromuro I- yoduro
O2- óxido OH- hidróxido

Para su formulación se escribe primero el símbolo del átomo principal o del átomo
central y a continuación las fórmulas de los ligandos. Todos los ligandos deben llevar los
subíndices adecuados de cantidad, y ordenarse por orden alfabético del símbolo principal.

El conjunto del anión se encierra a veces en un corchete, y en el ángulo superior


derecho se le asigna la carga con su valor numérico correspondiente.

Para denominar los aniones heteropoliatómicos se nombran primero los ligandos por
orden alfabético y con sus prefijos de cantidad (mono, di, tri, ... o bis, tris, tetrakis, pentakis, .. si
el ligando comienza con un prefijo numérico), después el átomo central con el sufijo "ato" y con
indicación de su índice de oxidación cuando sea necesario.

Ejemplos:
2-
SO3 ion trioxidosulfato (IV)*
-
NO2 ion dioxidonitrato (III)*
3-
WO4 ion tetraoxidowolframato (V)
2-
SiF6 ion hexafluorurosilicato
-
AuCl4 ion tetracloruroaurato (III)

Los aniones señalados con * es usual denominarlos con nombres derivados de los
ácidos que la I.U.P.A.C. admite con sus denominaciones tradicionales (Tabla 4).

Todos los nombres de los aniones poliatómicos que proceden de los ácidos de la
Tabla 4 (por eliminación de los hidrógenos ácidos), se forman cambiando la terminación "oso"
por "ito" o "ico" por "ato".

Ejemplos:
2-
SO3 ion sulfito
-
NO2 ion nitrito
2-
SO4 ion sulfato
2-
S2O3 ion tiosulfato
H2PO4- ion dihidrogenofosfato
HPO42- ion hidrogenofosfato

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3.2.- Cationes
Los cationes monoatómicos se denominan con el nombre del elemento
correspondiente sin modificar, y se puede indicar su carga por el método Stock.

Ejemplos:

Cu+ ion cobre (I)


Cu2+ ion cobre (II)
Hg2+ ion mercurio (II)
I+ ion yodo (I)

3.2.1.- Cationes con nitrógeno

El nombre del ion NH+4 es amonio.

4.- ÁCIDOS
Los nombres funcionales en química inorgánica van desapareciendo, y sería muy
conveniente abolirlos también para los compuestos que de forma general llamamos ácidos.

Así, el H2SO4 lo deberíamos llamar dihidrogeno(tetraoxidosulfato), en lugar de


ácido sulfúrico.

Sin embargo, por una costumbre muy establecida, en la nomenclatura de ácidos


parece imposible sistematizar las denominaciones de los ácidos sin producir una alteración
drástica en los nombres aceptados universalmente para sustancias muy importantes y bien
conocidas.

Las reglas sistemáticas de nomenclatura para ácidos se aplican para denominar de un


modo más racional a los nuevos compuestos.

4.1. Ácidos binarios y seudobinarios


Se nombran como compuestos de hidrógeno. A la parte más electronegativa se
añade la terminación "uro".

En sus fórmulas siempre se coloca primero el hidrógeno ácido.

Ejemplos:

HCl cloruro de hidrógeno


H2S sulfuro de hidrógeno
HCN cianuro de hidrógeno

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4.2.- Ácidos derivados de aniones poliatómicos


La forma sistemática de formularlos es colocar en primer lugar el hidrógeno ácido, y
después el anión poliatómico con los correspondientes índices de cantidad.

Para nombrarlos sistemáticamente se utiliza:

1º La palabra “hidrogeno” (escrita sin tilde, pero leída con acento en la sílaba
“dro”) con un prefijo multiplicador, si es relevante.
2º El nombre del anión unido (sin espacio) y colocado entre paréntesis.

El anión se nombra como hemos indicado anteriormente pero sin indicar el estado de
oxidación.

Estos nombre sistemáticos se usan para compuestos ácidos no muy comunes.

Ejemplos:

H2WO3 dihidrogeno(trioxidowolframato)
H3WO3 trihidrogeno(trioxidowolframato)
H2WO4 dihidrogeno(tetraoxidowolframato)

Para los ácidos más conocidos e importantes se mantienen los nombres tradicionales.
Estos constan de la palabra "ácido" y un nombre característico siempre terminado en "oso" o en
"ico". La mayor parte de estos ácidos son oxiácidos.

La I.U.P.A.C. admite para estos ácidos los nombres comunes que figuran en la
Tabla 4.

Las terminaciones "oso" e "ico", se emplean en muchos casos para distinguir los
diferentes estados de oxidación del átomo característico.

La terminación "oso" indica menor estado de oxidación del átomo característico que
la terminación "ico".

Ejemplos:
IV
H2S O3 ácido sulfuroso
VI
H2S O4 ácido sulfúrico

Los diferentes ácidos de un mismo elemento característico se pueden diferenciar, en


algunos casos, por medio de prefijos. El prefijo "hipo" indica más bajo estado de oxidación, y
sólo debe extenderse a los ácidos reseñados en la tabla 4.

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Tabla 4 - OXOÁCIDOS

HClO ácido hipocloroso


HClO2 ácido cloroso
HClO3 ácido clórico
HClO4 ácido perclórico

HBrO ácido hipobromoso


HBrO2 ácido bromoso
HBrO3 ácido brómico
HBrO4 ácido perbrómico

HIO ácido hipoyodoso


HIO3 ácido yódico
HIO4 ácido peryódico

H2SO3 ácido sulfuroso


H2S2O5 ácido disulfuroso
H2S2O2 ácido tiosulfuroso
H2SO4 ácido sulfúrico
H2S2O7 ácido disulfúrico
H2S2O3 ácido tiosulfúrico
H2S2O8 ácido peroxidisulfúrico
H2SO5 ácido peroxisulfúrico

H2SeO3 ácido selenioso


H2SeO4 ácido selénico

HNO2 ácido nitroso


HNO3 ácido nítrico
HNO4 ácido peroxinítrico

H3PO4 ácido fosfórico


H4P2O7 ácido difosfórico
HPO3 ácido metafosfórico
H3PO5 ácido peroxifosfórico
H4P2O8 ácido peroxidifosfórico
H2PHO3 ácido fosfónico

H3AsO3 ácido arsenioso


H3AsO4 ácido arsénico
H2CO3 ácido carbónico

H4SiO4 ácido silícico

H3BO3 ácido bórico

17

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Así:
HClO ácido hipocloroso
HBrO ácido hipobromoso
HIO ácido hipoyodoso

El prefijo "per" indica más alto estado de oxidación y se emplea solamente para

HClO4 ácido perclórico

y los ácidos correspondientes a otros elementos del Grupo 17.

