CÓDIGO: PPL-LAB-01-

Versión: 00
TITULO DE LA PRACTICA Fecha de vigencia: 03/2015
Propiedades de
UCE-FAC.CCQQ compuestos orgánicos
LABORATORIO DE (Caracterización) Página 1 de 3
QUIMICA ORGÁNICA I

INDICE
Pagina

1.- Objetivos:
 Determinar varias propiedades físicas y químicas de los componentes orgánicos de una
mezcla desconocida, mediante sus puntos de ebullición, índice de refracción, polaridad.
 Caracterizar de los componentes orgánicos de una mezcla desconocida, mediante sus
puntos de ebullición, índice de refracción, polaridad.
 Identificar a través de las características físicas y químicas los componentes de la mezcla
desconocida.

2.- Alcance
3.- Responsable
 Docente
 Ayudante de cátedra

4.- Definiciones
La destilación fraccionada se emplea cuando es necesario separar dos o más compuestos volátiles
Si la diferencia que hay entre los puntos de ebullición es demasiado pequeña para que una
destilación simple resulte eficiente, es necesario recurrir a destilaciones repetidas.

El principio de la destilación fraccionada está basado en la ejecución de un gran número de ciclos

teóricos de condensación-evaporación. En la práctica se emplea una columna fraccionadora, a
través de la cual la fase de vapor y la fase condensada fluyen en direcciones opuestas.

Al usar una columna de fraccionamiento se produce un equilibrio entre el líquido condensado que
desciende por su interior y los vapores ascendentes, lo cual produce el efecto de múltiples ciclos
de evaporación-condensación.

1
La eficiencia de tales columnas se expresa en platos teóricos. Un plato teórico se define como la
unidad de la columna que tiene la misma eficacia en la separación que una destilación simple y se
expresa a menudo en cm de altura de la columna.
Indice de refracción

Solubilidad (polaridad)

5.- Descripción de Procedimiento

Material:
- Equipo de destilación fraccionada
- Tubos de ensayo con tapa o recipientes con tapa (recolectar destilados)
- Tubos de ensayo
- Gradilla
- Pera
-Pipetas

Destilación:

 Registrar apariencia de la muestra inicial.

 Medir 50 ml de la muestra e introducir en el balón de 100 mL.
 Añadir núcleos de ebullición
 Armar el sistema de destilación fraccionada con calentador eléctrico.
 Acomodar un recipiente a la punta del refrigerante para que actúe como recolector del
destilado (si las temperaturas de destilación son bajas recibir en baño de hielo para evitar
la evaporación)
 Cubrir el balón con tapón que trae insertado un termómetro.
 Comprobar conexiones, permitir que el agua fluya y active el sistema de calentamiento.
 Registrar la temperatura cuando caiga la primera gota en el recipiente.
 Tomar las temperaturas de destilación constante y cada destilado por separado.
 Anotar las características físicas de cada fracción.
 Incrementar el calentamiento para que no se detenga la velocidad de destilación.

Análisis complementario:
 Para cada fracción medir el volumen recolectado.
 Medir el índice de refracción de cada fracción.
 Realizar pruebas de solubilidad con solventes de polaridad conocida.

2
6.- Resultados
1ºParte

Nº fracción Temp. destilación Volumen apariencia

2ºParte

Nºfracción Índice Solubilidad (polaridad)

refracción Solvente 1 Solvente 2 Solvente 3

Tabla de resultados

Nºfracción P eb. P eb Ind. Ind. Polaridad Posibles sustancias

exp teor. Refracc. Refracc.
exp teor.

Grafica T.ºC vs V mL

7.- Referencias

8.- Anexos

9.- Control de cambios

10.- Lista de distribución

3
 Elaborado Revisado Aprobado
Cargo: Cargo: Cargo:

Firma Firma Firma

Nombre y Apellido Nombre y Apellido Nombre y Apellido

Fecha: Fecha: Fecha:

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 CÓDIGO: PPL-LAB-01-

Versión: 00
TITULO DE LA PRACTICA Fecha de vigencia: 03/2015
Interacciones moleculares
UCE-FAC.CCQQ (Polaridad)
LABORATORIO DE Página 1 de 3
QUIMICA ORGÁNICA I

INDICE
Pagina

1. Objetivos:

 Analizar el comportamiento de una sustancia polar y otra apolar frente a varios

solventes.
 Comprender la relación existente entre los constituyentes de una molécula y su
polaridad a través de pruebas de solubilidad.
 Analizar el comportamiento de solubilidad de varios compuestos polares que varían en
sus ramificaciones frente al agua.

