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Luna Reyes Tania Vanessa

Grupo 2
Práctica 4: Derivados de ácidos carboxílicos. Síntesis de benzocaína / anhídrido ftálico
Objetivo: Sintetizar un éster (benzocaína) mediante una esterificación de Fischer a partir del ácido 4-aminobenzoico y
etanol empleando catálisis ácida y también sintetizar un anhídrido simétrico sólido (anhídrido ftálico), mediante la acción
deshidratante de un anhídrido líquido en exceso (anhídrido acético), sobre un ácido dicarboxílico aromático (ácido o-
ftálico).
Procedimiento y análisis de procedimiento.
Benzocaína Este material es necesario para contener el volumen total de la
En un matraz redondo de fondo plano de 25 disolución.
mL Se necesita la barra de agitación magnética debido a que
Agregar posteriormente se realizara un reflujo el cual necesita agitación
una barra para agitación magnética constante.
0.5g (3.646x10-3 mol) de ácido p-amino La relación molar de la reacción es ácido sulfúrico 4:1 de ácido p-
benzoico amino benzoico donde los equivalentes son necesarios en el
5mL (0.086 mol) de etanol mecanismo (para la protonación del átomo de oxigeno del grupo
lentamente 0.8 mL (0.015 mol) de ácido carbonilo para así activar el ácido carboxílico esto para la adición
sulfúrico concentrado del etanol y para la deshidratación del hidrato de éster formado
catalizada por ácido), por principio de Le Chatelier (desplazar
reacción a los productos) y por el ácido que pudiera reaccionar con
el etanol.
adaptar Todos los pasos son reversibles debido a esto es necesario utilizar
de esta manera el ácido. También la formación de esteres es
favorecida cuando se utiliza un exceso de alcohol como disolvente
(relación molar 3:1).
un refrigerante en posición de reflujo. Es necesaria la agitación para evitar puntos de concentración, hacer
reflujo y agitación magnética que la zona de contacto entre los reactivos sea más grande y para
por 1 hora homogeneizar la temperatura en la mezcla de reacción el reflujo es
enfriar hasta temperatura ambiente necesario para favorecer que toda la materia prima complete la
verter reacción.
la mezcla de reacción dentro de un vaso de Se lleva a temperatura ambiente para evitar un coque térmico, mas
precipitado que contenga 9 mL de solución teniendo en cuenta la reacción ácido base .
de NaOH 10% m/v y aproximadamente 10 g El hidróxido de sodio es necesario para neutralizar el medio también
de hielo para la deshidratación del hidrato de éster (sustraer el protón del
agitar grupo OH) la pérdida del protón y la expulsión de H2O regeneran el
hasta que precipite el p-amino benzoato de catalizador ácido y dan un éster como producto. El hielo y la
etilo (benzocaína) y filtrar al vacío. agitación son necesarios para favorecer la formación del
precipitado.
Guardar un poco de Se filtra al vacío para obtener el producto.
producto crudo. Se guarda un poco de producto crudo para verificar su punto de
fusión.
Recristalización la benzocaína obtenida Se recristaliza para eliminar impurezas en la benzocaína
Filtrar al vacío los cristales sintetizada.
obtenidos seque el producto Se filtra al vació para tener el producto seco y poder realizar las
determine el punto de fusión pruebas de caracterización (punto de fusión y cromatoplaca).
del producto crudo vs.
recristalizado.
Realice una placa de CCF comparando el
ácido p-amino benzoico vs. Benzocaína.

Anhídrido Ftálico Este material es necesario para contener el volumen total de la


