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ASIGNATURA: QUÍMICA
H2O
NOMENCLATURA
INORGÁNICA Y
ORGÁNICA
Primer curso
Curso 2014-2015
ÍNDICE
Página
1
Su distribución está prohibida
lOMoARcPSD
Página
2
Su distribución está prohibida
lOMoARcPSD
NOMENCLATURA
INORGÁNICA
3
Su distribución está prohibida
lOMoARcPSD
1.- INTRODUCCION
La nomenclatura constituye el conjunto de reglas mediante las cuales se puede
asignar un nombre unívoco a cualquier sustancia simple o compuesta.
Los nombres son variables en los distintos idiomas, si bien sería deseable que
estas diferencias fueran mínimas. Los símbolos atribuidos a los elementos son de rango
internacional.
Los nombres, que en la Tabla 1 figuran entre paréntesis, se utilizan como raíces
para la formación de nombres de compuestos.
104 Rutherfordium Rf
105 Dubnium Db
106 Seaborgium Sg
107 Bohrium Bh
108 Hassium Hs
109 Meitnerium Mt
110 Darmstadtium Ds
111 Roentgenium Rg
Los nombres propuestos están relacionados con los hombres o equipos de trabajo
que han contribuido de forma extraordinaria al descubrimiento de nuevos elementos
(Rutherford, Bohr, Seaborg, Dubna....).
Ejemplos:
23 + 40 2+ 14
11 Na 20 Ca 7 N3-.
4
Su distribución está prohibida
lOMoARcPSD
TABLA 1
NOMBRE SIMBOLO Z
Actinio Ac 89
Aluminio Al 13 NOMBRE SIMBOLO Z
Americio Am 95 Laurencio Lr 103
Antimonio(stibium) Sb 51 Litio Li 3
Argón Ar 18 Lutecio Lu 71
Arsénico As 33 Magnesio Mg 12
Astato At 85 Manganeso Mn 25
Azufre(sulphur) S 16 Meitnerium* Mt 109
Bario Ba 56 Mendelevio Md 101
Berilio Be 4 Mercurio Hg 80
Berquelio Bk 97 Molibdeno Mo 42
Bismuto Bi 83 Neodimio Nd 60
Bohrium* Bh 107 Neón Ne 10
Boro B 5 Neptunio Np 93
Bromo Br 35 Niobio Nb 41
Cadmio Cd 48 Niquel(niccolum) Ni 28
Calcio Ca 20 Nitrógeno N 7
Californio Cf 98 Nobelio No 102
Carbono C 6 Oro(aurum) Au 79
Cerio Ce 58 Osmio Os 76
Cesio Cs 55 Oxígeno O 8
Cinc Zn 30 Paladio Pd 46
Circonio Zr 40 Plata (argentum) Ag 47
Cloro Cl 17 Platino Pt 78
Cobalto Co 27 Plomo(plumbeum) Pb 82
Cobre(cuprum) Cu 29 Plutonio Pu 94
Criptón Kr 36 Polonio Po 84
Cromo Cr 24 Potasio K 19
Curio Cm 96 Praseodimio Pr 59
Darmstadtium* Ds 110 Prometio Pm 61
Disprosio Dy 66 Protoactinio Pa 91
Dubnium* Db 105 Radio Ra 88
Einstenio Es 99 Radón Rn 86
Erbio Er 68 Renio Re 75
Escandio Sc 21 Rodio Rh 45
Estaño(stannum) Sn 50 Roentgenium* Rg 111
Estroncio Sr 38 Rubidio Rb 37
Europio Eu 63 Rutenio Ru 44
Fermio Fm 100 Rutherfordium* Rf 104
Flúor F 9 Samario Sm 62
Fósforo P 15 Seaborgium* Sg 106
Francio Fr 87 Selenio Se 34
Gadolinio Gd 64 Silicio Si 14
Galio Ga 31 Sodio Na 11
Germanio Ge 32 Talio Tl 81
Hafnio Hf 72 Tantalio Ta 73
Hassium* Hs 108 Tecnecio Tc 43
Helio He 4 Teluro Te 52
Hidrógeno H 1 Terbio Tb 65
Hierro(ferrum) Fe 26 Titanio Ti 22
Holmio Ho 67 Torio Th 90
Indio In 49 Tulio Tm 69
Iridio Ir 77 Uranio U 92
Iterbio Yb 70 Vanadio V 23
Itrio Y 39 Volframio W 74
Lantano La 57 Xenón Xe 54
* En inglés Yodo I 53
5
Su distribución está prohibida
lOMoARcPSD
a.- Las fórmulas empíricas están formadas por la agrupación de símbolos atómicos,
de forma que se expresa la composición estequiométrica del compuesto del modo más sencillo
posible.
Ejemplos:
b.- Las fórmulas moleculares se utilizan para los compuestos que están formados por
moléculas discretas, y están formadas por yuxtaposición de símbolos atómicos con subíndices
que expresan el número real de átomos de cada elemento en la molécula.