El prefijo "per" no debe confundirse con el prefijo "peroxi" para los peroxiácidos.

Así, el HNO4 es ácido peroxinítrico, no pernítrico.

El prefijo "meta" se usa para distinguir ácidos con diferente "contenido en agua".

Ejemplo:

H3PO4 ácido fosfórico


(HPO3)n ácido metafosfórico

El prefijo "di" se usa para designar un ácido formado por dos moléculas de un ácido
menos una molécula de agua.

Así:
H2S2O7 ácido disulfúrico

Los ácidos no comunes y que no figuran en la Tabla 4, pueden formularse como


hemos descrito al comienzo del capítulo.

Ejemplos:
H2MnO4 dihidrogeno(tetraoxidomanganato)
H3MnO4 trihidrogeno(tetraoxidomanganato)
HReO4 hidrogeno(tetraoxidoreniato)
H4ReO5 tetrahidrogeno(petaoxidoreniato)
H2ReO4 dihidrogeno(tetraoxidoreniato)
H4Re2O7 tetrahidrogeno(heptaoxidodireniato)
H2WO3 dihidrogeno(trioxidowolframato)
H3WO3 trihidrogeno(trioxidowolframato)
H2WO4 dihidrogeno(tetraoxidowolframato)

4.3.- Peroxiácidos
Los peroxiácidos derivan de los oxoácidos sustituyendo un grupo óxido -O- por un
grupo peróxido -O-O-. Se nombran con el prefijo "peroxi" delante del nombre del ácido
correspondiente.

Ejemplos:

18

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HNO4 ácido peroxinítrico


H3PO5 ácido peroxifosfórico
H4P2O8 ácido peroxidifosfórico
H2SO5 ácido peroxisulfúrico
H2S2O8 ácido peroxidisulfúrico

Cuando se sustituye más de un grupo óxido por otro peróxido, se debe indicar el
número de grupos sustituidos.

4.4.- Tioácidos
Los tioácidos derivan de los oxoácidos sustituyendo un grupo oxo -O- por un
azufre -S-. Se nombran con el prefijo "tio" delante del nombre del ácido correspondiente.

Ejemplos:

H2S2O2 ácido tiosulfuroso


H2S2O3 ácido tiosulfúrico

Cuando se sustituye más de un átomo de oxígeno por azufre, se debe indicar el


número de átomos sustituidos.

Ejemplos:

H3PO3S ácido tiofosfórico


H3PO2S2 ácido ditiofosfórico
H2CS3 ácido tritiocarbónico
H3AsS3 ácido tritioarsenioso
H3AsS4 ácido tetratioarsénico

El prefijo "mono" puede suprimirse.

4.5.- Cloroácidos y otros ácidos con diferentes ligandos


Los ácidos que contienen otros ligandos distintos que el oxígeno y azufre se
nombran como complejos.

Ejemplos:

HAuCl4 hidrogeno(tetracloruroaurato)

H2PtCl4 dihidrogeno(tetracloruroplatinato)

H2PtCl6 dihidrogeno(hexacloruroplatinato)

5.- SALES

19

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5.1.- Sales sencillas


Las sales sencillas se pueden considerar como compuestos binarios y sus nombres se
forman:

1) Nombre del anión


2) Preposición de
3) Nombre del catión

Ejemplos:

NaCl cloruro de sodio


CdBr2 bromuro de cadmio
FeS sulfuro de hierro (II)
Na2SO4 sulfato de sodio
AgNO3 nitrato de plata

5.2.- Sales ácidas


Las sales ácidas contienen algún hidrógeno sustituible por cationes.

Los nombres de las sales ácidas se forman con la adición de la palabra hidrógeno
(que debe llevar un prefijo numérico cuando sea necesario) al anión de la sal.

Ejemplos:

NaHCO3 hidrogenocarbonato de sodio


KHS hidrogeno(sulfuro) de potasio
LiH2PO4 dihidrogenofosfato de litio
Fe(HS)2 hidrogeno(sulfuro) de hierro (II)

5.3.- Sales dobles, triples, etc.


Son aquellas en cuya constitución aparecen varios tipos de cationes o aniones.

Para formular estas sales se disponen los iones en la fórmula por este orden:

1) los cationes por orden alfabético del símbolo


2) los aniones en orden alfabético del símbolo

Para nombrar una sal doble o triple se realiza en este orden:

-Aniones en orden alfabético del nombre que puede ser diferente en fórmulas y
nombres.

-Cationes que no sean hidrógeno también en orden alfabético. El hidrógeno se cita


unido al primer anión.

Ejemplos:

KMgF3 fluoruro de magnesio potasio

20

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NaTl(NO3)2 nitrato de sodio talio (I)


KNaCO3 carbonato de potasio sodio
MgNH4PO4 . 6H2O fosfato de amonio magnesio hexahidrato
NaNH4HPO4.4H2O hidrógenofosfato de amonio sodio tetrahidrato

El método estequiométrico se emplea para indicar las proporciones de los


constituyentes si es necesario.

Ejemplos:

NaCl.NaF.2Na2SO4⎫ cloruro fluoruro bis(sulfato)



Na6ClF(SO4)2 ⎭ de hexasodio

Ca5F(PO4)3 fluoruro tris(fosfato) de pentacalcio

5.4.- Sales básicas


Para propósitos de nomenclatura se consideran como sales que contienen los aniones
O2- y OH-.

Ejemplos:

MgCl(OH) cloruro hidróxido de magnesio


BiClO cloruro óxido de bismuto
LaFO fluoruro óxido de lantano
Cu2Cl(OH)3 cloruro trihidróxido de dicobre

ZrCl2O.2H2O dicloruro óxido de circonio dihidrato

6.- HIDRUROS
Los compuestos binarios de hidrógeno se nombran de acuerdo con reglas generales.

