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CÁTEDRA DE QUÍMICA ORGÁNICA

FACULTAD DE HUMANIDADES Y CIENCIAS


UNIVERSIDAD NACIONAL DEL LITORAL

ACIDEZ Y
BASICIDAD
CÁTEDRA DE QUÍMICA ORGÁNICA
FACULTAD DE HUMANIDADES Y CIENCIAS ACIDEZ Y BASICIDAD
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ÁCIDOS Y BASES

Las propiedades y reacciones de los ácidos y


bases constituyen una rama importante del
estudio de la Química Orgánica

¿Qué significan los términos ÁCIDO y BASE?

ÁCIDOS y BASES de ARRHENIUS


ÁCIDOS y BASES de BRφNSTED-LOWRY
ÁCIDOS y BASES de LEWIS
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ÁCIDOS Y BASES DE ARRHENIUS

Los ÁCIDOS son sustancias que se disocian en agua para


formar iones hidronio (H3O+, o bien H+)

Las BASES son sustancias que se disocian en agua para


formar iones hidroxilo (OH-)
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ÁCIDOS Y BASES DE ARRHENIUS

La acidez y la basicidad de una disolución acuosa se mide por


medio de la concentración de H+ (protones) o de OH-, y ambos
valores están relacionados a través de la CONSTANTE DE
PRODUCTO IÓNICO DEL AGUA (KW)

En disoluciones neutras, ambas concentraciones son iguales,


mientras que las disoluciones ácidas o básicas se definen por
un exceso de H+ o de OH-, respectivamente
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ÁCIDOS Y BASES DE ARRHENIUS

La acidez y la basicidad de una disolución generalmente se


mide en escala logarítmica

El pH se define como el logaritmo negativo (base 10)


de la concentración de H+

pH = 7 DISOLUCIÓN NEUTRA
pH < 7 DISOLUCIÓN ÁCIDA
pH > 7 DISOLUCIÓN BÁSICA
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ÁCIDOS Y BASES DE BRφNSTED-LOWRY

Un ÁCIDO es cualquier especie que puede donar un protón

Una BASE es cualquier especie que puede aceptar un protón

De acuerdo a estas definiciones, todas las especies que


tienen un hidrógeno tienen la posibilidad de actuar como
un ácido, mientras que todo compuesto con un par de
electrones no compartido puede actuar como una base
(se incluyen los ácidos y bases de Arrhenius)
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ÁCIDOS Y BASES DE BRφNSTED-LOWRY


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ÁCIDOS Y BASES DE BRφNSTED-LOWRY

Cuando una base acepta un protón, se transforma en un


ácido capaz de donar dicho protón

Cuando un ácido dona un protón, se transforma en una base


capaz de aceptar dicho protón

ÁCIDOS Y BASES CONJUGADOS


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ÁCIDOS Y BASES DE BRφNSTED-LOWRY

ÁCIDOS Y BASES CONJUGADOS

Cuando una base acepta un protón, se transforma en un


ÁCIDO CONJUGADO

Cuando un ácido pierde un protón, se transforma en


BASE CONJUGADA
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ÁCIDOS Y BASES DE BRφNSTED-LOWRY

El agua puede reaccionar como un ácido o como una base, ya


que tiene un protón y un par de electrones no compartidos
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ÁCIDOS Y BASES DE BRφNSTED-LOWRY

La ACIDEZ es una medida de la tendencia de un


compuesto para donar un protón

La BASICIDAD es una medida de la afinidad de un


compuesto para aceptar un protón

Un ÁCIDO FUERTE tiene una fuerte tendencia a donar su protón, y su


base conjugada es débil porque tiene poca afinidad por el protón
Un ÁCIDO DÉBIL tiene poca tendencia a donar su protón, y su base
conjugada es fuerte porque tiene mucha afinidad por ese protón

CUANTO MÁS FUERTE ES UN ÁCIDO, MÁS DÉBIL ES SU BASE CONJUGADA


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ÁCIDOS Y BASES DE BRφNSTED-LOWRY

La fuerza de un ácido de Brφnsted-Lowry se expresa por


medio de su grado de ionización en el agua

Ka es la constante de acidez e indica la fuerza relativa del ácido

Cuanto más fuerte es el ácido, más se disocia en agua


y el valor de Ka es mayor
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ÁCIDOS Y BASES DE BRφNSTED-LOWRY

Las constantes de acidez suelen expresarse en escala


logarítmica, dando origen al pKa

Los ácidos fuertes generalmente tienen valores de pKa


cercanos a 0, mientras que los ácidos débiles tienen
valores mayores que 4
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ÁCIDOS Y BASES DE BRφNSTED-LOWRY

En una reacción ácido-base, el equilibrio generalmente


favorece a los ácidos y bases débiles
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ÁCIDOS Y BASES DE BRφNSTED-LOWRY