Ejemplos:
c.- Las fórmulas estructurales son las que muestran el orden y la disposición espacial
de los átomos en la molécula.
Ejemplos:
Como compuestos binarios sencillos definimos los que están formados por sólo dos
elementos. Los otros pueden denominarse compuestos seudobinarios.
2.2.1.- Fórmulas
Para escribir las fórmulas de los compuestos binarios, se coloca en primer lugar el
constituyente electropositivo o el catión, y a continuación el electronegativo o el anión.
Ejemplos:
Al(NO3)(SO4), AlCl(SO4).
En las combinaciones binarias sencillas se coloca primero aquel símbolo que aparece
más proximo al final en la Tabla 2 al recorrerla en el sentido que indican las flechas.
Tabla 2
Ejemplos:
CaCl2, N2O3.
Ejemplos:
Ba(NO3)2, Al2(SO4)3.
Ejemplos:
Ejemplos:
Ejemplos:
Este sistema es aplicable a todos los tipos de compuestos, pero es especialmente útil
para los compuestos binarios de los no metales.
El prefijo "mono", puede ser omitido si no lleva a confusión.
Ejemplo:
Números arábigos pueden reemplazar a los prefijos griegos (con o sin guión,
dependiendo de la costumbre), para indicar más de 10 unidades y resulta más sencilla su
denominación.
Se utilizan los numerales multiplicativos: bis, tris, tetraquis, ... etc., cuando es
necesario mencionar la multiplicidad de grupos de átomos que ya incluyen prefijos numerales
con significado diferente. El grupo de átomos a que hace referencia se coloca entre paréntesis,
tanto en la fórmula como en el nombre.
10
Número de oxidación
Ejemplos:
Para asignar un número o índice de oxidación a los átomos de una entidad química,
se hace uso de las siguientes reglas:
Ejemplos:
N2O3 0
-
MnO4 -1
-
ClO -1
+
NH4 1
Ca2+ 2
Ejemplos:
Ejemplos:
11
Ejemplos:
HCl H: 1 Cl: -1
NaCl Na: 1 Cl: -1
H2SO4 H: 1 O: -2 S: 6
CaSO4 Ca: 2 O: -2 S: 6
-
MnO4 O: -2 Mn: 7
+
NH4 H: 1 N: -3
Ejemplos:
12
3.- IONES
Para precisar cómo se formulan y nombran todos los compuestos binarios -tanto los
sencillos como los complejos- vamos a indicar en este capítulo cómo se formulan y nombran los
distintos aniones y cationes, bien sean sencillos o heteropoliatómicos.
De esta manera, por unión del nombre del anión o componente electronegativo y del
nombre del catión o componente electropositivo, formaremos los nombres de todos los
compuestos que podemos considerar como binarios para la nomenclatura.
3.1.- Aniones
3.1.1.- Aniones Monoatómicos
13
Ejemplos:
2- 2- -
NO-2 2-
SO3 SiF6 AuCl4 WO4 S2O2-
3
Para su formulación se escribe primero el símbolo del átomo principal o del átomo
central y a continuación las fórmulas de los ligandos. Todos los ligandos deben llevar los
subíndices adecuados de cantidad, y ordenarse por orden alfabético del símbolo principal.
Para denominar los aniones heteropoliatómicos se nombran primero los ligandos por
orden alfabético y con sus prefijos de cantidad (mono, di, tri, ... o bis, tris, tetrakis, pentakis, .. si
el ligando comienza con un prefijo numérico), después el átomo central con el sufijo "ato" y con
indicación de su índice de oxidación cuando sea necesario.
Ejemplos:
2-
SO3 ion trioxidosulfato (IV)*
-
NO2 ion dioxidonitrato (III)*
3-
WO4 ion tetraoxidowolframato (V)
2-
SiF6 ion hexafluorurosilicato
-
AuCl4 ion tetracloruroaurato (III)
Los aniones señalados con * es usual denominarlos con nombres derivados de los
ácidos que la I.U.P.A.C. admite con sus denominaciones tradicionales (Tabla 4).
Todos los nombres de los aniones poliatómicos que proceden de los ácidos de la
Tabla 4 (por eliminación de los hidrógenos ácidos), se forman cambiando la terminación "oso"
por "ito" o "ico" por "ato".
Ejemplos:
2-
SO3 ion sulfito
-
NO2 ion nitrito
2-
SO4 ion sulfato
2-
S2O3 ion tiosulfato
H2PO4- ion dihidrogenofosfato
HPO42- ion hidrogenofosfato
14
3.2.- Cationes
Los cationes monoatómicos se denominan con el nombre del elemento
correspondiente sin modificar, y se puede indicar su carga por el método Stock.
Ejemplos:
4.- ÁCIDOS
Los nombres funcionales en química inorgánica van desapareciendo, y sería muy
conveniente abolirlos también para los compuestos que de forma general llamamos ácidos.