Ejemplos:
NaH hidruro de sodio
CaH2 hidruro de calcio
AlH3 hidruro de aluminio

Algunos hidruros tienen nombres especiales, y los reseñamos a continuación:

H2O agua SbH3 estibano


NH3 amoniaco, azano CH4 metano
N3H azida de hidrógeno SiH4 silano
N2H4 hidracina, diazano GeH4 germano
N2H2 diazeno SnH4 estannano
PH3 fosfano PbH4 plumbano

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AsH3 arsano AlH3 alumano

Para todos los hidruros moleculares conteniendo más de un átomo del elemento, se
usan nombres formados con la raíz del elemento, un prefijo indicando el número de átomos de
dicho elemento y con la terminación "ano". En el caso de los hidruros de boro hay que indicar en
el nombre el número de átomos de hidrógeno.

B2H6 diborano(6)
Si2H6 disilano

7.- ÓXIDOS E HIDRÓXIDOS DOBLES

Son compuestos con los grupos óxido o hidróxido y varios cationes.

Ejemplos:

BaNa2O2, AlCa2(OH)7.xH2O, Al2MgO4

Se les denomina como óxidos e hidróxidos dobles (con dos cationes diferentes),
triples (con tres cationes diferentes), etc.

Ejemplos:

BaNa2O2 óxido (doble) de bario disodio


Al2MgO4 óxido (doble) de dialuminio magnesio
AlCa2(OH)7.xH2O hidróxido (doble) de aluminio dicalcio hidratado

Entre compuestos de esta constitución, hay algunos en los que existe evidencia de la
existencia de oxo o hidroxoaniones y cationes en disolución o en estructura sólida. Estos deben
denominarse como sales.

Ejemplo:

Na2TiO3 trioxidotitanato (IV) de sodio

Si en algunos casos se pueden producir implicaciones falsas es preferible nombrarlos


como óxidos o hidróxidos dobles, triples, etc.

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NOMENCLATURA
ORGÁNICA

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INTRODUCCION

En la nomenclatura orgánica es necesario en primer término establecer los nombres de los


compuestos base orgánicos, es decir de los hidrocarburos.

Los hidrocarburos son compuestos de carbono e hidrógeno. Pueden clasificarse teniendo


en cuenta la naturaleza de las cadenas que forman sus carbonos. Según este criterio, podemos
considerar las clases de hidrocarburos que se estudian a continuación.

8.- HIDROCARBUROS SATURADOS (Alcanos)

8.1.- Lineales
Son compuestos con cadenas lineales de carbonos unidos mediante enlaces sencillos C-C

A excepción de los cuatro primeros términos que reciben los nombres de:

metano: CH4
etano: CH3-CH3
propano: CH3-CH2-CH3
butano: CH3-CH2-CH2-CH3

Los restantes se nombran mediante un prefijo griego que indica el número de carbonos y la
terminación "-ano", que es genérica y se aplica a todos los hidrocarburos saturados.

Todos los alcanos (como también se denomina a estos hidrocarburos saturados) acíclicos,
responden a la fórmula general CnH2n+2 .

A partir del butano, se suele anteponer al nombre de la fórmula la letra "n", indicándose
con ello que el hidrocarburo saturado es lineal.

n-pentano CH3-(CH2)3-CH3
n-hexano CH3-(CH2)4-CH3
n-heptano CH3-(CH2)5-CH3
n-octano CH3-(CH2)6-CH3

Radicales alquilo

Formalmente resultan de la eliminación de un hidrógeno de un hidrocarburo saturado. Se


nombran sustituyendo la terminación "ano" por "ilo".

Ejemplo:

radical metilo CH3-


radical etilo CH3-CH2-

En los ejemplos de más adelante veremos que al nombrar dichas especies como parte de
otro compuesto se suprime la terminación "o".

24

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8.2.- Ramificados
Son compuestos con cadenas de carbonos ramificadas.

Reglas de nomenclatura

1ª) Los hidrocarburos ramificados se nombran como derivados del hidrocarburo lineal que
contenga mayor número de carbonos de todas las cadenas que puedan considerarse en el
compuesto.

Por ejemplo, el hidrocarburo

se considera un derivado del nonano, ya que la cadena más larga que se puede elegir es de 9
carbonos.

2ª) En el caso de que haya varias cadenas de igual longitud se toma como principal aquella cadena
que tenga el mayor número de cadenas laterales; para ello veamos los siguientes ejemplos:

En este caso tenemos las dos posibilidades:

Tenemos dos hexanos, pero mientras que en la posibilidad (a) tenemos dos cadenas
laterales, en la posibilidad (b) sólo tenemos una cadena lateral. Por tanto, hay que elegir la
posibilidad (a). El compuesto se nombra así: 3-etil-2-metilhexano.

3ª) Elegida la cadena principal, sus carbonos se numeran de un extremo a otro de tal
manera que se asignen los números más bajos a los carbonos con ramificaciones,
independientemente de su naturaleza.

25

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Así por ejemplo:

este último compuesto de acuerdo con la primera regla es un hexano, y para cumplir la tercera
regla los carbonos deben numerarse como indicamos, y el compuesto es el 3-metilhexano.

c) El compuesto:

de acuerdo con la primera regla es un pentano.

Si se numera de izquierda a derecha sería 2,2,4-trimetilpentano. Si se numera de derecha a


izquierda sería 2,4,4-trimetilpentano. Aplicando la tercera regla la nomenclatura correcta será
2,2,4-trimetilpentano, ya que 224 es menor que 244.

4ª) A la hora de escribir el nombre de un alcano ramificado, los radicales se nombran por
orden alfabético, anteponiendo el número del carbono al que están unidos. Además, hay que tener
en cuenta que:

a.- Los prefijos di-, tri-, tetra-, etc. ( que se usan para indicar que hay dos, tres, cuatro, etc.
radicales iguales) no se alfabetizan.

b.- Los radicales con nombre complejo se ordenan según la primera letra del nombre
completo.

Ejemplos:

a)

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- En primer lugar es un heptano.

- Ahora tenemos dos sustituyentes en los carbonos 3 y 4.

- Como etil está antes que metil, si ordenamos estas palabras alfabéticamente, tendremos
que el nombre correcto será:

4-etil-3-metilheptano
b)

- En primer lugar es un octano.

