CETENAS

Definición
Una cetena es un compuesto orgánico de la forma R2C=C=O. Hermann Staudinger fue
elpionero del estudio de las cetenas.1 La palabra cetena también puede referirse alaetenona la
cetena más simple en la cual las dos R son átomos de hidrogeno.
El término se refiere también a cuando los radicales R son solo átomos de hidrogeno.
El nombre ya sugiere que sean cetonas insaturadas, pero su quimica es bastante semejante al
de los anhidridos de ácidos carboxilicos
Las cetenas son compuestos en los que el grupo carbonilo está unido al resto de la
molécula por el doble enlace
Se nombran tomando los nombres de los dos radicales unidos al grupo funcional con el sufijo
cetena
Estructura
Una cetena es un compuesto orgánico de formula R2 C=C=Lo con la estructura

USO O APLICACIONES
Las cetonas son usadas en varios aspectos de la vida diaria, pero la más común y usada es
la ACETONA,
lo creamos o no, las cetonas se encuentra en una gran variedad de materiales en la que
nosotros no nos damos cuenta ni si quiera de que estamos sobre ellas.
Algunos ejemplos de los usos de las cetonas son las siguientes:

.- Fibras Sintéticas (Mayormente utilizada en el interior de los automóviles de gama alta)

.-Solventes Industriales (Como el Thiner y la ACETONA)

.-Aditivos para plásticos (Thiner)

.-Fabricación de catalizadores

.-Fabricación de saborizantes y fragancias

.-Síntesis de medicamentos

.-Síntesis de vitaminas

.-Aplicación en cosméticos
 ..Adhesivos en base de poliuretano

Pero no solo tienen usos y aplicaciones, si no también datos importantes como los siguientes:

1.- El uso de las ACETONAS es frecuente para eliminar manchas en ropa de lana, esmaltes (ya
que son derivados de la misma sustancia), esmaltes sintéticos, rubor, lapicero o algunas ceras.

2.- Las CETONAS se encuentran mayormente distribuidas en la naturaleza.

3.- Un ejemplo natura de las CETONAS en el cuerpo humano es la TESTOSTERONA.

4.- Las CETONAS, por lo general, tienen un aroma agradable y existen e gran variedad de
perfumes.

5.- Algunos MEDICAMENTOS TÓPICOS (Las cremas por ejemplo) contienen cantidades seguras
de CETONAS.

FUENTE
Fuentes naturales
En la naturaleza se pueden encontrar cetonas ampliamente distribuidas en diferentes
campos, están en la fructosa, en las hormonas cortisona, testosterona y progesterona,
así como también en el alcanfor, que es utilizado como medicamento tópico.
También, el mismo cuerpo humano las secrete cuando no hay suficientes hidratos de
carbono. Este es el estado de cetosis que se explicará mas adelante.

PROPIEDADES
PROPIEDADES FÍSICAS
- Estado físico: son líquidas las que tienen hasta 10 carbonos, las más grandes son
sólidas.

- Olor: Las pequeñas tienen un olor agradable, las medianas un olor fuerte y
desagradable, y las más grandes son inodoras.

- Solubilidad: son insolubles en agua (a excepción de la propanona) y solubles en éter,

cloroformo, y alcohol. Las cetonas de hasta cuatro carbonos pueden formar puentes de
hidrógeno, haciéndose polares.

- Punto de ebullición: es mayor que el de los alcanos de igual peso molecular, pero
menor que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos en iguales condiciones.
PROPIEDADES QUÍMICAS
Reacciones de adición
Reacciones de hidratación de cetonas
Al añadir una molécula de agua H-OH al doble enlace carbono-oxígeno, resulta un diol.
Si se produce un diol con los dos grupos –OH unidos al mismo tiempo, se le llama
hidrato. En la reacción de formación de estos, el grupo –OH del agua se une al átomo
de carbono del carbonilo, mientras que el –H al átomo de oxígeno carbonilo.

NOMENCLATURA
Nomenclatura de cetonas
Las cetonas se nombran cambiando la terminación -o del alcano por -ona. Se asigna
el localizador más pequeño posible al grupo carbonilo, sin considerar otros
sustituyentes o grupos funcionales como -OH o C=C.

Existe un segundo tipo de nomenclatura que nombra las cadenas que parten del
carbono carbonilo como sustituyentes, terminando el nombre en cetona.

Cetonas como sustituyentes

Los ácidos carboxílicos, sus derivados y los aldehídos son prioritarios a las cetonas,
nombrándose estas como sustituyentes. Al igual que los aldehídos se emplea la partícula -
oxo.

PREPARACION Y REACCIONES

Una de las modificaciones más importantes de la reacción de Friedel-

Crafts utiliza los cloruros de ácido, en vez de los halgenuros de alquilo. Un
grupo acilo, RCO-
, se une a un anillo aromático para formar nuna cetona. El proceso se llama
acilación. Como es usual en la reacción de Friedel-
Crafts, el anillo aromático que
sufre la sustitución debe ser, por lo menos, tan reactivo como el halobeceno;
requiere la catálisis con cloruro de aluminio u otro ácido de Lewis.

El mecanismo más probable para la acilación de Friedel-Crafts

es similar al del carbocatión para la alquilación de Friedel-Crafts, y comprende
los pasos siguientes:
Esto concuerda con
el esquema de la sustitución aromática electrofílica; esta vez es el ión acilo, R-
C=O, el reactivo atacante. El ión acilo es cosiderablemente más estable que los
carbocationes ordinarios, puesto que en él cada átomo tiene un octeto electrón
ico.
También puede ser que el electrófilo sea un complejo entre el cloruro de ácido
y el ácido de Lewis:

En este caso, y desde el punto de vista del cloruro de ácido, la reacción

es una sustitución nucleofílica del arilo catalizada por ácidos, donde el anillo aro
mático actúa como nucleofílo.
Para planificar la síntesis de diaril cetonas, ArCOAr’, es muy importante elegir l
a combinación adecuada de ArCOCI y Ar’H. En la preparación de la m-
nitrobenzofenona, por ejemplo, puede estar presente el grupo nitro en el cloruro
de ácido, pero no en
el anillo que se somete a sustitución, ya que como grupo fuertemente impide la
reacción de Friedel-Crafts .