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TECNOLÓGIA EN QUÍMICA INDUSTRIAL

QUÍMICA ORGÁNICA I

INFORME PRÁCTICA 06

Reconocimiento y clasificación de alcoholes y fenoles

BOGOTÁ D.C, OCTUBRE DE 2015

 OBJETIVOS

 Comprobar la miscibilidad en agua de algunos alcoholes con pesos moleculares bajos y la


no miscibilidad o poca miscibilidad en agua de los alcoholes con pesos moleculares altos y
de los fenoles.

 Diferenciar los alcoholes primarios, secundarios y terciarios, utilizando los reactivos de sodio
metálico. Na(s), agentes oxidantes fuertes como el permanganato de potasio (KMnO4/H2O),
pruebas del acetato (CH3COO-), sulfato de cobre anhidro (CuSO4) y el ión hexanitrato cérico,
([Ce(NO3)6]2).

 Comprobar experimental que los fenoles (Ar-OH), tienen mayor fuerza ácida que los
alcoholes R-OH, haciéndolos reaccionar con una solución acuosa de hidróxido de sodio al
10%.

 OBSERVACIONES
 Reacción con Na metálico

etílico Ter-butanol Sec- n-butanol


ALCOHOL
butanol
ENSAYO

Al agregar sodio La adición de Na Se observó Se observó


Reacción con sodio metalico en el metalico genero desprendimiento desprendimiento
etanol se observó desprendimiento de de gas, aunque de gas, aunque
metalico
que la reacción gas, aunque la la reacción fue la reacción fue
ocurre reacción es bastante lenta, también se lenta, la reacción
rápidamente, esto lenta. observó es exotérmica.
se evidencio con el enturbiamiento
desprendimiento de la solución.
de gas en la
solución, la
reacción es
exotérmica.
Oxidación con dicromato de La reacción fue un La adición de no se observó No se observó
potasio poco lenta, al dicromato no genero cambio de ningún cambio
pasar el tiempo se ninguna reacción. coloración, solo de coloración, la
observó que la se notó la solución se
solución se va división en dos separó en dos
tornando incolora fases de la fases
solución
Reacción con sulfato de cobre Se observó la la reacción ocurre Se observó la Se observó la
anhidro coloración azul rápidamente puesto coloración azul, coloración azul,
pero después de que la coloración la reacción es la reacción es
un 10 minutos azul del sulfato de lenta lenta
aproximada- cobre se observó en
mente poco tiempo

Prueba del acetato La solución no La solución no La solución no La solución


cambio de cambio de cambio de cambio de color
coloración, al coloración, Se sintió coloración, se a un amarillo
olfato se siente un un olor similar al de sintió un olor oscuro el olor
olor fuerte casi un pegante. muy penetrante. percibido es
como el del parecido al del
vinagre. removedor de
esmalte.
Prueba de nitrato cérico Se observó una La adición de nitrato Se observan dos Se forman dos
coloración inicial cerico genera una fases una fases al principio
rojiza, pero luego coloración, amarillo amarilla y otra de una
de agitar se tornó quemado fuerte naranja. coloración roja,
un poco amarillo después va
marrón cambiando a un
color amarillo
fuerte.
Prueba de Lucas Se observó la Se observó un Se observó la Se observó la
formación de unos enturbiamiento de la formación de formación de
pequeños solución. unos cristales en unos cristales en
cristales, la el fondo del tubo el fondo del tubo
solución tomo una de ensayo de ensayo
coloración
amarilla, además
la reacción es
exotérmica
FENOLES Alfa-naftol Resorcinol Fenol
El alfa-naftol y el La solución cambio Se observó la formación de dos fases
Cloruro férrico cloruro férrico son de color a un morado la más densa de color rosado y la otra
Insolubles, no casi negro. transparente
presento cambios
La solución toma Se observó que la
Cloroformo-KOH una coloración lenteja de KOH toma
rosado claro, y las una coloración fucsia
lentejas de KOH que con el paso del
también toman tiempo se intensifica.
esta coloración

ANALISIS

 Reacción con sodio metálico

Los alcoholes más ácidos, como el etanol y el metanol, reaccionan rápidamente con
sodio para formar metóxido y etóxido de sodio. Los alcoholes secundarios, como el
2-butanol, reaccionan con velocidad más moderada. Los alcoholes terciarios, como
el alcohol t-butílico, reaccionan lentamente. Con los alcoholes terciarios con
frecuencia se usa el potasio, K, porque es más reactivo que el sodio y la reacción
puede completarse en un tiempo razonable.

 Reactivo de Lucas (ZnCl2/HCl)

La solución se enturbia rápidamente con el alcohol terciario, la


Solución permanece clara con el Alcohol secundario y primario.
Esta prueba se utiliza principalmente para identificar alcoholes terciarios.

R-OH + HCl + ZnCl2 R-Cl + H2O


 Oxidación con K2Cr2O7/H2SO4

El uso de oxidantes fuertes como el dicromato de potasio y/o el permanganato de potasio,


puede llevar a la formación de aldehídos y cetonas. Sin embargo con el K2Cr2O7, la
oxidación es débil lo que no permite apreciar la sustitución.
En el caso del alcohol metílico, éste casi no presentó una oxidación fuerte con el KCrO4 y
el KCrO7 , pues el cambio de color no fue tan apreciable. Sin embargo, sí hubo una
oxidación excesiva con el
KMNO4 que llevó a la formación de un ácido carboxílico. En el caso de los aldehídos
formados, el etanal es el único que tiene un aroma agradable a frutas.
En cuanto a los precipitados formados, estos eran parte de los productos formados en la
reacción de KMNO4 , que además de formar compuestos orgánicos, también se forma
KOH que no es soluble en en este tipo de solventes. Los alcoholes primarios y
secundarios reaccionan rápidamente con ácido crómico para dar una suspensión verdosa
debido a la formación de Cr(III), mientras que los alcoholes terciarios no la dan.

Esta prueba sirve para diferenciar un alcohol primario de un secundario.

C2H5(OH) + K2Cr2O7/H2SO4 → CH3 – H2C=O + K2CR2O7/H2SO4 → HC(OH)=O


El alcohol primario se oxida hasta obtenerse acido carboxílico y la coloración se torna de
color verdoso intenso.

Reacción del alcohol secundario


CH3-CH(OH)-CH3 + K2Cr2O7/H2SO4 → CH3-CH=O-CH3
El alcohol secundario se oxida hasta formarse una cetona y la coloración de la solución se
torna de color verdoso suave.

Reacción del alcohol terciario


CH3-C(CH3)(OH)-CH3 + K2Cr2O7/H2SO4
No hay reacción No reacciona, pues no reaccionan con el dicromato. Color constante.
Ensayo con FeCl3

La mayor parte de los fenoles dan disoluciones vivamente coloreadas (azul, verde,
violeta, etc). Si el color es amarillo débil, el mismo que el del Cl 3Fe, la reacción se
considera negativa.

En esta reacción el Fe+3 se une al grupo fenóxido. Los iones fenóxido son aun más
reactivos que los fenoles hacia la sustitución aromática electrófila, ya que tienen una
carga negativa reaccionan con electrófilos (en este caso Fe +3) para formar
complejos.
Si la solución resultante de la reacción es de color morada, azul o verde es un
compuesto fenólico; Si la solución es de color amarillo o naranja la reacción es
negativa.

 BIBLIOGRAFIA

http://www.ugr.es/~quiored/doc/p14.pdf
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema3QO.pdf
http://www.textoscientificos.com/quimica/alcoholes
http://www.monografias.com/trabajos-pdf/fenoles/fenoles.pdf