Ejemplos:
15
1º La palabra “hidrogeno” (escrita sin tilde, pero leída con acento en la sílaba
“dro”) con un prefijo multiplicador, si es relevante.
2º El nombre del anión unido (sin espacio) y colocado entre paréntesis.
El anión se nombra como hemos indicado anteriormente pero sin indicar el estado de
oxidación.
Ejemplos:
H2WO3 dihidrogeno(trioxidowolframato)
H3WO3 trihidrogeno(trioxidowolframato)
H2WO4 dihidrogeno(tetraoxidowolframato)
Para los ácidos más conocidos e importantes se mantienen los nombres tradicionales.
Estos constan de la palabra "ácido" y un nombre característico siempre terminado en "oso" o en
"ico". La mayor parte de estos ácidos son oxiácidos.
La I.U.P.A.C. admite para estos ácidos los nombres comunes que figuran en la
Tabla 4.
Las terminaciones "oso" e "ico", se emplean en muchos casos para distinguir los
diferentes estados de oxidación del átomo característico.
La terminación "oso" indica menor estado de oxidación del átomo característico que
la terminación "ico".
Ejemplos:
IV
H2S O3 ácido sulfuroso
VI
H2S O4 ácido sulfúrico
16
Tabla 4 - OXOÁCIDOS
17
Así:
HClO ácido hipocloroso
HBrO ácido hipobromoso
HIO ácido hipoyodoso
El prefijo "per" indica más alto estado de oxidación y se emplea solamente para
El prefijo "per" no debe confundirse con el prefijo "peroxi" para los peroxiácidos.
El prefijo "meta" se usa para distinguir ácidos con diferente "contenido en agua".
Ejemplo:
El prefijo "di" se usa para designar un ácido formado por dos moléculas de un ácido
menos una molécula de agua.
Así:
H2S2O7 ácido disulfúrico
Ejemplos:
H2MnO4 dihidrogeno(tetraoxidomanganato)
H3MnO4 trihidrogeno(tetraoxidomanganato)
HReO4 hidrogeno(tetraoxidoreniato)
H4ReO5 tetrahidrogeno(petaoxidoreniato)
H2ReO4 dihidrogeno(tetraoxidoreniato)
H4Re2O7 tetrahidrogeno(heptaoxidodireniato)
H2WO3 dihidrogeno(trioxidowolframato)
H3WO3 trihidrogeno(trioxidowolframato)
H2WO4 dihidrogeno(tetraoxidowolframato)
4.3.- Peroxiácidos
Los peroxiácidos derivan de los oxoácidos sustituyendo un grupo óxido -O- por un
grupo peróxido -O-O-. Se nombran con el prefijo "peroxi" delante del nombre del ácido
correspondiente.
Ejemplos:
18
Cuando se sustituye más de un grupo óxido por otro peróxido, se debe indicar el
número de grupos sustituidos.
4.4.- Tioácidos
Los tioácidos derivan de los oxoácidos sustituyendo un grupo oxo -O- por un
azufre -S-. Se nombran con el prefijo "tio" delante del nombre del ácido correspondiente.
Ejemplos:
Ejemplos:
Ejemplos:
HAuCl4 hidrogeno(tetracloruroaurato)
H2PtCl4 dihidrogeno(tetracloruroplatinato)
H2PtCl6 dihidrogeno(hexacloruroplatinato)
5.- SALES
19
Ejemplos:
Los nombres de las sales ácidas se forman con la adición de la palabra hidrógeno
(que debe llevar un prefijo numérico cuando sea necesario) al anión de la sal.
Ejemplos:
Para formular estas sales se disponen los iones en la fórmula por este orden:
-Aniones en orden alfabético del nombre que puede ser diferente en fórmulas y
nombres.
Ejemplos:
20
Ejemplos:
Ejemplos:
6.- HIDRUROS
Los compuestos binarios de hidrógeno se nombran de acuerdo con reglas generales.
Ejemplos:
NaH hidruro de sodio
CaH2 hidruro de calcio
AlH3 hidruro de aluminio
21
Para todos los hidruros moleculares conteniendo más de un átomo del elemento, se
usan nombres formados con la raíz del elemento, un prefijo indicando el número de átomos de
dicho elemento y con la terminación "ano". En el caso de los hidruros de boro hay que indicar en
el nombre el número de átomos de hidrógeno.
B2H6 diborano(6)
Si2H6 disilano
Ejemplos:
Se les denomina como óxidos e hidróxidos dobles (con dos cationes diferentes),
triples (con tres cationes diferentes), etc.
Ejemplos:
Entre compuestos de esta constitución, hay algunos en los que existe evidencia de la
existencia de oxo o hidroxoaniones y cationes en disolución o en estructura sólida. Estos deben
denominarse como sales.