2. Alcance

3. Responsable

 Docente
 Ayudante de cátedra

4. Definiciones
Los compuestos apolares como los alcanos no solamente son inertes a la mayoría de
reactivos, sino además son insolubles en algunos solventes comunes.

Fundamentado en el principio general de solubilidad, los compuestos apolares son

solubles en sustancias similares. Los alcanos son compuestos en los que
representativamente no existe polaridad ya que sus enlaces carbono-carbono y carbono-
hidrógeno se forman entre átomos de similar electronegatividad y son usualmente
insolubles en compuestos que contienen grupos funcionales polares.

Los compuestos también modifican su comportamiento de conformidad con el aumento

de las ramificaciones, ya que estas disminuyen la superficie de contacto o dicho de otra
manera disminuyen las interacciones intermoleculares que permiten la solubililidad entre

5
 ellas, además de que la característica polar se va perdiendo mientras más aumenta la
cadena de carbono-hidrógeno.
La comprensión de la naturaleza de las soluciones es fundamental para comprender los
mecanismos de reacción, ya que la mayoría de estas se realizan en solución, además de
que esta y otras propiedades físicas permiten predeterminar el posible compuesto, o
viceversa el tipo de compuesto puede señalar cuáles serán sus posibles propiedades
físicas.

5. Descripción de Procedimiento

Material:
- Tubos de ensayo 12 tubos de ensayo
- Gradilla
- Pipetas graduadas
- Pera

Procedimiento:
1.- En varios tubos de ensayo rotular y colocar 1 ml de: metanol, n-butil alcohol,
etilenglicol, acetona, n-heptano, acetato de etilo, tolueno, dicloro metano y hexano como
muestra testigo.
2.- Añadir a cada tubo de ensayo 1 ml de hexano (solvente apolar) y agitar brevemente,
observando el comportamiento de solubilidad (registrar comportamiento)

3.- Repetir el procedimiento colocando agua en lugar de hexano, para registrar el

comportamiento frente a este solvente polar.

4.-Colocar en cuatro tubos de ensayo respectivamente, 1ml de etanol, 1 ml de metanol, 1

ml de alcohol amílico y 1 ml de octanol

5.- A cada uno agregarle 1ml de agua destilada, agitar y observar cual es el
comportamiento del agua de acuerdo al tamaño de los alcoholes y sus ramificaciones.

6. RESULTADOS
Parte A

SOLVENTES GRUPO SOLUBILIDAD EN SOLUBILIDAD EN

USADOS FUNCIONAL* COMPUESTO APOLAR COMPUESTO POLAR

6
 *consultar del grupo funcional

Parte B
Alcohol usado Número de átomos Comportamiento con
agua

7. Referencias

8. Anexos

9. Control de cambios

10. Lista de distribución

Elaborado Revisado Aprobado

Cargo: Cargo: Cargo:

Firma Firma Firma

Nombre y Apellido Nombre y Apellido Nombre y Apellido

Fecha: Fecha: Fecha:

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 CÓDIGO: PPL-LAB-01-

Versión: 00
TITULO DE LA PRACTICA Fecha de vigencia: 03/2015
Aplicación de
UCE-FAC.CCQQ interacciones moleculares
LABORATORIO (Extracción) Página 1 de 3
DE………………………..

INDICE
Pagina

1.- Objetivos:

• Utilizar la diferencia de solubilidad como interacción molecular que permite separar una
mezcla binaria (extracción por fases).

 Ensayar la metodología de la extracción, con el fin de aislar el ácido benzoico,

aprovechando sus propiedades ácidas, de una disolución orgánica que lo contenga.

 Purificar el ácido insoluble a partir de su sal soluble.

 Caracterizar el producto obtenido a partir de su punto de fusión.

2.- Alcance

3.-Responsable

 Docente
 Ayudante de cátedra

4.- Definiciones
La extracción es la técnica más empleada para proceder a la separación y purificación de los
componentes de una mezcla o para aislar un compuesto orgánico de sus fuentes naturales. Puede
definirse como la separación de un componente de una mezcla por medio de un disolvente
orgánico (inmiscible con el agua) en contacto con una fase acuosa. Lo que en realidad se realiza en

8
una extracción es la transferencia de una sustancia de una fase a otra, normalmente de una fase
acuosa a una orgánica.

