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DETERMINACION DE
LAS CARACTERICTICAS
DE LOS ALCOHOLES
INFORME Nº 7.
DAVID ALEXANDER CHURA LUVE
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II. OBJETIVOS
Los alcoholes son usados en un sinfín de actividades de la vida cotidiana gracias a sus propiedades
físicas y químicas, como, por ejemplo: antiséptico en la medicina, un poderoso solvente por esto es
el principal 1 componente de perfumes, combustible, entre otros. En la antigüedad estos
compuestos eran conocidos como el espíritu de las cosas al tener una naturaleza volátil producto
de la destilación fraccionada o con un muy fino calentamiento, aunque en la actualidad se conocen
que muchos alcoholes son utilizados por sus propiedades físicas como anticongelantes en los
sistemas de refrigeración de los sistemas hidráulicos ya que al realizar mezclas con estos una
solución puede disminuir su punto de fusión y aumentar su punto de ebullición. Los alcoholes suelen
ser solubles en agua ya que el grupo OH permite hacer enlaces de hidrógeno y también es el
responsable de darle también sus características en cuanto a reactividad química, permitiendo
hacer con ellos reacciones de deshidratación, halogenación y oxidación. (Usó, 2011)
El siguiente caso corresponde a los fenoles usados al igual que los anteriores principalmente en la
medicina y se encuentra en la gran variedad de medicamentos que consumimos “aspirina”, además
es un componente de los explosivos, resinas y polímeros, son muy solubles en alcohol y éter pero
poco solubles en agua puesto que curiosamente no son catalogados como alcoholes a pesar de
presentar el grupo hidroxilo , en cuanto a reactividad podemos notar que tiene un comportamiento
peculiar ya que el ion fenóxido se estabiliza con ayuda del benceno por efecto de resonancia, en
este caso se estudiarán los procesos que se generan al hacerlo reaccionar con cloruro férrico, nitrato
cérico y Br2 en CCl4 , ya que son sustratos excelentes para la halogenación, Nitración, Sulfonación y
algunas reacciones de Friedel- Crafts. (Quintero, 2014)
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3.2. Estructura
La estructura de un alcohol se asemeja a la del agua puesto que un alcohol procede de la sustitución
formal de uno de los hidrógenos del agua por un grupo alquilo. (Usó, 2011)
En el agua el ángulo del enlace H-O-H es de 104.5º y el ángulo que forman los dos pares de
electrones no compartidos es de 114º. Estos ángulos de enlace se pueden explicar admitiendo una
hibridación sp3 en el átomo de oxígeno. Ahora bien, no hay ninguna razón para que un átomo
(oxígeno, nitrógeno, carbono, etc) forme un conjunto de orbitales híbridos equivalentes cuando no
todos los orbitales se van a utilizar del mismo modo. En el agua los orbitales híbridos sp3 que se van
a emplear en los enlaces con los átomos de hidrógeno tienen un menor carácter s, lo que explica la
disminución del ángulo de enlace tetraédrico desde 109.5º a 104.5º. Por otra parte, los dos orbitales
híbridos sp3, que contienen a los dos pares de electrones no enlazantes, tienen un mayor carácter
s, lo que explica el aumento del ángulo de enlace desde 109.5º a 114º. El aumento del ángulo de
enlace entre los pares de electrones no compartidos tiene un efecto estabilizante al disminuir la
repulsión electrónica entre los mismos. (Usó, 2011)
En el metanol el ángulo del enlace C-O-H es de 108.9º. Este ángulo es mayor que en el agua debido
a la presencia del grupo metilo, mucho más voluminoso que el átomo de hidrógeno, que
contrarresta el efecto de compresión del ángulo de enlace que provocan los dos pares de electrones
no enlazantes. Las longitudes de enlace O-H son aproximadamente las mismas en el agua que en los
alcoholes, pero la distancia de enlace C-O es bastante mayor (1.4 Å) debido al mayor radio covalente
del carbono en comparación con el del hidrógeno. En el siguiente diagrama de interacción orbitálica
se representa la formación del enlace C-O en los alcoholes y las energías de enlace en el metanol.