Ejemplo:
22
NOMENCLATURA
ORGÁNICA
23
INTRODUCCION
8.1.- Lineales
Son compuestos con cadenas lineales de carbonos unidos mediante enlaces sencillos C-C
A excepción de los cuatro primeros términos que reciben los nombres de:
metano: CH4
etano: CH3-CH3
propano: CH3-CH2-CH3
butano: CH3-CH2-CH2-CH3
Los restantes se nombran mediante un prefijo griego que indica el número de carbonos y la
terminación "-ano", que es genérica y se aplica a todos los hidrocarburos saturados.
Todos los alcanos (como también se denomina a estos hidrocarburos saturados) acíclicos,
responden a la fórmula general CnH2n+2 .
A partir del butano, se suele anteponer al nombre de la fórmula la letra "n", indicándose
con ello que el hidrocarburo saturado es lineal.
n-pentano CH3-(CH2)3-CH3
n-hexano CH3-(CH2)4-CH3
n-heptano CH3-(CH2)5-CH3
n-octano CH3-(CH2)6-CH3
Radicales alquilo
Ejemplo:
En los ejemplos de más adelante veremos que al nombrar dichas especies como parte de
otro compuesto se suprime la terminación "o".
24
8.2.- Ramificados
Son compuestos con cadenas de carbonos ramificadas.
Reglas de nomenclatura
1ª) Los hidrocarburos ramificados se nombran como derivados del hidrocarburo lineal que
contenga mayor número de carbonos de todas las cadenas que puedan considerarse en el
compuesto.
se considera un derivado del nonano, ya que la cadena más larga que se puede elegir es de 9
carbonos.
2ª) En el caso de que haya varias cadenas de igual longitud se toma como principal aquella cadena
que tenga el mayor número de cadenas laterales; para ello veamos los siguientes ejemplos:
Tenemos dos hexanos, pero mientras que en la posibilidad (a) tenemos dos cadenas
laterales, en la posibilidad (b) sólo tenemos una cadena lateral. Por tanto, hay que elegir la
posibilidad (a). El compuesto se nombra así: 3-etil-2-metilhexano.
3ª) Elegida la cadena principal, sus carbonos se numeran de un extremo a otro de tal
manera que se asignen los números más bajos a los carbonos con ramificaciones,
independientemente de su naturaleza.
25
este último compuesto de acuerdo con la primera regla es un hexano, y para cumplir la tercera
regla los carbonos deben numerarse como indicamos, y el compuesto es el 3-metilhexano.
c) El compuesto:
4ª) A la hora de escribir el nombre de un alcano ramificado, los radicales se nombran por
orden alfabético, anteponiendo el número del carbono al que están unidos. Además, hay que tener
en cuenta que:
a.- Los prefijos di-, tri-, tetra-, etc. ( que se usan para indicar que hay dos, tres, cuatro, etc.
radicales iguales) no se alfabetizan.
b.- Los radicales con nombre complejo se ordenan según la primera letra del nombre
completo.
Ejemplos:
a)
26
- Como etil está antes que metil, si ordenamos estas palabras alfabéticamente, tendremos
que el nombre correcto será:
4-etil-3-metilheptano
b)
- Tenemos tres sustituyentes: uno en el carbono 2 (un metilo), otro en el carbono 4 (un
metilo), y otro en el carbono 5 (un etilo).
- Puesto que como hemos dicho el prefijo di no se alfabetiza, tendremos que el nombre
correcto será:
5-etil-2,4-dimetiloctano
c)
-Tenemos dos sustituyentes: uno en el carbono 5 (un etilo) y otro en carbono 7( un 1,2-
dimetilpentilo)
-Como dimetilpentil (nombre completo del radical) está antes que etil, el nombre correcto
será: 7-(1,2-dimetilpentil)-5-etiltridecano
CH3 CH3
CH3-CH-CH3 CH3-CH-CH2-CH3
isobutano isopentano
metilpropano 2-metilbutano
27
CH3 CH3
CH3-CH2-CH CH3-C
CH3
sec-butilo terc-butilo
1-metilpropilo 1,1-dimetiletilo
Ejemplo:
- Tenemos un decano.
5-etil-4-isopropil-6,6-dimetildecano
28
CH2
ciclopropano
H2C CH2
H2C CH2
H2
C
H2C
ciclopentano CH2
H2C
CH2
CH2
H2C CH2
ciclohexano
H2C CH2
CH2
Los radicales derivados de los cicloalcanos se nombran sustituyendo la terminación
"-ano" por "-ilo", como en los siguientes ejemplos:
CH H2C CH
Para numerar los carbonos de un ciclo, se hará de forma que los carbonos con sustituyentes
reciban los números más bajos posibles.
a) b)
CH3 CH3
5 6 1 3 4 5
4 32 2 16
CH2 CH2
CH3 CH3
(1 y 3 ) (1 y 5)
1-etil-3-metilciclohexano
ó 3-etil-1-metilciclohexano
29
9.1.- Alquenos
Se denomina así a los hidrocarburos con enlaces dobles carbono-carbono.
