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RESUMEN ACIDOS CARBOXILICOS, ESTERES Y LIPIDOS

Es una función de carbono primario. Se caracteriza por tener en el mismo


carbono el grupo carbonilo y un oxhidrilo. Se nombran anteponiendo la
palabra ácido y con el sufijo oico. Algunos de ellos son más conocidos por
sus nombres comunes como el ácido fórmico (metanoico) y ácido acético
(etanoico).

Estado natural:
Algunos se hallan en las picaduras de los insectos como el metanoico
(hormigas), otros en aceites y grasas y los superiores en las ceras.

Propiedades Físicas:

Los primeros tres son líquidos de olor punzante, sabor ácido, solubles en
agua. Del C4 al C9 son aceitosos de olor desagradable. A partir del C10 son
sólidos, inodoros, insolubles en agua. Todos son solubles en alcohol y éter.
El punto de ebullición aumenta 18 o 19 º C por cada carbono que se agrega.

Propiedades Químicas

Son ácidos débiles que se hallan parcialmente disociados en solución. El


carácter ácido disminuye con el número de átomos de Carbono.
Reaccionan con los metales alcalinos y alcalinos térreos para formar sales.
Con los alcoholes forman ésteres. Al combinarse con el amoníaco forman
amidas.

Obtención
Se obtienen por oxidación enérgica de los alcoholes primarios o por
oxidación suave de los aldehídos.

Usos
El ácido fórmico se utiliza como conservador en la industria cervecera y
vitivinícola. Se emplea en el teñido de telas y en curtiduría.
El ácido acético (vinagre) es el más usado. Se emplea para preparar
acetona, rayón, solvente de lacas y resinas. Con el ácido salícilico forma la
aspirina.

Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se


caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o
grupo carboxi (–COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo
carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar
como COOH ó CO2H.

Características y propiedades
Comportamiento químico de las diferentes posiciones del grupo carboxilo

Los derivados de los ácidos carboxílicos tienen como formula general R-


COOH. Tiene propiedades ácidas; los dos átomos de oxígeno son
electronegativos y tienden a atraer a los electrones del átomo de hidrógeno
del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, produciéndose en ciertas
condiciones, una ruptura heterolítica cediendo el correspondiente protón o
hidrón, H+, y quedando el resto de la molécula con carga -1 debido al
electrón que ha perdido el átomo de hidrógeno, por lo que la molécula queda
como R-COO-.

Además, en este anión, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza)


simétricamente entre los dos átomos de oxígeno, de forma que los enlaces
carbono-oxígeno adquieren un carácter de enlace parcialmente doble.

Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, con sólo un 1% de


sus moléculas disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura
ambiente y en disolución acuosa.

Pero sí son más ácidos que otros, en los que no se produce esa
deslocalización electrónica, como por ejemplo los alcoholes. Esto se debe a
que la estabilización por resonancia o deslocalización electrónica, provoca
que la base conjugada del ácido sea más estable que la base conjugada del
alcohol y por lo tanto, la concentración de protones provenientes de la
disociación del ácido carboxílico sea mayor a la concentración de aquellos
protones provenientes del alcohol; hecho que se verifica experimentalmente
por sus valores relativos menores de pKa. El ion resultante, R-COOH-, se
nombra con el sufijo "-ato".
El grupo carboxilo actuando como ácido genera un ion carboxilato que se
estabiliza por resonancia

Por ejemplo, el anión procedente del ácido acético se llama ion acetato. Al
grupo RCOO- se le denomina carboxilato.

Disociación del ácido acético, sólo se muestran los dos contribuyentes de


resonancia que más

La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos reemplazando la terminación -ano


del alcano con igual número de carbonos por -oico.

Propiedades físicas de los Ácidos Carboxílicos

Los ácidos carboxílicos son moléculas con geometría trigonal plana.


Presentan hidrógeno ácido en el grupo hidroxilo y se comportan como bases
sobre el oxígeno carbonílico.

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Acidez y basicidad de los Ácidos Carboxílicos

La propiedad más característica de los ácidos carboxílicos es la acidez del


hidrógeno situado sobre el grupo hidroxilo. El pKa de este hidrógeno oscila
entre 4 y 5 dependiendo de la longitud de la cadena carbonada.

Síntesis de Ácidos Carboxílicos

Los ácidos carboxílicos pueden prepararse utilizando los siguientes métodos:

♦ Oxidación de alquilbencenos: Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse a


partir de bencenos sustituidos con grupos alquilo por oxidación con
permanganato de potasio o dicromato de sodio.
Síntesis de haluros de alcanoilo a partir de ácidos carboxílicos

Los haluros de alcanoilo se obtienen por reacción de ácidos carboxílicos con


PBr3. También se puede emplear SOCl2.
Así, el ácido etanoico [1] se transforma en bromuro de etanoilo [2] por
reacción con tribromuro de fósforo. El ácido etanoico por reacción con cloruro
de tionilo forma el compuesto [3]

Síntesis de Anhídridos a partir de Ácidos Carboxílicos

Los anhídridos se obtienen por condensación de ácidos carboxílicos con


pérdida de agua. La reacción requiere fuerte calefacción y tiempo de
reacción largo.
El calentamiento del ácido butanodioico [1] produce anhídrido butanodioico
(anhídrido succínico) [2]. Este tipo de ciclación requiere anillos de 5 o 6
miembros.

