Está en la página 1de 16

MAKALAH ALKALOID

DISUSUN OLEH :
PUTU IVAN ADIWIBAWA (1708551024)
IDA AYU WIRYANI (1708551025)
WAYAN IRA MASUARI (1708551026)
ANAK AGUNG KETUT ELI DANA SARI (1708551027)
NI PUTU WIWIK YULIANTARI (1708551028)
WILHELMINA LORENZA SANTOSO (1708551029)

JURUSAN FARMASI
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS UDAYANA
2018
KATA PENGANTAR

Puji syukur kami panjatkan kehadirat Tuhan Yang Maha Esa , karena berkat
rahmat-Nya kami bisa menyelesaikan makalah ini. Kami mengucapkan terimakasih kepada
semua pihak yang telah membantu mengerjakan makalah ini sehingga makalah ini bisa
terselesaikan dengan sebagaimana mestinya dan tepat pada waktu yang telah ditentukan.

Makalah ini masih jauh dari kata sempurna oleh karena itu, kritik dan saran yang
bersifat membangun sangat kami harapkan demi sempurnanya makalah ini. Semoga
makalah ini memberikan informasi kepada pembaca dan bermanfaat untuk pengembangan
wawasan dan peningkatan ilmu pengetahuan bagi kita semua.

Bukit Jimbaran, April 2018

Penyusun
BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Kata alkaloid dikenal pertama kali oleh W. Meisner pada awal abad 19 untuk
senyawa bahan yang bereaksi basa. Selain pada tumbuhan alkaloid juga ditemukan
pada bakteri seperti pyosianin yang di hasilkan oleh Pseudomonas aeruginosa
sementara pada fungi terdapat alkaloid psilosin dari jamur halusinogendan ergomin
dari Claviceps sp. Alkaloid juga ditemukan pada binatang, alkaloid sebagai produk
metabolisme pada hewan ditemukan pada hewan seperti salamander atau amfibi,
alkaloid sebagai secret kelenjar eksorin banyak ditemukan pada arthropoda.
Pada tanaman, alkaloid ditemukan dalam bentuk garam larut air seperti sitrat,
malat, tratat, mekonat, isobutirat, dan benzoate atau kadang kombinasi dengan tannin.
Senyawa alkaloid dapat ditemukan pada akar, biji, ranting, dan kulit kayu. Alkaloid di
dalam tumbuhan diperkirakan berfungsi sebagai metabolit sekunder yang berguna
untuk melindungi tanaman dari predator.
Mengingat senyawa alkaloid yang terdapat di alam sangat beragam, maka
diperlukan pengenalan terhadap jenis-jenis alkaloid itu sendiri. Dengan dibuatnya
makalah ini diharapkan kepada pembaca dapat menambah wawasan tentang alkaloid
purin, alkaloid tropan, dan alkaloid amina yang memiliki ciri tersendiri.

1.2 Rumusan Masalah


1. Apa pengertian dari alkaloid purin, alkaloid tropan, dan alkaloid amina ?
2. Apa manfaat alkaloid purin, alkaloid tropan, dan alkaloid amina ?
3. Tanaman apa saja yang mempunyai kandungan alkaloid purin, alkaloid tropan, dan
alkaloid amina?

1.3 Tujuan
1. Untuk mengetahui pengertian dari alkaloid purin, alkaloid tropan, alkaloid amina.
2. Untuk mengetahui manfaat dari alkaloid purin, alkaloid tropan, dan alkaloid amina
3. Untuk mengetahui tanaman apa yang mengandung alkaloid purin, alkaloid tropan,

dan alkaloid amina.