Nomenclatura
Los hidrocarburos que contienen un doble enlace, como en los siguientes casos, se
nombran cambiando la terminación "-ano" (del alcano de igual número de átomos de carbono)
por "-eno".
Ejemplos:
La fórmula general de todos los alquenos no cíclicos con un solo doble enlace es Cn H2n
1) Hay que indicar la posición del doble enlace mediante un número delante del nombre
del alqueno * .
Ejemplo:
2-buteno CH3-CH=CH-CH3
2) Se procura asignar al doble enlace un número tan bajo como sea posible.
3) Si hay ramificaciones, se toma la cadena más larga que contiene el doble enlace.
Ejemplo:
1 2 3 4 5
5-etil-3-octeno CH3-CH2-CH=CH-CH-CH2-CH3
6 CH2
7 CH2
8 CH3
* Las recientes normas de la IUPAC(1992) indican que los localizadores (números que indican la posición de las
insaturaciones) se colocan inmediatamente antes de la terminación "eno" / "ino" que designan a un "doble/triple"
enlace:
CH3
CH3-CH-CH=CH2 3-metilbut-1-eno
30
Isomería cis-trans
Para el caso de 2-Buteno, hay dos compuestos distintos aunque isómeros, que obedecen al
nombre de 2-Buteno.
H3C CH3
cis-2-buteno C=C Los dos hidrógenos están en el mismo lado
H H (en este caso los dos están abajo)
H CH3
trans-2-buteno
C=C Los dos hidrógenos están en distinto lado
H3C H (uno arriba y otro abajo)
Ejemplos:
CH3-CH2 CH2-CH2-CH3
cis-3,4-dimetil-3-hepteno C=C
CH3 CH3
CH3-CH2 CH3
trans-3,4-dimetil-3-hepteno
C=C
CH3 CH2-CH2-CH3
Alquenos cíclicos
Cuando el doble enlace está integrado en un anillo, se añade el prefijo "ciclo-" al nombre
del alqueno. El doble enlace tiene preferencia en el momento de numerar los carbonos del ciclo:
5
4
ciclohexeno 1 3,3-dimetilciclopenteno
3
H3C 2
CH3
9.2.- Alquinos
Se denomina así a los hidrocarburos que contienen un triple enlace carbono-carbono.
Ejemplos:
etino ó acetileno HC≡CH
propino HC≡C-CH3
1-butino HC≡C-CH2-CH3
2-butino CH3-C≡C-CH3
31
La fórmula general de todos los alquinos con un solo triple enlace es CnH2n-2 .
Ejemplos:
1-propenilo CH3-CH=CH-
1-propinilo CH3-C≡C-
Cadena principal
En estos hidrocarburos se elige como cadena principal aquella que tiene mayor número de
enlaces no sencillos.
En caso de que haya dos o más posibilidades para ser elegidas como cadena principal, se
elige la que tien mayor número de átomos de carbono.
Para los "eninos", a igualdad de átomos de carbono se elige la que tenga mayor número de
dobles enlaces.
Para numerar la cadena principal se procurará que reacaigan los números más bajos en las
insaturaciones prescindiendo de si son dobles enlaces o triples.
Para nombrar estos hidrocarburos hay que enunciar tanto el número de dobles enlaces
como el de triples. Si hay, por ejemplo, dos dobles enlaces y un triple enlace, el compuesto será un
dieno-ino; si hubiera tres dobles enlaces y dos triples enlaces, el compuesto será un trieno-diino.
32
Ejemplos:
1,3,5-heptatrieno CH3-CH=CH-CH=CH-CH=CH2
7 6 5 4 3 2 1
3-propil-1,5-heptadiino CH3-C ≡C-CH2-CH-C≡CH
CH2
CH2
CH3
1-buten-3-ino CH2=CH-C≡CH
5,7-decadien-2-ino CH3 -C=C-CH2 -CH=CH-CH=CH-CH2 -CH3
1 2 3 4 5 6 7 8 9
7-metil-4-(1-propinil)-1,5-nonadieno CH2=CH −CH2-CH-CH=CH-CH-CH2-CH3
C CH3
C
CH3
H C H
C C
C C
H C H
H
33
Nomenclatura
Los sustituyentes que pueda haber sobre un anillo bencénico, se mencionan como radicales
anteponiéndolos a la palabra benceno.
Ejemplo:
CH2-CH3
etilbenceno
Cuando hay dos sustituyentes, su posición relativa se puede indicar mediante los números
1,2- 1,3- o 1,4-, o mediante los prefijos "orto-" (o-), "meta-" (m-) y "para-" (p-). Los radicales
se nombran por orden alfabético.