- Tenemos tres sustituyentes: uno en el carbono 2 (un metilo), otro en el carbono 4 (un
metilo), y otro en el carbono 5 (un etilo).

- Puesto que como hemos dicho el prefijo di no se alfabetiza, tendremos que el nombre
correcto será:
5-etil-2,4-dimetiloctano

c)

- En primer lugar es un tridecano

-Tenemos dos sustituyentes: uno en el carbono 5 (un etilo) y otro en carbono 7( un 1,2-
dimetilpentilo)

-Como dimetilpentil (nombre completo del radical) está antes que etil, el nombre correcto
será: 7-(1,2-dimetilpentil)-5-etiltridecano

La IUPAC admite los siguientes nombres comunes para alcanos ramificados:

CH3 CH3
CH3-CH-CH3 CH3-CH-CH2-CH3
isobutano isopentano
metilpropano 2-metilbutano

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Análogamente, están admitidos los siguientes nombres comunes para radicales


ramificados:

CH3 CH3 CH3

CH3-CH CH3-CH-CH2 CH3-CH-CH2-CH2


isopropilo isobutilo isopentilo
1-metiletilo 2-metilpropilo 3-metilbutilo
propen-2-ilo

CH3 CH3
CH3-CH2-CH CH3-C
CH3
sec-butilo terc-butilo
1-metilpropilo 1,1-dimetiletilo

Ejemplo:

- Tenemos un decano.

- Los sustituyentes están en los carbonos 4, 5 y 6 (números más bajos).

- Estos sustituyentes son isopropilo, etilo y metilo. Si los ordenamos alfabéticamente


tenemos que el orden es: etilo, isopropilo y metilo.

- El nombre correcto es:

5-etil-4-isopropil-6,6-dimetildecano

8.3.- Hidrocarburos cíclicos


Estos hidrocarburos responden a la fórmula general CnH2n .

Para nombrarlos se añade el prefijo "ciclo-" al nombre del correspondiente alcano de


cadena abierta. Así tenemos:

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CH2
ciclopropano
H2C CH2

ciclobutano H2C CH2

H2C CH2
H2
C
H2C
ciclopentano CH2
H2C
CH2
CH2
H2C CH2
ciclohexano
H2C CH2
CH2
Los radicales derivados de los cicloalcanos se nombran sustituyendo la terminación
"-ano" por "-ilo", como en los siguientes ejemplos:
CH H2C CH

H2C CH2 H2C CH2


ciclopropilo ciclobutilo
Cuando tengamos sustituyentes en un hidrocarburo cíclico, se siguen las normas dadas
para hidrocarburos acíclicos:
CH3
metilciclohexano

Para numerar los carbonos de un ciclo, se hará de forma que los carbonos con sustituyentes
reciban los números más bajos posibles.

Así en el siguiente ejemplo, la posibilidad b queda descartada.

a) b)
CH3 CH3
5 6 1 3 4 5
4 32 2 16

CH2 CH2
CH3 CH3

(1 y 3 ) (1 y 5)
1-etil-3-metilciclohexano
ó 3-etil-1-metilciclohexano

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9.- HIDROCARBUROS INSATURADOS

9.1.- Alquenos
Se denomina así a los hidrocarburos con enlaces dobles carbono-carbono.

Nomenclatura

Los hidrocarburos que contienen un doble enlace, como en los siguientes casos, se
nombran cambiando la terminación "-ano" (del alcano de igual número de átomos de carbono)
por "-eno".

Ejemplos:

eteno o etileno CH2=CH2


propeno CH2=CH-CH3
1-buteno CH2=CH-CH2-CH3
2-buteno CH3-CH=CH-CH3

La fórmula general de todos los alquenos no cíclicos con un solo doble enlace es Cn H2n

Las normas a seguir para su nomenclatura son las siguientes:

1) Hay que indicar la posición del doble enlace mediante un número delante del nombre
del alqueno * .

Ejemplo:

2-buteno CH3-CH=CH-CH3

2) Se procura asignar al doble enlace un número tan bajo como sea posible.

3) Si hay ramificaciones, se toma la cadena más larga que contiene el doble enlace.
Ejemplo:
1 2 3 4 5
5-etil-3-octeno CH3-CH2-CH=CH-CH-CH2-CH3
6 CH2
7 CH2
8 CH3

* Las recientes normas de la IUPAC(1992) indican que los localizadores (números que indican la posición de las
insaturaciones) se colocan inmediatamente antes de la terminación "eno" / "ino" que designan a un "doble/triple"
enlace:
CH3

CH3-CH-CH=CH2 3-metilbut-1-eno

30

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Isomería cis-trans

Para el caso de 2-Buteno, hay dos compuestos distintos aunque isómeros, que obedecen al
nombre de 2-Buteno.
H3C CH3
cis-2-buteno C=C Los dos hidrógenos están en el mismo lado
H H (en este caso los dos están abajo)

H CH3
trans-2-buteno
C=C Los dos hidrógenos están en distinto lado
H3C H (uno arriba y otro abajo)

Ejemplos:

CH3-CH2 CH2-CH2-CH3
cis-3,4-dimetil-3-hepteno C=C
CH3 CH3

CH3-CH2 CH3
trans-3,4-dimetil-3-hepteno
C=C
CH3 CH2-CH2-CH3

Alquenos cíclicos

Cuando el doble enlace está integrado en un anillo, se añade el prefijo "ciclo-" al nombre
del alqueno. El doble enlace tiene preferencia en el momento de numerar los carbonos del ciclo:

5
4
ciclohexeno 1 3,3-dimetilciclopenteno
3
H3C 2
CH3

9.2.- Alquinos
Se denomina así a los hidrocarburos que contienen un triple enlace carbono-carbono.

Para nombrarlos, se cambia la terminación "-ano" (del hidrocarburo saturado de igual


número de átomos de carbono) por "-ino".

Ejemplos:
etino ó acetileno HC≡CH
propino HC≡C-CH3
1-butino HC≡C-CH2-CH3
2-butino CH3-C≡C-CH3

31

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La fórmula general de todos los alquinos con un solo triple enlace es CnH2n-2 .

Las normas de nomenclatura son las mismas que las de alquenos.