En una extracción los diferentes componentes de una mezcla se distribuyen entre las fases
orgánica y acuosa de acuerdo con sus solubilidades relativas. Por ejemplo, consideremos una
mezcla constituida por un compuesto orgánico parcialmente soluble en agua y diferentes sales
inorgánicas solubles en agua, con todos los componentes de la mezcla disueltos en la suficiente
cantidad de agua para disponer de una disolución homogénea. Para separar y aislar el compuesto
orgánico de esta mezcla se dispone la disolución en un embudo de separación o decantación
(figura 1), se añade un disolvente orgánico inmiscible con el agua (por ejemplo, diclorometano o
éter dietílico), se tapa el embudo y se procede tal como se indica en el apartado del procedimiento
experimental.

Fig. 1

La cantidad total del compuesto orgánico presente en la disolución acuosa inicial se repartirá entre
la fase orgánica y la fase acuosa de acuerdo con las solubilidades de dicho compuesto en el
disolvente orgánico y en agua. Ahora bien, como el compuesto orgánico suele ser mucho más
soluble en disolventes orgánicos que en agua, la mayor parte del compuesto orgánico habrá
quedado disuelto en la fase orgánica y las sales inorgánicas, que no son solubles en disolventes
orgánicos, permanecerán en la fase acuosa. Mediante una decantación en el embudo de
separación se separan las dos fases, se recoge la fase orgánica y se aísla el compuesto orgánico
mediante una destilación del disolvente empleado.

El disolvente ideal para una extracción debería cumplir los siguientes requisitos:

a) debe disolver fácilmente el (los) compuesto(s) orgánico(s) a extraer.

b) debe tener un punto de ebullición lo más bajo posible para que se pueda destilar
fácilmente.
c) deber ser totalmente inmiscible con el agua.
d) no debe reaccionar con los compuestos orgánicos a extraer
e) no debe ser inflamable ni tóxico.
f) debe ser relativamente barato.

Sin embargo, en la realidad no existe ningún disolvente que los cumpla todos.

9
El coeficiente de distribución o coeficiente de reparto, k, es el parámetro físico-químico que
determina la distribución de un soluto entre dos disolventes no miscibles. Se define como la
relación entre las concentraciones del soluto en cada uno de los dos disolventes, y es,
aproximadamente, igual al cociente entre las solubilidades del soluto (S) (expresadas a la
misma concentración) en cada uno de los dos disolventes.

Un aspecto muy importante de la técnica de extracción es que para un mismo volumen de

disolvente orgánico es más efectivo realizar varias extracciones con un volumen menor,
aunque se mantenga el volumen total del disolvente, que una única extracción con todo el
volumen.

La extracción de una sustancia orgánica desde una disolución acuosa se facilita

extraordinariamente si se procede a la saturación de la fase acuosa con sales inorgánicas muy
solubles tales como el cloruro sódico, ya que se provoca una disminución muy significativa de
la solubilidad de los compuestos orgánicos en agua. Este efecto se conoce como exclusión
salina y se utiliza habitualmente en el aislamiento de los compuestos orgánicos por extracción.

11. Descripción de Procedimiento

Material:

- Matraz erlenmeyer de 100 mL

- Placa calefactora
- Embudo cónico Papel indicador de pH
- Varilla de vidrio
- Capilares de punto de fusión
- Embudo de extracción de 250 mL con tapón de teflón
- Vidrio de reloj
- Embudo Büchner
- Matraz kitasatos de 250 mL
- Soporte metálico
- Pinza o aro metálico, nueces
- Vaso de precipitados (100 mL)
- Aparato de punto de fusión (capilares, cocineta, termómetro, baño aceite de parafina)

Reactivos

- Ácido benzoico
- Diclorometano
- NaHCO3sat.
- HCl 35%

10
 Procedimiento:

En la práctica se va a extraer ácido benzoico de una disolución orgánica. En el siguiente

esquema se muestran los procesos involucrados:

Para extraer el ácido benzoico, disuelto por ejemplo en diclorometano, se deberá agitar la
disolución orgánica con una disolución saturada de carbonato ácido de sodio (base débil). El
carbonato ácido reaccionará con el ácido para formar benzoato (como benzoato de sodio),
soluble en la fase acuosa, pudiéndose separar en un embudo de decantación.

