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Errores en Bruice, Quinta Edición (Versión en español, 2008)

Fe de erratas Capítulo 1:
1) Página 16: estructuras de amoniaco y “ion amoniaco”. Mejor “amonio” para NH4+
2) Página 28: Dice para metano “que compartan sus electrones de enlace relativamente por igual. Por
consiguiente, el metano es una molécula no-polar.” Que no dice es que metano es simétrico
(tetraédrico); significa que los momentos de enlace se cancelan (más importante para no-polar).
3) Página 35: Problema 22 - 22a1 debería ser HCHO para indicar un aldehído. 22a2 en el libro de
respuestas falta un Cl.
4) Página 36: La estructura de “anión metilo” muestra un orbital con el par de electrones, pero falta la
carga formal (negativa) en el carbono. Hay que dibujar los dos: el par de electrones y la carga.
5) Página 47: Problema 38 – Léase: Un ácido tiene “Ka = 4.53 x 10-6” (NO pKa). ¿Cuál es su Keq?...
Mejor NO hacer este problema.
6) Página 48: la pKa de MeOH está indicado como 15.5 (aunque hay varios datos disponibles). Prefiero
que solo indicar “la pKa de MeOH y EtOH son aproximadamente iguales a agua (~16)”
7) Página 60: Problema 58.f - en el libro de respuestas tiene una estructura de nitrato (la estructura a la
izquierda) mal escrito (contar el número de electrones no-compartidos alrededor del oxígeno)
8) Página 68: Problema 77b – no debería preguntar la hibridación del oxígeno en un carbonilo, mejor
NO hacerlo.
9) Página 68: Problema 82 – Los valores de Ka de los alcoholes no son correctos. El dicloroetanol
debería tener “Ka=4.90 x 10-13” y monocloroetanol debería ser “Ka=1.29x10-13”
10) Página 70: Problema 98 – mejor usar [reactivos] en vez de “[reactantes]”
11) Página 42: Estrategia Para Resolver Problemas: Dice el ángulo C-N-H será 107.3°. Mejor dice que
es ~109.5°.
Problema 32c) – el carbono es tetraédrico, entonces la respuesta es ~109.5°. En el fondo del libro
(página A-24) tiene 107.3° (incorrecto) pero en el libro de respuestas es correcto.
12) Página 50: Problema 44 – hay una reacción entre a) CH3OH y NH3 y b) NH3 y CH3O- que no
tienen sentido. Mejor NO hacerlo.
13) Página 67: Problema 73d-Recordar la electronegatividad de C y H son casi iguales. Entonces, solo
se puede decir que un C-H y un C-C son casi iguales en polaridad.
14) Página 69: Problema 88 – en la edición en inglés, la estructura tiene errores. También, la repuesta
en el libro de respuestas es poca complicada. Mejor NO hacerlo.
15) Página 69: Problema 89 – Tenemos que aceptar que estos son los valores de Ka de la literatura. Sin
embargo, el orden no tiene sentido según que esta esperado en términos de solo un efecto inductivo. Es
mucho más complejo la situación. Mejor NO hacerlo.
16) Página 69: Problema 91 – Para parte a), la diferencia entre EtOH y MeOH (o NH3 y MeNH2) es
muy pocas (no hay mucha diferencia en la constante de equilibrio). En parte b), hay que saber los
valores de pKa. Mejor NO hacerlo.
17) Página 62: Problema 61 – Este problema requiere conocimiento de los aminoácidos. Mejor NO
hacerlo hasta Cap. 22.
18) Página 51: Problema 47 – En la parte b) y c), hay dos posibilidades entre los reactivos (depende de
cuál es la base y cuál es el ácido). Entonces, hay dos constantes de equilibrio posibles.
19) Página 40: Lado izquierdo. Tiene un “3_”. Leerse “3 guión”, i.e.

20) Página 31: Figura 1.13. Está mostrando la energía de mezclar “orbitales moleculares”, sin embargo,
está usando “orbitales híbridos”. Los dos NO son compatibles.

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21) Página 18: Problema 13a. La respuesta es correcta, pero en el libro de respuestas (página 8) las
estructuras no son completas.
22) Página 32: Figura 1.14: Las fases de los lóbulos de los orbitales “p” siempre son opuestas (i.e. un
color morado y otro amarillo), NO dos morados, como está mostrado.
23) Página 33: Figura 1.15. Igual, los lóbulos deberían tener colores diferentes.
24) Página 34: Figura 1.16 y 1.17: Igual, los lóbulos deberían tener colores diferentes.
25) Página 36, Figuras de catión metilo y radical metilo: Igual, los lóbulos deberían tener colores
diferentes
26) Página 35, Problema 22, Solución a 22b1: En formaldehído, los ángulos NO son exactamente 120°,
como indicado en la figura. Mejor “~120°”, como dice el texto.
27) Página 23: Dice “porque el electrón de cada átomo es atraído tanto hacia su propio núcleo como
hacía el núcleo de carga positiva en el otro átomo (figura 1.2).” NO está claro ni completo. En
realidad, hay repulsión entre cada núcleo con el núcleo del otro átomo y entre los electrones en cada
átomo. En la escala atómica, las fuerzas de “dispersión” estabiliza la interacción entre los átomos a una
distancia internuclear óptima.
28) Página 43: Explica “El momento dipolar del clorometano (CH3Cl)” y muestra una estructura con
los dipolos C-H. En realidad, mejor NO mostrar los dipolos C-H (C y H son casi la misma
electronegatividad).
29) Página 63, Pregunta 62e: La pregunta pide “100 veces mayor la forma básica” que, según la
ecuación Henderson-Hasselbalch, significa una diferencia de 2 unidades de pH, o sea 6.6. En las
respuestas al fondo de libro (página A-24) dice pH=5.6, que es solo 10 veces mayor.