9.3.- Radicales alquenilo y alquinilo


Cuando dichos radicales poseen dobles enlaces, adoptan la terminación "-enilo";
cuando contienen triples enlaces, la terminación "-inilo".

Ejemplos:

1-propenilo CH3-CH=CH-
1-propinilo CH3-C≡C-

vinilo (nombre vulgar aceptado por la IUPAC) CH2=CH- etenilo

alilo (nombre vulgar aceptado por la IUPAC) CH2=CH-CH2- 2-propenilo

9.4.- Hidrocarburos con varios dobles y/o triples enlaces


Se denominan dienos y polienos a aquellos alquenos que contienen más de un doble enlace
carbono-carbono. De igual forma, se denomina diinos y poliinos a aquellos alquinos que
contienen más de un triple enlace carbono-carbono. Si en una misma molécula existen dobles y
triples enlaces, los compuestos se denominan "eninos".

Cadena principal

En estos hidrocarburos se elige como cadena principal aquella que tiene mayor número de
enlaces no sencillos.

En caso de que haya dos o más posibilidades para ser elegidas como cadena principal, se
elige la que tien mayor número de átomos de carbono.

Para los "eninos", a igualdad de átomos de carbono se elige la que tenga mayor número de
dobles enlaces.

Para numerar la cadena principal se procurará que reacaigan los números más bajos en las
insaturaciones prescindiendo de si son dobles enlaces o triples.

Si las insaturaciones están colocadas en las mismas posiciones, tanto si se empieza a


numerar por la izquierda como por la derecha, tienen preferencia los dobles enlaces sobre los
triples, de modo que se asigna a los dobles enlaces los números más bajos.

Para nombrar estos hidrocarburos hay que enunciar tanto el número de dobles enlaces
como el de triples. Si hay, por ejemplo, dos dobles enlaces y un triple enlace, el compuesto será un
dieno-ino; si hubiera tres dobles enlaces y dos triples enlaces, el compuesto será un trieno-diino.

32

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Ejemplos:

1,3,5-heptatrieno CH3-CH=CH-CH=CH-CH=CH2

7 6 5 4 3 2 1
3-propil-1,5-heptadiino CH3-C ≡C-CH2-CH-C≡CH
CH2

CH2
CH3

1-buten-3-ino CH2=CH-C≡CH
5,7-decadien-2-ino CH3 -C=C-CH2 -CH=CH-CH=CH-CH2 -CH3
1 2 3 4 5 6 7 8 9
7-metil-4-(1-propinil)-1,5-nonadieno CH2=CH −CH2-CH-CH=CH-CH-CH2-CH3
C CH3

C
CH3

10.- HIDROCARBUROS AROMÁTICOS


Estos compuestos, también llamados arenos, son aquellos cuya especial disposición de los
dobles enlaces alternados o conjugados unos con otros y en un ciclo, les confiere una especial
estabilidad.

Los radicales derivados de ellos se llaman radicales "arilo".

Un compuesto aromático importante es el benceno, cuya estructura es la siguiente:

H C H
C C
C C
H C H
H

33

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Nomenclatura

Los sustituyentes que pueda haber sobre un anillo bencénico, se mencionan como radicales
anteponiéndolos a la palabra benceno.

Ejemplo:
CH2-CH3
etilbenceno

Cuando hay dos sustituyentes, su posición relativa se puede indicar mediante los números
1,2- 1,3- o 1,4-, o mediante los prefijos "orto-" (o-), "meta-" (m-) y "para-" (p-). Los radicales
se nombran por orden alfabético.

Ejemplo:

CH3

CH2

m-etilpropilbenceno
(1-etil-3-propilbenceno) CH2-CH2-CH3

Si hay tres o más sustituyentes, se procurará que reciban los números más bajos posibles, y
en caso de que existan varias opciones, la decisión se basará como norma general, en el orden de
preferencia de los distintos radicales (orden alfabético).

Ejemplos:

CH3

CH2
CH3
2-etil-1-metil-4-propilbenceno
CH2-CH2-CH3

CH3
CH3
5-alil-1-isopropil-2,3-dimetilbenceno CH3 CH
CH3
frente a

5-alil-3-isopropil-1,2-dimetilbenceno
CH2-CH=CH2

34

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La IUPAC acepta los siguientes nombres para arenos:

CH3 CH3 CH3 CH3


CH3

CH3
CH3
tolueno o-xileno m-xileno p-xileno

CH2-

bencilo fenilo naftaleno

11.- DERIVADOS HALOGENADOS


Se incluyen en este apartado todos aquellos hidrocarburos que contienen en su molécula
átomos de halógeno.

El método que se utiliza con mayor frecuencia para nombrarlos consiste en citar el nombre
del halógeno (fluoro, cloro, bromo, yodo) precediendo al de la molécula carbonada, indicando su
posición mediante un número.

Ejemplos:

2,3-diclorobutano CH3-CHCl-CHCl-CH3

1,1-difluorobutano CHF2-CH2-CH2-CH3
Cl

1,4-diclorobenceno
ó paradiclorobenceno

Cl

35

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Si todos los hidrógenos están sustituidos por átomos de un mismo halógeno se añade el
prefijo "per-" al nombre correspondiente.

Ejemplos:

perfluoropropano CF3-CF2-CF3

Si hay más de un tipo de halógeno en la molécula, aunque todos los átomos de hidrógeno
hayan sido sustituidos por halógeno, el compuesto se nombra teniendo en cuenta todos los tipos de
halógenos, y sin usar el prefijo "per-".

Ejemplo:

2,2-diclorohexafluoropropano CF3-CCl2-CF3

Si hay varios halógenos en una molécula se les nombra por orden alfabético.

Ejemplo:

1-bromo,2-cloropropano CH2Br-CHCl-CH3

Algunos nombres comunes aceptados por la IUPAC son:

fluoroformo CHF3
cloroformo CHCl3
bromoformo CHBr3
iodoformo CHI3

36

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COMPUESTOS CON GRUPOS FUNCIONALES


A continuación se van a estudiar los compuestos orgánicos que contienen átomos de
oxígeno y de nitrógeno, además de carbono e hidrógeno.

Estos nuevos elementos (O, N) se encuentran formando parte de lo que se denomina


"grupo funcional" que es un agregado de átomos cuya presencia confiere a la molécula orgánica
en la que se encuentran, una reactividad y un nombre especiales y característicos de cada grupo
funcional * .