Ejemplo:
CH3
CH2
m-etilpropilbenceno
(1-etil-3-propilbenceno) CH2-CH2-CH3
Si hay tres o más sustituyentes, se procurará que reciban los números más bajos posibles, y
en caso de que existan varias opciones, la decisión se basará como norma general, en el orden de
preferencia de los distintos radicales (orden alfabético).
Ejemplos:
CH3
CH2
CH3
2-etil-1-metil-4-propilbenceno
CH2-CH2-CH3
CH3
CH3
5-alil-1-isopropil-2,3-dimetilbenceno CH3 CH
CH3
frente a
5-alil-3-isopropil-1,2-dimetilbenceno
CH2-CH=CH2
34
CH3
CH3
tolueno o-xileno m-xileno p-xileno
CH2-
El método que se utiliza con mayor frecuencia para nombrarlos consiste en citar el nombre
del halógeno (fluoro, cloro, bromo, yodo) precediendo al de la molécula carbonada, indicando su
posición mediante un número.
Ejemplos:
2,3-diclorobutano CH3-CHCl-CHCl-CH3
1,1-difluorobutano CHF2-CH2-CH2-CH3
Cl
1,4-diclorobenceno
ó paradiclorobenceno
Cl
35
Si todos los hidrógenos están sustituidos por átomos de un mismo halógeno se añade el
prefijo "per-" al nombre correspondiente.
Ejemplos:
perfluoropropano CF3-CF2-CF3
Si hay más de un tipo de halógeno en la molécula, aunque todos los átomos de hidrógeno
hayan sido sustituidos por halógeno, el compuesto se nombra teniendo en cuenta todos los tipos de
halógenos, y sin usar el prefijo "per-".
Ejemplo:
2,2-diclorohexafluoropropano CF3-CCl2-CF3
Si hay varios halógenos en una molécula se les nombra por orden alfabético.
Ejemplo:
1-bromo,2-cloropropano CH2Br-CHCl-CH3
fluoroformo CHF3
cloroformo CHCl3
bromoformo CHBr3
iodoformo CHI3
36
Ejemplo:
1) Añadiendo la terminación "-ol" al nombre del hidrocarburo del que procede, indicando
la posición.
Ejemplo:
propano CH3-CH2-CH3
1-propanol CH3-CH2-CH2OH
* Como norma general de Nomenclatura, las nuevas directrices de la IUPAC(1992) indican que el localizador o
número que designa al átomo de carbono al que se encuentra unido ese grupo funcional, se escribe inmediatamennte
antes del sufijo que designa a ese grupo característico, del mismo modo que se ha hecho en alquenos y alquinos (pág
29 ):
OH
37
Ejemplo:
La función alcohol es la función que más prioridad tiene de las estudiadas hasta ahora, de
tal manera que al numerar la cadena se asigna al carbono unido al -OH el número más bajo
posible.
Ejemplo:
3-hexen-5-in-1-ol HC≡C-CH=CH-CH2-CH2OH
En el caso de que tengamos más de un grupo OH en la cadena, tenemos que citar en primer
lugar el número de los carbonos unidos a ellos, después el nombre del hidrocarburo y, antes de la
terminación "-ol", hay que añadir un prefijo numeral que indique el número de grupos -OH.
Ejemplo:
OH OH
1,3-butanodiol CH2-CH2-CH-CH3
Si la función alcohol no es la prioritaria sino que actúa como otro sustituyente, se antepone
el prefijo "hidroxi" al nombre del compuesto de que se trate.
Ejemplo:
OH
O
ácido 3-hidroxihexanoico CH3-CH2-CH2-CH-CH2-C
OH
glicerol HO-CH2-CHOH-CH2OH
38
Ejemplos:
OH
CH3
CH3
3,4-xilenol ó 3,4-dimetilfenol
En estos compuestos se mantienen sin embargo muchos nombres triviales:
OH OH
OH
Pirocatecol
fenol
1,2-bencenodiol
Se siguen las mismas normas que para los alcoholes vistos anteriormente.
Ejemplos:
etoxi CH3-CH2-O-
propoxi CH3-CH2-CH2-O-
CH3
isopropoxi CH3-CH O
butoxi CH3-CH2-CH2-CH2-O-
fenoxi C6H5-O-
39
Ejemplos:
En el caso de que los radicales sean iguales, se antepone el prefijo "di" al nombre del
radical:
Ejemplo:
Ejemplos:
metoxietano CH3-O-CH2-CH3
metoxibenceno C6H5-O-CH3
La diferencia entre aldehídos y cetonas reside en que en los primeros el grupo carbonilo se
encuentra en el extremo de la cadena carbonada, mientras que en las cetonas se encuentra en
medio de la cadena.
Ejemplos:
O
O
aldehidos R C cetonas R C R
H
12.3.1.- Aldehídos
Para nombrarlos se añade la terminación "-al" al nombre del hidrocarburo
correspondiente.