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Fe de erratas Capítulo 2:
1) Página 85: El sistema IUPAC en castellano usa SOLAMENTE yodo (i griega) para I (elemento 53).
Entonces, se escribe yodo, yoduro o yodónio según cual tipo de especies. En la tercera estructura, léase:
1-etil-2-yodociclopentano.
2) Página 75: “carbono primario es un carbono unido sólo a un carbono...; secundario
es un carbón unido a otros dos carbonos...; terciario unido a otros tres carbonos.”
Es poco confundido. Mejor no entramos en este.
3) Página 76: “hidrógenos primarios están unidos a carbonos primarios, los hidrógenos secundarios
están unidos a carbonos secundarios y los hidrógenos terciarios están unido a carbonos terciarios.” Es
poco confundido. Mejor no entramos en este.
4) Página 78: “se denomina hidrocarburo primario, hidrocarburo generador o hidrocarburo precursor”
Estos nombres se pueden confundir. Mejor se llama “la cadena continua más larga de carbonos” y ya.
5) Página 91: Problema 22 – En las respuestas atrás del libro (página A25) la respuesta de 22e es
incorrecto. Los correctos son “dietilpropilamina” o “N,N-dietil-1-propanamina
6) Página 91: Problema 22 – En el libro de respuestas, la respuesta de 22f no es igual que al final del
libro. La respuesta correcta es N-etil-3-metilciclopentanamina
7) Página 94: interacciones (dipolo inducido) - (dipolo inducido) son “fuerzas de London” NO “van der
Waals”.
8) Página 104: Problema 33 – En 33a, el 3-metilpropano no existe. Léase: 3-metilpentano.
9) Página 112: Tabla 2.10 – Debería indicar que la energía libre diferencia entre OH axial y ecuatorial
varía entre 0.6-1.0 kcal/mol (depende de disolvente, etc.). Si usamos 1.0 kcal/mol, la Keq es 5.4 pero si
usamos 0.6 kcal/mol, la Keq es más parecida a Cl (2.4). El grupo hidroxilo (OH) no es mucho más
grande que Cl. También, hay variaciones en la energía para Cl, Br, y I entonces todos los valores de
Keq son aproximados.
10) Página 122: Problema 70b - error en traducción. Debería decir “El éter dietílico tiene muy poca
solubilidad en agua, pero tetrahidrofurano en esencia es completamente soluble en agua.”
11) Página 118: Problema 47 – tiene que determinar 1°, 2° y 3° para un hidrocarburo. Mejor NO
hacerlo.
12) Página 119: Problema 49a - tiene que determinar 2° para un hidrocarburo. Mejor NO hacerlo.
13) Página 96: “el nitrógeno no es tan electronegativo como el oxígeno y eso equivale a que los puentes
de hidrógeno entre las moléculas de amina son más débiles que los que unen a las moléculas de
alcohol.” Esta explicación no es clara ni completa y la situación es más complicada.
14) Página 97: Dice “Se forma un puente de hidrógeno cuando interactúa un hidrógeno unido a un
átomo de O, N o F de una molécula con un par de electrones no enlazados de un átomo de O, N o F de
otra molécula.” ¡NO ES la definición más reciente! Mejor “Se forma un puente de hidrógeno cuando
interactúa un hidrógeno (un “donador” de puentes de hidrógeno) con un sistema de electrones (un
“aceptor” de puentes de hidrógeno).| Es más complicado que O, N, F.
También, dice “Los tres compuestos podrán formar puentes de hidrógeno con el etanol.” La evidencia
indica que C-X aceptores (X=F, Cl, Br, I) NO forma puentes de hidrógeno con O-H. Entonces,
compuesto 2 (1-fluoropropano) NO se puede considerar formando puentes de hidrógeno con etanol.
Problema 26b – la formación de puentes de hidrógeno entre H2O o etanol y haluros de alquilo es muy
débil, entonces la respuesta correcta (página A-25) debería ser solo 1,2,4, y 5.
15) Página 100: Problema 30b – las aminas y los alcoholes tienen solubilidades comparables. Es muy
difícil predecir cuál es más soluble, entonces mejor NO hacer este problema.
16) Página 97: Problema 27 – Mejor NO hacerlo. Es sobre las propiedades de compuestos inorgánicos
y la respuesta no es clara ni completa.
17) Página 86: en los nombres de los éteres en azul, debería ser: 2-metoxibutano y 1-etoxi-3-
metilpentano. También, en el nombre de los éteres en rojo, debería ser: éter etil metílico (sin guión) y
éter sec-butil isopropílico.
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18) Página 78: Problema 2 - tiene que determinar 1°, 2° y 3° para un hidrocarburo. Mejor NO hacerlo.
19) Página 78: Problema 4 – la pregunta (y repuestas) son un poco “filosóficas”. Mejor NO hacerlo.
20) Página 121: Problema 69b – en el libro en inglés, la estructura es de bromociclopentano, y este es
la respuesta en el libro de respuestas. En la versión española, la estructura es 3-bromociclopenteno.
Mejor cambiar la estructura a un alcano.
21) Página 91: Tabla 2.3 – CH3Br es bromometano NO bromoetano
22) Página 91: Problema 23e – Léase: N,N-dimetil-3-pentanamina
24) Sección 2.7 Nomenclatura de aminas – La nomenclatura IUPAC de aminas está basada en el
nombre de alcano. Sin embargo, hay un cambio entre el texto y los problemas (y la Tabla 2.3): i.e.
butanamina vs. butilamina. El sistema común (pero NO IUPAC) usa alquil. Por esta razón, mejor ver el
folleto de nomenclatura preparado para la Escuela de Química.
25) Página 77: “Los dos bromuros de alquilo tienen seis átomos…no se pueden llamar bromuro de ter-
HEXILO”
26) Página 119: Problema 53. Las diferencias en estructura entre Ansaid y Motrin son el grupo
aromático/alquilo y el F/H en el anillo. En el libro de respuestas, dice que es el F que es importante
para la solubilidad. No estoy de acuerdo. Creo que es el segundo anillo aromático que hace Ansaid más
soluble en agua. Mejor NO hacerlo.
27) Página 93: Problema 25. SOLO en agua el ángulo alrededor de O es 104.5°! Para los éteres y
alcoholes, es más parecido de tetraédrico (~109.5°) (en algunos casos es más grande). Igual para
amoníaco y aminas. Entonces, todas las respuestas (a-d) deberían ser ~109.5°!
28) Página 110: Diagrama de energía. El DG‡ para la dinámica de ciclohexano es estimada de 10.1 -
10.8 kcal/mol (42-45 kJ/mol). En el libro de Bruice, dice que el valor es de 12.1 kcal/mol (50.6 kJ/mol)
pero no sé dónde sacó estos datos. También, dice el bote torcido es 5.3 kcal/mol (22 kJ/mol) mayor en
energía, pero muchas referencias usan 5.5 kcal/mol.
29) Página 109: Tabla 2.9 Léase: “Ciclopropano”
30) Página 121: Problema 65 – La silla más estable tiene dos grupos ecuatoriales. Pero en el libro de
respuestas (página 79), la estructura de silla es tan fea que no se puede determinar que son ecuatoriales.
31) Página 121: Problema 67 – En una silla, los dos grupos están ecuatoriales, en la otra, axiales. Pero
las sillas mostradas en el libro de respuestas (páginas 79) NO son confórmeros. También, en la silla con
grupos axiales, un H axial abajo esta en FRENTE del anillo cuando en realidad está detrás del anillo.
32) Página 102: Hiperconjugación. La explicación del por qué mayor estabilidad de la conformación
escalonada (alternada) tiene varias posibilidades. Una es hiperconjugación, pero NO como está
ilustrado en el diagrama. Esta figura no es clara ni completa.
33) Página 72: Tabla 2.1. Las columnas de “Punto de Fusión” y “Punto de Ebullición” están al revés.
34) Página 89, Problema 20: En el libro de respuestas (pg.66), léase: 2,3-DImetil-2- butanol (las
respuestas al fondo del libro (pg. A25) son correctos).
35) Página 92, Problema 24d: En el libro de respuestas (pg. 67), léase: 2,5-dimetilcyclohexanamina (las
respuestas al fondo del libro (pg. A25) son correctos).
36) Página 120, Problema 61f: En el libro de respuestas (pg. 67), léase: 4-(2-metoxietil)-2-metilheptano
37) Página 73: “Cuando un alcano contiene más de tres átomos de CARBONO”
38) Página 120, Problema 58d: Mal redactado. Mejor “Cuales confórmeros alternados tengan
estabilidad igual?