Ejemplo:

R - OH Grupo funcional ALCOHOL (-OL )

R - NH2 grupo funcional AMINA

12.- FUNCIONES OXIGENADAS

12.1.- Alcoholes y fenoles


Estos compuestos pueden considerarse formalmente derivados del H-O-H, en donde un
hidrógeno ha sido sustituido por un radical alquilo, alquenilo o alquinilo (alcoholes) o por un
radical arilo (fenoles).

12.1.1.- Alcoholes R-OH


Para nombrar estos compuestos tenemos dos métodos principales:

1) Añadiendo la terminación "-ol" al nombre del hidrocarburo del que procede, indicando
la posición.

Ejemplo:

propano CH3-CH2-CH3
1-propanol CH3-CH2-CH2OH

2) Citar primero la función (alcohol) y luego el radical acabado en "ílico".

* Como norma general de Nomenclatura, las nuevas directrices de la IUPAC(1992) indican que el localizador o
número que designa al átomo de carbono al que se encuentra unido ese grupo funcional, se escribe inmediatamennte
antes del sufijo que designa a ese grupo característico, del mismo modo que se ha hecho en alquenos y alquinos (pág
29 ):
OH

Ejemplo: butan-2-ol CH3-CH-CH2-CH2


1 2 3 4

37

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Ejemplo:

radical propilo CH3-CH2-CH2-


alcohol propílico CH3-CH2-CH2OH

La función alcohol es la función que más prioridad tiene de las estudiadas hasta ahora, de
tal manera que al numerar la cadena se asigna al carbono unido al -OH el número más bajo
posible.

El sufijo "-ol" por corresponder al grupo principal es el último en citarse.

Ejemplo:

3-hexen-5-in-1-ol HC≡C-CH=CH-CH2-CH2OH

En el caso de que tengamos más de un grupo OH en la cadena, tenemos que citar en primer
lugar el número de los carbonos unidos a ellos, después el nombre del hidrocarburo y, antes de la
terminación "-ol", hay que añadir un prefijo numeral que indique el número de grupos -OH.

Ejemplo:
OH OH

1,3-butanodiol CH2-CH2-CH-CH3

Si la función alcohol no es la prioritaria sino que actúa como otro sustituyente, se antepone
el prefijo "hidroxi" al nombre del compuesto de que se trate.

Ejemplo:
OH
O
ácido 3-hidroxihexanoico CH3-CH2-CH2-CH-CH2-C
OH

La IUPAC ha aceptado nombres triviales para algunos alcoholes:

alcohol alílico CH2=CH-CH2OH

etileno glicol (etilenglicol) HO-CH2-CH2OH

glicerol HO-CH2-CHOH-CH2OH

12.1.2.- Fenoles Ar-OH


El método utilizado para nombrar los fenoles es añadir la terminación "-ol", al nombre, o
al nombre contraído, del hidrocarburo aromático.

38

Su distribución está prohibida


lOMoARcPSD

Ejemplos:
OH

CH3

CH3

3,4-xilenol ó 3,4-dimetilfenol
En estos compuestos se mantienen sin embargo muchos nombres triviales:

OH OH
OH
Pirocatecol
fenol
1,2-bencenodiol

Se siguen las mismas normas que para los alcoholes vistos anteriormente.

12.1.3.- Radicales y sales


Tienen la fórmula general: RO- o Ar-O, y se nombran añadiendo la terminación "-oxi" al
nombre del radical R o Ar.

Ejemplos:

radical pentilo CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-


radical pentiloxi CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-O-

Se permite la contracción para los siguientes radicales sencillos:


metoxi CH3-O-
(y no metiloxi)

etoxi CH3-CH2-O-

propoxi CH3-CH2-CH2-O-
CH3
isopropoxi CH3-CH O

butoxi CH3-CH2-CH2-CH2-O-

y los análogos: isobutoxi, sec-butoxi y terc-butoxi

fenoxi C6H5-O-

39

Su distribución está prohibida


lOMoARcPSD

12.2.- Eteres: R-O-R, Ar-O-A


Se pueden considerar derivados de la molécula de H-O-H por sustitución de los hidrógenos
por radicales R o Ar.

Hay dos métodos para nombrar los éteres:

1) Citar los radicales R y/o Ar en orden alfabético y añadir la terminación "éter".

Ejemplos:

etil metil éter CH3-O-CH2-CH3


fenil metil éter C6H5-O-CH3

En el caso de que los radicales sean iguales, se antepone el prefijo "di" al nombre del
radical:

Ejemplo:

dimetil éter CH3-O-CH3

2) Considerar el compuesto como derivado del hidrocarburo más complejo, y al otro


radical añadirle la terminación "-oxi".

Ejemplos:

metoxietano CH3-O-CH2-CH3
metoxibenceno C6H5-O-CH3

12.3.- Aldehídos y cetonas


Se caracterizan por tener un grupo CO con un doble enlace carbono-oxígeno (grupo
carbonilo) en su estructura.

La diferencia entre aldehídos y cetonas reside en que en los primeros el grupo carbonilo se
encuentra en el extremo de la cadena carbonada, mientras que en las cetonas se encuentra en
medio de la cadena.

Ejemplos:
O
O
aldehidos R C cetonas R C R
H

12.3.1.- Aldehídos
Para nombrarlos se añade la terminación "-al" al nombre del hidrocarburo
correspondiente.

40

Su distribución está prohibida


lOMoARcPSD

Este grupo tiene preferencia sobre los anteriores, de tal manera que la cadena carbonada se
comienza a numerar por el extremo en que se encuentra el grupo carbonilo.

Ejemplos:
O O
4-pentenal CH2=CH-CH2-CH2 C pentanal CH3-CH2-CH2-CH2 C
H H

Cuando tengamos en los dos extremos de la cadena grupos aldehído, se antepone el prefijo
"di" a la terminación "-al". En este caso, la cadena se comienza a numerar por el extremo que dé
el número más bajo al radical prioritario de los restantes unidos a la cadena.