PRECAUCIONES DE SEGURIDAD

• El ácido clorhídrico es irritante y tóxico. Debe manipularse con guantes.

• Los disolventes orgánicos empleados son volátiles.

• El ácido benzoico puede ser irritante. Si se produce contacto con la piel, lavar la zona
afectada con abundante agua fría.

• El embudo de decantación debe estar bien cerrado para evitar pérdidas durante la agitación.

• ¡Cuidado con el desprendimiento gaseoso! Destapar de vez en cuando el embudo de

decantación.

• Al separar la fase orgánica de la acuosa, el embudo debe estar destapado.

Procedimiento

Comprobar que el embudo de decantación funciona perfectamente. Tanto el tapón como la

llave deben ajustar perfectamente para evitar pérdidas. Si la llave es de vidrio debe darse una
pequeña cantidad de grasa en el esmerilado (muy poca, para no obstruir el canal) para que
ésta gire perfectamente sin que haya pérdidas. Esto no es necesario si la llave es de teflón. El
tapón no debe engrasarse nunca. Para evitar que se quede adherido deben estar
perfectamente limpios tanto el tapón como la boca, sin restos de compuestos orgánicos.

11
Colocar el embudo en un soporte (con la ayuda de una pinza o un aro metálico) y comprobar
que la llave está cerrada. Por precaución colocar debajo un recipiente (vaso de precipitados o
erlenmeyer) con capacidad suficiente para contener el volumen total de las disoluciones que
se van a introducir en el embudo (figura 2). Introducir la muestra problema con la ayuda de un
embudo cónico (ver figura 1). A continuación tapar la parte superior.

Fig. 2
El embudo de decantación debe manejarse con ambas manos (figura 3), una mano debe estar
sujetando el tapón, y la llave del embudo se abre y se cierra con la otra mano, manteniendo el
embudo ligeramente inclinado hacia arriba.

En un vaso de precipitados preparar una disolución de 1,0 g de ácido benzoico en 30 mL de

diclorometano. Con ayuda de un embudo cónico introducir la disolución en un embudo de
decantación y extraer (agitando vigorosamente el embudo al menos tres veces) con 10 mL de
una disolución saturada de carbonato ácido de sodio (bicarbonato sódico). Se deja reposar
hasta que las fases se separen completamente y a continuación, éstas se separan. Repetir la
operación otras dos veces. Se reúnen las fases acuosas. La fase orgánica se reserva en un vaso
de precipitados por si hiciera falta repetir la extracción.

12
 Para recuperar el ácido benzoico de la fase acuosa, neutralizar el contenido gota a gota con
HCl concentrado. No hay inconveniente con la extracción si se excede en la cantidad de ácido
agregado. Este paso debe realizarse con precaución debido a que durante la neutralización se
desprende CO2. Se controla el pH con papel indicador. Se calienta la fase acuosa en una manta
calefactora (con cuidado para evitar proyecciones) hasta disolver el ácido precipitado y se deja
enfriar a temperatura ambiente. La solubilidad del ácido benzoico es 1,9 g/L a 0 oC y de 68
g/mL a 95 oC. Se filtra el ácido benzoico (ver figuras 3 y 4 de práctica 6), se seca, se pesa y se
mide su punto de fusión.

12. RESULTADOS

Peso de ácido pesado

Peso ácido recuperado
Punto de Fusión teórico y práctico
Apariencia de la sustancia obtenida
Cálculo de rendimiento
Adjuntar producto obtenido

13. Referencias

14. Anexos

15. Control de cambios

16. Lista de distribución

Elaborado Revisado Aprobado

Cargo: Cargo: Cargo:

Firma Firma Firma

Nombre y Apellido Nombre y Apellido Nombre y Apellido

Fecha: Fecha: Fecha:

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 CÓDIGO: PPL-LAB-01-

Versión: 00
TITULO DE LA PRACTICA Fecha de vigencia: 03/2015
ISOMERÍA CIS Y TRANS
UCE-FAC.CCQQ
LABORATORIO Página 1 de 3
DE………………………..

INDICE
Pagina

1.- Objetivos:

 Ilustrar experimentalmente la isomería geométrica característica de los alquenos.

 Comprobar la isomerización, verificando las propiedades de la materia prima y el
producto.