40
Este grupo tiene preferencia sobre los anteriores, de tal manera que la cadena carbonada se
comienza a numerar por el extremo en que se encuentra el grupo carbonilo.
Ejemplos:
O O
4-pentenal CH2=CH-CH2-CH2 C pentanal CH3-CH2-CH2-CH2 C
H H
Cuando tengamos en los dos extremos de la cadena grupos aldehído, se antepone el prefijo
"di" a la terminación "-al". En este caso, la cadena se comienza a numerar por el extremo que dé
el número más bajo al radical prioritario de los restantes unidos a la cadena.
Ejemplo:
O CH3
O
4,4,dimetil-2-hexinodial C C C C CH2 C
H H
CH3
Cuando en un compuesto hay otras funciones que tienen prioridad sobre la función
aldehído para ser citadas como grupo funcional, se utiliza el prefijo "formil-" para designar al
grupo:
O
C
H
Ejemplo:
O
O
ácido 3-formil pentanodioico
C- CH2 -CH- CH2 C
HO
O OH
C
H
O O O
H C C
CH3 C
H H
H
Aldehidos cíclicos:
O
C
ciclohexanocarbaldehido
H
41
12.3.2.- Cetonas
Para nombrar estos compuestos se utilizan dos métodos:
Ejemplos:
O
propanona CH3 C CH3
O
C
ciclohexanona
2) Nombrar en orden alfabético los radicales unidos al grupo carbonilo y añadir la palabra
"cetona".
Ejemplos:
O O
O
CH3- CH2 C CH3 C
CH3 C CH3
Cuando tenemos 2 ó más grupos -CO en un compuesto, hay que citar el número del
carbono (siempre los más bajos posibles) y anteponer a la terminación "-ona" los prefijos "di-",
"tri-", "tetra-"....
Ejemplo:
O O
2,4-pentanodiona CH3 C CH2 C CH3
42
Ejemplos:
O O
ácido 4-oxopentanoico CH3 C CH2 CH2 C
OH
O O O
3-oxopentanodial C CH2 C CH2 C
H
H
12.4.1.- Ácidos
Se nombran añadiendo la terminación "-oico" o "-ico" al nombre del correspondiente
hidrocarburo.
Ejemplos:
O O
C
CH3 CH2 C
OH OH
Este grupo es quizá el que contiene más nombres triviales aceptados por la IUPAC:
43
O O O
H C CH3 C CH3 CH2 C
OH OH OH
O O
O
CH2 CH C C
CH3 CH2 CH2 C
OH OH
OH
Si tenemos dos grupos -COOH en una misma cadena, el nombre se forma añadiendo a la
terminación "oico" el prefijo "di-".
Ejemplos:
O O O O
O O
C C C CH2 C C CH2 CH2 C
HO OH HO OH HO OH
H H
O O C= C O
C CH2 CH2 CH2 C C C
HO OH O OH OH
N. sistemático: ác. pentanodioico ác. cis-2-butenodioico
N. trivial: glutárico maleico
O O
C C
H OH OH
C= C O
C H C
O OH OH
N. sistemático: ác. trans-2-butenodioico ác. orto-bencenodicarboxílico
N. trivial: fumárico ftálico
44
Las sales de estos ácidos se nombran de igual manera que en Química Inorgánica,
reemplazando la terminación "-ico" por la terminación "-ato".
Ejemplo:
-
O O
CH3 C CH3 C Na+
OH O
ác. etanoico etanoato de sodio
(acético) (acetato de sodio)
12.4.2.- Esteres
Se pueden considerar como derivados de la reacción entre un ácido orgánico y un alcohol:
O O
CH3 C + OH-R CH3 C + H2O
OH OR
Se nombran igual que las sales: se cambia la terminación "oico" del ácido correspondiente por
"-ato" seguido de la preposición de, y finalmente se añade el nombre del radical unido al
oxígeno.
Hay que resaltar que el correspondiente ácido del que derivan será el de la cadena
carbonada unida al átomo de carbono del grupo
O
R C O
Ejemplos:
O
CH3 C etanoato de propilo
O-CH2-CH2-CH3
O O
C CH2 CH CH2 C
O-CH2-CH2 O-CH-CH3
CH3
Siempre se empieza a numerar los carbonos por el que contiene el grupo éster.
45
12.4.3.- Anhídridos
Provienen de los ácidos por pérdida de una molécula de agua entre dos grupos carboxilo.
Ejemplo:
O
O
CH3 C
CH3 C
OH
O + H2O
OH
CH3 C
CH3 C
O
O
ácido anhídrido
En general, se nombran igual que los ácidos de los que provienen anteponiendo la palabra
anhídrido.
Ejemplos:
O O
CH3 C CH3 CH2 C
O O
CH3 C CH3 CH2 C
O O
Hay que resaltar que en ocasiones la pérdida de esta molécula de agua puede ser
intramolecular, es decir, no hacen falta dos moléculas de ácido. Esto ocurre en los diácidos con
disposición adecuada de los grupos -COOH.