La fuerza de una base se mide mediante la


constante de basicidad Kb

El logaritmo negativo de esta constante es el pKb


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ÁCIDOS Y BASES DE BRφNSTED-LOWRY


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EFECTOS DE LA ESTRUCTURA SOBRE LA ACIDEZ

La estabilidad de una base conjugada es un indicador de la acidez


de un compuesto

UN ÁCIDO FUERTE DEBE TENER UNA BASE CONJUGADA ESTABLE

Factores que afectan la estabilidad de una base conjugada


ELECTRONEGATIVIDAD
TAMAÑO
HIBRIDACIÓN
EFECTO INDUCTIVO
RESONANCIA
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EFECTOS DE LA ESTRUCTURA SOBRE LA ACIDEZ: ELECTRONEGATIVIDAD

A medida que aumenta la electronegatividad de un átomo unido a un


hidrógeno, se polariza más el enlace átomo–H
Esto hace que el H esté más desprotegido (es más fácil de sustraer) y el
compuesto es más ácido
Un átomo más electronegativo soporta mejor una carga negativa, por lo
que la base conjugada es más estable
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EFECTOS DE LA ESTRUCTURA SOBRE LA ACIDEZ: TAMAÑO

La carga negativa de una base conjugada se dispersa mejor cuanto


más grande es el átomo que estaba unido al hidrógeno
El tamaño del átomo predomina por sobre la electronegatividad
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EFECTOS DE LA ESTRUCTURA SOBRE LA ACIDEZ: HIBRIDACIÓN

La hibridación afecta la electronegatividad de un átomo


sp > sp2 > sp3
AUMENTO DE ELECTRONEGATIVIDAD

Los protones unidos a átomos con mayor carácter s son más ácidos,
por lo que los compuestos que tienen carbonos con hibridación sp
serán más ácidos que aquellos que tengan carbonos hibridados sp3
sp sp2 sp3

ACIDEZ DEL COMPUESTO


ESTABILIDAD DE LA
BASE CONJUGADA
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EFECTOS DE LA ESTRUCTURA SOBRE LA ACIDEZ: EFECTO INDUCTIVO

El EFECTO INDUCTIVO es la atracción de electrones a través de los


enlaces σ
Este efecto aumenta con la electronegatividad del átomo atraedor
de electrones y decrece con distancia entre este átomo y el protón
que puede liberarse
Cuanto mayor es el efecto inductivo, mayor es la acidez de ese
compuesto, ya que es más fácil desprender el protón
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EFECTOS DE LA ESTRUCTURA SOBRE LA ACIDEZ: RESONANCIA

La carga negativa de una base conjugada puede deslocalizarse sobre dos o


más átomos por medio de la resonancia
Dependiendo de qué tan electronegativos sean dichos átomos y cuántos
comparten la carga, la deslocalización por resonancia es con frecuencia el
efecto dominante que ayuda a estabilizar un anión

El ion acetato se estabiliza por resonancia, por lo que es más estable que el
ion etóxido que no puede estabilizarse por resonancia
El ácido acético es más ácido que el etanol
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ÁCIDOS Y BASES DE LEWIS

Brφnsted-Lowry estableció que las reacciones ácido-base


dependen de la transferencia de un protón del ácido a la base y
esta base utiliza un par de electrones no enlazados para formar
el enlace con el protón
Lewis razonó que este tipo de reacción no necesitaba
exclusivamente de un protón, sino que la base podría utilizar
ese par de electrones no enlazados para formar un enlace con
algún otro átomo deficiente en electrones
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ÁCIDOS Y BASES DE LEWIS

Un ÁCIDO es una especie que puede aceptar un par de


electrones para formar un enlace

Una BASE es una especie que puede donar un par de


electrones para formar un enlace

A un ácido de Lewis se lo conoce como ELECTRÓFILO

A una base de Lewis se la conoce como NUCLEÓFILO


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ÁCIDOS Y BASES DE LEWIS

Las flechas curvas se utilizan para indicar


el movimiento de electrones, por lo
general del nucleófilo al electrófilo.

Los protones son ácidos de Lewis, ya que actúan como electrófilos


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ACIDEZ Y
BASICIDAD

BIBLIOGRAFÍA

QUÍMICA ORGÁNICA – 5° Edición – P. Y. Bruice – Editorial Prentice Hall – 2008


QUÍMICA ORGÁNICA – 6° Edición – F. A. Carey – Editorial McGraw-Hill – 2006
QUÍMICA ORGÁNICA – J. McMurry – Editorial Thomson – 2004
QUÍMICA ORGÁNICA – 5° Edición – Robert T. Morrison and Robert N. Boyd – Editorial
Addison-Wesley Iberoamericana – 1996
QUÍMICA ORGÁNICA – 7° Edición – L. C. Wade, Jr. – Editorial Pearson Education – 2011