2.- Alcance

3.- Responsable
 Docente
 Ayudante de cátedra

4.- Definiciones
La isomería se puede definir por el hecho que dos o más compuestos, con la misma
fórmula molecular, posean diferentes fórmulas estructurales, diferentes propiedades
físicas y en la mayoría de los casos diferentes sustanciales en sus propiedades químicas.

Se distinguen dos grandes grupos dentro de la isomería. El primer grupo la isomería

constitucional (con disposición planar) que señala las diferencias estructurales de los
isómeros en la cadena carbonada, en la disposición de los sustituyentes del hidrógeno en
la cadena o las diferentes posibilidades de organización de los componentes de la fórmula
molecular para generar uno u otro tipo de grupo funcional, es decir diferente tipo de
compuesto orgánicos.

14
 La isomería espacial o estéreo-isomería muestra la manera como sustituyentes o grupos
funcionales se disponen en el espacio, unos con relación de otros o con relación a la
cadena carbonada. La diferencia, entonces, entre los dos grupos de la isomería, radica, en
que en la isomería constitucional, los isómeros poseen fundamentalmente cadenas
distintas, mientras que en la isomería espacial, las cadenas carbonadas, incluso, pueden
ser iguales, pero la disposición de elementos de esa cadena en el espacio no es igual.

5.- Descripción de Procedimiento

Material:
- Dos vasos de precipitación de 50 mL
- Tubos de ensayo con tapa
- Tubos de ensayo sin tapa
- Varilla de agitación
- Gradilla
- Embudo Buchner
- Matraz Kitazato
- Papel filtro
- Pera
- Pipetas

Procedimiento:

-Disolver 1 gramo de anhídrido maléico en 4 mL de agua destilada, calentando hasta

fundir el anhídrido maléico.
- Pesar papel filtro vacío previo a filtración.
- La solución se enfría y se filtra de preferencia en embudo Buchner (no desechar filtrado).
- Secar, registrar apariencia y pesar .
-Calcular peso neto del producto descontando el peso del papel previamente medido.
- Determinar el punto de fusión del producto (~130,5 °C).
- El líquido filtrado se le adiciona 1 mL de ácido clorhídrico concentrado, calentándolo
suavemente en la Sorbona por 5 minutos aproximadamente.
- Dejar enfriar.
- Pesar papel filtro vacio.
- Filtrar, secar y registrar apariencia.
- Calcular peso neto del producto descontando el peso del papel previamente medido.
- Determinar el punto de fusión del producto (~220 °C).
- Tomar una pizca de cada cristal y colocar gotas de solución de permanganato de potasio
en una placa de toque, anotando el resultado.

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6.- Resultados

Cristales pF exp. pF teor. Oxidación Peso

- Cálculo rendimiento obtenido para cada cristal.

7.- Referencias
8.- Anexos
9.-Control de cambios
10.- Lista de distribución

Elaborado Revisado Aprobado

Cargo: Cargo: Cargo:

Firma Firma Firma

Nombre y Apellido Nombre y Apellido Nombre y Apellido

Fecha: Fecha: Fecha:

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 CÓDIGO: PPL-LAB-01-

Versión: 00
TITULO DE LA PRACTICA Fecha de vigencia: 03/2015
Polarimetría
UCE-FAC.CCQQ
LABORATORIO Página 1 de 3
DE………………………..

INDICE
Pagina

1.-Objetivos:
 Comprender los principios de la polarimetría y funcionamiento del polarímetro.
 Determinar si una sustancia es ópticamente activa, dextrógira, levógira u
ópticamente inactiva.
 Comprender la relación entre la concentración y la actividad óptica.

1. Alcance

2. Responsable

Docente
Ayudante de cátedra

3. Definiciones
Cuando un compuesto ópticamente activo, rota la luz polarizada en el sentido de las
agujas del reloj, se dice que es dextrógiro y se representa por (+). Las sustancias que rotan
la luz en sentido contrario a las agujas del reloj, son levógiras y se representa por (-).

Los enantiómeros se conocen también como isómeros ópticos, ya que poseen las mismas
propiedades físicas excepto que cada uno desvía de la luz polarizada.

Los enantiómeros hacen girar el plano de polarización de la luz exactamente con la misma
magnitud pero en sentidos opuestos.