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Fe de erratas Capítulo 3:
1) Página 139: Problema 18b – La reacción muestra Br+ como electrófilo. Esta especie es poco común.
Mejor NO hacerlo.
2) Página 141: “si la altura es grande, los reactivos no podrán convertirse en productos y no habrá
reacción”. ¡No es cierto! Depende de la temperatura, presencia de catalizadores, etc.
3) (Gracias a W.Z.) Página 125: segundo párrafo. Léase: Entonces, la fórmula molecular general de un
alqueno cíclico es CnH2n-2.
4) (Gracias a W.Z.) Página 131, segundo párrafo. Léase: Esos términos le deben recordar al lector los
isómeros cis-trans de los ciclohexanos di-sustituidos en 1,2, 1,3 o en 1,4 que se estudiaron en la sección
2.14.
5) (Gracias a W.Z.) Página 138, segunda figura. Léase: un carbocation.
6) Página 157: Problema 47a – La pregunta es sobre 2-metil-2,3-hexadieno (¡un aleno!) pero en el libro
de respuestas (página 96) muestra las estructuras de 3-metil-2,4-hexadieno.
7) Página 129: Problema 4a – Léase: “3,3-dimetilciclopenteno” en vez de 3,2-dimetil…” Problema 4c-
Léase: éter etil vinílico
8) Página 135: Primer párrafo – Comparando los grupos CH2OH y C≡C-H, léase:
por lo que CH2OH tiene mayor prioridad que C≡C-H
9) Página 139: Problema 16 – Para identificar un nucleófilo o un electrófilo hay que saber la reacción.
Por ejemplo, NH3 es un nucleófilo en algunas reacciones y un electrófilo en otras. Mejor NO hacerlo.
10) Página 156: Problema 43 – La pregunta solo pide “cuál enlace tiene la mayor fuerza?” sin embargo
hay que saber si es en términos de ruptura heterolítica o homolítica. Mejor NO hacerlo o usar “energía
de disociación de enlace” (homolítica) para definir “fuerza”.
11) Página 157: Problema 50e – Léase: ¿Cuál es el SUSTRATO del paso determinante de la rapidez de
la reacción?
12) Página 154: Problema 32c – Esta pregunta es muy avanzada y NO debería hacerlo. La respuesta en
el libro de respuestas (página 93) es técnicamente correcta pero no es fácil mostrar. Es la diferencia
entre “paso limitante de la velocidad” y “paso limitante de la constante de velocidad” que a veces no
son iguales.
13) Página 143: Tabla 3.1. Hay unos errores aquí. La última línea debería leerse como:
DG = -6.36, Keq = 4.6x104, %C = 99.998%
14) Página 157, Problema 53: Dice la diferencia en energía entre silla y bote torcido es 3.8 kcal/mol
(15.9 kJ/mol). Pero en la página 110, dice 5.3 kcal/mol! El valor más usado es 5.5 kcal/mol. Mejor NO
hacerlo.
15) Página 143: Léase: “Si los productos tienen mayor energía libre (son MENOS estables) que los
reactivos, DG° será positiva…”
16) Página 152: (Edición Español) Muestra dos diagramas de energía, pero marcando el ΔG entre
reactivo y estado de transición. Debería ser el ΔG‡ en los dos casos. Es IMPORTANTE no confundir
entre la cinética y la termodinámica.
17) Página 157: Problema 51 – Las unidades de entropía son “unidades de entropía, eu” que son
cal/mol•K. En el problema, se dice “DS° = 25 kcal/mol•K que es 1000 veces más grande. Léase: 25
cal/mol•K o 0.025 kcal/mol•K
18) Página 131, Pregunta 8: La pregunta está mal redactada. Quiere decir “los alquenos que no tiene la
posibilidad de mostrar isomería cis/trans.” Entonces, 2-penteno no es una respuesta correcta (y no está
mostrada en el fondo del libro, página A-26) porque tiene la posibilidad de cis y trans.
19) Página 148: Se dice “estabilidad cinética” y “cinéticamente estable”. Mejor quedar “estable” para
termodinámica y usar “reactividad” para la cinética. Entonces, en las Preguntas 3-25 y 3-26, mejor
“menos reactivo cinéticamente?” para “más estable cinéticamente” y mejor “más reactivo
cinéticamente?” para “menos estable cinéticamente?”