En un matraz redondo de fondo plano de 10 disolución
mL
Colocar Se necesita la barra de agitación magnética debido a que
barra para agitación magnética posteriormente se realizara un reflujo el cual necesita agitación
0.5g (3.01x10-3mol) de ácido o-ftálico constante.
0.83mL (8.78x10-3mol) de anhídrido acético, La relación molar de la reacción (3:1) es debido a que el anhídrido
efectúe la adición en la campana evitando acético se encuentra a parte de como reactivo, como disolvente
cualquier tipo de derrame.
Resultados
Adaptar Se necesita la barra de agitación magnética debido a que
refrigerante en posición de reflujo, en la parte posteriormente se realizara un reflujo el cual necesita agitación
superior del refrigerante coloque una trampa en constante.
cuyo interior tenga cloruro de calcio La estequiometria de la reacción (3:1) es debido a que el anhídrido
Mantener agitación acético se encuentra a parte de como reactivo, como disolvente.
magnética y reflujo por Es necesaria la agitación para evitar puntos de concentración,
30 minutos. hacer que la zona de contacto entre los reactivos sea más grande
Dejar enfriar un poco y colocar el matraz dentro y para homogeneizar la temperatura en la mezcla de reacción el
de un baño de hielo reflujo es necesario para favorecer que toda la materia prima
complete la reacción. La trampa se utiliza para mantener el medio
filtrar al vacío los cristales formados de reacción libre de humedad y así evitar la formación de ácido
de ser necesario emplee un poco de hexano frío acético a partir del anhídrido acético evitando así el
(5 mL aproximadamente) para ayudarse a filtrar desplazamiento del equilibrio hacia reactivos, favoreciendo a
los cristales. productos.

Determine el punto de fusión y calcule el Es necesario el baño de hielo para favorecer la cristalización del
rendimiento experimental. producto.
Se filtra al vacío para secar los cristales y se utiliza hexano frio
debido a que el producto no es soluble en este.
Se determina el punto de fusión para caracterizar el producto.

Ácido
Reacción 1: Benzocaína 4aminobenzoico EtOH Benzocaína
Masa molar (g/mol) 137 46 165.17
Masa (g) 0.5 3.96 (5 mL) 0.602 (teórico)
Cantidad de sustancia (mmol) 3.65 86.08 3.64 (teórico)
2.5940𝑚𝑚𝑜𝑙
Benzocaína obtenida= 0.4285g = 2.5940mmol Rendimiento= 𝑥100 = 71.26% P.f.obtenido= 88°C – 90°C
3.64𝑚𝑚𝑜𝑙

Reacción 2: Anhídrido Ftálico Ácido o-ftálico Ac2O Anhídrido Ftálico


Masa molar (g/mol) 166.13 102.09 148.11
Masa (g) 0.5 0.89 (0.83 mL) 0.445 (teórico)
Cantidad de sustancia (mmol) 3.00 8.72 3.00 (teórico)
2.8134𝑚𝑚𝑜𝑙
Anhídrido Ftálico obtenido= 0.4167g Rendimiento= 𝑥100 = 93.78% P.f.obtenido= 128°C-130°C
3.00 𝑚𝑚𝑜𝑙

Análisis de Resultados
Durante la síntesis de benzocaína al terminar el reflujo se dejó enfriar la mezcla de reacción, pero se bajó demasiado la
temperatura, que se formó un precipitado por lo que se utilizó agua fría para sacar la mezcla del matraz bola, y se
prosiguió con el procedimiento. Este error no afectó la síntesis, esto se nota en el rendimiento de la reacción, el cual para
esta reacción es de 75% teóricamente y el obtenido fue de 71.26%, y en el punto de fusión debido a que este nos indica
que las impurezas en el producto fueron mínimas por que el punto de fusión teórico es de 88°C-90°C mismo que el
obtenido.
En la síntesis del anhídrido ftálico no hubo problemas, esto se ve reflejado al obtener un buen rendimiento, el cual fue de
93.78% y un punto de fusión experimental (128°C-130°C) muy cercano al teórico (131°C) lo que nos indica que las
impurezas en el producto eran mínimas.

Conclusiones
Se logró sintetizar un éster (benzocaína) mediante una esterificación de Fischer a partir del ácido 4-aminobenzoico y
etanol empleando catálisis ácida con un punto de fusión de 88°C-90°C y un rendimiento de 71.26% y también se logró
sintetizar un anhídrido simétrico sólido (anhídrido ftálico), mediante la acción deshidratante de un anhídrido líquido en
exceso (anhídrido acético), sobre un ácido dicarboxílico aromático (ácido o-ftálico) con un punto de fusión de 128°C-
130°C y un rendimiento de 93.78%.

Bibliografía: McMurry, J. Química orgánica. 9a edición Cangage Learning Editores S.A. de C.V., 2018. Paginas: 689-691

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Luna Reyes Tania Vanessa.