BAB II

PEMBAHASAN

2.1 Alkaloid Purin


Purin adalah inti heterostatik yang mengandung 6 cincin pirmdin yang bergabung
dengan 5 cincin imidazol. Purin sendiri tidak ada di alam, tetapi derivatnya signifikan
secara biologis. Alkaloid purin merupakan turunan dari metabolit sekunder dan
turunannya berupa xantin. Tiga contoh yang palin dikenal antara lain kafein (1,3,7-
trimetilxantin), teofillin (1,3-dimetilxantin) dan teobromin(3,7-dimetilxantin).
Minuman seperti teh dan kopi sama-sama memiliki efek stimulan pada bahannya.
Kafein menstimulasi susunan saraf pusat dan memiliki efek diretik lemah, sedangkan
teobromin memiliki efek yang berkebalikan dengan kafein. Teofillin pada umunya
memiliki struktur yang sama dan sangat efektif untuk merelaksasi otot tak sadar.
Kafein (1,3,7-trimetilxantin)
Kafein adalah salah satu dari alkaloid purin yang memiliki rumus kimia (1,3,7-
trimetilxantin). Alkaloid ini diperoleh dari biji kopi atau Coffea arbica L dan teh .
Kristal kafein berbentuk jarum-jarum, berwarna putih tidak berbau, berasa pahit.
mengandung kafein. Akasi dari kopi pada prinsipnya ddasarkan pada daya kerja
kafein, yang bekerja pada sususnan saraf pusat, ginjal, otot-otot jantung.
Pada bidang farmasi, kafein merangsang sisitem saraf pusat dan kekuatan jantung.
Khasiat lainnya sebagai diuretik lemah. Kafein menstimulan sistim saraf pusat dan
menyebabkan peningkatan kewaspadaan, kecepatan, dan kejelasan alur pikiran,
peningkatan fokus, serta koordinasi tubuh yang lebih baik. Kafein ditemukan pertama
kali oleh seorang kimiawan Jerman, Friedrich Ferdinand Runge pada tahun 1819.
Beliau memberikan nama untuk senyawa berupa kopi. Reaksi identifikasi : spektrum
serapan inframerah zat yang telah dikeringkan pada suhu 80 selama 4 jam dan
didispersikan dalam paraffin cair pekat menunjukkan maksimum hanya pada panjang
gelombang yang sama seperti kofein PK.
Pada dasarnya jalur biosintesis terdiri dari empat proses yang terdiri dari tiga proses
metilasi dan satu proses reaksi nukleosid. Kerangka dari senyawa xantin diturunkan
dari nukleosid purin. Proses awal dari biosintesis kofein adalah proses metilasi dan
xanthosine oleh SAM yang tergantung pada enzim N-metiltransferase. Jalur umum
dalam biosintesis kafein adalah 7-7-methylxanthosine → 7 metilsantin →
teobromin→kafein. Jalur biosintesis pada dasarnya ini sama dengan bentuk alkaloid
purin lainnya, seperti pada mate (Ilex paraguariensis) dan kakao(Theobromacacao)

Theobromina (3,7 Dimetil Xanthin)


Theobromin adalah molekul alkaloid yang dikenal juga sebagai metilxantin. Secara
alami, metilxantin terdapat pada enam puluh spesies tanaman yang berbeda dan
termasuk kafein (terutama kopi) dan teofillin (metilxantin primer dalam teh).
Teobromina adalah metilxantin itama yang ditemukan pada pohon kakao (Theobroma
cacao) .
Senyawa ini diperoleh dari biji0bijian coklat dan isolasi dari biji-biji tersebut
dengan cara ekstaksi. Coklat kristal teobromin berwarna putih, rasanya pahit dan
mencair dapa suhu 37oC. Teobromin sukar larut dalam air dan pelarut-pelarut organik
yang umum. Garam-garam teobromin umumnya dapat larut dalam air.
Teobromin mempengaruhi sistem tubuh manusia mirip dengan kafein, tetapi pada
efek yang lebih kecil. Teobromin bersifat diuretik ringan, stimulan ringan, dan
melemaskan otot-otot halus pada bronkus. Dalam tubuh manusia, tingkat teobromin
yang dirasakan adalah antara 6-10 jam setelah dikonsumsi. Karena kemampuannya
untuk melebarkan pembuluh darah, teobromin juga digunakan untuk mengobati
tekanan darah tinggi.
Biosintesis dari teobromin dilakukan dengan tiga cara, antara lain :
1. AMP→IMP→XMP→xanthosine→7-methylxantin→ theobromin
2. GMP→guanosin→xanthosine→7-methylxanthosine→7-methylxantin→
teobromin.
3. Santin → 3-metilsantin → teobromin
Teofillin (1,3-dimetilxantin)
Teofillin ditemukan dalam jumlah kecil didalam teh dan diperoleh dengan cara
ekstraksi. Teofillin mengkristal dengan satu molekul air kristal. Kristal teofillin
berwarna putih dengan titik lebur 268oC. Teofillin sukar larut dalam air dingin, tetapi
mudah larut dalam air panas dan larutannya bereaksi netral. Kristal teofillin tidak
berbau, berasa pahit dan berkhasiat. Teofilin memiliki manfaat sebagai relaksan otot,
asma bronchial, bronchitis kronis.

