Benemérita Universidad Autónoma de Puebla

En los
polihidrocialdehídos
Práctica 8. Formación de osazonas
el aldehído está en
el extremo de la
cadena, en un C
terminal, y en las
polihidroxicetonas la
cetona lo tiene en un
C intermedio.

Introducción
MUTARROTACIÓN Materiales y reactivos
CARBOHIDRATOS La D Glucosa en solución presenta el  2 Tubos de ensaye
fenómeno denominado mutarrotación
Compuestos orgánicos formados por Carbono, Oxígeno e Hidrógeno; SE DEFINEN químicamente por los grupos que consiste en la variación del valor  2 portaobjetos
funcionales que presentan, son: POLIHIDROXIALDEHIDOS o POLIHIDROXICETONAS. del ángulo en que desvía la luz
polarizada; Haworth explicó este
 3 pipetas
ESTRUCTURA QUÍMICA
fenómeno al demostrar que la glucosa  Balanza granataria
se cicla formando dos
estereoisómeros denominados
 Baño María
anómero alfa y anómero beta.  Microscopio

Objetivo

 Identificar el azúcar presente en la solución problema para

FUNCIÓN BIOLÓGICAS ENLACE GLUCOSÍDICO
➢ Fuente de energía ➢ Reserva energética ➢ Formación de estructura Es el enlace formado por la reacción entre el OH del carbono anomérico, que es el más reactivo en un formación de osazonas
CLASIFICACIÓN azúcar, y el OH de cualquier otro carbono de otro monosacárido, lo cual origina la formación de un acetal
Clasificación FÍSICO-QUÍMICA completo a partir de un hemiacetal (tal como la glucopiranosa) y un alcohol (un grupo hidroxilo de una
 Endulcolorantes segunda molécula de azúcar). El compuesto resultante se denomina glucósido. Desarrollo
 Colorantes Los distintos enlaces glucosídicos se forman por las diferentes combinaciones que pueden existir entre
 Espesantes carbonos anoméricos alfa o beta y los diferentes OH del otro azúcar, dando por consecuencia diferentes
CLASIFICACIÓN QUÍMICA (POR EL NÚMERO DE UNIDADES) tipos de interacciones glucosídicas, de las cuales escribiremos algunos ejemplos.
❖ Monosacáridos (constituidos por una sola unidad estructural), ❖ Oligosacáridos (dos a diez unidades) ❖
Polisacáridos (De 11 a cientos de miles de unidades).