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20) Página 140, Problema 3.18d: En el libro de respuestas (página 90), se muestra una flecha correcta y
después una flecha en el producto; ignorar la segunda flecha.
21) Página 131, Problema 7: No debería usar cis/trans para alquenos. Cambiar a E/Z.
22) Página 135, Problema 12b: En el libro de respuestas (pg. 87) léase: penteno

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Fe de erratas Capítulo 4:
1) Página 181: Léase: “El TRIFLUOROACETATO de mercurio, Hg(O2CCF3) funciona aún mejor”
2) (Gracias a W.Z.) Página 160: Figura 1 – Léase “cloroetano o cloruro de etilo”
3) (Gracias a W.Z.) Página 178: Figura 3 – Las estructuras de los estados de transición son muy
complejos. Hay un bromo positivo en el ion bromónio como intermediario, pero en el estado de
transición, la carga positiva está distribuido entre todos los átomos (Br, C, y O con carga parcial
positiva).
4) Página 178: Figura 1 – En el texto (página 177) dice que “el producto principal será una
halohidrina”. Este es correcto. Sin embargo, en la versión en español la figura 1 muestra las
halohidrinas como “producto secundario”. Hay que cambiar “producto principal” para las halohidrinas
y usar “producto minoritario” para los dihaluros vecinales (más preferible que producto secundario).
Además, en la primera ecuación, se muestra HBr como producto (mejor cambiar a H3O+ Br-). En la
segunda ecuación, mejor (H3O+ Cl-) en vez de HCl.
5) Página 171: Problema 9c) - En el mecanismo de hidratación de un alqueno, hay 3 pasos. El paso con
la menor constante de rapidez (k) (que es el paso con barrera de energía ΔG‡ alta) es el PRIMER paso
(adición del electrófilo al alqueno). En las respuestas (página A-26) y el libro de respuestas dicen que
es el segundo paso, que no es correcto.
6) Página 196: Problema 39(d, e, g, j, l) – En el libro de respuestas (página 132) en algunas reacciones,
se muestran el producto como un ataque syn aunque el mecanismo es ataque anti
7) Página 186: En los estados de transición de la adición de HBr, se muestra el H-Br paralelo del enlace
doble. En realidad, deberían ser perpendicular.
8) Página 184 y todo el libro: El reactivo “borano THF” debería mostrar como “BH3•THF” (el
complejo entre ácido de Lewis y base de Lewis), no como “BH3/THF” que esta usado para representar
solo una disolución (HCl/H2O) o adsorción en un sólido (Pd/C).
9) Página 166: Lado izquierdo: Léase: “La regioselectividad es la formación preferente de un
REGIOISÓMERO respecto a otro.”
10) Página 192, Problema 33: NO debería usar cis/trans. Cambiar todos a E/Z.
11) Página 199, Problema 55. La pregunta pide el “producto principal”, que es imposible saber sin
saber más información. NO es justo pedir productos principales sin saber la respuesta. NO hacerlo.
12) Página 198-199, Problema 54-El primer paso es MeOH+H2SO4 = MeOH2+ HOSO3-. NO debería
mostrar “H+” como indicaba en el libro de respuestas (página 137). Entonces, la respuesta correcta
para b) es el SEGUNDO paso (alqueno + MeOH2+), y las otras partes b), c), d), e), f) tiene que
cambiar.