Ejemplos:
O O
C C
OH
O
OH
C C
O O
ácido ftálico anhídrido ftálico
También podemos tener anhídridos mixtos, es decir, procedentes de dos ácidos distintos.
46
Ejemplo:
O
ác. butanoico CH3 CH2 CH2 C O
OH CH3 CH2 CH2 C
O
OH
ác. acético CH3 C CH3 C
O O
anhídrido acético-butanoico
Como vemos en estos casos, hay que citar los dos ácidos por orden alfabético y unidos los
nombres con un guión.
13.1- Aminas
Pueden considerarse estos compuestos como derivados del NH3(amoniaco), por
sustitución de uno o varios hidrógenos por radicales orgánicos.
Así tenemos:
CH3-NH2 metilamina
NH3
CH3-NH-CH3 dimetil amina
a) Aminas primarias
Ejemplos:
b) Aminas secundarias
47
Ejemplos:
difenilamina (C6H5)2-NH
dimetilamina (CH3)2-NH
c) Aminas terciarias
Ejemplo:
trimetilamina (CH3)3-N
Nomenclatura
a) Aminas primarias
Se agrega la terminación "-amina" al nombre del radical de que se trate, como hemos
visto en los ejemplos anteriores.
b) Aminas secundarias
b-1) Si los dos radicales son iguales, se añade al nombre del radical el prefijo "di-", y
como siempre la terminación "amina".
Ejemplo:
dietilamina CH3-CH2-NH-CH2-CH3
b-2) Si los dos radicales son distintos, se toma como principal el radical más complejo (es
al que se añade la terminación "-amina"); el otro radical se nombra como sustituyente del
nitrógeno, y para ello se antepone la letra "N" al nombre de dicho radical.
Ejemplo:
N-metilpropilamina CH3-NH-CH2-CH2-CH3
c) Aminas terciarias
c-1) Si los tres radicales son iguales, se añade al nombre del radical el prefijo "tri-".
Ejemplo:
CH3-N-CH3
CH3
trimetilamina
c-2) Si son distintos, se sigue la misma regla que en b-2), anteponiendo ahora a cada
radical la letra "N".
Ejemplo:
48
N-etil-N-metilpropilamina CH3-N-CH2-CH2-CH3
CH2
CH3
Como se observa en este ejemplo, los radicales que no forman parte de la cadena principal
han de ser enunciados en orden alfabético.
Si tenemos varios grupos amina (-NH 2 , -NH, o N), se añaden los prefijos "di-", "tri-",
"tetra-", a la terminación "amina".
Ejemplo:
Ejemplo:
etanonitrilo CH3-C=N
En esta caso hay que contar también el carbono del grupo -C=N para nombrar el radical.
Ejemplo:
c) Nombrarlo como derivado del ácido R-COOH correspondiente, siempre que dicho ácido
tenga un nombre vulgar aceptado.
Ejemplo:
acetonitrilo CH3-C=N
49
Si en el compuesto existen otras funciones orgánicas que tienen preferencia sobre el grupo
CN, éste se cita mediante el prefijo "ciano-".
13.3- Nitroderivados
Los compuestos que contienen un grupo NO2 se designan mediante el prefijo "nitro-".
Esta función nunca se considera como grupo principal.
Ejemplos:
nitrometano CH3-NO2
CH3
O2N NO2
NO2
NO2
nitrobenceno 2,4,6-trinitrotolueno (TNT)
13.4.- Amidas
Se pueden considerar como procedentes de la sustitución del grupo -OH de un ácido
orgánico por un grupo -NH 2 (o NR 1R 2 en general) :
O O
R C R C
OH NH2
ácido amida
a) Amidas primarias
O
CH3 C
NH2
etanamida o acetamida
Se sustituye la terminación "-oico" del ácido por la terminación "-amida". (Hay que tener
en cuenta que muchos ácidos tienen nombres vulgares aceptados por la IUPAC, y por tanto, la
amida puede designarse también con este nombre vulgar).
50
O
C
NH2
benzamida
Si en el grupo -NH 2 algún hidrógeno o los dos han sido sustituidos por radicales, éstos se
nombran anteponiendo la letra N.
Ejemplo:
O
CH3 C
NH
CH3
N-metilacetamida
b) Amidas secundarias
Ejemplo:
O
O
C N C
H CH3
acetil (derivado del ácido acético)
N-acetilbenzamida
c) Amidas terciarias
Tenemos tres grupos R-CO unidos al nitrógeno.
Ejemplo:
O O
C N C CH3
C=O
CH3
N,N-diacetilbenzamida
Se siguen las mismas reglas de Nomenclatura antes expuestas.
51
ORDEN DE PREFERENCIA
1.- Acidos
3.- Nitrilos
4.- Aldehídos
5.- Cetonas
7.- Aminas
8.- Eteres
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