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Estereocentro

Un estereocentro o centro estereogénico es cualquier punto, aunque no necesariamente un


átomo, en una molécula que lleva grupos tales que el intercambio de dos grupos cualesquiera
conduce a un estereoisómero.

ESTEREOQUIMICA:

es la parte de la quimica que toma como base el estudio de la disposición espacial de los
atomos que componen las moleculas y el cómo afecta esto a las propiedades y reactividad de
dichas moléculas. También se puede definir como el estudio de losiisomeros : compuestos
quimicos con la misma formula molecular pero de diferentes formulas estructurales Resulta de
interés el estudio delbenceno . Una parte importante de la estereoquímica se dedica al estudio
de moléculas quirales .

La esteroquímica proporciona conocimientos importantes para la química en general ya sea


inorganica , organicabiologica , fisicoquimica o quimica de polimeros

HISTORIA DE LA ESTEREOQUIMICA:

químico en observar y describir la estereoquímica, quien, trabajando en 1889 con sales de


acido tartarico obtenidas de la producción de vino, observó que cristales de éstas se formaban
y algunos de ellos rotaban en dirección de las manecillas del reloj y otros en contra; sin
embargo, ambos poseían las mismas propiedades físicas y químicas. Finalmente, un último es

Se considera a louis pasteur como el primer

tudio concluyó una diferencia, la rotación de la luz polarizada que atravesaba estos cristales
era diferente en cada uno, además que la luz polarizada de otros cristales no rotaba.

Hoy se sabe que esta propiedad de rotar la luz polarizada se debe al estereoisomerismo
óptico. En 1874 jacobus henricus joseph le bel explicaron la actividad óptica de estos
compuestos con base en el arreglo con forma de tetraedo formado por los enlaces de
carbono. Esto se debe a que en el espacio la mayor separación para estos cuatro enlaces y
por lo tanto la de menor energía corresponde a esta forma. y

OBJETO DE LA ESTEREOQUIMICA:

La estereoquímica es un avance fundamental con respecto al estudio de la mera fórmula


molecular. Se distingue la estereoquímica estática, que estudia la estructura espacial de las
moléculas, de la estereoquímica dinámica, que se refiere a las modificaciones de esa
estructura durante una reaccion quimica

La estructura de las moleculas no es rígida: los átomos o grupos que las componen pueden
ser sometidos a movimientos de rotación y cambiar así de conformación. El estudio de esos
cambios se denomina análisis conformacional, un área de la estereoquímica hoy en pleno
auge. Es muy importante, sobre todo en las moléculas que presentan un interés desde el
punto de vista biológico, conocer con precisión la forma que adopta en el espacio su
estructura molecular. Por ejemplo, algunas enzimas presentan una disposición molecular que
se puede deformar según el medio, con lo que favorecen o inhiben determinadas reacciones
químicas; la estereoquímica permite comprender mejor cómo la hemoglobina transporta el
oxígeno en la sangre, o ayudar a determinar la acción de un medicamento sobre una proteina
. Por tanto, la estereoquímica explica la complejidad de la estructura molecular y la dinámica
de las interacciones intermoleculares.

Los compuestos con múltiples estereocentros


Nos dirigimos nuestra atención a moléculas que tienen más de un estereocentro. Vamos a
empezar con una azúcar común de cuatro carbonos llamada D-eritrosa.

Una nota sobre la nomenclatura del azúcar: los bioquímicos utilizan un sistema especial
para referirse a la estereoquímica de las moléculas de azúcar, empleando nombres de
origen histórico, además de los designadores de 'D' y 'L'. Usted aprenderá acerca de este
sistema si usted toma una clase de bioquímica. Vamos a utilizar las
denominaciones L/D aquí para hacer referencia a diferentes azúcares, pero no vamos a
preocuparnos por el aprendizaje del sistema.