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Síntesis de ésteres a partir de ácidos carboxílicos - Esterificación

Los ésteres se obtienen por reacción de ácidos carboxílicos y alcoholes en


presencia de ácidos minerales. La reacción se realiza en exceso de alcohol
para desplazar los equilibrios a la derecha. La presencia de agua es
perjudicial puesto que hidroliza el éster formado.

Síntesis de Lactonas

Las lactonas son ésteres cíclicos que se obtienen mediante esterificación


intramolecular a partir de moléculas que contienen grupos ácido y alcohol.
Esta ciclación forma ciclos de 5 o 6 miembros.
Síntesis de amidas a partir de ácidos carboxílicos

Las amidas se forman por reacción de ácidos carboxílicos con amoniaco,


aminas primarias y secundarias. La reacción se realiza bajo calefacción.

A temperaturas bajas las aminas reaccionan con los ácidos carboxílicos


como bases y no como nucleófilos.

Síntesis de Lactamas

Las lactamas son amidas cíclicas formadas a partir de moléculas que


contienen grupos carboxílico y amina. La reacción se realiza por calefacción
en ausencia de ácido.
Reacción de ácidos carboxílicos con organometálicos

Los ácidos carboxílicos reaccionan con dos equivalentes de organolíticos


seguido de hidrólisis acuosa para formar cetonas.

La reacción requiere dos equivalentes de organolítico, el primero desprotona


el grupo ácido, mientras que el segundo equivalente se adiciona como
nucleófilo al grupo carboxílico.

Reducción de ácidos carboxílicos a alcoholes

El hidruro de litio y aluminio reduce ácidos carboxílicos a alcoholes.

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FORMACIÓN DE EN O LATOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS


Los hidrógenos a de los ácidos carboxílicos son ácidos y se pueden arrancar
empleando bases fuertes como LDA
El primer equivalente de LDA arranca el hidrógeno del grupo hidroxilo (pKa =
4,7), formando el carboxilato. El segundo equivalente de LDA desprotona el
carbono a, formándose el enolato de ácido.

Se emplea un disolvente muy polar (HMPA) para estabilizar el enolato.

La reacción de Hell - Volhard - Zelinsky permite halogenar la posición a de


los ácidos carboxílicos. Como reactivo se emplea bromo catalizado por
fósforo. El fósforo en presencia de bromo genera tribromuro de fósforo que
es en realidad el compuesto que actúa de catalizador.

La reacción de Hunsdiecker permite preparar bromoalcanos a partir de


ácidos carboxílicos. En esta reacción se trata el ácido con nitrato de plata en
medio básico, formándose el carboxilato de plata. En una etapa posterior se
produce la descarboxilación del carboxilato por tratamiento con bromo
disuelto en tetracloruro de carbono.

ÈSTERES
Son compuestos orgánicos derivados de ácidos
orgánicos o inorgánicos oxigenados en los cuales uno o más protones son
sustituidos por grupos orgánicos alquilo (simbolizados por R').
La palabra "éster" proviene del griego Essig-Äther (éter de vinagre), como se
llamaba antiguamente al acetato de etilo.
En los ésteres más comunes el ácido en cuestión es un ácido carboxílico.
Por ejemplo, si el ácido es el ácido acético, el éster es denominado
comoacetato. Los ésteres también se pueden formar con ácidos inorgánicos,
como el ácido carbónico (origina ésteres carbónicos), el ácido fosfórico
(ésteres fosfóricos) o el ácido sulfúrico. Por ejemplo, el sulfato de dimetilo es
un éster, a veces llamado "éster dimetílico del ácido sulfúrico".
En química orgánica y bioquímica los ésteres son un grupo
funcional compuesto de un radical orgánico unido al residuo de
cualquier ácido oxigenado, orgánico o inorgánico.
Los ésteres más comúnmente encontrados en la naturaleza son las grasas,
que son ésteres de glicerina y ácidos grasos (ácido oleico, ácido esteárico,
etc.)
Principalmente resultante de la condensación de un ácido carboxílico y
un alcohol. El proceso se denomina esterificación:
Un éster cíclico es una lactona.
La nomenclatura de los ésteres deriva del ácido carboxílico y el alcohol de
los que procede. Así, en el etanoato (acetato) de metilo encontramos dos
partes en su nombre:

 La primera parte del nombre, etanoato (acetato), proviene del ácido


etanoico (acético)
 La otra mitad, de metilo, proviene del alcohol metílico (metanol).