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Fe de erratas Capítulo 5:
1) Página 213: Las estructuras de ácido láctico tiene los nombres con errores en la versión española.
Léase “ácido (S)-(+)-láctico” y “(S)-(-)-lactato de sodio
2) Página 210: Problema 12a – Aunque dice “Resuelto” la respuesta es mala. La primera estructura y la
segunda estructura tiene la configuración R. Son idénticos, como dice el libro de respuestas (página
152).
3) Página 241: Problema 47 – Las respuestas en el libro de respuestas (página 161) muestran los anillos
con diferentes perspectivas (para mostrar los enantiómeros como imágenes especulares) en vez de
mostrar el ataque de las diferentes “caras” del anillo. Es correcto, pero poco confuso.
También, 47d, léase Z en vez de cis.
4) Página 229: Problema 37b – La estructura es (2S,3S)-2-bromo-3-cloropentano. La respuesta (página
A-26) y el libro de respuestas dicen (2R,3R), que no es correcto.
5) Página 240: Problema 45b – La pregunta es sobre la estereoselectividad en un sustrato con carbono
asimétrico. Considero esta pregunta es avanzada y NO debería hacerla.
6) Página 251: Problema 59f – Hay 2 estereoisómeros de 1-bromo-4-clorociclohexano, cis y trans. Pero
en el libro de respuestas (página 166) las estructuras son iguales (solo diferentes perspectivas)
7) Página 251: Problema 59h – Hay 4 estereoisómeros de 4-bromo-2-penteno (R,E; R,Z; S,E; S,Z).
Pero en el libro de respuestas (página 166) se muestran cis y trans, que es poco confuso.
8) Página 255: Problema 83d – La pregunta pide un isómero quiral del 1,2-dibromociclobutano pero en
el libro de repuestas (página 176) se muestran isómeros de 1,3-dibromociclobutano (que son
AQUIRALES!). La respuesta correcta es uno de los enantiómeros de trans-1,2-dibromociclobutano.
9) Página 255: Problema 83e – Las respuestas en el libro de respuestas (página 176) son proyecciones
de Fischer, pero falta parte de la estructura.
10) Página 242: La última figura – El mecanismo con bromo siempre usa 3 flechas para la formación
de ion bromónio. En la figura, solo hay 2 flechas.
11) Página 238 y 239: Figuras de hidrogenación. En la reacción, se forma 2 productos (enantiómeros).
Sin embargo, se muestran 4 estructuras y en el centro de ellas se muestra un símbolo “=”. Este símbolo
NO muestra que la estructura 2 y 3 son iguales, sino que la estructura 1=3 y 2=4. El uso de “=” y el uso
de todas las estructuras (eclipsados + alternados) es poco confuso.
12) Página 256: Problema 93 – Las reacciones radicalarias no entran hasta Capítulo 11. También, en el
libro de respuestas (página 180) las estructuras NO son correctas. Mejor NO hacerlo.
13) Página 252: Problema 64/7 y 8 – NO tiene sentido usar HCl + H2O (ambos el Cl- y el agua son
nucleófilos) ni HCl + MeOH porque va a formar mezclas de productos. Mejor NO hacerlo o cambiar el
HCl para H2SO4 (el ion sulfato no es nucleófilo).
14) Página 253, Problema 70g: En el libro de respuestas (página 171), tiene la configuración
equivocada en las estructuras de tetraedros.
15) Página 245, Problema 50: cambiar E para trans y Z para cis.
16) Página 236, Problema 44b: NO usar H+. Cambiar para H2SO4
17) Página 202, Problema 2: Léase “isómeros E y Z”
18) Página 229 y 230: NO usar “HO-“. Mejor poner reactivos como NaOH/H2O

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Fe de erratas Capítulo 6:
1) Página 280: La última figura – La flechas de retrosíntesis no son correctas. Deberían tener una flecha
“abierta” para representar las transformaciones, no flechas normales.
2) Página 262: Problema 6a – En las respuestas (página A-27) Léase: 1-hepten-4-ino
3) Página 285: Problema 34e – En el libro de las respuestas (página 192) léase: 1-metil-1,3,5-
cicloheptatrieno
4) Página 284: Problema 27e – En el libro de las respuestas (página 191) léase: 1,5-ciclooctadieno
5) Página 284: Problema 27f - En el libro de las respuestas (página 191) léase: 1,6-dimetil-1,3-
ciclohexadieno
6) Página 275: Primer párrafo – Léase: “sodio (Na) y amoniaco líquido”
7) Página 285: Problema 38 – El problema parece una síntesis: unos productos a partir de un sustrato.
¡Pero es casi imposible hacer el análisis retrosintético porque hay un reordenamiento! Considero este
problema muy avanzado y NO debería hacerlo.
8) Página 286: Problema 41b y 44b – En la síntesis, las respuestas dicen hacer la reducción alquino a
alqueno primero y después adición de Br2 (o HBr). Pero es aceptable agregar el X2 (o HX, un
equivalente) primero y después una hidrogenación. Cuidado: NO se puede cambiar el orden cuando se
usa H2O/ácido, porque el enol que se forma a partir de alquinos es inestable y forma un carbonilo
completamente.
9) Página 272: Problema 15 – Solo hay 3 partes (a,b,c) pero en las respuestas (página A-27) hay 4
respuestas. ¡NO hay parte d)!
10) Página 263: Sección 6.3 – Dice que “el enlace triple es más polarizable que un enlace doble”. No es
verdad. La polarizabilidad aumenta de sp<sp2<sp3
11) Página 261, Problema 3c: Mejor siempre mostrar el H en alquinos terminales cuando es una
estructura zig-zag (¡igual que aldehídos!)
12) Página 284, Problema 27e: En el libro de respuestas (página 191), la respuesta debería ser: 1,5-
ciclooctadieno.
13) Página 263, Tabla 6.2: Léase “eteno” en vez de etano en la columna central. También, muestra cis-
2-buteno y trans-2-buteno. Debería usar E/Z y debería usar estructuras zig-zag, NO condensadas.

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Fe de erratas Capítulo 7:

1) Página 329 y 330: las estructuras al pie de página son correctas pero los nombres no. En español,
deberían ser: 2-metoxiciclohex-3-enocarbaldehido y 5-metoxiciclohex-3-enocarbaldehido. En página
330, debería ser “2-metoxiciclohex-3-enocarbaldehido”
2) Página 305: Problema 11c. Estas estructuras muestran un efecto estérico en la deslocalización (es
imposible tener traslape entre el anillo y el carbocation cuando están a 90°). Pero es muy avanzado.
Mejor NO hacerlo.
3) Página 326: Sección 7.12 tiene título “La reacción de Diels-Alder es una reacción de adición 1,4”.
En realidad, no es. ¡NO es una reacción de adición electrofílica y mejor NO pensar que es un ataque
1,4!
4) Página 323: En el centro, hay una figura que dice “control cinético: ambas reacciones son
irreversibles”. Esto NO es correcto. Es posible tener control cinético y termodinámico cuando las
reacciones son reversibles.
5) Página 302: Primer línea y diagrama. 1,4-pentadieno es un dieno aislado. Entonces, el diagrama es
correcto cuando dice que el enlace simple es “traslape de los orbitales sp3-sp2”. Cambiar el texto arriba
para decir “1,4-pentadieno se forman por traslape de un orbital sp3 con un orbital sp2.”
6) Página 321: Problema 28a. En el libro de respuesta (página 211), el mecanismo muestra el primer
carbocation con 4 enlaces conectado a un carbono con 5 enlaces!!!
7) Página 321: Problema 28a y b. ¿Cómo se puede indicar los productos cuando NO se sabe cuáles son
los reactivos? No está claro que el reactivo en todos los casos es HBr.
8) Página 337: Problema 44. No es posible determinar “todos los productos” sin saber más información
(condiciones, etc.) Además, el carbocation (con cloro presente) no forma un “ion cloronio”??? Además,
es posible reacciones INTRAMOLECULARES entre el alqueno y carbocation para formar sistemas
biciclos. Mejor NO hacer 7.44!
9) Página 338, Problema 50-dice “mayor densidad electrónica”, que no está claro. Mejor: “tiene carga
parcial más negativa”.
10) Página 341: Problema 72d. La estructura de biciclo NO muestra claramente si es endo o exo. ¡Mal
ejemplo de dibujar estructuras!
11) Página 341: Problema 68c. Este problema es complicado por el grupo fenilo, que no dona ni extrae
mucho. En el libro de respuestas (pg. 227) ellos muestran el producto meta con el enlace doble en la
posición equivocada. Mejor NO hacer 7.68!
12) Página 280: La reacción de Ejemplo 5 debería tener: 1. BH3•THF

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Fe de erratas Capítulo 8:
1) Página 347 (y todo el capítulo): “constante de rapidez” es mejor traducido como “constante de
velocidad”
2) Página 364: Problema 15 – Léase: “a las reacciones SN1”
3) Página 356: Problema 6c – En las respuestas (página A-28) Léase: PRÓTICO (el ácido acético
forma puentes de Hidrógeno, pero es no-polar según la constante dieléctrica)
4) Página 370-371: Problema 21b y 22b – En las respuestas dice que SN2 y SN1 es igual entre los dos
pero hay pequeñas diferencias en reactividad (Me y Et sustituyentes)
5) Página 371: Problema 23 – Pide “configuraciones” en los productos, pero no hay necesidad de
determinar este en los productos. Mejor NO hacerlo.
6) Página 368: Problema 19 – La pregunta indica “condiciones que favorezcan una reacción SN1”
¿Cómo es posible un mecanismo SN1 cuando tiene condiciones básicas??? Mejor NO hacerlo.
7) Página 365: Léase: “A la reacción con un DISOLVENTE se le llama solvólisis”
8) Página 351: Problema 4c – El (S)-3-clorohexano y el ion hidróxido forma (R)-3-hexanol, NO 2-
hexanol como dice las respuestas (página A-28)
9) Página 368: Problema 19b) – Problema de traducción: Léase: trans-1-etil-4-yodociclohexano
10) Página 375: Léase: “los disolventes próticos contienen un hidrógeno unido a un oxígeno o a un
nitrógeno, por lo que esos disolventes forman puentes de hidrógeno”
11) Página 357: Problema 8c) – Léase: “(en etanol)”
12) Página 386: Problema 45 – En este problema, hay sustitución en sustratos neopentílicos (no
favorables), alfa-heteroátomo (causa complicaciones por donación de pares no-compartidos, tris(t-Bu)
(tiene “tensión B de Brown), y una diferencia en disolvente. ¡Mejor NO hacerlo!
13) Página 387: Problema 48 – Creo que la tabla es 8.7, no 8.3. Pero mejor NO hacerlo.
14) Página 371: Problema 22c- En las respuestas, muestra el compuesto secundario y menciona que
“un carbocation secundario es más estable que primario”. Que no menciona es que el carbocation
primario tiene la posibilidad de reordenamiento para formar el carbocation terciario. Sin embargo, el
paso limitante es la formación de carbocation inicial, no el reordenamiento, entonces el secundario es
más rápido global.
15) Página 385, Problema 34b, #4: En una reacción SN2, el disolvente óptimo usualmente es un
disolvente polar aprótico (para nucleófilos cargados). El tipo de disolvente no afecta mucha la reacción.
16) Página 388, Problema 58b: En el libro de respuestas (página 275) las estructuras de los productos
son diferentes (son diastereoméricos) que el original. También, la estructura del segundo producto tiene
2 grupos CH3 en vez de un OH y un CH3.
17) Página 374, Problema 24d: En el libro de respuestas (página 263), muestra una reacción SN1 (con
carbocation) pero también el ion CH3O- que es imposible (debería solo usar CH3OH en SN1).
18) Página 386, Problema 41a: El problema dice “los tres productos que se forman” pero en realidad (y
en las respuestas) solo hay 2 productos.
19) Página 386, Problema 37e: El producto es una amina (sin carga), entonces la respuesta debería ser
1) H2NCH3 2) K2CO3 (o NaOH)
20) Página 386, Problema 38b: En el libro de respuestas (página 267), muestra el producto en la
reacción entre ciclohexeno y H+/H2O como ciclohexeno. Debería ser ciclohexanol.