(Quintero, 2014)
Fuente:
https://sites.google.com/site/quimicaorganicaiimontieljazmin/home/unidadi?tmpl=%2Fsystem%2
Fapp%2Ftemplates%2Fprint%2F&showPrintDialog=1
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FIGURA: Obtención de metanol
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IV. MATERIALES Y REACTIVOS
a) Materiales. –
12 tubos de ensayos pequeños, 6 tubos de ensayos medianos, 6 tubos de ensayos
grandes, 6 vasos ppdo de 300ml, 250ml, 50ml, y tres 100ml, pipetas de 2, 5 y 10 ml,
probetas de 5, 10, 25 ml, 3 goteros, soporte con anillo y malla de asbesto, varilla de vidrio,
lana de vidrio, pinzas para tubos de ensayo, papel indicador universal, papel filtro,
mechero bunsen, Cerilla (fósforo).
b) Reactivos. –
Alcoholes: metílico, etílico, n-propílico, n-butílico, ter-butílico, H2SO4 (C), HCl (c), ZnCl2,
KMnO4, fenolftaleína, H2SO4 al 10%, KMnO4 al 0,3%, bencina, agua destilada, etc.
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V. PROCEDIMIENTO
- Marque dos tubos de ensayos medianos como A y B, coloque 2 ml de etanol a cada tubo.
- Al tubo A agregue 2 ml de agua destilada, agitar fuertemente y déjelo a reposar. Anote sus
observaciones.
- Al tubo B añada 2 ml de bencina, agite y déjelo a reposar, luego anote sus observaciones.
Luego vierta el contenido del tubo A en el tubo B, mezcle y deje. Anote sus observaciones.
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5.4. Velocidad relativa de reacciones de los alcoholes. -
VI. RESULTADOS
EXPERIMENTO Nº 1.
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2do tubo: alcohol etanol
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4to tubo: alcohol n-butanol
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EXPERIMENTO Nº 3. Acidez de los alcoholes
Metanol:
Etanol:
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Propanol:
N – Butanol:
El cambio de color en papel de tornasol se notó al instante
cuando el butanol entro en contacto el papel y el rosado se
notó claramente.
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En dos tubos de ensayo se introdujo 5 ml de metanol y
etanol más agregándole sodio se obtuvo en la reacción
burbujeo en el tubo liberándose hidrogeno gaseoso.
Dos tubos:
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FORMULA N – BUTILICO / MUY REACTIVO
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH + HCl / ZnCl2 → CH3 – CH2 – CH2 – CH – Cl + H2O
FORMULA DE ISOPROPILICO
CH3 CH3
CH3 – C – OH + HCl /ZnCl2 → CH3 – C – Cl + H2O
CH3 CH3
FORMULA DE 2 – BUTANOL
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FIGURA: 2DA ETAPA FIGURA 3ERA ETAPA
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VII. DISCUSIONES DE RESULTADOS
Se pudo haber logrado experimentar con más alcoholes, pero por la falta de estos mismos
en el laboratorio no se logró a hacer.
VIII. CONCLUSIONES
Se logró determinar las propiedades y características de los 4 tipos de alcoholes que se uso,
siendo el más reactivo y menos soluble el butanol.
Solo se pudo formular los derivados de los alcoholes mas no identificarlos por su olor ni
realizar las reacciones respectivas.
Se tomó bastantes evidencias fotográficas para evidenciar cada momento de las reacciones
de los cinco experimentos que se realizó en el laboratorio y se tuvo cuidado con los
diferentes compuestos ácidos en especial con el acido sulfúrico.
IX. CUESTIONARIO
1. Explique la solubilidad de los alcoholes.
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Bibliografía
Quintero, A. M. (2014). PROPIEDADES F´ISICAS Y QU´IMICAS DE LOS ALCOHOLES ALDEHIDOS Y
ETERES . Lima: EQ.
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