Etanoato de etilo.

En el dibujo de la derecha se observa la parte que procede del ácido (en


rojo; etanoato) y la parte que procede del alcohol (en azul, de etilo).
Luego el nombre general de un éster de ácido carboxílico será "alcanoato de
alquilo" donde:
 alcan-= raíz de la cadena carbonada principal (si es un alcano), que se
nombra a partir del número de átomos de carbono. Ej.:Propan- significa
cadena de 3 átomos de carbono unidos por enlaces sencillos.
 oato = sufijo que indica que es derivado de un ácido carboxílico. Ej:
propanoato: CH3-CH2-CO- significa "derivado del ácido propanoico".
 de alquilo: Indica el alcohol de procedencia. Por ejemplo: -O-CH2-CH3 es
"de etilo"
En conjunto CH3-CH2-CO-O-CH2-CH3 se nombra propanoato de etilo.

Propiedades físicas:

Los de bajo peso molar son líquidos de olor agradable, similar al de la


esencia de las frutas que los contienen. Los ésteres de ácidos superiores son
sólidos cristalinos, inodoros. solubles en solventes orgánicos e insolubles en
agua. Su densidad es menor que la del agua.

Propiedades químicas:

Hidrólisis ácida:

Por calentamiento con agua se descompone en el alcohol y el ácido de los


que proviene.

éster + agua ------------- ácido + alcohol

Con un exceso de agua la reacción es total. Es un proceso inverso a la


esterificación.

CH3.CO.O.CH3 + H2O ------------ CH3.CO.OH + H.CH2.OH

Hidrólisis alcalina – Saponificación

En presencia de un hidróxido y con exceso de agua y calor, se produce una


reacción que da como productos el alcohol y la sal del ácido del que
proviene. Esta sal es el jabón lo que da el nombre a la reacción.

éster + hidróxido -------------- sal de ácido + alcohol.


LIPIDOS

Los lípidos son biomoléculas orgánicas formadas básicamente


por carbono e hidrógeno y generalmente también oxígeno; pero en
porcentajes mucho más bajos. Además pueden contener también
fósforo, nitrógeno y azufre .

Es un grupo de sustancias muy heterogéneas que sólo tienen en común


estas dos características:
1. Son insolubles en agua
2. Son solubles en disolventes orgánicos, como éter, cloroformo, benceno,
etc.

FUNCIONES DE LOS LÍPIDOS


Los lípidos desempeñan cuatro tipos de funciones:
1.
2. Función de reserva. Son la principal reserva energética del organismo.
Un gramo de grasa produce 9'4 kilocalorías en las reacciones
metabólicas de oxidación, mientras que proteínas y glúcidos sólo
producen 4'1 kilocaloría/gr.
3. Función estructural. Forman las bicapas lipídicas de las membranas.
Recubren órganos y le dan consistencia, o protegen mecánicamente
como el tejido adiposo de piés y manos.
4. Función biocatalizadora. En este papel los lípidos favorecen o facilitan
las reacciones químicas que se producen en los seres vivos. Cumplen
estafunción las vitaminas lipídicas, las hormonas esteroideas y
las prostaglandinas.
5. Función transportadora. El tranporte de lípidos desde el intestino hasta
su lugar de destino se raliza mediante su emulsión gracias a los ácidos
biliares y a los proteolípidos.
Los acilglicéridos o acilgliceroles son ésteres de ácidos
grasos con glicerol (glicerina), formados mediante una reacción de
condensación llamada esterificación. Una molécula de glicerol puede
reaccionar con hasta tres moléculas de ácidos grasos, puesto que tiene
tres grupos hidroxilo.
Según el número de ácidos grasos que se unan a la molécula de glicerina,
existen tres tipos de acilgliceroles:

 Monoglicéridos. Sólo existe un ácido graso unido a la molécula de


glicerina.
 Diacilglicéridos. La molécula de glicerina se une a dos ácidos grasos.
 Triacilglicéridos. Llamados comúnmente triglicéridos, puesto que la
glicerina está unida a tres ácidos grasos; son los más importantes y
extendidos de los tres.
Los triglicéridos constituyen la principal reserva energética de los animales,
en los que constituyen las grasas; en los vegetales constituyen los aceites. El
exceso de lípidos es almacenado en grandes depósitos en el tejido
adiposo de los animales.

Las ceras son moléculas que se obtienen por esterificación de un ácido


graso con un alcohol monovalente lineal de cadena larga. Por ejemplo la
cera de abeja. Son sustancias altamente insolubles en medios acuosos y
a temperatura ambiente se presentan sólidas y duras. En los animales las
podemos encontrar en la superficie del cuerpo, piel, plumas,cutícula, etc. En
los vegetales, las ceras recubren en la epidermis de frutos, tallos, junto con la
cutícula o la suberina, que evitan la pérdida de agua por evaporación.