Como se puede ver, D-eritrosa es una molécula quiral: C2 y C3 son estereocentros, los
cuales tienen la configuración R. Además, se debe hacer un modelo para convencerse de
que es imposible encontrar un plano de simetría a través de la molécula,
independientemente de la conformación. ¿Tiene D-eritrosa un enantiómero? Por supuesto
que sí - si es una molécula quiral, si deberia. El enantiómero de eritrosa es su imagen
reflejada, y lleva el nombre de L-eritrosa (una vez más, usted debe utilizar los modelos para
convencerse de que estas imágenes especulares eritrosa no son superponibles).
Observe que los dos centros quirales en L-eritrosa ambos tienen la configuración S. En un
par de enantiómeros, todos los centros quirales son de la configuración opuesta.

¿Qué sucede si dibujamos un estereoisómero de eritrosa en el que la configuración es S en


C2 y R en C3? Este estereoisómero, que es un azúcar llamado D-treosa, no es una imagen
reflejada de eritrosa. D-treosa es un diastereómero de ambos D-eritrosa y L-eritrosa.

La definición de diastereómeros es simple: si dos moléculas son estereoisómeros (misma


fórmula molecular, misma conectividad, diferente disposición de los átomos en el espacio),
pero no son enantiómeros, entonces son diastereómeros por defecto. En términos
prácticos, esto significa que al menos uno - pero no todos - de los centros quirales son
opuestas en un par de diastereómeros. Por definición, dos moléculas que son
diastereómeros no son imágenes especulares el uno del otro.
L-treosa, el enantiómero de D-treosa, tiene la configuración R en C2 y la configuración S en
C3. L-treosa es un diastereómero de ambos enantiómeros eritrosa.

En general, una estructura con n estereocentros tendrá 2n estereoisómeros diferentes. (No


estamos considerando, por el momento, la estereoquímica de dobles enlaces - eso vendrá
más adelante). Por ejemplo, consideremos la molécula de glucosa en su forma de cadena
abierta (Recordamos que pueden existir muchas moléculas de azúcar, ya sea en una
cadena abierta o una forma cíclica). Hay dos enantiómeros de la glucosa, llamados D-
glucosa y L-glucosa. El D-enantiómero es el azúcar común que nuestro cuerpo utiliza para
obtener energía. Tiene n = 4 estereocentros, por lo que por lo tanto hay 2n = 24 = 16
estereoisómeros posibles (incluyendo D-glucosa).

En L-glucosa, todos los estereocentros están invertidos en relación con D-glucosa. Eso deja
14 diastereómeros de D-glucosa: estos son moléculas en las que al menos uno, pero no
todos, de los estereocentros se invierten en relación con D-glucosa. Uno de estos 14
diastereómeros, un azúcar llamado D-galactosa, se muestra arriba: en D-galactosa, uno de
los cuatro estereocentros se invierte en relación con D-glucosa. Los diastereoisómeros que
difieren en sólo un estereocentro (de dos o más) se conocen como epímeros. Por lo tanto,
D-glucosa y D-galactosa pueden ser referidos como epímeros, así como diastereómeros.

EJEMPLO 3.10
Dibuja la estructura de L-galactosa, el enantiómero de D-galactosa.
Solución

EJEMPLO 3.11
Dibujar la estructura de dos diastereómeros más de D-glucosa. Uno debe ser un epímero.

Solución

Eritronolida B, un precursor del antibiótico eritromicina 'macrocíclico', tiene 10


estereocentros. Su enantiómero es esa molécula en la que se invierten los 10
estereocentros.Solución

En total, hay 210 = 1024 estereoisómeros en la familia eritronolida B: 1022 de éstas son
diastereómeros de la estructura anterior, uno es el enantiómero de la estructura anterior, y
la última es la estructura anterior.
Sabemos que los enantiómeros tienen propiedades físicas idénticas y grados iguales pero
opuestos de rotación específica. Diastereómeros, al menos en teoría, tienen diferentes
propiedades físicas - estipulamos "en teoría" porque a veces las propiedades físicas de dos
o más diastereoisómeros son tan similares que es muy difícil separarlos. Además, las
rotaciones específicas de los diastereómeros no están relacionadas - que podrían ser el
mismo signo o signos opuestos, y similar en magnitud o muy disímiles.

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