Terdapat banyak contoh tumbuhan yang mengandung alkaloid purin. Berikut adalah
contoh tumbuhan yang mengandung alkaloid purin :
1. Kopi

Nama Umum

Indonesia : Kopi

Inggris : Arabian coffee

Filipina : Kape

Klasifikasi
Kingdom : Plantae

Subkingdom : Tracheobionta

Super divisi : Spermatophyta

Divisi : Magnoliophyta

Kelas : Magnoliopsida

Sub kelas : Asteridae

Ordo : Rubiales

Family : Rubiaceae

Genus : Coffea

Species : Coffea arabica L.

Kandungan : kofein, sitosterin, stigmasterin

2. Teh
Nama Umum

Indonesia : Teh

Inggris : Tea

Klasifikasi
Kingdom : Plantae

Subkingdom : Tracheobionta

Super divisi : Spermatophyta

Divisi : Magnoliophyta

Kelas : Magnoliopsida

Sub kelas : Dileniidae

Ordo : Theales

Family : Theaceae

Genus : Camellia

Specie : Camellia sinensis (L.) O.K

Kandungan : coffein, tannin, dan sedikit minyak atsiri

3. Kola
Klasifikasi
Kingdom : Plantae

Subkingdom : Tracheobionta

Super divisi : Spermatophyta

Divisi : Magnoliopsida

Kelas : Magnoliopsida

Subkelas : Dilleniidae

Ordo : Marvales

Family : Sterculiaceaae

Genus : Cola

Species : Cola nitida

Kandungan : coffein, theobromina

2.2 Alkaloid Tropan


Alkaloid tropan memiliki struktur inti bisiklik mengandung nitrogen yaitu
azabisiklo [3,2,1] oktan atau 8-metil-8-azabisiklo [3,2,1] oktan.
Alkaloid tropan ditemukan pada angiospermae yaitu famili Solanaceae (Atropa,
Brugmansia, Datura, Scopolia, Physalis), Erythroxylaceae (Erythtroxylem), Proteaceae
(Bellendena dan Darlingia) dan Convolvulaceae (Convovulus dan Calystegia).
Alkaloid tropan secara sporadis ditemukan pada tanaman Bruguiera, Phyllanthus dan
Cochlearia.
Secara struktur kimia, alkaloid tropan adalah ester dari alkohol tropan (tropanol)
dan asam dari berbagai struktur alifatik atau aromatik.
Biosintesis alkaloid tropan melibatkan fenilalanin sebagai prekursor pembentukan
C6 – C1 dan C6 – C3 asam aromatik. Untuk pembentukan C5 asam alifatik seperti asam
tiglik atau 2-lometil asam butanoat dibutuhkan isoleusin sebagai prekursor. Untuk
membentuk cincin pirolidin yang merupakan inti tropan dibutuhkan ornitin sebagai
prekursor.
Karakter alkaloid yang mengadung inti tropan adalah jika direaksikan dengan asam
nitrat kemudian residu dilarutkan dalam aseton maka akan muncul warna ungu gelap.
Hal ini disebabkan karena munculnya larutan etanol dalam KOH. Reaksi ini dikenal
sebagai reaksi Vitalli Morin.
Alkaloid tropan umumnya terdapat dalam Solanaceae tetapi dari famili ini sedikit
yang memiliki efek terapeutik. Diantaranya yang memiliki efek terapeutik dan
dimanfaatkan oleh industri farmasi adalah varian dari Brugmansia, Datura,
Hyoscyasmus dan Duboisia untuk memproduksi skopolamin dan atropin. Atropa
belladona mengandung 0,3-0,6% alkaloid dengan komposisi 90% hiosiamin, 2%
skopolamin (hiosin) dan 7% atropin (apoatropin atau aposkopolamin). Datura
stramonium mengandung 0,2-0,5% alkaloid dengan komposisi 66,67% hiosiamin dan
33,33% skopolamin. Hyoscyamus niger mengadung 0,04-0,15% alkaloid dengan
komposisi hiosiamin 75% dan skopolamin 25%. Pada famili Erythroxylaceae
ditemukan alkaloid tropan yang banyak dimanfaatkan yaitu kokain yang dihasilkan
oleh tanaman Erythroxylem coca.
Atropin
Atropin, hiosiamin dan hiosin memiliki aktivitas yang sama yaitu sebagai
parasimpatolitik. Mekanisme kerja atropin adalah dengan cara inhibisi reseptor
muskarinik pada organ perifer. Atropin menginhibisi asetilkolin berikan dengan
reseptornya secara reversibel dan menimbulkan efek simpatomimetik.
Indikasi terapeutik atropin injeksi adalah untuk pencegahan dan pengobatan
blokade atrioventrikular dan sinus bradikardia, spasmus pada kolik ureter dan anuria,
dan parkinson yang disebabkan oleh neuroleptik serta sebagai ajuvan terapi levodopa.
Atropin dapat berperan sebagai antidot terhadap keracunan antikolinesterase (pestisida
organofosforus dan karbamat), obat yang bersifat parasimpatomimetik atau mediasi
kolinergik. Dalam pre-anestesi, atropin berguna untuk mencegah gejala yang
disebabkan stimulasi vagal. Pada tetes mata, atropin digunakan untuk mengobati
inflamasi dan menginduksi sikloplegia pada pemeriksaan refraksi mata.