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Fe de erratas Capítulo 9:
1) Página 394: La última figura – Los productos son t-butanol (NO t-butoxido) y yoduro.
2) Página 416: La última figura – Léase: SN1/E1 para la primera reacción y SN2/E2 para la segunda.
3) Página 410: La última figura – Muestra como intermediario un carbocation pero tiene el grupo
metilo AXIAL. En realidad, el carbono de carbocation es PLANO; no tiene grupos ni axial ni
ecuatorial.
4) Página 411: La primera figura – Otra vez, muestra dos carbocationes NO planos (carbocation
secundario con H axial y carbocation terciario con metilo axial). ¿Cuándo va a aprender?
5) Página 400: Orden de reactividad – El orden de estabilidad de los carbocationes está bien pero NO
es posible hacer eliminación E1 cuando hay un haluro bencilico 1° ni alílico 1° (¡no hay H beta!).
Tampoco es posible una eliminación E1 en haluros vinílicos, entonces ¿por qué incluirlo?
6) Página 407: La primera figura – No es posible tener 2 productos principales! Léase: (E)-… producto
principal, (Z)-…producto minoritario
7) Página 407: La primera figura – Además de los productos, se forma HCl, no solo H+.
8) Página 413: Léase: Si el reactivo es un haluro de alquilo SECUNDARIO puede llevar a cabo
reacciones SN2/E2 o SN1/E1…
9) Página 420 y Página 386: Problemas 9.26 y 8.41. Son iguales.
10) Página 388: Problema 58 – En el libro de respuestas (página 273), muestra uno de los productos
con 3 grupos metilos. Debería ser un alcohol.
11) Página 411: Problema 16 – Léase: condiciones SN2/E2 o condiciones SN1/E1.
12) Página 411: Problema 16c – En el libro de respuestas, muestra los ciclohexenos con los grupos
metilos ni axial ni ecuatorial. Deberían estar ecuatoriales.
13) Página 422: Ejemplo 3 – En la síntesis, se forma un alquino a partir de un dibromo vecinal. Debería
mostrar 2 veces Na+ -NH2 para la eliminación doble.
14) Página 425: Problema 32b – En el libro de respuestas (página 289), se muestra 1-metilciclohexeno
a partir de clorociclohexano. La estructura correcta es ciclohexeno.
15) Página 426: Problema 39a,b- En la síntesis de Williamson, debería usar un alcóxido grande y un
electrófilo pequeño. Las sínteses mostrados en el libro de respuestas (página 292) no son óptimas.
Debería usar un alcóxido atacando Me-I para parte a y b.
16) Página 426: Problema 42d – La pregunta dice “ion hidróxido” pero la respuesta en el libro de
respuestas (página 294) muestra CH3O- como la base.
17) Página 427: Problema 51b,c,d – En el libro de respuestas, están invertidas partes b y c. Parte b
debería ser (3R,4R) y c debería ser (3S,4R). También, en parte d esta escrito (3R,4R) sin embargo, la
estructura es (3R,4S) (como dice la pregunta original).
18) Página 428: Problema 56 – En el libro de respuestas (página 303), muestra un ciclohexano con
CH3O donde NO esta axial ni ecuatorial. ¡Qué feo! También, muestra un ciclohexeno con 3 grupos
metilo (el grupo axial debería ser un H).
19) Página 428: Problema 56 – La pregunta pide 12 productos de SN1/E1. En realidad, solo hay 10
productos, como mostrados en el libro de respuestas. También, el ion metoxido NO se usa en SN1/E1!
20) Página 401: Problema 7 – El 2-fluoropentano NO reacciona en un mecanismo E1 (ni SN2, SN1 y
E2 es muy difícil!). Mejor NO hacerlo.
21) Página 420: Problema 27 – Las reacciones con NaOH NUNCA son de condiciones SN1/E1. Mejor
NO hacerlo.
22) Página 398: Problema 5c – La diferencia entre las estructuras: 2-bromopentano tiene 5 H beta (pero
eliminación de solo uno de dos formas el producto Saytzev) mientras 3-bromopentano tiene 4 H beta (y
eliminación de cualquiera forma el mismo producto). Pero la respuesta no está clara. Mejor NO
hacerlo.
23) Página 423: Problema 30a) – En el libro de respuestas, hay un error en el reactivo t-butoxido.
Léase: (CH3)3CO-
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24) Página 427: Problema 53b – Esta síntesis usa una reacción Diels-Alder. Mejor NO hacerlo.
25) Página 427: Problema 53a – En el libro de respuestas (página 301) la estructura del producto de
bromación muestra un alqueno con 2 bromos (¡y dos carbonos con 5 enlaces!). ¡NO es un alqueno!
26) Página 425: Problema 32b - En el libro de respuestas (página 289) la estructura de ciclohexeno
tiene un grupo metilo pegado!
27) Página 397, Problema 4 – En el fondo del libro (página A-29) el orden de las respuestas (a, b, c,…)
no esta correcta. El orden en el libro de respuestas esta bien.
28) Página 401, Problema 6 – En la reacción E1 del sustrato, en realidad hay 5 productos posibles:

29) Página 410, Problema 15: Léase: “trans-1-bromo-4-terc-butilciclohexano”


30) Página 416. Léase: “Por fortuna, las reacciones SN1/E1 de los haluros de alquilo terciario forman
productos de eliminación y sustitución (es imposible predecir las proporciones). El producto de
eliminación es el único que se obtiene bajo condiciones SN2/E2 con una base fuerte.”
31) Página 416: Léase: “Condiciones SN1/E1”. También, en la Figura las dos reacciones muestran un
producto “H3O+” pero mejor es mostrar la sal: “H3O+ Br-”.
32) Página 423, Problema 30a: En el libro de respuestas (página 288), cambiar la base para hacer E2 a
(CH3)3CO-. También, se muestra un método para formar el epóxido en 2 pasos que esta en el Capítulo
10. Mejor usar RCO3H.
33) Página 428, Problema 57b: En el libro de respuestas (página 303) se muestra la estructure con
líneas y cuñas, pero el carbono a la derecha tiene dos CH3 (en vez de un CH3 y un C6H5).
34) Página 425, Problema 36a. En el libro de respuestas (página 291) se muestra el grupo saliente “I-”
en vez de “Br-”
35) Página 421, Ejemplo 2 síntesis: En el segundo paso, léase “2. H2O2, HO-, H2O”
36) Página 427, Problema 53a: En el libro de respuestas (página 301) muestra la adición de Br2 a un
alqueno para formar un dibromo vecinal (pero no hay enlace doble en el dibromo vecinal).

