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Esteres PDF
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O
R-C ó R - COO - R'
O - R'
El nombre de los ésteres comienza con la parte del ácido y luego con la parte alquílica o
arílica. Tanto en la nomenclatura común como en la IUPAC, la terminación “ico” del
ácido se reemplaza por el sufijo “ato”. Algunos ésteres con sus nombres y fórmulas son:
Metanoato o Formiato de metilo HCOO-CH3
Etanoato o Acetato de metilo CH3–COO-CH3
Propanoato o Propionato de etilo CH3–CH2– COO- CH2–CH3
Butanoato o Butirato de n-propilo CH3 – CH2 – CH2 – COO- CH2–CH2- CH3
Benzoato de etilo C6H5– COO- CH2–CH3
Etanoato o Acetato de fenilo CH3–COO-C6H5
La mayor parte de los ésteres son líquidos incoloros, insolubles y más ligeros que el agua.
Sus puntos de fusión y ebullición son más bajos que los de los ácidos o alcoholes de masa
molecular comparable. El uso más importante de los ésteres es como disolventes
industriales. Los ésteres poseen olores agradables. En realidad, ciertos aromas de flores y
frutas se deben a la presencia de ésteres. Se emplean en la fabricación de perfumes y como
agentes saborizantes en la confitería y bebidas no alcohólicas. Por ejemplo, el formiato de
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etilo presenta aroma de ron, el butirato de etilo aroma de piña y el acetato de bencilo aroma
de jazmín
O + O
+H
R-C + H2 O R-C + R' - OH
O - R' OH
O O
R-C + NaOH R-C + R' - OH
O - R' O - Na
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Esteres
Esta reacción permite la obtención de amidas primarias y el alcohol proveniente del éster
correspondiente. La forma general es la siguiente:
O O
R-C + NH3 R-C + R' - OH
O - R' NH2
Al igual que los ácidos carboxílicos, los ésteres son resistentes a la reducción. Se consigue
su reducción a los alcoholes respectivos utilizando hidruro de aluminio y litio
O
R-C + LiAlH4 R - CH2 - OH + R' - OH ++ Li + Al
O - R'
Los ésteres reaccinan con hidroxilamina en presencia de bases fuertes produciendo ácidos
hidroxámicos, los cuales forman complejos de color púrpura intenso con el ión férrico
constituyendo esto una prueba de reconocimiento de ésteres conocida como el “ensayo del
hidroxamato”
O O
KOH
R-C + NH2OH R-C + R' - OH
O - R' Alcohol NH - OH
Acido Hidroxámico
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Esteres
Esteres importantes
El salicilato de fenilo o salol es un antiséptico estomacal de uso muy amplio. Los ácidos no
lo hidrolizan y, por lo tanto, pasan a través del estómago sin cambios. En el medio alcalino
intestinal, ocurre la hidrólisis a fenol y salicilato. También se emplea como capa entérica
para algunas píldoras medicinales a fin de permitir su paso a través del estómago intactas y
desintegrarse en los intestinos
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