Ejemplo:
O CH3
O
4,4,dimetil-2-hexinodial C C C C CH2 C
H H
CH3

Cuando en un compuesto hay otras funciones que tienen prioridad sobre la función
aldehído para ser citadas como grupo funcional, se utiliza el prefijo "formil-" para designar al
grupo:
O
C
H

Ejemplo:
O
O
ácido 3-formil pentanodioico
C- CH2 -CH- CH2 C
HO
O OH
C
H

La IUPAC acepta los siguientes nombres triviales:

O O O
H C C
CH3 C
H H
H

formaldehido acetaldehido benzaldehido

Aldehidos cíclicos:
O
C
ciclohexanocarbaldehido
H

41

Su distribución está prohibida


lOMoARcPSD

12.3.2.- Cetonas
Para nombrar estos compuestos se utilizan dos métodos:

1) Añadir la terminación "-ona" al nombre del hidrocarburo correspondiente, indicando


con un número la posición del grupo carbonilo en la cadena.

Ejemplos:
O
propanona CH3 C CH3

O
C
ciclohexanona

2) Nombrar en orden alfabético los radicales unidos al grupo carbonilo y añadir la palabra
"cetona".

Ejemplos:

O O
O
CH3- CH2 C CH3 C
CH3 C CH3

dimetil cetona etil metil cetona difenil cetona

Cuando tenemos 2 ó más grupos -CO en un compuesto, hay que citar el número del
carbono (siempre los más bajos posibles) y anteponer a la terminación "-ona" los prefijos "di-",
"tri-", "tetra-"....
Ejemplo:
O O
2,4-pentanodiona CH3 C CH2 C CH3

Cuando la función "cetona" no es grupo principal, se nombra al grupo CO con el prefijo


"oxo-".

42

Su distribución está prohibida


lOMoARcPSD

Ejemplos:
O O
ácido 4-oxopentanoico CH3 C CH2 CH2 C
OH
O O O
3-oxopentanodial C CH2 C CH2 C
H
H

Nombre trivial aceptado por la IUPAC:


O
acetona CH3 C CH3

12.4.- Acidos, ésteres y anhídridos


Estas funciones se caracterizan por tener 2 átomos de oxígeno unidos al mismo átomo de
carbono. Un oxígeno está unido por un doble enlace y otro por enlace sencillo.
O
O R C O
R C O R C
OH R C OR
O

ácidos anhídridos ésteres

12.4.1.- Ácidos
Se nombran añadiendo la terminación "-oico" o "-ico" al nombre del correspondiente
hidrocarburo.
Ejemplos:

O O
C
CH3 CH2 C
OH OH

ácido propanoico ácido ciclohexanocarboxílico

Este grupo es quizá el que contiene más nombres triviales aceptados por la IUPAC:

43

Su distribución está prohibida


lOMoARcPSD

O O O
H C CH3 C CH3 CH2 C
OH OH OH

fórmico acético propiónico

O O
O
CH2 CH C C
CH3 CH2 CH2 C
OH OH
OH

butírico acrílico (propenoico) benzoico (bencenocarboxílico)


La cadena carbonada se comienza a numerar siempre por el carbono correspondiente al
grupo carboxilo -COOH, ya que esta función es la de mayor prioridad de las estudiadas hasta
ahora.

Si tenemos dos grupos -COOH en una misma cadena, el nombre se forma añadiendo a la
terminación "oico" el prefijo "di-".

Ejemplos:
O O O O
O O
C C C CH2 C C CH2 CH2 C
HO OH HO OH HO OH

N. sistemático: ác. etanodioico ác. propanodioico ác. butanodioico


N. trivial: oxálico malónico succínico

H H
O O C= C O
C CH2 CH2 CH2 C C C
HO OH O OH OH
N. sistemático: ác. pentanodioico ác. cis-2-butenodioico
N. trivial: glutárico maleico

O O
C C
H OH OH
C= C O
C H C
O OH OH
N. sistemático: ác. trans-2-butenodioico ác. orto-bencenodicarboxílico
N. trivial: fumárico ftálico

44

Su distribución está prohibida


lOMoARcPSD

Las sales de estos ácidos se nombran de igual manera que en Química Inorgánica,
reemplazando la terminación "-ico" por la terminación "-ato".

Ejemplo:
-
O O
CH3 C CH3 C Na+
OH O
ác. etanoico etanoato de sodio
(acético) (acetato de sodio)

12.4.2.- Esteres
Se pueden considerar como derivados de la reacción entre un ácido orgánico y un alcohol:

O O
CH3 C + OH-R CH3 C + H2O
OH OR

Se nombran igual que las sales: se cambia la terminación "oico" del ácido correspondiente por
"-ato" seguido de la preposición de, y finalmente se añade el nombre del radical unido al
oxígeno.

Hay que resaltar que el correspondiente ácido del que derivan será el de la cadena
carbonada unida al átomo de carbono del grupo
O

R C O

aunque ésta sea más corta que la unida al oxígeno.

Ejemplos:
O
CH3 C etanoato de propilo
O-CH2-CH2-CH3

proviene del ácido de 2 carbonos: ácido etanoico.

O O
C CH2 CH CH2 C
O-CH2-CH2 O-CH-CH3
CH3

benzoato de etilo 3-butenoato de isopropilo

Siempre se empieza a numerar los carbonos por el que contiene el grupo éster.

45

Su distribución está prohibida


lOMoARcPSD

12.4.3.- Anhídridos
Provienen de los ácidos por pérdida de una molécula de agua entre dos grupos carboxilo.
Ejemplo:
O
O
CH3 C
CH3 C
OH
O + H2O
OH
CH3 C
CH3 C
O
O
ácido anhídrido

En general, se nombran igual que los ácidos de los que provienen anteponiendo la palabra
anhídrido.

Ejemplos:
O O
CH3 C CH3 CH2 C
O O
CH3 C CH3 CH2 C
O O

anhídrido acético anhídrido propiónico

Hay que resaltar que en ocasiones la pérdida de esta molécula de agua puede ser
intramolecular, es decir, no hacen falta dos moléculas de ácido. Esto ocurre en los diácidos con
disposición adecuada de los grupos -COOH.

Ejemplos:
O O
C C
OH
O
OH
C C
O O
ácido ftálico anhídrido ftálico

También podemos tener anhídridos mixtos, es decir, procedentes de dos ácidos distintos.