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Fe de erratas Capítulo 10:


1) Página 455: Figura de óxido de ciclohexeno – Debería mostrar la estereoquímica del epóxido arriba
del anillo para formar los productos mostrados.
2) Página 433: Problema 10.4 – No estoy seguro que esta preguntando ni cuál es la respuesta correcta.
Mejor NO hacerlo.
3) Página 442: Problema 10.12b – Hay 2 maneras de formar el éter etilpropílico. En el libro de
respuestas, se muestra solo un método.
4) Página 443: Problema 10.13b – El 1-metilciclohexeno se puede formar a partir de 1-
metilciclohexanol (como mostrado en las respuestas) o con 2-metilciclohexanol. En el primer caso, es
posible formar metilenciclohexano como producto minoritario y en el segundo caso, es posible formar
3-metilciclohexeno como producto minoritario.
5) Página 443: Problema 10.13b – El 2-penteno se puede formar a partir de 3-pentanol (como mostrado
en las respuestas) o con 2-pentanol (pero este alcohol forma también 1-penteno).
6) Página 446: Problema 17d y f) – Los nombres de dioles son “alcanodiol”. Entonces, léase 2,4-
hexanodiol y 1,4-butanodiol.
7) Página 446: Problema 17d) – En el libro de respuestas (página 313) muestra el producto como
CH2COCH2COCH2CH3. Léase CH3COCH2COCH2CH3.
8) Página 445: Problema 15 – Creo que hay un problema de enfoque en este problema. Solo debería
preguntar sobre un producto principal cuando la reacción es altamente estereo- y regioselectiva. Pero
en este caso, las reacciones son de reordenamientos y doble pasos- productos que no se pueden predecir
fácilmente. Mejor NO hacerlo.
9) Página 476: Problema 43a y c) – Los nombres de los haluros de sulfonilos son: cloruro de
metanosulfonilo y cloruro de p-toluenosulfonilo. Además, se requiere piridina para la formación de los
sulfonatos.
10) Página 436: Lease: cloruro de para-toluenosulfonilo y ion para-toluenosulfonato
11) Página 480: Problema 77a – En el libro de respuestas (página 336), el producto final es un
aldehído, pero falta el protón en la posición alfa.
12) Página 443: Problema 13b – La eliminación usando POCl3/piridina es E2 y no se forma
carbocationes. Entonces, no tiene sentido usar estas condiciones para alcoholes terciarios. En el libro de
respuestas, indica que el sustrato para formar 1-metilciclohexeno es 1-metilciclohexanol, pero el mejor
sustrato es cis-2-metilciclohexanol.
13) Página 477: Problema 45d – En el libro de respuestas, muestra el producto final con
CH2COCH(Me)2. Debería tener CH3COCH(Me)2
14) Página 477: Problema 48 – En vez de preguntar cuales alquenos se forman de 1-hexanol debería
preguntar como formar selectivamente un producto (2-hexeno o 3-hexeno). También, en el libro de
respuestas (página 324, la flecha en la transformación de carbocatión a 2-hexeno esta al revés. Mejor
NO hacerlo.
15) Página 477: Problema 49g – En el libro de respuestas (página 324), el producto mostrado es cis-4-
metilciclohexanocarbonitrilo. Sin embargo, según las condiciones, el cis-4-metilciclohexanol tratado
con TsCl y después un SN2 con cianuro solo forma trans-4-metilciclohexanocarbonitrilo.
16) Página 462: En la reacción mostrada, se muestra solo el ion acetato, pero mejor mostrar acetato de
potasio (CH3COO- K+) porque el [18]-corona-6 tiene afinidad para potasio. Además, debería mostrar
en la flecha un disolvente no-polar (como benceno) para indicar que el éter corona es un catalizador
(presente en cantidades pequeñas) NO es el disolvente.
17) Página 478: Problema 62 – Las respuestas en el libro para hacer las síntesis NO van a ver hasta
Capítulo 11. Mejor NO hacerlo.
18) Página 452, Problema 22b: En el libro de respuestas (página 314) muestra la formación de un
carbocatión bencílico con una flecha equivocada (la cabeza debería apuntar al oxígeno).

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19) Página 438, Mecanismo E1: La base más fuerte (entre H2O y HSO3-) es H2O, entonces el H2O
ataque el protón beta. Pero no se forma H2O + H2SO4 (mejor cambiar a H3O+ HSO3-).
20) Página 468, Problema 35d: Léase: “la misma secuencia de reacciones que en la parte a. pero CON
bromuro de butilo en el primer paso en vez de bromuro de etilo”

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Fe de erratas Capítulo 11:


1) Página 502: Problema 19b – En el libro de respuestas (página 348), se muestra la transformación de
un anillo aromático a un ciclohexano. ¡Esta transformación NO ocurre!
2) Página 497: Problema 15 – En parte a), la respuesta es 2-metilpropano pero las respuestas al fin del
libro (página A-30) tiene nombre diferente. En parte b), la respuesta es n-butano, no solo butano como
en las respuestas (página A-30).
3) Página 500: Problema 18 – Para parte 1), el libro de respuestas dice que hay 2 grupos de protones
alílicos. En realidad, hay 3 grupos (el grupo metilo también es alílico). Este significa que es posible
formar 5 regioisómeros finales si se forma los 3 radicales alílicos (con resonancia). Incluyendo
estereoisómeros, hay 9 productos posibles.
4) Página 509: Problema 32e – En el libro de respuestas (página 353) muestra una síntesis que NO es
correcto. El PBr3 hace inversión de configuración del grupo hidroxilo (SN2) y no forma el producto
mostrado.
5) Página 491: Figura 11.2 – Los sustratos son ALCANOS no alquenos. Léase: alcano + Cl• y alcano +
Br•
6) Página 510: Problema 11.35a – Léase: Qué ALQUENO de 5 carbonos…

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