Suponiendo que se tiene una mezcla con igual cantidad de (+ )-2-butanol y de ( - )-2-
butanol, el isómero ( + ) giraría el plano de polarización de la luz en el sentido de las agujas
del reloj un valor de + 13.5º Y el isómero ( - ) rotaría el plano de polarización de la luz en

17
 sentido contrario al de las agujas del reloj exactamente los mismos grados, esta mezcla de
enantiómeros en igual proporción se conoce como mezcla racémica.

A las mezclas racémicas se les llama racematos par (±) o par (d,l) . Una mezcla racémica se
simboliza escribiendo (± ) o (d,l) antes del nombre del compuesto.

Por ejemplo, el 2-butanol racémico se simboliza por (±)-2-butanol o «(d,l)-2-butanol».

Algunas moléculas orgánicas (enantiómeros) igual pueden ser discriminados por efectos
biológicos, como por ejemplo las enzimas, neurotransmisores, olfato.

Experimentalmente las sustancias que poseen actividad óptica se determinan a través del
uso del polarímetro el cual mide el ángulo de rotación. Con este dato es posible calcular la
rotación específica que relaciona la concentración de la sustancia en g/mL y la longitud en
decímetros que el rayo de luz polarizada atraviesa:

[α] = α / [g/mL] x Long [dm]

4. Descripción de Procedimiento

Material:
- Polarímetro
- Vasos de precipitación 50 ml

Reactivos:
 Soluciones de sacarosa 10% , 25%, 50 %, 75%
 Solución de fructosa 10%
 Agua destilada

Procedimiento:
Primera parte:

 Encender polarímetro
 Colocar las diferentes soluciones en celdas de un decímetro, con la precaución de
que no queden burbujas.
 Colocar en cero la escala del polarímetro.
 Colocar en una celda agua destilada y observar el campo del polarímetro. Anotar
lo que observa. (no mueva la perilla de la escala)
 Retirar celda y colocar la solución de 10% de sacarosa, sin mover la perilla de la
escala observe el campo en el polarímetro.
 Mueva ligeramente la perilla de la escala hacia el observador, mirando el campo
del polarímetro y registre el cambio de campo que ocurre.
 Retire la celda y coloque la escala en cero.

18
  Coloque la solución de fructosa, sin mover la perilla observe el campo del
polarímetro, registre como se observa y mueva la perilla hacia el observador,
registrando el cambio.
 Retire la celda y encere la escala.

Segunda Parte:

 Coloque la celda de 10% de sacarosa.

 Observe por el polarímetro y empiece a mover la perilla de la escala hacia el
observador.
 Cuando se registre el cambio de campo deténgase.
 Es recomendable mover la perilla hacia atrás y adelante en ese punto buscando el
punto intermedio el cual va a ser muy similar al campo observado cuando puso la
celda con agua.
 En ese momento observe la escala y determine los valores señalados del ñangulo
de rotación.
 Retire y coloque la escala en cero y repita la operación con las otras soluciones de
sacarosa.

5. Resultados
Actividad óptica Agua Sacarosa Fructosa
Inactivo
Dextrógiro
Levógiro

Cálculo de rotación específica para soluciones de sacarosa

Sacarosa Ángulo Longitud Rotación
Rotación α Específica
[α]
10%
25%
50%
75%

Realizar gráficas de concentración versus rotación específica y concentración versus

ángulo de rotación

6. Referencias

7. Anexos

8. Control de cambios

19
 9. Lista de distribución

Elaborado Revisado Aprobado

Cargo: Cargo: Cargo:

Firma Firma Firma

Nombre y Apellido Nombre y Apellido Nombre y Apellido

Fecha: Fecha: Fecha:

BIBLIOGRAFIA GENERAL
• Leo, A.; Hansch, C.; Elkins, D. “Partition Coefficients and Their Uses”, Chemical Reviews 1971,
71, 525.

• Palleros, D. “Liquid-liquid Extraction: Are n Extractions with V/n mL of solvent Really More
Effective than One Extraction with V mL?”, Journal Chemical Education 1995, 72, 319.

• Dean, J. A. Lange’s Handbook of Chemistry, 15a ed. Cap. 5. Ed. McGraw-Hill, 1999.

• Windholz, M. The Merck Index, 10a ed. Ed. Merck & Co., 1983.

• Martínez Grau, M. A.; Csákÿ, A. G. Técnicas experimentales en síntesis organica. Cap. 6. Ed.

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