46

Su distribución está prohibida


lOMoARcPSD

Ejemplo:
O
ác. butanoico CH3 CH2 CH2 C O
OH CH3 CH2 CH2 C
O
OH
ác. acético CH3 C CH3 C
O O

anhídrido acético-butanoico

Como vemos en estos casos, hay que citar los dos ácidos por orden alfabético y unidos los
nombres con un guión.

13.- COMPUESTOS NITROGENADOS

13.1- Aminas
Pueden considerarse estos compuestos como derivados del NH3(amoniaco), por
sustitución de uno o varios hidrógenos por radicales orgánicos.

Así tenemos:

CH3-NH2 metilamina
NH3
CH3-NH-CH3 dimetil amina

Las aminas pueden clasificarse en:

a) Aminas primarias

Se obtienen por sustitución de un hidrógeno del amoniaco.

Ejemplos:

fenilamina (anilina) C6H5-NH2


propilamina CH3-CH2-CH2-NH2

b) Aminas secundarias

Se pueden considerar formalmente derivados del amoniaco por sustitución de dos


hidrógenos.

47

Su distribución está prohibida


lOMoARcPSD

Ejemplos:

difenilamina (C6H5)2-NH
dimetilamina (CH3)2-NH

c) Aminas terciarias

En este caso los tres hidrógenos han sido sustituidos

Ejemplo:

trimetilamina (CH3)3-N

Nomenclatura

a) Aminas primarias

Se agrega la terminación "-amina" al nombre del radical de que se trate, como hemos
visto en los ejemplos anteriores.

b) Aminas secundarias

b-1) Si los dos radicales son iguales, se añade al nombre del radical el prefijo "di-", y
como siempre la terminación "amina".
Ejemplo:

dietilamina CH3-CH2-NH-CH2-CH3

b-2) Si los dos radicales son distintos, se toma como principal el radical más complejo (es
al que se añade la terminación "-amina"); el otro radical se nombra como sustituyente del
nitrógeno, y para ello se antepone la letra "N" al nombre de dicho radical.

Ejemplo:

N-metilpropilamina CH3-NH-CH2-CH2-CH3

c) Aminas terciarias

c-1) Si los tres radicales son iguales, se añade al nombre del radical el prefijo "tri-".

Ejemplo:
CH3-N-CH3
CH3
trimetilamina

c-2) Si son distintos, se sigue la misma regla que en b-2), anteponiendo ahora a cada
radical la letra "N".

Ejemplo:
48

Su distribución está prohibida


lOMoARcPSD

N-etil-N-metilpropilamina CH3-N-CH2-CH2-CH3
CH2
CH3

Como se observa en este ejemplo, los radicales que no forman parte de la cadena principal
han de ser enunciados en orden alfabético.

Si tenemos varios grupos amina (-NH 2 , -NH, o N), se añaden los prefijos "di-", "tri-",
"tetra-", a la terminación "amina".

Ejemplo:

NH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-NH2 CH3 CH3


N-CH2-CH2-N
NH2
H H
,
1,3,5-pentanotriamina N, N -dimetil-1,2-etanodiamina

13.2.- Nitrilos o cianuros

A los compuestos orgánicos análogos al H-C=N (cianuro de hidrógeno), se les da el


nombre de cianuros o nitrilos.

Para nombrarlos tenemos tres métodos:

a) Añadir el sufijo "-nitrilo" al nombre del hidrocarburo de igual número de átomos de


carbono:

Ejemplo:

etanonitrilo CH3-C=N

En esta caso hay que contar también el carbono del grupo -C=N para nombrar el radical.

b) Considerar el compuesto como derivado del H-C=N.

Ejemplo:

cianuro de metilo CH3-C=N

c) Nombrarlo como derivado del ácido R-COOH correspondiente, siempre que dicho ácido
tenga un nombre vulgar aceptado.

Ejemplo:

acetonitrilo CH3-C=N

49

Su distribución está prohibida


lOMoARcPSD

Si en el compuesto existen otras funciones orgánicas que tienen preferencia sobre el grupo
CN, éste se cita mediante el prefijo "ciano-".

13.3- Nitroderivados
Los compuestos que contienen un grupo NO2 se designan mediante el prefijo "nitro-".
Esta función nunca se considera como grupo principal.

Ejemplos:

nitrometano CH3-NO2
CH3
O2N NO2

NO2

NO2
nitrobenceno 2,4,6-trinitrotolueno (TNT)

13.4.- Amidas
Se pueden considerar como procedentes de la sustitución del grupo -OH de un ácido
orgánico por un grupo -NH 2 (o NR 1R 2 en general) :
O O
R C R C
OH NH2
ácido amida

Podemos clasificarlas en:

a) Amidas primarias

Solo hay un grupo R-CO unido al nitrógeno:

O
CH3 C
NH2

etanamida o acetamida

Se sustituye la terminación "-oico" del ácido por la terminación "-amida". (Hay que tener
en cuenta que muchos ácidos tienen nombres vulgares aceptados por la IUPAC, y por tanto, la
amida puede designarse también con este nombre vulgar).

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Su distribución está prohibida


lOMoARcPSD

O
C
NH2

benzamida

Si en el grupo -NH 2 algún hidrógeno o los dos han sido sustituidos por radicales, éstos se
nombran anteponiendo la letra N.

Ejemplo:
O
CH3 C
NH
CH3
N-metilacetamida

b) Amidas secundarias

Ahora tenemos dos grupos R-CO unidos al nitrógeno.

Ahora se toma como cadena principal aquel radical más complejo.

El otro se nombra anteponiendo la letra N- al nombre del correspondiente radical del


ácido.

Ejemplo:
O
O
C N C
H CH3
acetil (derivado del ácido acético)
N-acetilbenzamida

c) Amidas terciarias
Tenemos tres grupos R-CO unidos al nitrógeno.
Ejemplo:
O O
C N C CH3
C=O
CH3
N,N-diacetilbenzamida
Se siguen las mismas reglas de Nomenclatura antes expuestas.

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Su distribución está prohibida


lOMoARcPSD

ORDEN DE PREFERENCIA

1.- Acidos

2.- Anhídridos, ésteres, amidas

3.- Nitrilos

4.- Aldehídos

5.- Cetonas

6.- Alcoholes, fenoles

7.- Aminas

8.- Eteres

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Su distribución está prohibida

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