Disacáridos: Son carbohidratos compuestos por 2 unidades de monosacáridos unidos por un enlace
glucosídico.
Los monosacáridos que emplean los CONCLUSIONES
organismos vivos tienen esteroisomería D por lo Características de disacáridos
Con esta práctica pudimos identificar el tipo de azúcar presente en nuestra solución, pues
tanto oligosacáridos y polisacáridos tienen Los disacáridos producen dos moléculas de monosacáridos cuando se hidrolizan. Pueden existir como
unidades con este mismo arreglo espacial. tales en la naturaleza, como la sacarosa o azúcar de mesa; o bien, obtenerse por hidrólisis parcial de algún al observar el tipo de osazona que se creó (fenilhidrazona) determinamos que era
CARACTERISTICAS DE LOS MONOSACARIDOS polímero más complejo. Por lo general, el enlace glicosídico puede ser del tipo alfa o beta en el azúcar del galactosa debido a la estructura del cristal.
Grupo funcional: Aldehído o Cetona Estereoisomería que deriva el glicósido, el cual se une al OH que se forma cuando un grupo hidroxilo de un azucar reacciona
Moléculas: Lineales o Cíclicas con el carbono anomerico del otro que forma el glicósido o acetal, o cetal. Hojas de Seguridad
Su Nombre: Termina en OSA Las propiedades de los disacáridos son semejantes a las de los monosacáridos: son sólidos cristalinos de
➢ Tienen mínimo 3C color blanco, sabores dulces y solubles en agua.
➢ Tienen máximo 7C Unos pierden el poder reductor de los monosacáridos y otros lo conservan. Si en el enlace O-glucosídico
➢ Blancos intervienen los -OH de los dos carbonos anoméricos (responsables del poder reductor) de ambos
➢ Cristalinos monosacáridos, el disacárido obtenido no tendrá poder reductor. Según el tipo de enlace y los
➢ Todos Dulces monosacáridos implicados en él, hay distintos disacáridos.
➢ Solubles en agua Maltosa: La maltosa se produce a partir de 2 unidades de glucosa unidas por el enlace glucosídico α - 1 ,
4. La maltosa es un azúcar reductor y sufre mutarrotación. Cuestionario
Lactosa: La lactosa está formada por una molécula de glucosa y una molécula de galactosa unidas por un
enlace glicosídico ß -1,4 La lactosa es en azúcar reductor y exhibe mutarrotación. 1. ¿Cuál es el fundamento de la formación de osazonas? Escribe la reaccion
Sacarosa: Es la combinación de una molécula de α -D-glucosa y 1 molécula de ß - D-fructosa unidas por el
enlace glucosídico α -1,2. La sacarosa no exhibe mutarrotación.
utilizando galactosa como ejemplo.
Los monosacáridos de más de cuatro átomos de carbono suelen poseer estructuras cíclicas. Si contienen 6 carbonos
la estructura cíclica es pirano y si contiene 5 carbonos es un furano. Las osazonas se forman cuando los azucares reaccionan con fenilhidrazina. La
Las dos familias de monosacáridos son las aldosas y las celosas. El esqueleto de los monosacáridos comunes consiste reacción puede ser utilizada para identificar monosacáridos. En la reacción se forma
en una cadena de carbonos sin ramificar en la que todos los átomos de carbono están unidos por enlaces sencillos.
En las formas de cadena abierta, uno de los átomos de carbono está unido a un átomo de oxigeno por un doble una osazona que contiene dos residuos de fenilhidrazina en cada molécula del
enlace, formando un grupo carbonilo; cada uno de los demás átomos de carbono tiene un grupo hidroxilo. Si el grupo azucar, mientras que una tercera molécula del reactivo se convierte en anilina y
carbonilo se halla en un extremo de la cadena carbonada, es un grupo aldehído y el monosacárido recibe el nombre
de aldosa; si el grupo carbonilo esta en otra posición, es un grupo cetona y el monosacárido se denomina cetosa. amoniaco. Se pueden diferenciar los tipos de azúcar mediante el estudio de los
Los monosacáridos más sencillos son las dos triosas de tres átomos de carbono: el gliceraldehído, una aldotriosa, y cristales que se formaron a partir de su procedimiento. Los cristales osazona varían
la dihidroxiacetona, una cetosa.
Los monosacáridos contienen un centro quiral (asimétrico) y, por lo tanto, se encuentran en formas isoméricas significativamente; algunos se parecen a los pétalos de las flores, otros son más como
ópticamente activas. bolas de algodón, mientras que otros parecen cabezas de alfileres o incluso agujas
Los monosacáridos son agentes reductores, son oxidados por agentes oxidantes suaves; ión cúprico.
largas y finas.
Actividad Óptica. Los carbohidratos (independientemente del número de unidades) son capaces de desviar la luz
polarizada y así encontramos por ejemplo:

2. Explique a que se debe que algunos azucares sean agentes reductores

Es todo azúcar con un grupo carbonilo en su estructura, el cual puede funcionar

Nomenclatura. Todos los monosacáridos tienen nombre propio que termina en OSA; además pueden designarse como aldehído o cetona según su ubicación en dicha estructura. Se llaman azúcares
por un nombre que indica el grupo carbonilo que presentan ó el número de carbonos ó ambos. reductores porque poseen la capacidad de reducir otros compuestos gracias a la alta
reactividad del doble enlace del oxígeno. Respecto al grupo carbonilo, los sacáridos
se clasifican en aldosas (poseen un grupo aldehído, el cual se ubica en uno de los
carbonos terminales de la molécula) o en cetosas (poseen un grupo cetona, ubicado
en un carbono no terminal de la molécula). Los monosacáridos son un gran ejemplo
de azúcares reductores.

PODER REDUCTOR
Los carbohidratos que presentan al carbono
anomérico libre son capaces de reducir iones
metálicos. (Esta reacción es utilizada para
caracterizar azúcares reductores y no reductores.)

BIBLIOGRAFÍA
Ayudas didácticas
Princípios de Bioquími
ed. (2014). by David L.
Cox. Publication date 2