Kokain
Kokain adalah alkaloid tropan yang ditemukan pada famili Erityhtroxylaceae
spesies Erythroxylem coca dan E. novogranatense. Tanaman coca merupakan
tumbuhan semak, cabang-cabangnya berwarna kemerahan, daun oval, bunga pentamer
berwarna putih kekuningan.
Kokain secara tradisional dimanfaatkan untuk menahan lapar dan lelah. Tanaman
kokain telah dikultivasi, dioptimasi dan diproduksi sejak 5000 tahun lalu di
pegunungan Andes. E. coca varietas coca merupakan tanaman liar di Peru, Bolivia dan
Andes sedangkan E. novogranatense. (Morris) Hieron var. novogranatense ditemukan
tumbuh di Columbia dan Venezuela. Pada tanah kering Peru utara dan Ekuador
ditemukan tanaman coca jenis E. novogranatense. (Morris) Hieron var. truxillense
(Rusby) Plowman.
Komposisi kimia dalam tanaman coca adalah minyak essensial, metil salisilat,
flavonoid, tanin dan alkaloid. Alkaloid dalam tanaman coca dapat mencapai 0,5-1,5%
bergantung spesies dan geografis. 30-50% alkaloid yang diperoleh berupa ester volatil
sebagai basa bebas yaitu kokain dan sisanya merupakan derivat kokain seperti ecgonin
(sinamil kokain), truxilline dan pirolidin (higrin dan kuskohigrin).
Kokain merupakan anestesi lokal. Sebagai anestesi kontak, kokain memblok kanal
ion dalam membran neuronal dan menginterupsi propagasi dari potensial aksi yang
berhubungan dengan pesan sensori. Kokain juga merupakan parasimpatomimetik,
bekerja dengan cara memblok pengambilan kembali dopamin dan noradrenalin pada
presinaps neuron dengan cara berikatan dengan transporter. Stimulasi adrenergik ini
menyebabkan hiperthermia, midriasis dan vasokonstriksi. Vasokonstriksi ini
menyebabkan resistensi meningkat dan meningkatkan tekanan darah serta denyut
jantung. Kokain mempengaruhi sistem saraf pusat sehingga pemakai merasakan
euforia, hiperaktif dan halusinasi.

2.3 Alkaloid Amina


Amina merupakan senyawa yang sederhana dan berasal dari amonia ( NH₃ )
dengan satu atau lebih atom hidrogen yang digantikan oleh atom karbon. Penggantian
pada satu, dua hingga tiga atom hidrogen masing – masing dapat menghasilkan amina
primer, amina sekunder dan amina tersier. Asam amina dan alkaloid merupakan derifat
dari amina, namun alkaloid yang mengandung atom hidrogen hanya dapat dijumpai
dalam amino yang melekat dalam cincin benzene, tidak heterosiklik. Oleh karena itu,
amina alkaloid biasanya dianggap sebagai alkaloid semu.
Golongan ini merupakan golongan yang tidak mengandung Nitrogen (N) dalam
heterosiklik. Umumnya dibangun atau derivat turunan sederhana dari feniletilamin dan
senyawa-senyawa turunan dari asam amino fenilalanin dan tirosin.
Efedrina
Efedrina berasal dari tanaman herba Ephedra sinica dari famili Gnetaceae yang
menghasilkan alkaloid yang berguna sebagai bronkodilator. Tumbuhan ini juga dikenal
dengan nama “ Ma Huang ” yang dalam bahasa Cina “ Ma ” dapat diartikan sepat,
sedangkan “ Huang ” dapat diartikan kuning yang mungkin dihubungkan dengan rasa
dan warna yang dimiliki oleh simplisia tersebut. Efedrin didapat dengan cara
mengekstraksi tanaman ini.
Selain dari persenyawaan alam, alkaloid ini dapat dibuat dalam bentuk sintetis
gram yang berbentuk jarum, roset dan berwarna putih. Contoh dari bentuk sintetis
alkaloid ini yaitu Efedrin Sulfat dan Efedrin HCl, sifat – sifat farmakologinya sama
dengan Efedrin dan dapat digunakan sebagai simpatomimetik yang potensial
menstimulasi reseptor α, β1 dan β2 adrenergik. Sifatnya mengeksitasi sistem saraf
simpatik menyebabkan vasokonstriksi. Efedrin digunakan juga untuk mengatasi
tekanan darah rendah dan asma bronkial.

- Biosintesis Efedrin
Efedrin terbentuk dari penyatuan unit C 6-C 1 dan unit C2, kemudian diubah
menjadi benzaldehida atau asam benzoat. Digunakan 13 C-2 dan H sebagai prekursor
dalam memberi makan percobaan dengan E. Gerardiana yang telah menunjukan bahwa
gabungan asam benzoat gugus CH₃CO asam piruvat untuk membentuk efedrin dengan
alkaloid 1 phenylpropan – 1,2 – dion dan ( S ) – (-) – 2 – amino – 1 – phenylpropan – 1
– one ( cathinone ) sebagai perantara. Rute ini diilustrasikan pada gambar di atas. 1 –
phenylpropan – 1,2 – dion dan cathinone adalah konsituen Catha edulis.

Kolkisin
Kolkisin berasal dari biji tumbuhan Colchicum autumnale dari famili Liliaceae
yang penghasil alkaloid. Bijinya berupa biji matang dan kering yang mengandung 0,8
% kolkisin yang berguna sebagai pengobatan gout atau asam urat, mekanisme
kerjanya dengan menghambat migrasi leukosit dan mereduksi asam laknat yang
dihasilkan leukosit sehingga mengurangi deposit asam urat. Kolkisin berbentuk serbuk
amorf berwarna kuning pucat yang berubah warna menjadi gelap jika terpapar sinar
matahari.
BAB III

PENUTUP

3.1 Kesimpulan
Alkaloid adalah kelompok senyawa yang mengandung nitrogen dalam bentuk
gugus fungsi amin. Pada umumnya, alkaloid mencangkup senyawa yang bersifat basa
yang mengandung satu atau lebih atom nitrogen.
Umumnya mempunyai satu atom N meskipun ada beberapa yang memiliki lebih
dari satu atom N. atom N dapat berupaamin primer, sekunder, tersier yang semuanya
bersifat basa dengan tingkat kebasaannyatergantung dari struktur molekul dan gugus
fungsionalnya.
Klasifikasi alkaloid dapat berdasarkan unsur jenis cincin heterosiklik nitrogen,
berdasarkan jenis tumbuhan asal alkaloida tersebut, berdasarkan asal usul
biogenetiknya, berdasarkan klasifikasi Hegnauer yang membagi alkaloida menjadi
alkaloida sejati, proto alkaloida, dan pseudoalkaloida.
DAFTAR PUSTAKA

Leliqia, dkk. 2006. Bahan Ajar Farmakognosi. Jurusan Farmasi, Fakultas MIPA,
Universitas Udayana, Bali.

Achmad, S.A. 1986. Kimia Organik Bahan Alam. Jakarta : Universitas Terbuka.

Lenny, Sovia. 2006. Senyawa Flavoida, Fenil Propanoida, Alkaloid. Sumatera :


Universitas Sumatera Utara.

Setiawan, Delimarta. 2000. Atlas Tanaman Obat Indonesia. Yogyakarta.